DE2050657B2 - Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents
Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren VerwendungInfo
- Publication number
- DE2050657B2 DE2050657B2 DE2050657A DE2050657A DE2050657B2 DE 2050657 B2 DE2050657 B2 DE 2050657B2 DE 2050657 A DE2050657 A DE 2050657A DE 2050657 A DE2050657 A DE 2050657A DE 2050657 B2 DE2050657 B2 DE 2050657B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyester
- yellow
- carbon atoms
- parts
- greenish
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
- C09B31/14—Heterocyclic components
- C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
- C09B31/157—Quinolines or hydrogenated quinolines
Description
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Tormel I
NO, OH
O (1)
3°
in der X Wasserstoff. Chlor, Brom. (van. Methylsulfonyl, Toluoyl, Carboxyl. Carhalkoxy, Carbonamid
oder N-substituiertes Carbonamid. Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro. Cyan, Methylsulfonyl,
gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl. Methyl,
Methoxy. Phenylazo. Carboxyl. Carbalkoxy. Carbonamid. N-substituiertes Carbonamid. Acetyl, Sulfonamid.
N-substituiertes Sulfonamid. Sulfonsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen. Sulfonsäurehydroxyalk>lester
mit 2 oder 3 C-Aiomen oder Sulfonsäurcalkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen und R Alkyl mit 1 bis
18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 2 oder
3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Acytoxyalkyl
mit 3 bis 18 C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis 11 C-Atomen,
N-substituiertes Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen.
Benzoylaminoalkyl r.iit 9 bis 13C-AtOmCn.
Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit
4 bis 8 C-Atomen, die noch mit C1- bis C4-Alkyl
veräthcrt oder mit C2- bis C3-Alkanoyl verestert sein
können, oder Reste der Formeln
Il
— CH1CH1N O
CH3
CH2 CH3
CHXH7CH1N
I!
il
CHXH1CH1N O
H3C
CH3
OH CH3
O
O
Il
c
— CH2CH2CH2CH2N
H3C-C-
OH CH3
— CH2CH2CH2CHXH2CH2Ns7
oder
(CH2),- OCONH-<A
(CH2CH2O),,,-CONH ^, A >
— CH2CH2CH2N
-CH2CH2NC
CH3
Q1H5
sind, wobei der Ring A noch ein bis drei Substiiuenten aus der Reihe Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy
oder Trifluormethyl tragen kann, η die Zahl 2. 3 oder 6
und m die Zahl 2 oder 3 bedeutet.
Carbalkoxy- und N-substituierte Carbonamidreste für X und Y sind beispielsweise: Carbomethoxy
Carboäthoxy, -propoxy, -butoxy, -^-äthylhexoxy -/i-hydroxy-äthoxy, -m-hydroxypentoxy. -^-hydroxy
hexoxy, -/i-methoxyäthoxy oder Carbo-/i-butoxyäth
oxy, N-Methylcarbonamid, N-Äthyl-, N-Propyl-N
- Butyl-, N - β - Äthylhexyl-, N - β - Hydroxyaryl-N
- β - Hydroxypropyl-, N - γ - Hydroxypropyl-N-^-Methoxyäthyl-,
N-y-Methoxypropyl-, N-j'-But
oxypropyl- oder N - y -(/*'- Äthylhexoxy) - propyl
carbonamid, N.N - Dimethylcarbonamid, N,N - Di äthyl-, N1N - Dipropyl-, N,N - Dibutyl-, N - Methy
N'/J-hydroxyathyl-, N,N-Di-/}-hydroxyäthylcarbor
amid. N - Benzyl- oder N - Phenyläthylcarbonami«
Carbonsäurepyrrolidid, -piperidid oder -morpholid sowie die Carbonamidreste der Amine
NH — C2H4OC2H4OH
NH(CH,)2 — N \
I!
CHXH1N O
CH1
CH2 CH,
-IH1CH1CH1N
NH(CH2)., — N
NH(CH,)6 — N
NH — C2H4OC2H4OCH,
NH — C2H4OC2H4OC2H5
NH — C2H4OC2H4OC2H5
CH2CH2CH1N
ch,ch,n;
QH5
Y kann zudem ein den für X und Y genannten Carbonamidresten entsprechendes Sulfonamid und
ein Sulfonsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Sulfonsäurehydroxyalkylester mit 2 oder 3 C-Atomen
oder ein Sulfonsäurealkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen sein.
Reste R sind beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isoproyyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, /i-Äthylhexyl,
n-Decyl, /i-Methyl-nonyl, Stearyl, /i-Hydroxyäthyl,
ji - Methoxyäthyl, γ - Hydro;:ypropyl, β - Hydroxypropyl,
γ - Methoxypropyl, γ - Äthoxypropyl, ;'-(/V-Äthylhexoxy)-propyl, y-Acetoxypropyl, y-Propionyloxypropyl,
α - Methyl - [i - hydroxypropyl,
/)'-Methyl-/i-hydroxypentyl, ^-Hydroxyhexyi, Carboxymethyl,
Äthoxycarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylmethyl, Butylaminocarbonylmethyl, Carboxyäthyl,
Carbcypentyl, Methoxycarbonyläthyl, Diäthylaminocarbonyliithyl, p'-ÄthylhexylaminocarbonyPUhyl,
Acetylaminoätbyl, Propionylaminoäthyl, Acetylaminopropyl, Acetylaminobutyl, Propionylaminobutyl,
Benzoylaminobutyl, Acetylaminohexyi. ω-Cyanpentyl, m-Cyanhexyl, /i-(/i'-Hydroxyäthoxy)-äthyl,
^-(//'-Acetyloxy-, -Trichloracetyloxy-, -Methoxyacetyloxy-
oder Benzoyloxy-äthoxy)-äthyl sowie die Reste der Formeln
/ ~\.
— CH1CH1Ch1N O
— CH1CH1Ch1N O
H3C
CH,
| 2CH | OH | CH3 | O I |
|
| O II |
-Li i |
|||
| H C |
CH3 | |||
| -CH | ,CH2CH2N | |||
| H3C-C- | ||||
| OH | ||||
oder
CH2CH2CH2Ch2CH1CH2N
(CH2),- OCONH
(CH2CH2OL-CONH
Die Farbstoffe der Formel I sind grünstichiggelb bis orange und ergeben auf Polyestern, Celluloseestern
und teilweise auch Polyamiden farbstarke klare Färbungen, die sich durch gute Allgemeinechtheiten
auszeichnen. Hervorzuheben sind die gute Lichlechtiieit und die Thermofixierechtheit, die sich
leicht durch die Wahl der Substituenten beeinflussen läßt.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen
Formel II
NO1
NH1
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel
III
OH
(111)
umsetzen; X, Y und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
Verbindungen der Formel Π sind beispielsweise: 2-Nitranilin, 2,4'-Dinitranilin, 4-Chlor-2-nitranilin,
4 - Brom - 2 - nitranilin, 2 - Nitranilin - 4 - carbonsäure, deren Ester und Amide, 4-Acctyl-2-nitranilinc.
2-Nitranilin-4-melhylsulfon, 2-Nitranilin-4-phcnylsulfon
sowie dessen im Phenylkern durch ein oder mehrere Chloratome, Methyl oder Methoxy substituierte
Derivate, l-Nitranilin^-sulfonsäurcbutylcster.
2 - Nitranilin - 4 - sulfonamide der genannten Art. 4 - Methyl - 2 - nitranilin, 2 - Nitranilin - 6 - carbonsäure,
deren Ester und Amide der genannten Art, 2,4-Dinitranilin-6-carbonsäure,
deren Ester und Amide der genannten Art oder 4-Phenylazo-2-nitranilin.
Wenn X oder Y die genannten Carbalkoxy- oder gegebenenfalls substituierten Carbonamidreste sind,
kann es zweckmäßig sein, diese Farbstoffe durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV
NO, OH
wobei entweder X oder Y die COOH-Gruppe oder ein reaktionsfähiges Derivat davon, z. B. — COCl
oder — COBr, bedeutet, mit den entsprechenden Alkoholen oder Aminen herzustellen.
