JPS60188469A - スルホン酸基含有アゾ化合物 - Google Patents
スルホン酸基含有アゾ化合物Info
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- JPS60188469A JPS60188469A JP60028503A JP2850385A JPS60188469A JP S60188469 A JPS60188469 A JP S60188469A JP 60028503 A JP60028503 A JP 60028503A JP 2850385 A JP2850385 A JP 2850385A JP S60188469 A JPS60188469 A JP S60188469A
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- C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
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- Y10S534/02—Azo compounds containing chains of eight or more carbon atoms not provided for elsewhere in this class
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で一般式
（式中又は弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
トリフルオルメチル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アセチル基又はベンゾイ
ル基、Ｙは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
スルファモイル基、０１〜Ｃ４−モノ−又は−ジアルキ
ルスルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
基、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｙｌは水素ｉ
子、ヒドロキシスルホニル基、メチル基又は塩素原子、
Ｙ２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｋは次式 の基を意味し、ただしＹｌとＹ２のいずれか一方はヒド
ロキシスルホニル基であり、Ｔはシアン基又はメチルス
ルホニル基、Ｒは水素原子又はＣ，％ Ｃ３−アルキル
基、Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は水酸基、シアン
基、０１〜Ｃ４−アルカノイルオキシ基もしくは０１〜
Ｃ８−アルコキシ基、により置換されていてもよい０１
〜ｃ１ｏ−アルキル １１− 基、ベンジル基、スルホベンジル基、フェニルエチル基
、スルホフェニルエチル基、スルホフェニルプロピル基
又は次式 の基、Ｒ２は水素原子又は０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｒ
３は水素原子、アリル基、又は酸素原子により中断され
かつ水酸基、シアン基、０１〜Ｃ２−アルカノイルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、シクロヘキソキシ基
、フェニル基、フェノキシ基、よいＣ１〜Ｃ１ｏ−アル
キル基、シクロペンチル基、又は水酸基、ヒドロキシエ
トキシ基もしくはメチル基により置換されていてもよい
シクロヘキシル基、ヒロリドニルアルキル基、フェニル
基、メトキシフェニル基、スルホフェニル基、０１〜１
２− Ｃ４−アルコキシスルホフェニル基又は次式の基を意味
し、Ｒ２とＲ３は窒素原子と一緒に飽和の５員又は６員
の環を形成してもよく、Ｚは塩素原子、メチル基、メト
キシ基もしくはアセチルアミノ基により置換されていて
もよいフェニル基を意味し、Ａは酸素原子により中断さ
れていてもよい０２〜Ｃ１ｏ−アルキル基である）で表
わされる化合物に関する。
トリフルオルメチル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アセチル基又はベンゾイ
ル基、Ｙは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
スルファモイル基、０１〜Ｃ４−モノ−又は−ジアルキ
ルスルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
基、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｙｌは水素ｉ
子、ヒドロキシスルホニル基、メチル基又は塩素原子、
Ｙ２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｋは次式 の基を意味し、ただしＹｌとＹ２のいずれか一方はヒド
ロキシスルホニル基であり、Ｔはシアン基又はメチルス
ルホニル基、Ｒは水素原子又はＣ，％ Ｃ３−アルキル
基、Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は水酸基、シアン
基、０１〜Ｃ４−アルカノイルオキシ基もしくは０１〜
Ｃ８−アルコキシ基、により置換されていてもよい０１
〜ｃ１ｏ−アルキル １１− 基、ベンジル基、スルホベンジル基、フェニルエチル基
、スルホフェニルエチル基、スルホフェニルプロピル基
又は次式 の基、Ｒ２は水素原子又は０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｒ
３は水素原子、アリル基、又は酸素原子により中断され
かつ水酸基、シアン基、０１〜Ｃ２−アルカノイルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、シクロヘキソキシ基
、フェニル基、フェノキシ基、よいＣ１〜Ｃ１ｏ−アル
キル基、シクロペンチル基、又は水酸基、ヒドロキシエ
トキシ基もしくはメチル基により置換されていてもよい
シクロヘキシル基、ヒロリドニルアルキル基、フェニル
基、メトキシフェニル基、スルホフェニル基、０１〜１
２− Ｃ４−アルコキシスルホフェニル基又は次式の基を意味
し、Ｒ２とＲ３は窒素原子と一緒に飽和の５員又は６員
の環を形成してもよく、Ｚは塩素原子、メチル基、メト
キシ基もしくはアセチルアミノ基により置換されていて
もよいフェニル基を意味し、Ａは酸素原子により中断さ
れていてもよい０２〜Ｃ１ｏ−アルキル基である）で表
わされる化合物に関する。
Ｒは水素原子のほかエチル基又はプロピル基、そして特
にメチル基である。
にメチル基である。
Ｒ１、Ｒ２及びＲ３の個々の例は、前記一般定義の範囲
内で、前記のほか下記のものである。 ・１、場合によ
り置換されたアルキル基：ＣＨ３、Ｃ２馬、ｎ−又は１
−Ｃ３Ｈ７、ｎ−又は１−Ｃ４Ｈ０、Ｃ６Ｈ１ｓ、ＣＨ
２−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，、ｐＨ，、ｃＨ２ｏＨ，（ＣＨ２）
３０Ｈ。
内で、前記のほか下記のものである。 ・１、場合によ
り置換されたアルキル基：ＣＨ３、Ｃ２馬、ｎ−又は１
−Ｃ３Ｈ７、ｎ−又は１−Ｃ４Ｈ０、Ｃ６Ｈ１ｓ、ＣＨ
２−ＣＨ−Ｃ，Ｈ，、ｐＨ，、ｃＨ２ｏＨ，（ＣＨ２）
３０Ｈ。
２Ｈ１１
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ（ＣＨ２）３Ｃ（ＣＨ３）２ 、（ＣＴ（２）２０
（ｃｏ２）２ｏＨ１１ ＣＨ３０Ｈ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）、ＯＨ１（ＣＨ２）３０Ｃ２
Ｈ４０Ｈ１（ＣＨ２）２−ＣＮ１（ＣＨ２）、ＣＮ、
（ＣＨ２）６ＯＮ、（ＣＨ２）７ＯＮ 、（ＣＨ２）２
０（ＣＨ２）２ＯＮ、（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２）２Ｃ
Ｎ、（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２ｃＮ、
（ＣＨ２）３ＱＣ２Ｈ，ＯＣＨ３、（ＣＨ２）３０Ｃ２
Ｈ４０Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ２）３０（ＣＨ２）６０Ｈ１（
ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）
３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９、（Ｃ■］２）３０Ｃ２Ｈ４
０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、（ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５
、（ＣＨ２）３０ＣＨＣＨ２０ＣＨｓ、ＯＨ３ ＣＨ３ＣＨ３ （ＣＨ２）３０ＣＨＣＨ２０Ｃ２Ｈ５、ＯＨ３ これらの基において次式 ％式％ の基を２個有するもの、ならびに ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０２Ｈ６、ＣＨ２
ＣＨ２０Ｃ３Ｈ７、（ＣＨ２）３０Ｃ３Ｈ７、（ＣＨ２
）３０ Ｃ４Ｉ（ｏ、（ＣＨ２）３０ＣＨ２ＣＨＣ，Ｈ
，、２Ｈ５ （ＣＨ２）３０ＣＨ２Ｃ６Ｈ６、（ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ
４Ｃ６Ｈ，、（ＣＨ２）２ＱＣ６Ｈ，、ＣＨＣＨ２ＱＣ
４Ｈ，、ＣＨ２Ｈ２０ＣＨ３、ＣＨＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ６
Ｈ，，０Ｃ２Ｈ６ Ｃ２Ｈ４ＣＨＯ、ＣＨ３ＣＮ 、ＣＨ３ＣＮ−ＱＣ，Ｈ
９，１１１ ＣＨ８ＣＨ３ＣＨ３ ＣＥ（２ＣＨ−ＯＣ２Ｈ，Ｃ，Ｈ，、ＣＨ３ＣＮ−ＯＣ
６Ｈ５、１ ＣＨ３ＣＨ３ ２、場合により置換されたシクロアルキル基：（、’Ｈ
３ＣＨ３ ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ６Ｈ５ ＯＨ ４、Ｃ６Ｈ，の代わりにＣ，Ｈ４ＣＨ３を有するもの；