Farbstoffe der Formel I, bei denen R einer der genannten Acyloxyalkyl-, Halogcnalkyl- oder Phcnyl-
aminocarbonyloxyalkylreste (Urethan) ist, stellt man zweckmäßigerweise aus den entsprechenden Hydroxy-
alkylfarbstoffen durch Umsetzung mit einem Säurehalogenid- oder -anhydrid, einem Phosphorhalogenid
bzw. Phenylisocyanat her.
Alle angegebenen Herstellungsmethoden sind im Prinzip aus der Literatur bekannt, und die Umsetzungen verlaufen analog.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
N = N
in der Y1 Wasserstoff, Chlor, Carboaikoxy oder N-sul
stituiertes Carbonamid der genannten Art und R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen. ^-Hydroxyalkyl mit 2 bis
6 C-Atomen, Benzoyloxyalkyl oder Phenylaminocarbonyloxyalkyl der im Anspruch 1 fur R angegebenen
s Formeln, deren Alkylkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder Alkanoylaminoalkyl
mit 3 bis 9 C-Atomen sind.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der japanischen Patentveröffentlichung 68/5451, der deutschen
ίο Auslegeschrift 1 085 628 und der deutschen Offenlegungsschrift
1813 385 bekannten Farbstoffen zeichnen
sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit der Färbungen auf Polyestergewebe aus.
Bei der nahen Verwandtschaft der für die neuen und bekannten Farbstoffe verwendeten Kupplungskomponenten,
die teilweise sogar nur Isomere sind, war dieser Effekt überraschend und nicht vorherzusehen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt.
auf das Gewicht.
Eine Lösung von 27,6 Teilen 2-Nitranilin in 75 Teilen Essigsäure wird in ein Gemisch aus 150 Teilen
Wasser und 75 Teilen konzentrierter Salzsäure gegossen. Dazu gibt man 200Teile bis und diazoiieri dann
durch Zutropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitril
in 35 Teilen Wasser. Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5' C nach und zerstört überschüssiges Nitrit
durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Die Diazoniumsalzlösung rührt man bei 0 bis 5° C in eine Lösung
von 41 Teilen N-(/f-Hydroxyäthyl)-homophthalimid
in 100 Teilen W-isser und 100 Teilen Dimethylformamid
ein. wobei der Farbstoff gelb ausfällt. Mar rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5° C und 4 Stunden be
Zimmertemperatur nach und saugt dann ab. Nacl dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhäl
man 65 Teile des Farbstoffs der Konstitution
(R = -CH2-CH2-OH)
N=N
O2N
der Fasern und Gewebe aus Polyester und Polyam in grünstichiggelben Tönen von guter Licht- ui
Thermofixierechtheit färbt.
Thermofixierechtheit färbt.
Aus diazotiertem 2-Nitranilin und den durch R er
rakterisierten substituierten Homophthalimiden t
folgenden Tabelle erhält man ähnliche Farbstof
folgenden Tabelle erhält man ähnliche Farbstof
Beispiel
2
2
9
10
11
12
10
11
12
13
14
C H2 C. H C H ^
— Ch2CH2CH2OCOCH,
— CH2CH2Ch2NHCOC2H5
— CH2CH2CH2OQH9
-CH2COOH
— CH2CONH(CH2)3OCHÄ
— CH2CH2CH2CH2CH2CH2Oh
— CH2CH2CH2Ch2CH2CN
— CH2CH2OCH2CH2OH
— CH2CH2OCH2CH2OCOCh,
-CHCHOHCH3
CH,
CH2CH2 - N
CH2CH2CH2 — N 0
HO —I J— CH,
H3C CH,
Eine Lösung von 34,5 Teilen 4-Chlor-2-nitranilin in 100 Teilen Essigsäure wird auf ein Gemisch aus
150 Teilen konz. Salzsäure und 150 Teilen Eis gegossen.
Danach läßt man unter Rühren eine Lösung von 15Teilen Natriumnitrit in 35Teilt-» Wasser zulaufen
und führt die Diazotierung durch 4stündiges Nachrühren bei O bis 5° C zu Ende. Nach dem Zerstören
überschüssigen Nitrits trägt man die Diazoniumsalzlösung anteilweise unter Rühren in eine bei 4-5° C
gehaltene Lösung von 43,8 Teilen N-(-/-Hydroxypropyl)-homophthalimid
in 40 Teilen Essigsäure und 240 Teilen Wasser ein. Man läßt noch 4 Stunden bei 5 bis 100C nachrühren, saugt dann ab und wäscht
den Farbstoff mi» Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 76 Teile Farbstoff der Formel
| 10 | auf |
| Farbton | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyamic |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünslichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | |
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
O ! OH
XX
V N N
0,N
Polyester
Polyester
Cl
(R = -CH2CH2CH2-OH)
55 in Form eines orangefarbenen Pulvers. Mit dem
Farbstoff werden auf Fasern und Geweben aus Polyester kräftige, neutraie Gelbfärbungen von ausgezeichneter
Licht- und Thermofixierechtheit erhalten Weitere Beispiele für Farbstoffe mit Y = Cl (s. For
mell)sind:
| Beispiel | R | -CH3 | Farbton | auf |
| 16 | — CH2CHCh2CH2CH2CH3 | Gelb | Polyester | |
| 17 | C2H5 | Gelb | Polyester | |
| -(CH2J17CH3 | ||||
| 18 | — CH2CH2OH | Gelb | Polyester | |
| 19 | — CH-CHOHCH3 | Gelb | Polyester | |
| 20 | Gelb | Polyester |
2
Fortsetzung
| 3eispicl | R | O Il |
C\ ! | Farbton | Ulli |
| 21 | — CH2 ~ COH — C3H7 | Ä — CHXH,N O |
CH3 | Gelb | Polyester |
| CH3 | IT Γ ' | CH3 | |||
| 22 | — CH2CH2OCOC2H5 | H2C | Gelb | Polyester ' | |
| 23 | — CH7CH2OCH2CH2OH | Gelb | Polyester | ||
| 24 | — CH2CH2CH2OCOC2H5 | Gelb | Polyester | ||
| 25 | — CH2CH2CH2OC2H5 | Gelb | Polyeder | ||
| 26 | - CH2CON(C2H5)2 | Gelb | Polyester | ||
| 27 | — CH2CON(CH2CH2OH)2 | Gelb | Polyester | ||
| 28 | — CH2CH2COOH | Gelb | Polyamid | ||
| 29 | — CH2CH2NHCOCH, | Gelb | Polyester | ||
| 30 | — CH2CH2CH2Ch2NHCOCH3 | Gelb | Polyester | ||
| 31 | — CH2CH2CH2CH2CH2CH2Cn | Gelb | Polyester | ||
| 32 | CH3 -CH2CH2CH2N |
Gelb | Polyester | ||
| QH5 | |||||
| 33 | — CH2CH2CH2N^H | Gelb | Polyester | ||
| f O |
|||||
| 34 | — CH2CH2CH2CH2Ch2CH2N J | Gelb | Polyester | ||
| F O |
|||||
| 35 | Gelb | Polyester | |||
30,4 Teile 4-Methyl-2-nitranilin werden in einem
Gemisch aus 50 Teilen Essigsäure. 75 Teilen konz. Salzsäure und 150 Teilen Wasser gelöst. Man diazotiert
durch Zutropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser bei 0 bis 5"C und
rührt weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur. Dann zersetzt man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäurc
und tropft die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 49,4 Teilen N-{/i-Acetoxy-äthyl)-homophthalimid
in 100 Teilen Essigsäure und 100 Tonen Wasser. Dabei hält man die Temperatur durch
Zugabe von Eis auf ungefähr +5° C. Man rührt weitere 4 Stunden bei ~ +5"C und noch 16 Stunden
bei Zimmertemperatur und saugt dann ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man
73 Teile des Farbstoffs der Formel
(R = CH2CH2OCOCH.,)
O2N
CH,
in Form eines rotstichiggelben Pulvers.
Mit ihm erhält man auf Polyester rotstichij Färbungen von guter Licht- und Thermofixierecl
Mit der gleichen Diazokomponente erhält nu
weiteren substituierten Homophthalimiden die folgend genannten Farbstoffe:
13
Fortsetzung 14
37
38
39
38
39
40
41
42
43
44
45
- CH2CH3
- CH2CH2CH2CH3
- CH2CH2OH
- CH2CH2CH2OH
- CH2CH2CH2OCH3
-CH2COl/
CH2CH2CH2COOC2H5
- CH2CH2OCH2CH2OH
CH2CH2NHCOC2H5
| Farbion | auf |
| Rotslichiggelb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyamid. Polyester |
| Rotslichiggelb | Polyamid, Polyester |
| Rotstichiggclb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyester |
| Rolstichiggelb | Polyester |
| ^olstichiggclb | Polyester |
In eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in
Teilen 85%iger Schwefelsäure werden bei 5 bis 10° C 36,6 Teile 2,4-Dinitranilin eingetragen. Nach vierstündigem
Rühren bei dieser Temperatur gießt man die schwefelsaure Lösung auf !000Teile Eis und 3«
zerstört überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäurc. Dann tropft man unter Rühren eine Lösung von
Teilen N-Melhylhomophthalimid in 250 Teilen Dimethylformamid zu und stumpft die Säure durch
anteilweisc Zugabe von 150Teilen 25%iger Ammoniaklösung
ab. Man rührt noch 2 Stunden bei 10" C und 16 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt
dann ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 65 Teile des Farbstoffs der
Formel (R = CH3):
V/N
OH
N = N
O2N
NO2
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester neutralgelbe Färbungen von guter Lichtechtheit und thermischer
Beständigkeit.
Mit der gleichen Diazokomponente erhält man analog die folgenden Farbstoife:
47
48
49
50
51
48
49
50
51
52
53
53
54
CH2CH2CH3
(CH2)9CH3
CH2CH2OCOCH3
- CH2CH2CH2OH
CH2CONHCH2CH(CH2)3CH3
C2H5
- CH2CH2CH2CH2CH2Ch2NHCOCH3
CH2CH2CH2N'
CH2CH2CH2CH2N O
HO
CH3
H,C CH, Farbton
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
Gelb
auf
Polyester
2 ΟδΟ
15 I 16
Ersetzt man das 2,4-Dinitranilin des Beispiels 46 durch 47.6 Teile 2-Nuranilin-4-carbonsäurebutylester und
verfährt sonst wie im Beispiel 46 beschrieben, so erhält man 76 Teile eines gelben Farbstoffs der Formel
OH
N=N
O, N
COR'
(R - CH,. R' = OC4H,,). der auf Polyester grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Thermof
xierechtiieii ergibt.
Analog werden die nachfolgenden Farbstoffe hergestellt:
-CH3 - CH3
-CH3 -CH3
-CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3
C2H5 -C2H5
— CH2CH2OH
-CH2CH2CH2OH
-CH2COOH -CH2CH2CH2OCH3
— CH2CH2OCH2CH2OH
— CH2CH2N
— CH2CH2OH
— CH2CH2CH2OC2H5
-C4H,
— OCH2CH2OH
— OCH2CH(CH2I3CH3
C2H5
— OCH1CH2CH1CH2OH
NHC4R,
- NHCH1CH(Ch2)JCH3
C2H5
— NHCEi2CH2CH2CC2H5
— NHCH2CH2Q1H5
— N(C4H9),
— N
— NHCH,CH,0CH,CH,0H
— NH(CH2)„N
— OC2H5
— NHC2H5
— OC4H9
— OC2H5
— OC2H5
— OC4H4
— OC2H5
-OC4H9
-CH3 -CH3
- Q1H5
| Fa! ■ ..π | auf |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünsüchiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Gelb | Polyamid |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| Gelb | Polyester |
| 309 546/416 |
| κ | Fortsetzung | KirhUMi | .1Ul | |
| Beispiel | — CH2CH2OCH2CH2OH | R | Gelb | Polyester |
| 78 | -(CH2I0OH | - CnH5 | Gelb | Pol \ ester |
| 79 | -(CH2)XN | - QH5 | Gelb | Polyester |
| 80 | -CH2CHiCH2I3CH3 | - C1, H5 | Gelb | Pol\ ester |
| 81 | C2H5 | --f .-— ei | ||
| -ICH2UNHCOCh, | Gelb | Pol \ ester | ||
| 8"1 | A - CH, | |||
36.4 Teile 3-Nitro-4-amino-benzoesüure werden in 300 Teilen 3%iger Natronlauge gelöst. Zu der Lösung
gibt man nacheinander 15 Teile Natriumnitrit. 250 Teile Eis und 80 Teile konz. Salzsäure und rührt
noch 4 Stunden bei 0 bis 5CC. Dann zerstört man
überschüssiges Nitrit und tropft die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 41 Teilen N-(,;-Hydroxyäthyl)-homophthalimid
in 250 Teilen 25%iger Essigsäure. Man stumpft die Säure danach durch anteilweise
Zugabe von 75 Teilen konz. Ammoniaklösung ab. rührt 2 Stunden bei 5=C und 16 Stunden bei
Raumtemperatur nach und saugt ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man
77 Teile des Farbstoffs der Formel
(R = -CH2CH2OH)
OH
O7M
COOH
in Form eines braunen Pulvers.
Der Farbstoff zieht aus wäßrigem Bad auf Fasern und Gewebe aus Polyamid in gelben Tönen, die
Färbungen sind gut licht-, naß- und thermofixierecht.
Bei Verwendung der durch R gekennzeichneten
Homophthalimide der folgenden Tabelle als Kupplungskomponenten
erhält man Farbstoffe mit ahnlichen coloristischen Eigenschaften:
| Beispiel | R | -CH3 | Farbton | au! |
| 84 | — CH2CH2C H2CH2CH3 | Gelb | Polyamid | |
| 85 | -CH2CH2CH2OH | Gelb | Polyamid | |
| 86 | — CH2CH2CH2OC2H5 | Gelb | Polyamid | |
| 87 | — CH2CH2OCOCH3 | Gelb | Polyamid | |
| 88 | — CH2CH2OCH2CH2OH | Gelb | Polyamid | |
| 89 | — CH2CH2N7"] | Gelb | Polyamid | |
| 90 | V O |
Gelb | Polyamid | |
| -CH2COOH | ||||
| 91 | -CH2CH2COOH | Gelb | Polyamid | |
| 92 | — CH1CH1CHXH1CHXOOh | Gelb | Polyamic | |
| 93 | Gelb | Polyamid |
42,0 Teile 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthylester werden bei O bis 5° C in eine Lösung von 15 Teilen
Natriumnitrit in 400 Teilen 85%iger Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 4 Stunden bei +50C. gießt
die Diazoniumsalzlösung auf 1500 Teile Eis und zerstört
überschüssiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Dann tropft man unter Rühren und
Kühlen (durch Zugabe von Eis) eine Lösung von 41,0 Teilen N-(/f-Hydroxyäthyl)-homophthalimid in
100 Teilen Dimethylformamid und 100 Teilen Wasser zu und stumpft die Säure mit wäßrigem Ammoniak
allmählich ab. Man rührt noch 2 Stunden bei 5° C und 12 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt ab.
2 050 557
:h dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 77 Teile des Farbstoffs der Formel
(R = -CH2CH2OH, R' = OC2H5):
O j OH
COR'
0,N
Der Farbstoff gibt auf Polyester grünstichiggelbe Fälbungen mit guten Licht- und Thermofixierecht-
:iten.