スルホン化フェニルアルキル基： ＯＨ３ （ｎ−２，３，４又は６）： Ｃ２Ｈ４０ＣＨＯ、Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ，、Ｃ，、Ｈ
４０ＣＯＣＨ３、（Ｃ２Ｈ，０）２ＣＯＣＨ３、（０２
Ｈ４０）２ＣＨＯ，（ＣＨ２）３０Ｃ’ＯＣＨ３、Ｃ３
Ｈ６０ＣＯＣ２Ｈ５、（ＣＨ２）３０ＣＨＯ。
（ｃｏ２）２ｏＨ１１ ＣＨ３０Ｈ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）、ＯＨ１（ＣＨ２）３０Ｃ２
Ｈ４０Ｈ１（ＣＨ２）２−ＣＮ１（ＣＨ２）、ＣＮ、
（ＣＨ２）６ＯＮ、（ＣＨ２）７ＯＮ 、（ＣＨ２）２
０（ＣＨ２）２ＯＮ、（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２）２Ｃ
Ｎ、（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２ｃＮ、
（ＣＨ２）３ＱＣ２Ｈ，ＯＣＨ３、（ＣＨ２）３０Ｃ２
Ｈ４０Ｃ２Ｈ５、（ＣＨ２）３０（ＣＨ２）６０Ｈ１（
ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ（ＣＨ３）２、（ＣＨ２）
３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９、（Ｃ■］２）３０Ｃ２Ｈ４
０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５、（ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ６Ｈ５
、（ＣＨ２）３０ＣＨＣＨ２０ＣＨｓ、ＯＨ３ ＣＨ３ＣＨ３ （ＣＨ２）３０ＣＨＣＨ２０Ｃ２Ｈ５、ＯＨ３ これらの基において次式 ％式％ の基を２個有するもの、ならびに ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０２Ｈ６、ＣＨ２
ＣＨ２０Ｃ３Ｈ７、（ＣＨ２）３０Ｃ３Ｈ７、（ＣＨ２
）３０ Ｃ４Ｉ（ｏ、（ＣＨ２）３０ＣＨ２ＣＨＣ，Ｈ
，、２Ｈ５ （ＣＨ２）３０ＣＨ２Ｃ６Ｈ６、（ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ
４Ｃ６Ｈ，、（ＣＨ２）２ＱＣ６Ｈ，、ＣＨＣＨ２ＱＣ
４Ｈ，、ＣＨ２Ｈ２０ＣＨ３、ＣＨＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ６
Ｈ，，０Ｃ２Ｈ６ Ｃ２Ｈ４ＣＨＯ、ＣＨ３ＣＮ 、ＣＨ３ＣＮ−ＱＣ，Ｈ
９，１１１ ＣＨ８ＣＨ３ＣＨ３ ＣＥ（２ＣＨ−ＯＣ２Ｈ，Ｃ，Ｈ，、ＣＨ３ＣＮ−ＯＣ
６Ｈ５、１ ＣＨ３ＣＨ３ ２、場合により置換されたシクロアルキル基：（、’Ｈ
３ＣＨ３ ＣＨ２−ＣＨ−Ｃ６Ｈ５ ＯＨ ４、Ｃ６Ｈ，の代わりにＣ，Ｈ４ＣＨ３を有するもの；
スルホン化フェニルアルキル基： ＯＨ３ （ｎ−２，３，４又は６）： Ｃ２Ｈ４０ＣＨＯ、Ｃ２Ｈ４０ＣＯＣ２Ｈ，、Ｃ，、Ｈ
４０ＣＯＣＨ３、（Ｃ２Ｈ，０）２ＣＯＣＨ３、（０２
Ｈ４０）２ＣＨＯ，（ＣＨ２）３０Ｃ’ＯＣＨ３、Ｃ３
Ｈ６０ＣＯＣ２Ｈ５、（ＣＨ２）３０ＣＨＯ。
好ましいＲ１及びＲ３の例は下記のものである。
Ｈ，Ｃ２Ｈ５、ｎ−又は１−Ｃ３Ｈ７、ｎ−又はｉ−Ｃ
，Ｈｏ、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，（ＣＨ２）３０Ｈ、ＣＨ２
ＣＨ２Ｈ、（ＣＨ２）４０Ｈ、−ＯＨ３ （ＣＨ２）６０Ｈ，（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２０Ｈ，
ＣＨ２Ｈ２０Ｈ３、ＯＨ３ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）２０Ｈ、＠ 、（ＣＨ２）３
０（ＣＨ２）４０Ｈ１（ｎ−２，６，６）、ＯＨ２ｃＨ
２ｏｃＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ３Ｈ７ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
４Ｈ９、（ＣＨ２）３０ＣＨ３、（Ｃ’Ｈ２）３ＱＣ”
２Ｈ，、（ＣＨ２）３０Ｃ３Ｈ７、（Ｃ’Ｈ２）３０Ｃ
’４Ｈ，、（ＯＨ２）３ｏｃ２Ｈ４ｏｃＨ３、（ＣＨ２
）３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９、ＯＨ２Ｋ）−８０３Ｈ１Ｃ
Ｈ３ モルホリノ基である。
，Ｈｏ、ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ，（ＣＨ２）３０Ｈ、ＣＨ２
ＣＨ２Ｈ、（ＣＨ２）４０Ｈ、−ＯＨ３ （ＣＨ２）６０Ｈ，（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）２０Ｈ，
ＣＨ２Ｈ２０Ｈ３、ＯＨ３ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）２０Ｈ、＠ 、（ＣＨ２）３
０（ＣＨ２）４０Ｈ１（ｎ−２，６，６）、ＯＨ２ｃＨ
２ｏｃＨ３、ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ３Ｈ７ＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
４Ｈ９、（ＣＨ２）３０ＣＨ３、（Ｃ’Ｈ２）３ＱＣ”
２Ｈ，、（ＣＨ２）３０Ｃ３Ｈ７、（Ｃ’Ｈ２）３０Ｃ
’４Ｈ，、（ＯＨ２）３ｏｃ２Ｈ４ｏｃＨ３、（ＣＨ２
）３０Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９、ＯＨ２Ｋ）−８０３Ｈ１Ｃ
Ｈ３ モルホリノ基である。
基への例は次のものである。Ｃ２Ｈ４、Ｃ３Ｈ６、ＣＨ
３ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）３−１ ＣＨ２ＣＣＨ２−１
ＣＨ。
３ （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）３−１ ＣＨ２ＣＣＨ２−１
ＣＨ。
（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２）２０ （ＣＨ２）３−１
（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２）４０（ＣＨ２）３−０Ｘ及
びＹの個々の例は、前記一般定義の範囲内で、前記のほ
か次のものである。メチル基、エチル基、ブチル基、フ
ェニル基又はトリルスルホニル基、又は次式の基ＳＯ□
ＮＨＣＨ３，５Ｏ２ＮＨＣ２Ｈい ５ｏ２ＮＨＣ３Ｈ７
、ＳＯ□ＮＨＣ，Ｈ，，５ｏ２Ｎ （Ｃ’Ｈ８）、、５
Ｏ２Ｎ （Ｃ２Ｈ１１）２．５Ｏ２Ｎ （Ｃ３Ｈ？）
２．５Ｏ２Ｎ （Ｃ４Ｈ９）２゜本発明の染料を製造す
るためには、次式のアミンのジアゾ成分を常法によりジ
アゾ化し、得られたジアゾニウム塩を式Ｈ−にのカップ
リング成分と反応させる。式中の記号は前記の意味を有
する。
（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２）４０（ＣＨ２）３−０Ｘ及
びＹの個々の例は、前記一般定義の範囲内で、前記のほ
か次のものである。メチル基、エチル基、ブチル基、フ
ェニル基又はトリルスルホニル基、又は次式の基ＳＯ□
ＮＨＣＨ３，５Ｏ２ＮＨＣ２Ｈい ５ｏ２ＮＨＣ３Ｈ７
、ＳＯ□ＮＨＣ，Ｈ，，５ｏ２Ｎ （Ｃ’Ｈ８）、、５
Ｏ２Ｎ （Ｃ２Ｈ１１）２．５Ｏ２Ｎ （Ｃ３Ｈ？）
２．５Ｏ２Ｎ （Ｃ４Ｈ９）２゜本発明の染料を製造す
るためには、次式のアミンのジアゾ成分を常法によりジ
アゾ化し、得られたジアゾニウム塩を式Ｈ−にのカップ
リング成分と反応させる。式中の記号は前記の意味を有
する。
次式
の化合物は特に重要である。この式中ｘ’は塩素原子、
臭素原子、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｋ１は
次式 ％式％ の基であって、Ｒ３は前記の意味を有する。
臭素原子、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｋ１は
次式 ％式％ の基であって、Ｒ３は前記の意味を有する。
さらに次式
の化合物は特に価値の高いものである。この式中に１、
ｘｌ及びＹ３は式Ｉａの場合と同じ意味を有する。
ｘｌ及びＹ３は式Ｉａの場合と同じ意味を有する。
式Ｉａの染料は、それがスルホン酸基を有する場合に、
ポリアミドを均染するため特に好適である。これはその
急速な吸尽性によって、三色染色に特に適する。そのほ
か羊毛上の光互変及び満足すべき屈光性ならびにきわめ
て良好な均染性も注目すべきである。本発明の化合物の
２０− あるものは、皮革の染色にも使用できる。
ポリアミドを均染するため特に好適である。これはその
急速な吸尽性によって、三色染色に特に適する。そのほ
か羊毛上の光互変及び満足すべき屈光性ならびにきわめ
て良好な均染性も注目すべきである。本発明の化合物の
２０− あるものは、皮革の染色にも使用できる。
下記側中の部及び％は、特に指示のない限り重量に関す
る。
る。
前生成物の製造：
Ａ） ２．４−ジクロルアセトアニリドニトロベンゾー
ル１０００容量部中のアセトアニリド２７０部中に、５
０〜７０℃で３時間かげてスルフリルクロリド６９６容
量部を添加する（塩素化を低温で開始し、次いで２，４
−ジクロルアセトアニリドへ沈殿を阻止するため温度を
上昇する）。スルフリルクロリドの添加の終了後、７０
〜７５℃で１時間攪拌し、次いで溶存塩酸を窒素を用い
て追い出す。次いで放冷して２，４−ジクロルアセトア
ニリドを沈殿させ、濾過して単離する。
ル１０００容量部中のアセトアニリド２７０部中に、５
０〜７０℃で３時間かげてスルフリルクロリド６９６容
量部を添加する（塩素化を低温で開始し、次いで２，４
−ジクロルアセトアニリドへ沈殿を阻止するため温度を
上昇する）。スルフリルクロリドの添加の終了後、７０
〜７５℃で１時間攪拌し、次いで溶存塩酸を窒素を用い
て追い出す。次いで放冷して２，４−ジクロルアセトア
ニリドを沈殿させ、濾過して単離する。
この生成物を水洗したのち乾燥すると、２，４−ジクロ
ルアセトアニリド３３０部が得られ、これは２，４．６
− ）ジクロルアセトアニリドを約５％含有する。なお
若干の２，４−ジクロルアセトアニリドが溶存するろ液
として回収されたニトロペンゾールを第二実験に使用す
ると、収量は６９６部に一ヒ昇する。
ルアセトアニリド３３０部が得られ、これは２，４．６
− ）ジクロルアセトアニリドを約５％含有する。なお
若干の２，４−ジクロルアセトアニリドが溶存するろ液
として回収されたニトロペンゾールを第二実験に使用す
ると、収量は６９６部に一ヒ昇する。
Ｂ）２．４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸粗製の
２，４−ジクロルアセトアニリド２０４部を、攪拌しな
がら１００％硫酸３００部に添加する。次いで混合物を
１６０℃に加熱し、この温度でクロルスルホン酸２６５
部を、遊離する塩酸ガスをよく除去しながら滴加する。
２，４−ジクロルアセトアニリド２０４部を、攪拌しな
がら１００％硫酸３００部に添加する。次いで混合物を
１６０℃に加熱し、この温度でクロルスルホン酸２６５
部を、遊離する塩酸ガスをよく除去しながら滴加する。
さらにスルホン化が終了するまで、１６５〜１４０℃で
１時間攪拌する。次いで８０〜５０℃に冷却し、混合物
を水１３００容量部中に注入する。
１時間攪拌する。次いで８０〜５０℃に冷却し、混合物
を水１３００容量部中に注入する。
短時間の水蒸気蒸留ののち、留出物中に純粋な２．４．
６−）ジクロルアニリンが副生物として１０部得られる
。次いで反応混合物を室温に冷却し、沈殿した２、６−
ジクロルアニリン−６−スルホン酸を戸別し、希塩酸で
洗浄する。１００％として計算して２０４部の２，４−
ジクロルアニリン−６−スルホン酸が無色の水性ペース
トとして得られ、これは湿ったままジアゾ化に使用でき
る。
６−）ジクロルアニリンが副生物として１０部得られる
。次いで反応混合物を室温に冷却し、沈殿した２、６−
ジクロルアニリン−６−スルホン酸を戸別し、希塩酸で
洗浄する。１００％として計算して２０４部の２，４−
ジクロルアニリン−６−スルホン酸が無色の水性ペース
トとして得られ、これは湿ったままジアゾ化に使用でき
る。
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ、、Ｏ中）： ７．５ ｐｐｍ、 ７．
６ ｐｐｍカップリング：３Ｈｚ（アンモニウム塩とし
て）ｃ） ２．４− ジクロルアニリン−５−スルホン
酸発煙硫酸（２６％）６００部に、粗製２，４−ジクロ
ルアセトアニリド２０４部を注意して添加する。混合物
を１４０℃に加熱し、この温度で１時間攪拌したのち、
８０〜５０℃に冷却し、混合物を水１０００部中に注入
する。水蒸気蒸留により２，４．６− ）ジクロルアニ
リン１０部を分離し、残部を今後濾過する。分離した灰
色の生成物を約５０００部の水と共に攪拌し、苛性ソー
ダ液で中和する。活性炭少量を添加したのち約９５℃に
加熱し、沖過し、ｐ液から酸性化により生成した２、４
−ジクロルアニリン−５−スルホン酸を沈殿させ、冷却
後、常法により単離する。この生成物はなお少量の２，
４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸を含有し、これ
は水からの再結晶により除去できる。２，４−ジクロル
アニリン−５−スルホン酸は無色粉末として得られる。
６ ｐｐｍカップリング：３Ｈｚ（アンモニウム塩とし
て）ｃ） ２．４− ジクロルアニリン−５−スルホン
酸発煙硫酸（２６％）６００部に、粗製２，４−ジクロ
ルアセトアニリド２０４部を注意して添加する。混合物
を１４０℃に加熱し、この温度で１時間攪拌したのち、
８０〜５０℃に冷却し、混合物を水１０００部中に注入
する。水蒸気蒸留により２，４．６− ）ジクロルアニ
リン１０部を分離し、残部を今後濾過する。分離した灰
色の生成物を約５０００部の水と共に攪拌し、苛性ソー
ダ液で中和する。活性炭少量を添加したのち約９５℃に
加熱し、沖過し、ｐ液から酸性化により生成した２、４
−ジクロルアニリン−５−スルホン酸を沈殿させ、冷却
後、常法により単離する。この生成物はなお少量の２，
４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸を含有し、これ
は水からの再結晶により除去できる。２，４−ジクロル
アニリン−５−スルホン酸は無色粉末として得られる。
収量約１４０部。
２３−
Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ２０中） ： ７．４５ ｐｐｍ （ア
ンモニウム塩として） 実施例１ ２．４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸１９５部を
、熱水２００容量部に苛性ソーダ液を用いてｐＨ７，５
〜１０で溶解する。酸性で作用する湿潤剤及び２６％亜
硫酸す） ＩＪウム水溶液２７容量部を添加し、０〜５
℃に冷却する。氷６０部を添加したのち、１５〜１８％
塩酸５５部を一度に添加し、混合物を０〜５℃で６時間
攪拌する。次いで水１２０容量部及び濃塩酸７容量部中
の２，６−ビス−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−
３−シアノ−４−メチルピリジンの溶液又は懸濁液を流
入し、１５〜３０分間攪拌したのち、苛性ソーダ液又は
蟻酸す） ＩＪウムを添加することにより、混合物のｐ
Ｈ価を徐々に２〜２．５に高める。カップリング反応に
より生成する酸を、対応量の苛性ソーダ液又は蟻酸ナト
リウムの添加により連続的に結合する。
ンモニウム塩として） 実施例１ ２．４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸１９５部を
、熱水２００容量部に苛性ソーダ液を用いてｐＨ７，５
〜１０で溶解する。酸性で作用する湿潤剤及び２６％亜
硫酸す） ＩＪウム水溶液２７容量部を添加し、０〜５
℃に冷却する。氷６０部を添加したのち、１５〜１８％
塩酸５５部を一度に添加し、混合物を０〜５℃で６時間
攪拌する。次いで水１２０容量部及び濃塩酸７容量部中
の２，６−ビス−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−
３−シアノ−４−メチルピリジンの溶液又は懸濁液を流
入し、１５〜３０分間攪拌したのち、苛性ソーダ液又は
蟻酸す） ＩＪウムを添加することにより、混合物のｐ
Ｈ価を徐々に２〜２．５に高める。カップリング反応に
より生成する酸を、対応量の苛性ソーダ液又は蟻酸ナト
リウムの添加により連続的に結合する。
反応をｐＨ２〜２．５で約３０〜６０分間保持した２４
− のち、混合物のｐＨ価を希苛性ソーダ液又は酢酸ナトリ
ウムの添加により６〜６．５に上昇し、このｐＨ価でカ
ップリングがほとんど終了するまで攪拌する。次いで混
合物のｐＨ価を希苛性ソーダ液を用いて４．３〜４．７
に高めると、カップリング反応は速やかに終了する。生
成した染料は次式 で表わされる。これを塩化ナトリウム８０部の添加によ
りほとんど完全に析出させ、沖過して単離する。乾燥後
、赤褐色粉末が４２部得られ、これは染料４１部のほか
に、約１部の水溶性塩を含有する。
− のち、混合物のｐＨ価を希苛性ソーダ液又は酢酸ナトリ
ウムの添加により６〜６．５に上昇し、このｐＨ価でカ
ップリングがほとんど終了するまで攪拌する。次いで混
合物のｐＨ価を希苛性ソーダ液を用いて４．３〜４．７
に高めると、カップリング反応は速やかに終了する。生
成した染料は次式 で表わされる。これを塩化ナトリウム８０部の添加によ
りほとんど完全に析出させ、沖過して単離する。乾燥後
、赤褐色粉末が４２部得られ、これは染料４１部のほか
に、約１部の水溶性塩を含有する。
この染料は水に黄色に溶解し、ポリカプロラクタム及び
羊毛を濃色の光堅牢な全黄色色調に染色する。ジメチル
ホルムアミド９００容量部及び氷酢酸１５０溶量部中の
染料約０．０２０部の溶液の吸収極太は４２７．５ ｎ
ｍである。
羊毛を濃色の光堅牢な全黄色色調に染色する。ジメチル
ホルムアミド９００容量部及び氷酢酸１５０溶量部中の
染料約０．０２０部の溶液の吸収極太は４２７．５ ｎ
ｍである。
この染料の特別の利点は、高い移行性及びポリカプロラ
クタム上で赤色染料及び青色染料と同時に一緒に染着す
る性能である。例えばこの染料約４部とアシッド・レッ
ド５７の４部及びアシッド・プルーフ２の６部との染料
混合物は、（暗−）褐色を与える。６種のすべての染料
は６０〜１００℃の温度範囲で同じ速度でポリカプロラ
クタム織物に染着するので、染色はいずれの時点でも褐
色である。同様にこの染色は組み合わせ染色において黄
灰色色調に好適で、これは高い光堅牢性により優れてお
り、そして特に白熱灯に対し届先性である（緑色色調へ
の可逆的色調変化がない）。
クタム上で赤色染料及び青色染料と同時に一緒に染着す
る性能である。例えばこの染料約４部とアシッド・レッ
ド５７の４部及びアシッド・プルーフ２の６部との染料
混合物は、（暗−）褐色を与える。６種のすべての染料
は６０〜１００℃の温度範囲で同じ速度でポリカプロラ
クタム織物に染着するので、染色はいずれの時点でも褐
色である。同様にこの染色は組み合わせ染色において黄
灰色色調に好適で、これは高い光堅牢性により優れてお
り、そして特に白熱灯に対し届先性である（緑色色調へ
の可逆的色調変化がない）。
実施例２
２．４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸１９．５部
を、実施例１と同様にしてジアゾ化し、過剰の亜硝酸を
常法により分解したのち、ジアゾニウム塩混合物を酢酸
ナトリウムでｐＨ２〜４に緩衝化する。次いで１−（２
−メトキシエチル）−６−ヒドロキシ−３−シアノ−４
−メチルビリドン−（２） １６．７部の、水２００容
量部、５０％苛性ソーダ液１０部及び酸性で有効な分散
剤０．３部中の溶液を流入する。カップリング混合物を
６０〜８０分間攪拌したのち、濃塩酸でｐＨ０，３〜０
．５に酸性化し、沈殿した次式の染料を吸引濾過し、少
量の水で酸不含に洗浄したのち乾燥する。黄色粉末が６
６部得られる。
を、実施例１と同様にしてジアゾ化し、過剰の亜硝酸を
常法により分解したのち、ジアゾニウム塩混合物を酢酸
ナトリウムでｐＨ２〜４に緩衝化する。次いで１−（２
−メトキシエチル）−６−ヒドロキシ−３−シアノ−４
−メチルビリドン−（２） １６．７部の、水２００容
量部、５０％苛性ソーダ液１０部及び酸性で有効な分散