Die in der folgenden Tabelle angerührten Farbstoffe werden analog erhalten:
| eispiel | R | - CH3 | R- | — N | ^CH2CH2OH | I i-'urbvon |
auf |
| 95 | -CH2CH2CH2OH | — OCH2CH(C2Hj)-J | — OC2H5 | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 96 | desgl. | -OC4H9 | - N(C2H5), | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 97 | desgl. | — NHC4H9 | - C6H4CH3(P) | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 98 | desgl. | — NHCH2CH2CH2OC2H5 | -OH | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 99 | — N(CH3J2 | — OH | Grünstichiggelb | Polyester | |||
| desgl. | CH3 | -OH | |||||
| OO | — OH | Grünstichiggelb | Polyester | ||||
| -CH2CH2OCH2CH2OH | -OH | ||||||
| 01 | desgl. | — OH | Grünstichiggelb | Polyester | |||
| 02 | desgl. | Grünstichiggelb | Polyester | ||||
| 03 | — CH2CH2OH | Grünstichiggelb | Polyester | ||||
| 04 | — CH2CH2CH2OH | Grür.stichiggelb | Polyamid | ||||
| 105 | -CH2CH2OCH2CH2OH | Grünstichiggelb | Polyamid | ||||
| 06 | — CH2COOH | Grünstichiggelb | Polyamid | ||||
| 107 | — CH2CH2COOH | Grünstichiggelb | Polyamid | ||||
| 108 | — (CH2)5COOH | Grünstichiggelb | Polyamid | ||||
| 109 | Grünstichiggelb | Polyamid |
Beispiel 110
Ersetzt man den 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthylester des Beispiels 94 durch 51 Teile 2-Amino-3.5-dinitrobenzoesäureäthylester,
so erhält man 86.4 Teile des Farbstoffs der Formel (R = —CH2CH2OH, R' = —C2H5)
O2N NO2
Her Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichiggelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechlheit färbt.
21
Analog Beispiel 110 werden ''«ilgendc Farbstoffe erhalten:
| ispiel | R | R- | — OC2H5 | Farbton | ;iul |
| 11 | -CH2CH2CH2OC2H5 | — OC4H, | Grünstichiggelb | Polyester | |
| 112 | -CH2CH2OH | — OC4H4 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| 113 | — (CH2)„OH | -NHCH2CH2 CH2OCH3 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| 14 | -CH2CH2CH2OH | - N(C4H4J2 | Grünstichiggelb | Polyestei | |
| 115 | — CH2CH2CH2OH | — NHCH2CH2CH2OH | Grünstichiggelb | Polyestei | |
| 116 | -CH2CH2OH | -NHCH3 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| 117 | -CH2CH2OCH,' H2OH | - N(CH3I2 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| 118 | — CH2CH1OCH2CH2OH | 20 O | Grünstichiggelb | Polyester | |
| Beispiel 119 | R ! OH |
In 30OTeUe Nitrosylschwefelsäure (entsprechend
Teilen Natriumnitrit) werden unter Eiskühlung 46,2 Teile 2-Nitrani!in-4-sulfonsäure-N-methylamid
eingetragen. Nach 4stündigem Rühren bei O bis 5 C gießt man die Mischung auf 1200 Teile Eis und
etwas Amidosulfonsäure. Dazu tropft man eine Lösung von 46.6 Teilen N-(y-Methoxypropyl)-homophthalimid
in 400 Teilen 50%iger Essigsäure. Man führt die Kupplung durch Abstumpfen mit wäßrigem
Ammoniak bis auf pH ~ 5 zu Ende und rührt noch einige Stunden nach. Nach dem Absaugen, Waschen
mit Wasser und Trocknen erhält man 89 Teile des Farbstoffs der Formel O7N
SO1R'
(R = -CH2CH2CH2OCH3, R' = -NHCH3)
35 Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyesterfäden und -geweben aus wäßrigem Bade grünstichiggelbe
Färbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit und thermische Beständigkeit auszeichnen.
Durch Variation der Reste R und R' in der Diazo- und Kupplungskomponente kommt man zu den folgenden
Farbstoffen:
-CH3 -CH3
— CH2CH2OH
— CH2CH2CH2OH
— CH2CH2OCH1CH2OH
-CH2CH2CH2OCH3
— (CHj)9CH3
— CH2CH2OH
-CH-CHOH-CH3
i CH3
CH,
— CH2C — CH2CH2CH3
OH
— CH1Ch2CH2CH2NHCOC2H5
— CH2CHOHCH3
C2H5
— Ch2CHCH2CH2CH1CH3
— CH2CH2OH
— CH2CH1OCH2CH2OH
-(CH^OH
NHCH2CH(C2H5KCh2J3CH3
- N(C4H9),
— NHCH3
-•α -N O
OC4 H1
CH3
CH3
-CH3
CH3
CH3
-CH3
-CH3
-CH3 CH1-CH1(P)
C6H4OCH3(P)
C6H4CKp)
Farbton
Grünstichiggelb Grünstichiegelb Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb Grünstichiggelb
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
auf
Polyester Polyester Polyester
Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester Polyester
Beispiel 136
Man löst 48,4 Teile 3-Nitro-4-amino-a/obcnzol in 300 Teilen warmem Eisessig und gießt die Lösung auf
ein Gemisch aus 100 Teilen konz. Salzsäure und 400 Teilen Eis. Dann diazotiert man durch Zutropfen
einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen
Wasser und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 51 C nach. Anschließend zerstört man überschüssiges Nitrit mit
Amidosulfonsäure und tropft die Diazoniumsalzlösung unter Kühlen zu einer Lösung von 35.0 Teilen
N-Methyl-homophthalimid in 150 Teilen Dimethylformamid
und 150 Teilen 20%igcr Essigsäure. Man hält die Temperatur noch 2 Stunden durch Eiszugabc
bei 0 bis 50C und stumpft gleichzeitig mit wäßrigem Ammoniak ab. Nach weiteren 16 Stunden bei Zimmertemperatur
wird der Farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen
137
138
139
140
141
138
139
140
141
80.7Teile Farbstoff der Formel (R = — CH,) in
Form eines braunen Pulvers
N = N
O1N
N = N
Der Farbstoff gibt auf Polyestermaterial farbstarke Goldgclbtöne von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Analog werden die folgenden Farbstoffe erhalten:
| R | QH5 | Farbton | aui |
| CH2CH2OH | Goldgelb | Polyester | |
| CH2CH2CH2OH | Goldgelb | Polyester | |
| CH2CH2CH2OCH3 | Goldgelb | Polyester | |
| CH2CH2CH2OCOCh3 | Goldgelb | Polyester | |
| Goldgelb | Polyester |
Ein Gemisch aus 200 Teilen Hexandiol-(1,6). 20 Teilen p-Toluolsulfonsäure und 36.8 Teile des Farbstoffs
des Beispiels 84 wird 8 Stunden bei 1300C gerührt. Nach dem Erkalten verdünnt man mit 300 Teilen Methanol,
saugt den Niederschlag ab und wäscht mit Methanol nach. Man erhält nach dem Trocknen 41 Teile eines Farbstoffs
der Formel
COR'
(R = CH3, R' = — O(CH2)t,OH), der auf Polyesler grünstichiggelbe Färbungen von sehr guter Licht- unc
Thermofixierechtheit ergibt.
Analog werden folgende Farbstoffe hergestellt:
Analog werden folgende Farbstoffe hergestellt:
| Beispiel | R | R- | Farbton | auf |
| 143 | CH3 | — 0(CH2J4CH3 | Griinstichiggelb | Polyester |
| C2H5 | ||||
| 144 | -CH | — OCH2CH2(CH2UCH3 | Grünstichiggelb | Polyester |
| 145 | -C2H5 | — O(CH2)5OH | Grünstichiggelb | Polyester |
| 146 | QH5 | — OCH2CH2OCH2Ch2OCH3 | Grünstichiggelb | Polyester |
| 147 | C4H9 | — O(CH2)2OH | Grünstichiggelb | Polyester |
| 148 | -C4H9 | — O(CH2)4OH | Grünstichiggelb | Polyester |
| 149 | -(CH2J3OCH3 | - 0(CH2J3CH3 | Grünstichiggelb | Polyester |
| 150 | -(CH2J3OCH3 | — 0(CH2J2OH | Grünstichiggelb | Polyester |
| 151 | — (CH2)3OCH3 | — 0(CH2J2OCH3 | Grünstichiggelb | Polyester |
Beispiel 152
36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 84 werden in 375 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach
Zugabe von 1 Teil Dimethylformamid und 15 Teilen Thionylchlorid 8 Stunden auf dem siedenden Wasserbad
gerührt. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 34,8 Teile des entsprechenden Säurechlorids (R = CHj, R' = Cl) in Form gelber Kristalle
vom Schmelzpunkt 272 bis 273° C (Zers.) und einem Chlorgehalt von 9,5% (ber. 9,1%).
200 Teile Pcntandiol-(1,5). 10 Teile Pyridin und 38,65 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden
2 Stunden bei 100 bis 1200C gerührt. Nach dem Erkalten
verdünnt man mit 300Teilen Methanol und saugt den Niederschlag ab. Man erhält nach dem Waschen
mit Methanol und dem Trocknen 40.1 Teile des Farbstoffs der Formel (s. Beispiel 142) (R = CH1.
R' = -0(CHj)5OH). der Fasern und Gewebe aus
Polyester in grünstichiggelben Tönen von ausgezeichneter Licht- und Thermofixiercchtheil färbt.
38,65 Teile des gemäß Beispiel 152 hergestellten Säurechlorids werden in 200 Teilen Dimethylformamid
eingetragen und nach Zugabe von 17 Teilen Pyrrolidir.
2 Stunden bei 120' C gerührt. Man verdünnt mit 100 Teilen 50%igem wäßrigem Methanol und läßt
erkalten. Nach dem Absaugen, waschen uiii Wasser
und Trocknen erhält man 40,1 Teile Farbstoff, der mit
den nach Beispiel 64 erhaltenen Farbstoff chemisch und coloristisch identisch ist.
Ein Gemisch aus 350 Teilen Chlorbenzol, 15 Teilen
Thionylchlorid, 1 Teil Dimethylformamid und 42.4 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 85 wird 6 Stunden
bei 95 bis 1000C gehalten. Danach werden bei einem Druck von etwa 50 Torr 50 Teile abdestilliert,
ίο um überschüssiges Thionylchlorid zu entfernen. In
die verbleibende Lösung des Säurechlorids wird bei 100° C ungefähr 2 Stunden lang ein schwacher Strom
von gasförmigem Dimethylamin eingeleitet, dann wird das Reaktionsgemisch wasserdampfdestilliert.
Der danach als wäßrige Suspension vorliegende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
bei 5O0C unter vermindertem Druck getrocknet. Man erhält so 39 Teile einer Verbindung mit
R = -C1H11 und
CH3
R' = —N
\
CH3
CH3
die auf Polyester ähnliche colorislische Eigenschaften zeigt wie der Farbstoff des Beispiels 153.
Analog der in den Beispielen 152 bis 154 beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgender
Tabelle durch R. und R' gekennzeichneten Farbstoffe der Formel gemäß Beispiel 142:
| Beispiel | R | R | — OCHj | C2H5 |
| 155 | -CHj | — OCH2CH2OH | — NH(CH2)j0CH2CH(CH2)jCH3 | |
| 156 | -CH3 | — OCH2CH2OCHj | — NH(CH2)6CN | |
| 157 | -CH3 | C2H5 | - NH(CH2)2O(CK2)2OH | |
| — OCH2CH(CH2)jCHj | ||||
| 158 | -CH3 | — OCH2CH2OCH2CH2Oh | ||
| 159 | -CHj | — OCH2CH2SCH2CH2Oh | ||
| 160 | -CH3 | — OCH2C(CHj)2CH2OH | ||
| 161 | -CHj | — OCH2C(C2Hs)2CH2OH | ||
| 162 | -CHj | — OCH2C(CHj)2CHOH(CH2X2CH3 | ||
| 163 | -CHj | — NHCHj | ||
| 164 | CHj | — NHC2H5 | ||
| 165 | -CHj | — NHC4H, | ||
| 166 | -CHj | — NHCH2CH2OH | ||
| 167 | — NHCHjCHOHCHj | |||
| 168 | -CH3 | — NH(CH2)j OH | ||
| 169 | -CH3 | — NH(CH2)6OH | ||
| 170 | -CH3 | |||
| 171 | — CK2 | |||
| 172 | -CH3 | |||
| 173 | -CH, |
| Farbion | auf |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyester |
| Grünstichiggelb | Polyestei |
| Grünstichiggelb | Polyestei |
| Grünstichiggelb | Polyestei |
| Grünstichiggeib | Polyestei |
| Grünstichiggelb | Polyeste |
| Grünstichiggelb | Polyeste |
| Grünstichiggelb | Polyeste |
| Grünstichiggelb | Polyeste |
| Grünstichiggelb | Polyeste |
| Grünstichiggelb | PolyesU |
| Grünstichiggelb | PolyesK |
Fortsetzung
/r
| Beispiel | R | R | — NH(CH2J3N | QH5 | — N(CH3)2 | — N | CH2CH2OH | — N | CH2CH2CN | l'arblon | auf |
| 174 | -CH3 | — NHCH2CH2Q1H5 | -N(QH5), | QH5 | QH5 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||
| 175 | CH3 | O -NH(CH,/1 |
- N(QH7J2 | — N \ CH2CH2OH |
Grünstichiggelb | Polyester | |||||
| C4H, | - N(C4H9), | ||||||||||
| 176 | -CH3 | CH3 | -O | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||
| — N 0 | |||||||||||
| 177 | -CH3 | - OQH5 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 180 | -CH3 | — OCH2CH2OH | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 181 | -CH3 | — OCH2CH2OCH2CH2Oh | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 182 | -CH3 | - N(C4H9J2 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| — NH(CH2J3OQH5 | |||||||||||
| 183 | - CH, | — NH(CH2)5CN | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| O Ϊ |
|||||||||||
| — NH(CH2)3nQ | |||||||||||
| 184 | -CH3 | — NHCH2CH2QH5 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 185 | CH3 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||||
| 186 | -CH3 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||||
| 187 | -CH3 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||||
| 188 | -CH3 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||||
| 189 | QH5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 190 | QH5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 191 | QH5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 192 | -QH5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 193 | -C2H5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 194 | -QH5 | Grünstichiggelb | Polyestei | ||||||||
| 195 | -C2H5 | Grünstichiggelb | Polyeste | ||||||||
| 196 | -QH5 | Grüpstichiggelb | Polyeste |
| 29 | R | 2 050 657 \\q | 30 | Fortsetzung | — OCH3 | — N | QH5 | CH3 | laibton | auf | |
| C4Hg | R- | — OCH2CH2CH2CH2OH | -NH(CH2J3N C6H5 |
Grünstichiggelb | Polyester | ||||||
| Beispiel | C4Hg | — OCH2Ch2OCH2CH2OH | -<] | Grünstichiggc'ib | Polyester | ||||||
| 197 | C4Hg | — NHCH3 | Grünstichiggclb | Polyester | |||||||