剤０．３部中の溶液を流入する。カップリング混合物を
６０〜８０分間攪拌したのち、濃塩酸でｐＨ０，３〜０
．５に酸性化し、沈殿した次式の染料を吸引濾過し、少
量の水で酸不含に洗浄したのち乾燥する。黄色粉末が６
６部得られる。
その２０部を、ブチルジグリコール２０部及び透明に濾
過したのち、はちみつ様黄色溶液が得られる。この染料
溶液は、普通の噴霧染色法により皮革をレモン黄色に染
色するために好適である。
過したのち、はちみつ様黄色溶液が得られる。この染料
溶液は、普通の噴霧染色法により皮革をレモン黄色に染
色するために好適である。
ジメチルホルムアミド／氷酢酸混合物（９：１）中のこ
の染料の吸収極大は４１２ ｎｍである。
の染料の吸収極大は４１２ ｎｍである。
実施例６
２− ） ＩＪフルオルメチル−４−クロルアニリン−
６−スルホン酸２２．１部を、実施例１と同様にしてジ
アゾ化し、ジアゾニウム塩混合物に、次式 のカップリング成分３１部を約５％の水で湿ったペース
トとして添加し、カップリング混合物のｐＨ価を２５％
苛性ソーダ液で４．５〜５にする。
６−スルホン酸２２．１部を、実施例１と同様にしてジ
アゾ化し、ジアゾニウム塩混合物に、次式 のカップリング成分３１部を約５％の水で湿ったペース
トとして添加し、カップリング混合物のｐＨ価を２５％
苛性ソーダ液で４．５〜５にする。
カップリングの終了後、混合物をさらに苛性ソーダ液で
中和したのち、噴霧乾燥する。赤色の粉末が７３部得ら
れる。生成した染料は次式で表わされ、ジメチルホルム
アミド／氷酢酸（９：１）中の吸収極大は４３０ ｎｍ
である。これは羊毛及びポリカプロラクタムを、堅牢で
濃色の全黄色色調に染色する。
中和したのち、噴霧乾燥する。赤色の粉末が７３部得ら
れる。生成した染料は次式で表わされ、ジメチルホルム
アミド／氷酢酸（９：１）中の吸収極大は４３０ ｎｍ
である。これは羊毛及びポリカプロラクタムを、堅牢で
濃色の全黄色色調に染色する。
実施例４
２．４−ジクロルアニリン−６−スルホン酸１９５部を
、実施例１と同様にしてジアゾ化し、過剰の亜硝酸を分
解したのち、２−フェニル−４，６−ビス−（３−ヒド
ロキシプロピルアミノ）−ヒリミシン２４．２部を添加
し、カップリング成分が溶解するまで攪拌する。次いで
ｐＨ７〜１０で有効な分散剤を添加し、苛性ソーダ液及
びし、生成した次式 （λ ： ４３１．５ ｎｍ ａＸ （ＣＨ３）２ ＮＣＨＯ／ ＣＨ３Ｃ０２Ｈ＝９ ：
１ ） の染料を、塩化す） ＩＪウム約６０部を添加し、そし
て混合物をｐＨ４〜４．５の酸性にすることにより沈殿
させ、常法により分離する。赤褐色粉末が約５０部得ら
れ、これは水に黄色に溶解し、ポリカプロラクタム織物
及び羊毛を高い堅牢性を有する全黄色色調に染色する。
、実施例１と同様にしてジアゾ化し、過剰の亜硝酸を分
解したのち、２−フェニル−４，６−ビス−（３−ヒド
ロキシプロピルアミノ）−ヒリミシン２４．２部を添加
し、カップリング成分が溶解するまで攪拌する。次いで
ｐＨ７〜１０で有効な分散剤を添加し、苛性ソーダ液及
びし、生成した次式 （λ ： ４３１．５ ｎｍ ａＸ （ＣＨ３）２ ＮＣＨＯ／ ＣＨ３Ｃ０２Ｈ＝９ ：
１ ） の染料を、塩化す） ＩＪウム約６０部を添加し、そし
て混合物をｐＨ４〜４．５の酸性にすることにより沈殿
させ、常法により分離する。赤褐色粉末が約５０部得ら
れ、これは水に黄色に溶解し、ポリカプロラクタム織物
及び羊毛を高い堅牢性を有する全黄色色調に染色する。
この染料は高い移行性を有する。
第１表
Ｉ Ｃ１，ＨＣ３Ｈ６０ＣＨ３Ｃ３Ｈ７黄 ４１６２ｔ
ｔ ／ｌ Ｃ３Ｈ６０Ｈ／／ 〃４１３３〃ｔｔ Ｃ３
Ｈ（ｐｃ４Ｈ６０ＨＣＨ３〃４１１４ ／／ ｔｔ ／
／ ／／ ／／ ４１’１５ ／／ ／／ Ｃ２Ｈ４０
Ｃ，’Ｈ４０Ｊ（／／ ｔｔ ４Ｑ９６ ／／ ／／
Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ８／／ ／ｌ ４０９７ ”
” ’ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，ｉｎ） ｕ ｔｔ ４Ｑ
９８ ／／ ／／ Ｃ３ｌ（６０ＣＨ３／／ ／／ ４
１０９／／ ／／ Ｃ３）１．０Ｃ２Ｈ，／／ ｌ／
４１０１０１／ Ｃ３Ｈ，ＱＣ４Ｈ８０Ｈ’ Ｈ／／
／／ ４１２１１ ／／ Ｃ３ＨρＣ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５
Ｈｔｔ ｔｔ ４１１１２ １／ Ｃ２Ｈ，Ｃ２Ｈ４Ｏ
Ｈ／／ 会費 ４２２６１− １３ ｔｔ ＣＨ３Ｃ３Ｈ６０Ｃ４Ｈ６０Ｈ〃〃４２０
１４ ／ｌ Ｃ，、Ｈ，／／ ｔｔ ｌ／ ４２２１５
／／ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈｌ／ ／／ ４２
１１６ １／ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２／ｌ ／／ ／ｌ
４２２１７ ／／ Ｃ’Ｈ（ＣＨ３）２／／ 〃ｌ／
４２０１８ ／／ ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２
０ＣＨ３／／ １１ ４１９１９ １／ （ＣＨ２）、
０ＣＨ８／／ ／ｌ ／Ｊ ４２１２０ ” ” （Ｃ
Ｈ２）３０ＣＨ３／／ ｔｔ ４２７２１ ／／ ＣＨ
−ＣＨ２０ＨＣ２Ｈ４０ＣＨ３／ｌ ／ｌ ４２２ＯＨ
３ ２２” ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３（ＣＨ２）３０ＣＨ３〃
〃４２３２３ 〃 〃、 ＣＨ２ＣＨ，ＯＨ／／ ｌ／
４２３２４ 〃” ＣＨ２ＣＨＣＨ３ｔｔ ｔｔ ４
２５ＯＨ ”１５１／ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ４Ｈ，／／ ／／ ４
２１２６ｔｔ ｌ／ （ＣＨ２）３０ＣＨ（ＣＨ３）２
〃” ４２３２７ ｔｔ ｔｔ （ＣＨ２）３０（Ｃ
Ｈ２） ４０Ｈ〃〃４２３２８ 〃〃（ＣＨ２）３０Ｈ
ｔｔ ｔｔ ４２４− お − 一 ≧Σ− ２９／／ ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３／
／ ／／ ４２３ＯＨ ３０／／ ／／ ＣａＢ６）３ｏｃＨ３橙 ４２３３１
ｕ ／／ （ＣＨ２）２０Ｈ／／ 会費 ４２２３２
ｕ ｌ／ （ＣＨ２）３０Ｈｔｔ 橙 ４２４３６／／
／／ （ＣＨ２）３ＱＣ２Ｉ（、、／／ ／／ ４２
４３４ ｔｔ ／／ ＣＨ２ＣＨ２Ｈ３ｔｔ ｎ ４２
４ＯＨ ３５〃（ＣＨ２）３０Ｈ（ＣＨ２）２０Ｈ〃 会費 ４
２５３６／／ ／／ Ｃ２Ｈ４Ｈ，／／ ／／ ４２６
ＯＨ ３７ｔｔ ｔｔ （ＣＨ２）２０ＣＨ３” 〃４２６３
Ｂ ｕ ／／ （ＣＨ２）３０ＣＨ３ｔｔ ／／ ４２
７３９’ ” 〃（ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ６〃／／ ４２
６４０ ｔ’ （ＣＨ２）ｐＨ（ＣＨ２）２０Ｈｕ ｔ
ｔ ４２０４１ｔｔ ／／ （ＣＨ２）、ＯＨｔｔ ｌ
／ ４２３ａ４ｔ− ４２ ／ｌ ｌ／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３／／ ／／ ４２
３１ ＣＨ ４３〃ｔ／ （ＣＨ２）２０ＣＨ３ｔｔ ／／ ４２１
４４ ｙ ｔｔ （ＣＨ２）３０ＣＨ３／／ 〃４２３
４５ 〃” （ＣＨ２） ３０ Ｃ２Ｈ５’／ ／／
４２３４６ 〃／／ Ｃ４Ｈｇ（ｎ） ｕ ｔｔ ４２
７４７ ／ｌ ／／ （ＣＨ２）３０ＣＨ２Ｃ，Ｈ，ｌ
／ ｌ／ ４２５４８〃〃（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５” 〃
４２２５１ ／／ Ｃ２Ｈ，ｔｔ ｔｔ ／／ ４２２
５２ ／／ ）） ’Ｃ２Ｈ，〃〃４２０５３ ／ｌ
（ＣＨ２）２ＣＮ （ＣＨ２）３０Ｈ／／ ４２２５４
／／ （ＣＨ２）、ＣＮ ／／ ／） ／／ ４２６
５５ 〃（ＣＨ２） ２Ｃ１ｌＨ５（ＣＨ２）２０Ｈｔ
ｔ ｔｔ ４２１Ｓｏ２Ｃ２Ｈ，０Ｈ ５７１／ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（ＣＨ，、）２０Ｈ／／
／／ ４２２５８ ／／ ／／ （ＣＨ２）３０Ｈ／
／ ／／ ４２３５９ Ｂｒ （ＣＨ２）３０Ｈｔｉ
” 〃４２９６０ ＣＦ３ 〃 〃 〃 〃 ４３０６
１ ／／ （ＣＨ２）２０ＣＨ３（ＣＨ２）２０Ｈ／／
／／ ４２８６６／／ ／／ （ＣＨ２）３０ＨＩＩ
ＩＩ ４２６６５ ／／ ／／ （ＣＨ２）ｐＨ／／
ｕ ４２４６６ ＩＩ （ＣＨ２）２０ＣＯＣＨ３（
ＣＨ２）２０ＣＯＣＨ３／／ ／ｌ ４２０６７ ”
（ＣＨ２）３０ＣＨＯ（ＣＨ２）３０ＣＨＯ” ” ４
２１６８ １） （ＣＴ（２）２０ＣＨ３／／ ／／
／／ ４２１− 絃− ６９／’ （ＣＨ２）３０ＣＨＯ（ＣＨ２）２０ＣＨ３
／’ ” ４２１７０ ／／ （ＣＨ２）４０Ｈ（ＣＨ
２）４０Ｈ／／ ｌ／ ４６０７１ ／／ ／／ （Ｃ
Ｈ２）３０Ｈ／／ ／／ ４２９７２ ｔｔ ｌ／ （
ＣＨ２）２０Ｈ〃 “ ４２９７３ １／ ／ｌ （Ｃ
Ｈ，）２０ＣＨ，／／ ／／ ４２８第２表 Ｉ ＣＨ２ＣＨ２ＭＣ’ワΣ５Ｏ３ＨＣ２Ｈ，Ｈ金黄２
、、 ／／ Ｃ２Ｈ！＋ 橙 ３ ／／ Ｃ４ＨＱ（ｎｌ Ｈ金黄 ４ ” Ｃ３Ｈ６０ＣＨ！ｌ 、＜＜ ｔｔ５〃Ｃ２Ｈ
４０ＣＨ３／／ ｔｉ ６ ／／ ’ Ｃ３Ｈ，ＱＣ２Ｈ，／／ ／／−３６＝ ７ 〃Ｃ３Ｈ６０Ｈ” ｕ ｆ３ ／Ｊ ｃ、Ｔ（８ｏＦ（／／ １１９ ／／Ｃ４
Ｈ９（ｎ） Ｃ４Ｈ９（ｎ）橙Ｈ３ １２／ｌ ０３Ｈ６０Ｈ“ Ｈ １３ｔｔ ＣＪ（ｇ（ｎ） ／ｌ ／１１５ Ｃ２Ｈ，
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Ｈ９（ｎ） Ｃ４Ｈ９（ｎ）橙Ｈ３ １２／ｌ ０３Ｈ６０Ｈ“ Ｈ １３ｔｔ ＣＪ（ｇ（ｎ） ／ｌ ／１１５ Ｃ２Ｈ，
０ＣＨ３ＩＩ ” ＣＨ。
１７ Ｃ，Ｈ８０Ｈｔｔ ｔｔ ／／
１９ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ｔｔ ｎ
２０ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３ｔｔ ｔｔ
−＆ｒ−
第３表
Ｉ ＣＩ Ｃ３Ｈ６０ＨＣ６Ｔ（５Ｃ２Ｈ，ＯＨ金量
４２９２ ＩＩ ＩＩ ＩＩ’ Ｃ２Ｈ，ＯＣＨ３／／