| 198 | C4Hg | -NHCH2CH2CH2OCh3 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 199 | C4Hg | -NHCH2QH5 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 200 | C4Hg | -N(CH3), | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 201 | C4Hg | -O | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 202 | — C4Hg | — N O | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 203 | C4Hg | -OC2H5 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 204 | — CH2CH2CH2OCH3 | — OCH2CH2OH | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 20j | — CH2CH2CH2OCH3 | — O(CH2)5OH | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 206 | — CH2CH2CH2OCH3 | -NHCH2CH2OH O |
Grünstichiggclb | Polyester | |||||||
| 207 | -CH2CH2CH2OCH3 | -NH(CH2I2N^J | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 208 | — CH2CH2CH2OCH3 | - N(CH3)2 | GrüiisUohiggcib | Polyester | |||||||
| 209 | — CH2CH2CH2OCH3 | — N(CH2CH2OH)2 | Grünstichiggelb | Polyester | |||||||
| 210 | — CH2CH2CH2OCH3 | CH3 | Grünsiichiggelb | Polyester | |||||||
| 211 | |||||||||||
| 212 | — CH2CH2CH2OCH3 | Grünstichiggelb | Polyester | ||||||||
| 213 | |||||||||||
| -CH2CH2CH2OCH3 | Grünstichiggelb | Polyestei | |||||||||
| 214 | — CH2CH2CH2OCH3 | Grünstichiggclb | Polycstei | ||||||||
| Beispiel 216 | Beispiel 217 | ||||||||||
| 215 | |||||||||||
In 250 Teile Pyridin werden 35,4 Teile des Farbstoffs des Beispiels 1 und 30 Teile 2-Äthylhexancarbonsäureanhydrid eingetragen. Man kocht 1 Stunde unter
Rückflußkühlung und gießt dann auf Eis und überschüssige Salzsäure. Der ausgefallene Farbstoff wird
abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 44,5 Teile des
entsprechenden Farbstoffs mit
C2H5
der auf Polyester klare grünstichiggelbe Färbungen von hoher Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Ein Gemisch aus 200 Teilen Dimethylformam 40,25 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 15, 15,11 T
len Triäthylamin und 14,5 Teilen Benzoylchlorid w 2 Stunden bei 12O0C gerührt. Danach gießt man i
Eis und arbeitet wie im Beispiel 216 auf. Man erh
ho 49 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit
der Polyestermaterial in gelben Tönen färbt, die F
ds bungen sind ausgezeichnet licht- und thermofixierec
Analog der angegebenen Arbeitsweise werden
in der folgenden Tabelle durch Angabe der Sub tuen ten gekennzeichneten Farbstoffe erhalten:
eispiel
31
32
auf
218 219 220 221 222 ?23
Cl
-(CH^OCO
J V
-(CH2I2OCO^ V-NO2
HOOC -(CH2J2OCO
— (CH2I3OCOCH2Ch2CH3
— (CH2)JOCOCH2OCh3
— (CH2)3OCOCH2CH2COOH
— (CH2J3OCO —^
(CH2J3OCO
(CH2)3OCO
NO,
(CH2J3OCO^f >-0CH3
— (CH2J6OCOC0H5
— (CH2JnOCO
-(CH2J11OCO
HOOC
— (Ch2J2O(CH2J2OCOCCI3
-(CH2J2O(CH2J2OCOC6H5
-(CH2J2O(CH2J2OCO —^
| Formel!: X = Y - H | »CH;)2OCOCli3 | Grünstichiggelb | Polyester |
| (CH2I2OCOCH2OCH3 | Grünslichiggelb | Polyester | |
| (CH2I2OCOC(CH3)., | Grünstichiggelb | Polyester | |
| (CH2I2OCOC4H9 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| (CH2I2OCOCH5 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| (CH2I2OCOCH2CH5 | Grünstichiggelb | Polyester | |
| (CH2I2OCO -< \— Cl | Grünstichiggelb | Polyester | |
Cl Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Polyester
Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester
Polyester
Polyester Polyester
Polyester Polyestei Polyestei
Polyeste
Polyeste Polyeste
Polyeste
33
Fortsetzung 34
Farbton
Formel I: X = Y = H HOOC
— (CH,)2O|CH2),OCO
NO,
Formel 1.X = HY = Cl Griinstichiggelb
Griinstichiggelb
| 243 | — ICH, | I2OCOCH2CH, | Gelb |
| 244 | -(CH2 | I2OCOCH2OCH3 | Gelb |
| 245 | - (CH2 | I3OCOCHCl3 | Gelb |
| 246 | -(CH, | )2OCOCH2CH,COOH | Gelb |
| C3H5 i |
|||
| 247 | — ICH2 | I2OCOCH2CHCH2CH2CH2Ch, | Gelb |
| 248 | -(CH; | l.OCO -<' /~ C! | Gelb |
| Cl | |||
| 249 | -ICH2 | I2OCO ~f V- Cl | Gelb |
| H3C |
-(CH2J2OCO-(^>
(CH2I2-OCO---/ V-OCH3
(CH2I2OCO —ζ\—ΝΟ2
HOOC •(CH,),OCO
-(CH2I2 OCO-
CO
CO
NCH2CH2CH2OCH3
— (CH2)3OCO(CH3)3
C2H5
— (CH2)3OCOCH2CHCH2CH2CH2CH3
-(CH2I3OCOCCl3
(CH2I3OCO
C1 ! Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
auf
Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester
Polyester
Polyester Polyester
Polyester
:ispiel
273 274 275
276
35
Cl
-(CH2I3OCO
Fortsetzung
Forme! 1. X = H; Y = Cl
V Cl
Ci
-<■ V- ei
NO,
NO,
V Cl
-ICH2I3OCO-X^
-(CH1J3OCO -<
ν-
HOOC
-(CH2J3OCO -(
- (CH2I11OCOCH5
— (CH2I6OCO -<
/— Cl
-(CH2InOCO
V- NO,
— (CH2J2O(Ch2I2OCOCH2OCH3
-(CK2J2O(CH2J2OCOCCl3
— ICH2I2O(CH2J2OCOC6H5
— (CH,)2O(CH,),OCO
-(CH2J2O(CH2J2OCO
HOOC — (CH1J2O(CH2J2OCO
Cl 36
Farbion
GeIb
GeIb GeIb
GeIb
GeIb GeIb GeIb
GeIb
GeIb GeIb GeIb
GeIb GeIb GeIb
Formel 1. X = H: Y = CH3
auf
PoK ester
Po 1\ ester Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester Polyester
— (CH2)3OCO(CH3)3
— (CH2)3OCOCH2CH2COOH
— (CH,)3OCOCbH5
— (CH2)3OCO
Rotstichiggelb Rotstichiggelb Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Polyester Polyester Polyester
Polyester
37
Fortsetzung
Farbion
aiii
Formel 1: X = H: Y =
277
278 279 280
281
HOOC
-(CH2J3 oco -<:
-(CH2I2OCOCHj
-(CH2J2OCOCH2Cl
-(CH2). OCOC(CH,),
CH5
— (CH2J2OCOCH2CHCh2CH1CH2CH3
| 3.olstichiggelb | Polyester |
| Goldgelb | Polyester |
| Goldgelb | Polyester |
| Goldgelb | Polyester |
Goldgelb
Polyester
In 300 Teile o-Dichlorbenzol werden 40,25 Teile
des Farbstoffs des Beispiels 15, 14 Teile Phenylisocyanat und 1 Teil Pyridin eingetragen und auf 150 bis
160c C erwärmt. Dabei geht der Farbstoff in Lösung.
Man hält 4 Stunden bei 150 bis 1600C und verdünnt während des Erkaltens mit 50 Teilen Äthanol und
Teilen Cyclohexan. Nach Stehen über Nacht
werden die gelben Kristalle abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 38,9 Teile des
entsprechenden Farbstoffs mit
R = -CH2CH2Ch2OCONHC6H5
der Polyester in gelben Tönen färbt. Die Färbunger sind hoch lichtecht und kontakthitzebeständig.