４２８３ ｔｔ ｔｔ Ｎ Ｃ３ｌ（６０ＣＨ３”
４３０４ 〃” 〃Ｃ２Ｔ（４ＱＣ２Ｈ６〃４２８５
“ ｔｔ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ黄 ４２７６“ ／
／ ＩＩ Ｃ２Ｈ，０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ８ＩＩ ４２７７
ｔｔ ／ｌ ／／ ７１１ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ
金量 ４３０８／Ｉ ｌ／ ＩＩ Ｃ３Ｈ６ＱＣ，Ｈ８
０Ｈ／／ ４３０９ １／ Ｃ２Ｈ，ＯＨＣ２Ｈ４０Ｃ
Ｈ３° 〃４２６１０ １／ ＩＩ ／ｌ Ｃ３Ｈ６０
ＣＨ３１／ ４２７１１ ｔｔ ｔｔ 、ｔｔ ’Ｃ３
Ｈ６０Ｃ３）（７” ４２８１２ １／ Ｃ２Ｈ，ＯＣ
Ｈ３／ｌ Ｃ２Ｈ，ＯＣＨ，ＩＩ ４２６１６ｔｔ ｔ
ｔ ／／ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３〃４２８１４ ／ｌ Ｃ３
Ｈ，ＯＣＨ３／／ ＩＩ 金量 ４２９１５ ＩＩ Ｃ
Ｈ２−ＣＨＣＨｓｌ／ ｌ／ ／ｌ ４３０ＯＨ １６１／ ｌ／ ＩＩ ＣＨ２，−ＣＨＣＨ３／ｌ ４
３１ＯＨ １７Ｂｒ 〃 〃 〃 〃 ４６１ １８ ／／ Ｃ３Ｈ，ＯＨＩＩ Ｃ３Ｈ６０ＨＩＩ ４
３２２１ ＩＩ ＣＪ（８０ＨＣ６Ｈ，ＣＪ（、ＯＨＩ
Ｉ ４３３２４ ＣＦ３Ｃ３Ｈ６０ＨＣ６Ｈ，Ｃ３Ｈ６
０Ｈ金量 ４３４２５ ＩＩ ／ｌ ／ｌ Ｃ，、Ｈ，
ＯＨ／ｌ ４３３２６ ＩＩ ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ３〃
〃／ｌ ４！１３２７ “ “ ｌ／ ＣＨ２−ＣＨＣ
Ｈ３Ｉ／ ４３５ＯＨ ２８１／ Ｃ２Ｈ，０ＣＨ３１／ ＩＩ ＩＩ ４３２
２９ ／／ 〃／ｌ Ｃ２Ｈ４ＯＨ／ｌ ４３２３０
ＩＩ ＩＩ ＩＩ Ｃ３Ｈ６０ＨＩＩ ４３２３１ Ｉ
Ｉ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３／ｌ ＩＩ ／ｌ ４３５ＣＨ。
４２９２ ＩＩ ＩＩ ＩＩ’ Ｃ２Ｈ，ＯＣＨ３／／
４２８３ ｔｔ ｔｔ Ｎ Ｃ３ｌ（６０ＣＨ３”
４３０４ 〃” 〃Ｃ２Ｔ（４ＱＣ２Ｈ６〃４２８５
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３４ ＣＨ３Ｃ２Ｈ４ＯＨ／／ Ｃ２Ｈ，ＯＨ／ｌ ４
３２− ダ／ − 第４表 Ｉ ＣＩ ＣＩ Ｃ２Ｈ，ＯＨＨ緑黄 ４１２２ｔｔ
ｔｔ ｔｔ ＣＨ３” ４１２５ ｔｔ ｔｔ ｔｔ
Ｃ，Ｈ５／／ ４１１４ ／／ ｔｔ ｔｔ Ｃ３Ｈ７
（ｎ） ” ４１０５ ／ｌ ＩＩ Ｃ３Ｈ６０ＨＣＨ
，ＩＩ ４１２６Ｂｒ〃〃〃〃４１２ ７ Ｃ１” ” ０３Ｈ７（ｎ） ” ４１１８ ＩＩ
ＩＩ Ｃ３Ｈ６０ＣＯＣＨ，ＣＨ３ＩＩ ４１３９
／ｌ ｕ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３Ｃ３Ｈ７（ｎ） ｕ ４１
２１０〃〃〃ｃＨ８〃４１２ −４ｔエー １１］３ｒｔｔ ｔｔ 、ｉｔ ／／ ４１３１２Ｃ１
／／ ｕ Ｈｕ ４１２ １３ ” 、７Ｃ６Ｈ，３（ｎ） ＣＨ３〃４１３１４
ＩＩ ／Ｊ Ｃ，Ｈ，ＯＣ，Ｈ，／ｌ ｌ／ ４１３
１５ ／ｌ ＩＩ Ｃ３Ｈ６ＱＣ３Ｈ７／ｌ “ ４１
２１６ ＩＩ ／／ Ｃ３Ｈ６ＱＣ６Ｈ，ＯＨｌ／ ／
／ ４１２１７ ｔｔ ＣＦ３／／ ’ ／Ｊ ｔｔ
４０７１８ ” ” Ｃ６Ｈ＋２０Ｈ〃” ４０８１９
ＩＩ ＣＩ ＩＩ ツノ ４１６２０ ＩＩ ＣＦ３
Ｃ３Ｈ，ＯＣＨ３／／ ／／ ４０７２１ ” ” Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５” 〃４０７２２ ／ｌ ／ｌ
ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２／／ ７ノ ４０７２３ ｔｔ ｔ
ｔ Ｃ６ＨＩ ３（ｎ） ” ” ４０８２６ ／ｌ
／／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３／／ ｌ／ ４１３ＯＨ ２７ＩＩ ／／ Ｃ，Ｈ，ＯＨ／ｌ 〃４１６２ａ 〃
” Ｃ６Ｈ１２０Ｈ” ” ４１３２９Ｈ８○２Ｃ６Ｈ
５ＣＪ（８０Ｈｔｔ ／／３Ｑ ｔｔ ｔｔ Ｃ，Ｊ（
、Ｑ）（ｕ ｔｔ３１ Ｃ１，ＣＨ３１／ ／ｌ ｌ／
４１１ｉｓ２ ＩＩ ＩＩ Ｃ２）Ｔ４０ＨＩＩ ／
ｌ ４１２３３ ／ｌ ｌ／ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３／’
／／ ４１１３４／／ Ｂｒ ／／ ｔｔ ＩＩ ４１
５３５ ” ／／ Ｃ３Ｈ，ＯＨ／／ ” ４１３３６
１／ ／／ Ｃ，Ｈ８０ＨＩＩ ＩＩ ４１３３７
ＣＨ３・ ｌ／ ｌ／ ／ｌ ｌ／ ４ ｌ ４３８
／／ ＩＩ Ｃ３Ｈ，ＯＨ／／ ／ｌ ４１４３９ １
／ ＃ Ｃ３Ｈ，ＯＣＨ３〃 ４１４４０ １／ ／／
Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３／／ ＩＩ ４１４第５表 １Ｃ１−Ｃ２Ｈ４−緑黄 ４１６ ２ ／７ −Ｃ３Ｈ，−” ４１３ ３ ｔｔ −ＣＨ２−ＣＨ−“ ４１３占Ｈ３ ４” −（ＣＨ２）ａ−” ４１２ ５ ／／ −（ＣＨ２）、０（ＣＨＪ３− ｕ ４１３
６ Ｂｒ −（ＣＨ，）３０（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）
３− ｔｔ ’ ４１３７ ／１−ＣｓＨａ−／／４１
３ ８ＣＦ３−Ｃ２Ｈ４−１１４１７ 一時− ｑ−ｔｔ 、−Ｃ３Ｈ，−” ４０８ １０ ＩＩ −ＣＨ２−ＣＨ−１１４０８晶３ １１” −（ＣＨ２）６− ｕ ４０８１２ ” −（
ＣＨ２）ｓＯ（ＣＨ２）３− ” ４０８１３ Ｃ１−
（ＣＨａ）ｓｏ（ＣＨＪ２０（ＣＨ２）ａ ” ４１２
１４ ＩＩ −（ＣＨ２）３０（ＣＢ２）４０（ＣＨＩ
り３− “ ４１６１５ ／／ −ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３
）２−ＣＨ２−／／ ４１３− ≠乙 − 第６表 １ −ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ Ｃ２Ｈ，ＯＨ会費２ −（
ＣＨ２）３− ／／ ｔｔ ３ ｕ ／ｌ Ｃ３ＨａＯＨｔｔ ４ ／／ ／’ Ｃ２Ｈ４０ＣＪ（４０Ｈ”５ ｔｔ
” ０２Ｈ４０ＣＨ３” ６ｔｔ ／／ Ｃ３Ｈ，０ＣＨ３ｔｔ ７ −（ＣＨ２）４− ／／ Ｃ２Ｈ４ＯＨ／／８ １
／ ／／Ｃ３Ｔ（、ＯＨｌ／ −１１，７− ９−（ＣＨ２）ｓＯ（ＣＨ２）２０（ＣＨ２）３ ｚｚ
Ｃ２Ｈ４ＯＨ〃１′０ “ 〃Ｃ３Ｔ（６０Ｈ〃 １１ −（ＣＨ２）、０（ＣＨ２）４０（ＣＨ２）、−
ｔｔ ｔｔ ｕ１２ “ ” Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ｔｔ ｌ３ 〃／／ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３，１１１４“ ＣＦ３
／／ ｔｔ ｌ５ −（ＣＩ（２）３− ｔｔ ｔｔ ｔｔｌ ６
−（ＣＨ２）６ ＣＩ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ｔｔｌ ８
ＩＩ ＩＩ Ｃ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ４０Ｈｔｔｌ９ ４ＣＨ
２）３− ｔｔ ｔｔ ｔｔ２ｏ〃〃ｃ４Ｈ８ｏＨ“ ２１ ／／ ＣＨ３Ｃ２Ｈ，ＯＨｌ／ 第 ７ 表 Ｎ−１−ＣＢ６０Ｈ ４− −弘ど − １６ ＨＣｌＣｌ ＯＨ橙 １９ ＣＩ ＣｌＣｌ ＯＨ／ｌ ４２５−〇 − 第 ８ 表 λｍａｘ 番号 Ｒ’ Ｒ２（ｎｍ） −メーノー Ｈ３ −ｋ）− Ｏ／ 実施例５ ２．４−ジクロルアニリン−５−スルホン酸１９５部を
１５％塩酸５０部と共に、酸性で有効な湿潤剤の存在下
に一夜攪拌する。次いで混合物を氷で０℃に冷却し、２
３％亜硝酸す） ＩＪウム溶液２７容量部を５〜２０分
間に添加し、懸濁液をさらに０〜５°Ｃで６時間攪拌す
る。次いで水１２０容量部及び濃塩酸７容量部の中の２
，６−ビス−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−３−
シアノ−４−メチルピリジン２１．２部の溶液又は懸濁
液を流入する。１５〜６０分間攪拌したのち、苛性ソー
ダ液又は蟻酸ナトリウムの添加により混合物ＯｐＨ価を
１〜１．５となし、カップリング反応により生成する酸
を、対応量の苛性ソーダ液又は蟻酸す） ＩＪウムの添
加により連続的に結合する。混合物をｐＨ１〜１．５で
約３０〜６０分間保持したのち、布筒性ソーダ液又は酢
酸ナトリウムの添加によりｐＨ価を３〜６．５に高める
と、カップリング反応は速やかに終了する。生成した次
式 ％式％ 全に沈殿させ、濾過して分離する。乾燥後に、褐色粉末
が４４部得られる。
３２− ダ／ − 第４表 Ｉ ＣＩ ＣＩ Ｃ２Ｈ，ＯＨＨ緑黄 ４１２２ｔｔ
ｔｔ ｔｔ ＣＨ３” ４１２５ ｔｔ ｔｔ ｔｔ
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／／ ＩＩ Ｃ３Ｈ，ＯＨ／／ ／ｌ ４１４３９ １
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Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３／／ ＩＩ ４１４第５表 １Ｃ１−Ｃ２Ｈ４−緑黄 ４１６ ２ ／７ −Ｃ３Ｈ，−” ４１３ ３ ｔｔ −ＣＨ２−ＣＨ−“ ４１３占Ｈ３ ４” −（ＣＨ２）ａ−” ４１２ ５ ／／ −（ＣＨ２）、０（ＣＨＪ３− ｕ ４１３
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）２−ＣＨ２−／／ ４１３− ≠乙 − 第６表 １ −ＣＨ２ＣＨ２−ＣＩ Ｃ２Ｈ，ＯＨ会費２ −（
ＣＨ２）３− ／／ ｔｔ ３ ｕ ／ｌ Ｃ３ＨａＯＨｔｔ ４ ／／ ／’ Ｃ２Ｈ４０ＣＪ（４０Ｈ”５ ｔｔ
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−（ＣＨ２）６ ＣＩ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ｔｔｌ ８