Die folgenden Farbstoffe werden nach der gleicher Arbeitsweise hergestellt:
Farbton
auf
Formel I: X = Y = H
283 284
285
286
287 288
289 290
— (CH2J2OCONHC6H5
/CH3 (CH2J2OCONH —<\~/
CF,
Cl
Cl
(CH2)2 OCONH
-(CH2J2OCONH
— (CH2J3OCONHQH5
— (CH2J3OCONH
(CH2J3OCONH
(CH2J3OCONH-/ V-OCH3
Cl
Cl
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggdb
Grünstichiggelb
Grünstichiggdb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Polyester Polyester
Polyester
Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester
| 2 050 657 39 Fortsetzung |
Formel 1: X = Y = H | /CH3 | %fl 40 | aur |
| R | — (CH2)(,OCONHQ,H5 — (CH2)2O(CH2),OCONHQH5 |
— (CH2)2O(CH2)2OCO — NH -^\~\ | Farbion | |
| Cl | Polyester Polyester |
|||
| — (CH2)2O(CH2)2OCO — NH —<\_V~ Cl | Grünstichiggelb Grünstichiggelb |
|||
| Polyester | ||||
| Grünstichiggelb | ||||
| Polyester | ||||
| Grünstichiggelb | ||||
Formel I: X = H; Y = Cl
— (CH2)2OCONHC„H5
(CH2)2OCONH
(CH2)2OCONH
Cl
-(CH2J3OCONH —<f>
CH3
— (CH2)3OCONH
Cl
Cl
■ (CHa)3OCONH —<fV- Cl
Cl
-(CHa)3OCONH^f V-OCH3
Cl Y-Cl
— (CHa)2O(CHa)2OCO — NH
CH3
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Polyester Polyester
Polyester Polyester Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester
Polyester
Fortsctzune
Farbton
auf
Formel 1: X = H: Y = Cl Cl
— (CH2)jO(CH2)2OCONH -<
(CH2)2O(CH2),OCONH
(CH2)2OCONHQ,H5
Cl
305
306
307
306
307
308
309
309
-(CH2), OCQNH
311 —(CH2)2O(CH2)2OCONHQ,H5
Ein Gemisch aus 300 Teilen Chlorbenzol, 35,4 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1 und 30 Teilen Phosphoroxychlorid
wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Dabei geht der Farbstoff in Lösung. Man
filtriert heiß und setzt zum Filtrat während des Erkaltens allmählich 20 Teile Methanol zu. Dann läßt man
über Nacht stehen, saugt den kristallin abgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht mit Methanol und trocknet. Man
erhält 28 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit
R =—CH2CH2Cl
mit einem Chlorgehalt von 8,8% (ber. 9,5%).
Gelb
Gelb
Polyester
Polyester
Formel I: X = H; Y = CH3
| Rotstichiggelb | Polyester |
| flotstichiggelb | Polyester |
| Rotslichiggelb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyester |
| Rotstichiggelb | Polyester |
Der Farbstoff zieht aus wäßrigem Bade auf Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichiggelben Tönen
von guter Licht- und Thermofixierechthe:t.
Ersetzt man das Phosphoroxychlorid des Beispiels 312 durch eine äquivalente Menge Phosphortribromid,
so erhält man 36 Teile des Farbstoffs mit
R =—CH2CH2Br
mit einem Bromgehalt von 17,5% (ber. 19,2%), dei ähnliche coloristische Eigenschaften hat.
Analog werden die Farbstoffe der folgenden Tabel, hergestellt:
| Beispiel | R | Formell: X = Y = H | — CH2CH2CH2Cl | — CH2CH2Cl | Farbton | auf |
| — CH2CH2CH2Br | — CH2CH2Br | |||||
| 314 | -CH2CH2OCH2CH2Br | — CH2CH2CH2Cl | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 315 | Formel I: X = H: Y = C | — CH2CH2CH2Br | Grünstichiggelb | Polyester | ||
| 316 | — CH2CH2OCH2CH2Br | Grünstichiggelb | Polyester | |||
| 317 | Gelb | Polyester | ||||
| 318 | Gelb | Polyester | ||||
| 319 | Gelb | Polyester | ||||
| 320 | Gelb | Polyester | ||||
| 321 | Gelb | Polyester |
43
44
36,8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 6 werden in Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden unter Rückflußkühlung
gekocht. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man
erhält 36,2 Teile des entsprechenden gemischten Anhydrids
mit R = -CH2COOCOCH3
20,5 Teile des so erhaltenen Anhydrids werden in Teilen Methylglykol eingetragen und 2 Stunden
unter Rückflußkühlung gekocht. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen
und getrocknet. Man erhält 20,1 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit
R = -Ch2COOCH2CH2OCH3
der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichiggelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit
färbt.
20,5 Teile des nach Beispiel 322 erhaltenen Anhydrids werden in ein Gemisch von 100 Teilen Dimethylformamid
und 10 Teilen 3-Methoxy-propylamin eingetragen und 2 Stunden bei 120° C gerührt. Man.verdünnt
dann mit 50 Teilen 50%igem wäßrigem Methanol, läßt erkalten und saugt ab. Man erhält nach dem
Trocknen 22,1 Teile des Farbstoffs der Formel gemäß Beispiel 1 mit
R = -CH2CONHCH2CH2CH2OCh3
der chemisch und coloristisch mit dem im Beispiel 1
beschriebenen Farbstoff identisch ist.
Analog Beispiel 322 und 323 werden folgende Farbstoffe hergestellt:
"5
ßcispicl
324
325 326 327 328
329 330
331
332 333
334
335 336
Formell: X=Y = H CH2COO(CH2)5OH
C2H5
CH2COOCH2CHCH2CH2CH5Ch1
CH2CONHC4H9
CH2CONHCh2CH2OH
CH2CONH(CH2)5CN
CH2CONH(CH2)3nQ
CH2CON(C4Hg)2
CH2CON
CH3
CH2CH2OH CH2CH2OH
— CH3CON
QH5
CH2CON^)
Formell: X = H; Y = Cl
CH2COOCH2CH2Oh
C2H5
CH2COOCH2CHCH2CH2CH2Ch3
■ CH2COOCH2CH2OCH2CH2Oh
Farbton
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Grünslichiggelb
Grünstichiggelb
Grünstichiggelb
Gelb
Gelb
Gelb
auf
Polyester
Polyester Polyester Polyester Polyester
Polyester Polyester
Polyester
Polyester
Polyester
Polyester
Polyester Polyester
45
Fortsetzung
46
F-'arblcin
| Formel 1: X = H; Y = Cl | Gelb | |
| C2H5 | Gelb | |
| 337 | -CH2CONHCH2CH2Ch2OCH2CH(CH2I3CH1 | Gelb |
| 338 | — CH2CONHCH2CH2Ch2OH | Gelb |
| 339 | — CH2CONHCh2CHOHCH3 | Gelb |
| 340 | — CH2CONH(CH2)„CN | |
| 341 | — CH2CONH(CH2)6N| | Gelb |
| /CH3 | Gelb | |
| 342 | — CH2CON CH2CH2OH |
Gelb |
| 343 | — CH2CON(CH2CH2OH)2 | |
| 344 | V^ η -j v_/ \j in ι | |
auf
Polyester Polyester Polyester Polyester
Polyester
Polyester
Polyester Polyester
Claims (4)
- Patentansprüche:
A 'ofarbstoffe der allgemeinen FormelNO, HOR
NN = N —/ x;= Oin der X Wasserstoff, Chlor, Brom. Cyan, Methylsulfonyl. Toluoyl. Carboxyl. Carbalkoxy. Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid. Y Wasserstoff. Chlor, Brom. Nitro. Cyan, Methylsulfonyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl. M_- thyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl. Carbalkoxy. Carbonamid. N-substituiertes Carbonamid. Acetyl, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid. SuI-fonsäurealkylester mit 1 bis 4 C-Atomen. Sulfonsäurehydroxyalkylesier mit 2 oder 3 C-Atomen oder Sulfonsäurealkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen und R Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen. Chlor- oder Bromalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen. Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen. Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen. Acyloxyalkyl mit 3 bis 18C-AtOmCn. Carboxyalkyl mit 2 bis 6C-A.U>men,Carbalkoxyalkylmit3bis 11 C-Atomea N-substituiertes Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit 4 bis 8 C-Atomen, die noch mit C1 bis C4-Alkyl veräthert oder mit C2 bis C3-Alkanoyl verestert sein können, oJer Reste der Formeln-CH1CHXH1NCH30,H545Il c-CHXHXH1N— CH1CH1CH1CH1N— CHXHXHXHXHXH1Nv(CH2),,- OCONH-\A >odersind, \\obei der Ring A noch 1 bis 3 Substhuentcn aus der Reihe Chlor, Brom, Fluor, Methyl. Methoxy oder Trifluormcthyl tragen kann, η die Zahlen 2. 3 oder 6 und m die Zahl 2 oder 3 ist. - 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen FormelNO1 OHN = N— CH2CH2N^Il c-CHXH1N Oso in der Y1 Wusserstoff, Chlor, Carboalkoxy oder N-substituiertes Carbonamid und R1 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, (»-Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Benzoyloxyalkyl oder Phenylaminocarbonyloxyalkyl der im Anspruch 1 für R angegebenen Formeln, deren Alkylkette durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, oder Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen sind.