ＩＩ ＩＩ Ｃ２Ｈ４ＱＣ２Ｈ４０Ｈｔｔｌ９ ４ＣＨ
２）３− ｔｔ ｔｔ ｔｔ２ｏ〃〃ｃ４Ｈ８ｏＨ“ ２１ ／／ ＣＨ３Ｃ２Ｈ，ＯＨｌ／ 第 ７ 表 Ｎ−１−ＣＢ６０Ｈ ４− −弘ど − １６ ＨＣｌＣｌ ＯＨ橙 １９ ＣＩ ＣｌＣｌ ＯＨ／ｌ ４２５−〇 − 第 ８ 表 λｍａｘ 番号 Ｒ’ Ｒ２（ｎｍ） −メーノー Ｈ３ −ｋ）− Ｏ／ 実施例５ ２．４−ジクロルアニリン−５−スルホン酸１９５部を
１５％塩酸５０部と共に、酸性で有効な湿潤剤の存在下
に一夜攪拌する。次いで混合物を氷で０℃に冷却し、２
３％亜硝酸す） ＩＪウム溶液２７容量部を５〜２０分
間に添加し、懸濁液をさらに０〜５°Ｃで６時間攪拌す
る。次いで水１２０容量部及び濃塩酸７容量部の中の２
，６−ビス−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−３−
シアノ−４−メチルピリジン２１．２部の溶液又は懸濁
液を流入する。１５〜６０分間攪拌したのち、苛性ソー
ダ液又は蟻酸ナトリウムの添加により混合物ＯｐＨ価を
１〜１．５となし、カップリング反応により生成する酸
を、対応量の苛性ソーダ液又は蟻酸す） ＩＪウムの添
加により連続的に結合する。混合物をｐＨ１〜１．５で
約３０〜６０分間保持したのち、布筒性ソーダ液又は酢
酸ナトリウムの添加によりｐＨ価を３〜６．５に高める
と、カップリング反応は速やかに終了する。生成した次
式 ％式％ 全に沈殿させ、濾過して分離する。乾燥後に、褐色粉末
が４４部得られる。
この染料は水に黄色に溶解し、ポリカプロラクタム及び
羊毛を濃色の光堅牢な全黄色色調に染色する。ジメチル
ホルムアミド９００容量部及び氷酢酸１５０容量部中の
染料約０．０２０部の溶液の吸収極太は、４５７ ｎｍ
（水中では４６５ ｎｍ ）である。
羊毛を濃色の光堅牢な全黄色色調に染色する。ジメチル
ホルムアミド９００容量部及び氷酢酸１５０容量部中の
染料約０．０２０部の溶液の吸収極太は、４５７ ｎｍ
（水中では４６５ ｎｍ ）である。
第 ９ 表
−ふｔ−
第 １０ 表
Ｉ ＣＬ Ｈ’Ｃ３Ｈ，０ＣＨ３Ｃ３Ｈ，黄 ４４６２
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／／ Ｃ３Ｈ６０Ｃ４ＨｐＨＣＨ，／／ ４４１４ ｔ
ｔ ／／ ／／ Ｈ〃４４３ ５ ｔｔ ｔｔ Ｃｊ（４０（４Ｈ４ＣＨＣＨａ ”
４４６６ ｔｔ ｔｔ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０ＣＨｓ
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０Ｃ４Ｈ” ” ４４６ｆ３ ｔｔ ｔｔ Ｃ３Ｈ６０
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４Ｈ８０ＨＨ／／ ｌ／ ４４８１１ ／／ Ｃ３Ｈ６
ＱＣ，Ｈ，０Ｃ２Ｈ，ｌ／ ／／ ／／ ４４９−ｓ−
１− １２／／ ｌ：’Ｊａ Ｃ２Ｈ４０Ｈ〃 会費 ４５５
１３” ＣＨ３ＣｌＨｅ０Ｃ４Ｈ６０Ｈ” ” ４５４
１４ ／／ Ｃ２Ｈ５１１／／ ／／ ４５５１５ ／
／ ｌ／ Ｃ２Ｈ，ＱＣ２Ｈ，ＯＨ／／ ／／ ４５３
１６ ／／ ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２ＩＩ ／／ ／Ｊ ４
５４ｊ７ ／ｌ ＣＨ（ＣＨ３）２ｔｔ ｔｔ ｔｔ
４５３１８ ／ｌ ＣＨ２Ｃ［（、ＯＣＨ，ＣＨ２ＣＨ
２０ＣＨ，／／ ／ｌ ４５４１９ ／／（ＣＨ２）３
０ＣＨ３ＩＩ ／／ ／／ ４５５２０ 〃 〃 （Ｃ
Ｈ２）３０ＣＨ３〃 〃 ４５６２２ ／／ＣＨ２ＣＨ
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３ ／） ｌ／ ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ／’ ／／ ４５３
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／ ｌ／ Ｃ２Ｈ，ＱＣ２Ｈ，ＯＨ／／ ／／ ４５３
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ＯＨ
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４５２２６ 〃〃（ＣＨｓ）ｓＯｃＨ（ＣＨｓ）２”
” ４５４２７ ” ” （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４
０Ｈ” 〃４５４−１−ｆｆ − ２８ 〃” （ＣＨ２）３０Ｈ” 〃４５４２９ １／
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６３１ ｕ ／／ （ＣＨ２）２０Ｈ” 会費 ４５２
３２ ／／ ／ｌ （ＣＨ２）３０Ｈ／／ 橙 ４５３
３６／／ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ，ｌ／ ／ｌ
４５３３４ ／ｌ ／／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３／／ ／／
４５３Ｈ ３５” （ＣＨ２）３０Ｈ（ＣＨ２）２０Ｈ／／ 会費
４５２３６ ／ｌ ／／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３１／ ／
／ ４５５Ｈ ３７１／ ｌ／ （ＣＨ２）２０ＣＨ８／／ ／／ ４
５３３８ 〃 〃 （ＣＨ２）３０ＣＨ３〃 〃 ４５
６３９ｔｔ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ６〃〃４”
６４０ ／／ （ＣＨ２）２０Ｈ（ＣＨ７）２０Ｈ／／
ｌ／ ４５２４１ ｌ／ 〃 （ＣＨ２）３０Ｈ〃
〃 ４５６４２ ／／ ｌ／ ＣＨ２Ｃ１（ＣＨ３／ｌ
／／ ４５３Ｈ ４３／ｌ ／／ （ＣＨ２）２０ＣＨ，／／ ／／ ４
５１４４ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ／／ ｕ ４５３４５
ｔｔ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ５〃〃４５３４６〃
〃Ｃ４Ｈ０（ｎ）〃〃４５６ ４７ 〃〃（ＣＨ２）３０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５／／ ／／
４５５４８〃〃（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５〃〃４５０５１〃
Ｃ２Ｈ６〃〃〃４５１ ５２ 〃／／ Ｃ２Ｈ，ｔｔ ／／ ４４９５３ 〃（
ＣＨ２）２ＯＮ （（Ｉ（２）３０Ｈ” ” ４５０５
４ ／／ （ＣＨ２）、ＣＮ Ｖ／ ／／ ｌ／ ４５
７５５ 〃（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）２０Ｈ〃／
／ ４４８５７ １／ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（ＣＨ２）
２０Ｈ／ｌ ／／ ４５２”８〃” （ＣＨ２）３０Ｈ
〃〃４５４５９ Ｂｒ （ＣＨ２）３０Ｈ／／ ” ”
４５７６０ ＣＦ３ 〃 〃 〃 〃 ４５８６１
’／ｌ （ＣＨ２）２０ＣＨ，（ＣＨ２）２０Ｈ／／
／／ ４５６６２ ＣＩ ＣＨ２Ｈ＝ＣＨ２／／ ／／
／ｌ ４５３ＣＨ３ ６３／／ ／／ （ＣＨ２）３０Ｈ／ｌ ／ｌ ４５４
６４ ／／ ＣＨＣＨ２０ＣＨ，／／ ／ｌ ＩＩ ４
５５２Ｈ１１ ６５ｔｔ ｌ／ （ＣＨ２）２０Ｈｕ ｔｔ ４５４６
６ ” （ＣＨ２）２（３）国ＨＳ （酎２）２０ＣＯ
ＣＨ３〃〃４５０６７ ／ｌ （ＣＨ２）、０ＣＨＯ（
ＣＨ２）３０ＣＨＯｔｔ ／／ ４５４−ｌ／ − ６８／ｌ （ＣＨ２）２０ＣＨＢ／ｌ ／／ ｌ／ ４
５３６９ 〃（ＣＨ２）３０ＣＨＯ（ＣＨ２）２０ＣＨ
３” 〃４５３７０ 〃（ＣＨ２）４０Ｈ（ＣＨ２）４
０Ｈｔｔ ｔｔ ４５７７１ ／／ ／／ （ＣＨ２）
３０Ｈ／／ ｌ／ ４５７７２ ｔｔ ＩＩ （ＣＨ２
）２０）（／／ ／／ ４５６７６／ｌ ｌ／ （ＣＨ
２）２０ＣＨ３／／ ’ＩＩ ４５６７５ ／／ ／ｌ
Ｃ６Ｈ，／／ ｔｔ ４５８７６ ／／ Ｃ，Ｈ，（
（Ｘ：’２Ｈ４）２国Ｈ３／ｌ ／／ ／／ ４５８７
８〃Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ〃〃〃４５８７９ ｔｔ
ｔｔ Ｃ６Ｈ５〃〃４５７８Ｑ ／／ Ｃ６ＨＨＣ２山
（Ｘ：！２Ｈ４０Ｈ／／ ／／ ４５６−２λ − 第 １１ 表 番号 ＲＲ’ Ｒ２Ｒ３色調 （ｎｍ）Ｉ ＣＩ Ｃ，
Ｈ，ＯＨＣ６Ｈ５Ｃ２Ｈ４ＯＨ金量 ４６５２ ｔｔ
ｔｔ ／／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨｓ 〃４６６３ ／／ ｔ
ｔ ／／ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３〃４３６４ ／／ ｔｔ
／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５” ４３４５ ／／ ／／
ｔｔ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ黄 ４６３６〃ｔｔ ／
／ Ｃ２Ｈ４１１）Ｃ２Ｈ４ＣＣＨ３” ４３３７ ｔ
ｔ ／／ ／／ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ金量 ４３５
８ｕ ｕ ｔｔ Ｃ３ＨａＯＣ４Ｈ８０Ｈ” ４５６９
１／ Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ Ｃ２Ｈ，０ＣＨ９黄 ４６
１１０ ／／ ／／ ／／ Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，Ｉｌ、
４５２ｉｌ ｕ ｔｔ ／／ Ｃ３ＨａＯＣ３Ｈ７”
４３３１２、 ／／ Ｃ２Ｈ，ＯＣＨ３／／ Ｃ２Ｈ，
ＯＣＨ，／／ ４３１１３ ｔｔ ｔｔ 〃Ｃ３Ｈ６０
ＣＨ３〃４３３１４ ” Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３〃／／ 金
量 ４６４１５ ／／ ＣＨ２−ＣＨＣＨ３／／ Ｃ，
Ｈ，ＯＣＨ３１／ ４３５ＣＨ １６／／ ／／ ／／ ＣＨ２−ＣＨＣＨ，／／ ４３
６ＣＨ １７Ｂｒ ｔｔ ｔｔ〃／ｌ ４３６ １８ ／／ Ｃ３Ｈ，ＯＨ／／ Ｃ，Ｈ６０Ｈｌ／ ４
６７２１ ／／ Ｃ４Ｈ８０ＨＣ，Ｈ５Ｃ４Ｈ８０ＨＩ
ｌ ４３８６ｆ − ２４ＣＦ２Ｏ，Ｈ６０ＨＣ６Ｈ，Ｃ，Ｈ６０Ｈ金量 ４
３９２５ ／／ ｔｔ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｈ” ４６９
２６ ／／ ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ５／／ ／／ ／／
４３９ＣＨ −ど≦ − 第 １２ 表 番号 Ａ 、Ｒ” Ｒ” 色調 （ｎｍ ）１ −ＣＨ
２ＣＨ２−ＣＩ Ｃ２Ｈ４ＯＨ会費 ４５１２−（ＣＨ
Ｊｓ−〃” ” ４５５ ３ ｔｔ Ｂｒ Ｃ３Ｈ６０ＨＩｔ ４５５４ ｕ Ｃ
Ｉ Ｃ２Ｈ４０ＣｔＨ４ＣＨ７’ ４５５５ ｔｔ ／
／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３” ４５５６／／ ｌ／ Ｃ，Ｈ
ＣＨ，’／／ ４５６７−（ＣＨ２）＋−” Ｃ２Ｈ４
ＯＨ” ４５３８ｕ ／／ Ｃ５ＨａＯＨ／／ ４５６
９ ’−（ＣＨ２）ｇｏ（ＣＨｔＭ）（■２）３−１１
Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ ４５２１０ ＩＩ ／／ Ｃ３Ｈ
６０ＨＩＩ ４５３１ｊ −（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２
）４０（ＣＨ２）ｓ−ｔｔ 、 ｔｔ ｔｔ ４５５１
２ ’、ＩＩ ／／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ８／／ ’ ４５
２１３ ｔｔ Ｂｒ Ｃ，Ｊ（６０ＣＨ３／／ ４５４
第 １６ 表 Ｉ Ｎ（ＣＨｓ）２ＨＨＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＨ，、ＣＨ
２０Ｈ橙”ｌ ｔｔ ｔｔ Ｃ１ｕ ｔｔ ｔｔ ４’
ｊ、０３ ｔｔ Ｃ１ｔｔ ｔｔ ｔｔ 、 ／ｌ ４
６３４ Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ／
／ ４６３５ ／ｌ Ｈ／／ ｌ／ ｌ／ ｌ／ ４６
１６ ” 〃” ｃ、Ｈ，ｏｎ、Ｃ４Ｈ６０Ｈ〃４ｇ２
７Ｎ（ＣＨａ）２Ｃ１／’ ＣＪ（４０ＣＨ３／／ ″
〃４６６Ｑ ｔｔ ／／ ｔｔ ｔｔ （４Ｈ４０Ｃ
Ｈ３” ４６２９ ／／ ／／ ＩＩ Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ
，Ｃ，Ｈ６０ＣＨ，／／ ４６５ｔ７− １１ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ Ｃ２Ｈ４ＯＨ橙４６１
ｉ２ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ’Ｃ２Ｈ，ＩＩ ４６６
１５ ｔｔ ＨＨｔｔ ／／ ／／ ４５５１６／／
／／ ｔｔ ／／ Ｃ，Ｈ，／／ ４５２１７ ／／
／／ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ ＩＩ ４５
２１Ｂ Ｎ（ＣＨ，）２ｔｔ ｔｔ ｕ ｔｔ ／／
４５２２１ Ｎ（ａ（３）２ Ｃ１” ＣＣ５Ｈ６０Ｃ
２Ｈ４０ＣＨＣ３Ｈ６０ＣＨ３” ４６５７０− 第 １４ 表 λｍａｘ 番号 ＲＩ Ｒ２染色色調 （ｎｍ） ’Ｉ、 ＣＩ Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，黄 ４２６２ １／
Ｃ，Ｈ６０Ｃ４Ｈ，ｌ／ ４２７３ 〃Ｃ４Ｈｇ（ｎ
） ｔｔ ４２８ ４ ” Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ６ｔｔ ４２６５ ｔｔ Ｃ
３Ｈ６０Ｃ４Ｈｔｔ ４２７６ ／／ Ｃ，Ｈ，０Ｃ２
Ｈ４０ＣＨ，ｌ／ ４２７７ ＣＨ，ｔｔ ｔｔ ４２
７ ８ 〃ＣｓＨａ○ＣＨ３ｕ ４２７ ９ ｔｔ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５ｔｔ ４２７１Ｑ ／ｌ
Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈｔｔ ４２７１１ＣＩ Ｃ３
Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０Ｈｔｔ ４２７１２ ＣＨ３” ｎ
４２７ 第 １５ 表 Ｉ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３黄 ４１８’２ １
／ Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ，／ｌ ４１９６Ｃ８Ｈ６０ＣＨ，
／ｌ ／／ ／／ ４２０４ １） ＣＨ，ＣＨ３／）
４１８ ５ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５Ｉｔ ｔｔ ｔｔ ４１８６ｔ
ｔ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５” ４２０
４５２２６ 〃〃（ＣＨｓ）ｓＯｃＨ（ＣＨｓ）２”
” ４５４２７ ” ” （ＣＨ２）３０（ＣＨ２）４
０Ｈ” 〃４５４−１−ｆｆ − ２８ 〃” （ＣＨ２）３０Ｈ” 〃４５４２９ １／
ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ３ＣＨ，ｃＩＨ２０ＣＨｓ／ｌ ｌ
／ ４５２Ｈ ３Ｑ ｔｔ ｔｔ （ＣＨ２）３０ＣＨ３〃 橙 ４５
６３１ ｕ ／／ （ＣＨ２）２０Ｈ” 会費 ４５２
３２ ／／ ／ｌ （ＣＨ２）３０Ｈ／／ 橙 ４５３
３６／／ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ，ｌ／ ／ｌ
４５３３４ ／ｌ ／／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３／／ ／／
４５３Ｈ ３５” （ＣＨ２）３０Ｈ（ＣＨ２）２０Ｈ／／ 会費
４５２３６ ／ｌ ／／ ＣＨ２ＣＨＣＨ３１／ ／
／ ４５５Ｈ ３７１／ ｌ／ （ＣＨ２）２０ＣＨ８／／ ／／ ４
５３３８ 〃 〃 （ＣＨ２）３０ＣＨ３〃 〃 ４５
６３９ｔｔ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ６〃〃４”
６４０ ／／ （ＣＨ２）２０Ｈ（ＣＨ７）２０Ｈ／／
ｌ／ ４５２４１ ｌ／ 〃 （ＣＨ２）３０Ｈ〃
〃 ４５６４２ ／／ ｌ／ ＣＨ２Ｃ１（ＣＨ３／ｌ
／／ ４５３Ｈ ４３／ｌ ／／ （ＣＨ２）２０ＣＨ，／／ ／／ ４
５１４４ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ／／ ｕ ４５３４５
ｔｔ ／／ （ＣＨ２）３０Ｃ２Ｈ５〃〃４５３４６〃
〃Ｃ４Ｈ０（ｎ）〃〃４５６ ４７ 〃〃（ＣＨ２）３０ＣＨ２Ｃ６Ｈ５／／ ／／
４５５４８〃〃（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５〃〃４５０５１〃
Ｃ２Ｈ６〃〃〃４５１ ５２ 〃／／ Ｃ２Ｈ，ｔｔ ／／ ４４９５３ 〃（
ＣＨ２）２ＯＮ （（Ｉ（２）３０Ｈ” ” ４５０５
４ ／／ （ＣＨ２）、ＣＮ Ｖ／ ／／ ｌ／ ４５
７５５ 〃（ＣＨ２）２Ｃ６Ｈ５（ＣＨ２）２０Ｈ〃／
／ ４４８５７ １／ ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２（ＣＨ２）
２０Ｈ／ｌ ／／ ４５２”８〃” （ＣＨ２）３０Ｈ
〃〃４５４５９ Ｂｒ （ＣＨ２）３０Ｈ／／ ” ”
４５７６０ ＣＦ３ 〃 〃 〃 〃 ４５８６１
’／ｌ （ＣＨ２）２０ＣＨ，（ＣＨ２）２０Ｈ／／
／／ ４５６６２ ＣＩ ＣＨ２Ｈ＝ＣＨ２／／ ／／
／ｌ ４５３ＣＨ３ ６３／／ ／／ （ＣＨ２）３０Ｈ／ｌ ／ｌ ４５４
６４ ／／ ＣＨＣＨ２０ＣＨ，／／ ／ｌ ＩＩ ４
５５２Ｈ１１ ６５ｔｔ ｌ／ （ＣＨ２）２０Ｈｕ ｔｔ ４５４６
６ ” （ＣＨ２）２（３）国ＨＳ （酎２）２０ＣＯ
ＣＨ３〃〃４５０６７ ／ｌ （ＣＨ２）、０ＣＨＯ（
ＣＨ２）３０ＣＨＯｔｔ ／／ ４５４−ｌ／ − ６８／ｌ （ＣＨ２）２０ＣＨＢ／ｌ ／／ ｌ／ ４
５３６９ 〃（ＣＨ２）３０ＣＨＯ（ＣＨ２）２０ＣＨ
３” 〃４５３７０ 〃（ＣＨ２）４０Ｈ（ＣＨ２）４
０Ｈｔｔ ｔｔ ４５７７１ ／／ ／／ （ＣＨ２）
３０Ｈ／／ ｌ／ ４５７７２ ｔｔ ＩＩ （ＣＨ２
）２０）（／／ ／／ ４５６７６／ｌ ｌ／ （ＣＨ
２）２０ＣＨ３／／ ’ＩＩ ４５６７５ ／／ ／ｌ
Ｃ６Ｈ，／／ ｔｔ ４５８７６ ／／ Ｃ，Ｈ，（
（Ｘ：’２Ｈ４）２国Ｈ３／ｌ ／／ ／／ ４５８７
８〃Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ〃〃〃４５８７９ ｔｔ
ｔｔ Ｃ６Ｈ５〃〃４５７８Ｑ ／／ Ｃ６ＨＨＣ２山
（Ｘ：！２Ｈ４０Ｈ／／ ／／ ４５６−２λ − 第 １１ 表 番号 ＲＲ’ Ｒ２Ｒ３色調 （ｎｍ）Ｉ ＣＩ Ｃ，
Ｈ，ＯＨＣ６Ｈ５Ｃ２Ｈ４ＯＨ金量 ４６５２ ｔｔ
ｔｔ ／／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨｓ 〃４６６３ ／／ ｔ
ｔ ／／ Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３〃４３６４ ／／ ｔｔ
／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５” ４３４５ ／／ ／／
ｔｔ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ４０Ｈ黄 ４６３６〃ｔｔ ／
／ Ｃ２Ｈ４１１）Ｃ２Ｈ４ＣＣＨ３” ４３３７ ｔ
ｔ ／／ ／／ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈ金量 ４３５
８ｕ ｕ ｔｔ Ｃ３ＨａＯＣ４Ｈ８０Ｈ” ４５６９
１／ Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ Ｃ２Ｈ，０ＣＨ９黄 ４６