- 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn- zeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen FormelNO2— CH,CH,CH,N<mit Kupplungskomponenten der allgemeinen FormelOHumsetzt, wobei X. Y und R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
- 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern. Polyestern oder Polyamiden. :<,
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2050657A DE2050657C3 (de) | 1970-10-15 | 1970-10-15 | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| CH1378871A CH562296A5 (de) | 1970-10-15 | 1971-09-21 | |
| FR7135471A FR2110435B1 (de) | 1970-10-15 | 1971-10-01 | |
| IT53478/71A IT944746B (it) | 1970-10-15 | 1971-10-14 | Azocoloranti |
| GB47782/71*2A GB1371910A (en) | 1970-10-15 | 1971-10-14 | Azo dyes |
| BE773930A BE773930A (fr) | 1970-10-15 | 1971-10-14 | Colorants azoiques |
| NL7114150A NL7114150A (de) | 1970-10-15 | 1971-10-14 | |
| JP8104671A JPS5523868B1 (de) | 1970-10-15 | 1971-10-15 | |
| US05/707,498 US4315855A (en) | 1970-10-15 | 1976-07-22 | Monoazo disperse dyes containing a nitrophenyl group and a homophthalimide group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2050657A DE2050657C3 (de) | 1970-10-15 | 1970-10-15 | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2050657A1 DE2050657A1 (de) | 1972-04-20 |
| DE2050657B2 true DE2050657B2 (de) | 1973-11-15 |
| DE2050657C3 DE2050657C3 (de) | 1974-06-20 |
Family
ID=5785217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2050657A Expired DE2050657C3 (de) | 1970-10-15 | 1970-10-15 | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4315855A (de) |
| JP (1) | JPS5523868B1 (de) |
| BE (1) | BE773930A (de) |
| CH (1) | CH562296A5 (de) |
| DE (1) | DE2050657C3 (de) |
| FR (1) | FR2110435B1 (de) |
| GB (1) | GB1371910A (de) |
| IT (1) | IT944746B (de) |
| NL (1) | NL7114150A (de) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3135330A1 (de) * | 1981-09-05 | 1983-03-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstoffe mit isochinolin-kupplungskomponenten |
| DE3721498A1 (de) * | 1987-06-30 | 1989-01-12 | Basf Ag | Farbmittelmischungen, enthaltend isochinolinderivate, ihre verwendung in druckfarben sowie neue isochinolinderivate |
| US6323201B1 (en) * | 1994-12-29 | 2001-11-27 | The Regents Of The University Of California | Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction |
| NZ762985A (en) | 2017-09-22 | 2024-03-22 | Jubilant Epipad LLC | Heterocyclic compounds as pad inhibitors |
| HUE061607T2 (hu) | 2017-10-18 | 2023-07-28 | Jubilant Epipad LLC | Imidazopiridin vegyületek mint PAD inhibitorok |
| CN111386265A (zh) | 2017-11-06 | 2020-07-07 | 朱比连特普罗德尔有限责任公司 | 作为pd1/pd-l1活化的抑制剂的嘧啶衍生物 |
| EP3704120B1 (de) | 2017-11-24 | 2024-03-06 | Jubilant Episcribe LLC | Heterozyklische verbindungen als prmt5 inhibitoren |
| BR112020018610A2 (pt) | 2018-03-13 | 2020-12-29 | Jubilant Prodel LLC | Compostos de fórmula i, fórmula ii, fórmula iii, fórmula iv, fórmula v, fórmula vi, ou seus polimorfos, estereoisômeros, tautômeros, profármacos, solvatos e sais farmaceuticamente aceitáveis dos mesmos e uso dos mesmos; processo de preparação; composição farmacêutica; e método para o tratamento e/ou prevenção de várias doenças, que incluem câncer e doenças infecciosas |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1972988A (en) * | 1934-09-11 | Quinoline-b-azo compounds of the | ||
| US1969463A (en) * | 1928-07-05 | 1934-08-07 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuff |
| US1893646A (en) * | 1928-07-30 | 1933-01-10 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyestuffs and complex metal compounds thereof |
| US2044329A (en) * | 1933-02-25 | 1936-06-16 | Gen Aniline Works Inc | Azo dyes and their production |
| US2448871A (en) * | 1945-12-29 | 1948-09-07 | Eastman Kodak Co | Azo compounds containing a tetrahydroquinoline nucleus |
| US2529924A (en) * | 1948-01-07 | 1950-11-14 | Eastman Kodak Co | Monoazo compounds containing a 4-hydroxyquinolone-2 group |
| US2883374A (en) * | 1955-08-16 | 1959-04-21 | Bayer Ag | Metal containing monoazo dyestuffs |
| GB1357331A (en) * | 1970-07-02 | 1974-06-19 | Ici Ltd | Water-soluble basic azo dyestuffs |
-
1970
- 1970-10-15 DE DE2050657A patent/DE2050657C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-09-21 CH CH1378871A patent/CH562296A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-01 FR FR7135471A patent/FR2110435B1/fr not_active Expired
- 1971-10-14 BE BE773930A patent/BE773930A/xx unknown
- 1971-10-14 NL NL7114150A patent/NL7114150A/xx unknown
- 1971-10-14 GB GB47782/71*2A patent/GB1371910A/en not_active Expired
- 1971-10-14 IT IT53478/71A patent/IT944746B/it active
- 1971-10-15 JP JP8104671A patent/JPS5523868B1/ja active Pending
-
1976
- 1976-07-22 US US05/707,498 patent/US4315855A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE773930A (fr) | 1972-04-14 |
| CH562296A5 (de) | 1975-05-30 |
| JPS5523868B1 (de) | 1980-06-25 |
| IT944746B (it) | 1973-04-20 |
| GB1371910A (en) | 1974-10-30 |
| FR2110435A1 (de) | 1972-06-02 |
| US4315855A (en) | 1982-02-16 |
| NL7114150A (de) | 1972-04-18 |
| DE2050657A1 (de) | 1972-04-20 |
| FR2110435B1 (de) | 1974-09-27 |
| DE2050657C3 (de) | 1974-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4128490A1 (de) | Neue kationische thiazolazofarbstoffe | |
| DE2050657C3 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2062717B2 (de) | Azofarbstoffe aus 2,6-Diamino pyridin-derivaten, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| CH616695A5 (en) | Process for the preparation of azo dyestuffs | |
| CH689353A5 (de) | Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE1644052A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2801951A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2531445B2 (de) | Sulfogruppenfreie wasserloesliche azofarbstoffe und deren verwendung zum faerben und/oder bedrucken von synthetischen textilfasern | |
| DE1644175C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäurefreie Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2364476A1 (de) | Azofarbstoffe und ihre verwendung | |
| DE2309638A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe | |
| DE3016301A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2842186A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2254017A1 (de) | Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2101558C3 (de) | Azofarbstoffe mit heterocyclischen Resten, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben von synthetischen Polyestern | |
| DE2216570C3 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe der 2.6-Diaminopyridin-Reihe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
| DE1769025A1 (de) | Monoazofarbstoffe | |
| DE2557523A1 (de) | Beta-anilinoaethansulfonylfluoride | |
| DE3510410A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2212755A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3424740A (en) | Benzothiazolyl monoazo dyes | |
| DE2752805A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2205062A1 (de) | Neue, wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2232449A1 (de) | Azofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8330 | Complete disclaimer |