１１０ ／／ ／／ ／／ Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，Ｉｌ、
４５２ｉｌ ｕ ｔｔ ／／ Ｃ３ＨａＯＣ３Ｈ７”
４３３１２、 ／／ Ｃ２Ｈ，ＯＣＨ３／／ Ｃ２Ｈ，
ＯＣＨ，／／ ４３１１３ ｔｔ ｔｔ 〃Ｃ３Ｈ６０
ＣＨ３〃４３３１４ ” Ｃ３Ｈ６０ＣＨ３〃／／ 金
量 ４６４１５ ／／ ＣＨ２−ＣＨＣＨ３／／ Ｃ，
Ｈ，ＯＣＨ３１／ ４３５ＣＨ １６／／ ／／ ／／ ＣＨ２−ＣＨＣＨ，／／ ４３
６ＣＨ １７Ｂｒ ｔｔ ｔｔ〃／ｌ ４３６ １８ ／／ Ｃ３Ｈ，ＯＨ／／ Ｃ，Ｈ６０Ｈｌ／ ４
６７２１ ／／ Ｃ４Ｈ８０ＨＣ，Ｈ５Ｃ４Ｈ８０ＨＩ
ｌ ４３８６ｆ − ２４ＣＦ２Ｏ，Ｈ６０ＨＣ６Ｈ，Ｃ，Ｈ６０Ｈ金量 ４
３９２５ ／／ ｔｔ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｈ” ４６９
２６ ／／ ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ５／／ ／／ ／／
４３９ＣＨ −ど≦ − 第 １２ 表 番号 Ａ 、Ｒ” Ｒ” 色調 （ｎｍ ）１ −ＣＨ
２ＣＨ２−ＣＩ Ｃ２Ｈ４ＯＨ会費 ４５１２−（ＣＨ
Ｊｓ−〃” ” ４５５ ３ ｔｔ Ｂｒ Ｃ３Ｈ６０ＨＩｔ ４５５４ ｕ Ｃ
Ｉ Ｃ２Ｈ４０ＣｔＨ４ＣＨ７’ ４５５５ ｔｔ ／
／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３” ４５５６／／ ｌ／ Ｃ，Ｈ
ＣＨ，’／／ ４５６７−（ＣＨ２）＋−” Ｃ２Ｈ４
ＯＨ” ４５３８ｕ ／／ Ｃ５ＨａＯＨ／／ ４５６
９ ’−（ＣＨ２）ｇｏ（ＣＨｔＭ）（■２）３−１１
Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ ４５２１０ ＩＩ ／／ Ｃ３Ｈ
６０ＨＩＩ ４５３１ｊ −（ＣＨ２）３０ （ＣＨ２
）４０（ＣＨ２）ｓ−ｔｔ 、 ｔｔ ｔｔ ４５５１
２ ’、ＩＩ ／／ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ８／／ ’ ４５
２１３ ｔｔ Ｂｒ Ｃ，Ｊ（６０ＣＨ３／／ ４５４
第 １６ 表 Ｉ Ｎ（ＣＨｓ）２ＨＨＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＨ，、ＣＨ
２０Ｈ橙”ｌ ｔｔ ｔｔ Ｃ１ｕ ｔｔ ｔｔ ４’
ｊ、０３ ｔｔ Ｃ１ｔｔ ｔｔ ｔｔ 、 ／ｌ ４
６３４ Ｎ（Ｃ２Ｈ，）２ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ／
／ ４６３５ ／ｌ Ｈ／／ ｌ／ ｌ／ ｌ／ ４６
１６ ” 〃” ｃ、Ｈ，ｏｎ、Ｃ４Ｈ６０Ｈ〃４ｇ２
７Ｎ（ＣＨａ）２Ｃ１／’ ＣＪ（４０ＣＨ３／／ ″
〃４６６Ｑ ｔｔ ／／ ｔｔ ｔｔ （４Ｈ４０Ｃ
Ｈ３” ４６２９ ／／ ／／ ＩＩ Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ
，Ｃ，Ｈ６０ＣＨ，／／ ４６５ｔ７− １１ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ Ｃ２Ｈ４ＯＨ橙４６１
ｉ２ｔｔ ｔｔ ｔｔ ｔｔ ’Ｃ２Ｈ，ＩＩ ４６６
１５ ｔｔ ＨＨｔｔ ／／ ／／ ４５５１６／／
／／ ｔｔ ／／ Ｃ，Ｈ，／／ ４５２１７ ／／
／／ ／／ Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ，ＯＨ／／ ＩＩ ４５
２１Ｂ Ｎ（ＣＨ，）２ｔｔ ｔｔ ｕ ｔｔ ／／
４５２２１ Ｎ（ａ（３）２ Ｃ１” ＣＣ５Ｈ６０Ｃ
２Ｈ４０ＣＨＣ３Ｈ６０ＣＨ３” ４６５７０− 第 １４ 表 λｍａｘ 番号 ＲＩ Ｒ２染色色調 （ｎｍ） ’Ｉ、 ＣＩ Ｃ２Ｈ４０Ｃ，Ｈ，黄 ４２６２ １／
Ｃ，Ｈ６０Ｃ４Ｈ，ｌ／ ４２７３ 〃Ｃ４Ｈｇ（ｎ
） ｔｔ ４２８ ４ ” Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ６ｔｔ ４２６５ ｔｔ Ｃ
３Ｈ６０Ｃ４Ｈｔｔ ４２７６ ／／ Ｃ，Ｈ，０Ｃ２
Ｈ４０ＣＨ，ｌ／ ４２７７ ＣＨ，ｔｔ ｔｔ ４２
７ ８ 〃ＣｓＨａ○ＣＨ３ｕ ４２７ ９ ｔｔ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５ｔｔ ４２７１Ｑ ／ｌ
Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ４０Ｈｔｔ ４２７１１ＣＩ Ｃ３
Ｈ６０Ｃ４Ｈ８０Ｈｔｔ ４２７１２ ＣＨ３” ｎ
４２７ 第 １５ 表 Ｉ Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３黄 ４１８’２ １
／ Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ，／ｌ ４１９６Ｃ８Ｈ６０ＣＨ，
／ｌ ／／ ／／ ４２０４ １） ＣＨ，ＣＨ３／）
４１８ ５ Ｃ３Ｈ６０Ｃ２Ｈ５Ｉｔ ｔｔ ｔｔ ４１８６ｔ
ｔ Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５” ４２０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 遊離酸の形で一般式 （式中Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
トリフルオルメチル基、０１〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アセチル基又はベンゾイ
ル基、Ｙは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ４−モノ−又は−ジアルキ
ルスルファモイル基、Ｃ，〜Ｃ４−アルキルスルホニル
基、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｙｌは水素ｉ
子、ヒドロキシスルホニル基、メチル基又は塩素原子、
Ｙ２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｋは次式 の基を意味し、ただしｙｌとＹ２のいずれか一方はヒド
ロキシスルホニル基でアリ、Ｔはシフ７基又はメチルス
ルホニル基、Ｒは水素原子又は０１〜Ｃ３−アルキル基
、Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は水酸基、シアン基
、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルオキシ基もしくはＣ，−０
８−アルコキシ基により置換されていてもよいＣ，％Ｃ
，ｏ−アルキル基、ベンジル基、スルホベンジル基、フ
ェニルエチル基、スルホフェニルエチル基、スルホフェ
ニルプロピル基又は次式 の基、Ｒ２は水素原子又は０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｒ
３は水素原子、アリル基、又は酸素原子により中断され
かつ水酸基、シアン基、Ｃ１〜Ｃ４−アルカノイルオキ
シ基、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシ基、シクロヘキソキシ基
、フェニル基、フェノキシ基、スルホフェノキシ基、ス
ルホフェニル基モジ＜はヒドロキシスルホニルオキシ基
により置換されていてもよい０１〜Ｃｌ０−アルキル基
、シクロペンチル基、又は水酸基、ヒドロキシエトキシ
基もしくはメチル基により置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基、ピロリドニルアルキル基、フェニル基、メ
トキシフェニル基、スルホフェニル基、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシスルホフェニル基又は次式 の基を意味し、Ｒ２とＲ３は窒素原子と一緒に飽和の５
員又は６員の環を形成してもよく、２は塩素原子、メチ
ル基、メトキシ基もしくはアセチルアミノ基により置換
されていてもよいフェニル基を意味し、Ａは酸素原子に
より中断されていてもよい０２〜Ｃ１ｏ−アルキル基で
ある）で表わされる化合物。 ２、 次式 （式中ｘ１は塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフ
ルオルメチル基、Ｋ３は塩素原子又は臭素原子、Ｋ１は
次式 の基であって、Ｒ３は前記の意味を有する）で表わされ
る特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、 次式 （式中ｘ１は塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフ
ルオルメチル基、Ｋ３は塩素原子又は臭素原子、Ｋ１は
次式 の基である）で表わされる特許請求の範囲第１項に記載
の化合物。 ４、Ｄが次式 の基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、Ｒ３が場合により酸素原子により中断され、かつ場
合により水酸基、０１〜Ｃ１−アルコキシ基もしくはフ
ェノキシ基により置換されたＣ１〜ｃ８−アルキル基又
はピロリドニル−Ｃ２〜Ｃ６−アルキル基である特許請
求の範囲第２項に記載の化合物。 ６、Ｒ３が場合により酸素原子により中断され、かつ場
合により水酸基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基もしくはフ
ェノキシ基により置換されたＣ８〜Ｃ８−アルキル基又
はピロリドニル−０２〜Ｃ６−アルキル基である特許請
求の範囲第６項に記載の化合物。 Ｚ Ｒ３がスルホ置換されたフェニル−０１〜Ｃ４−ア
ルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、０１〜Ｃ４
−アルコキシフェニル基、又は場合により酸素原子によ
り中断されたフェノキシ−もしくはメチルフェノキシ−
Ｃ２〜Ｃ６−アルキル基である特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。 ８、Ｒ３がスルホ置換されたフェニル−０１〜Ｃ，−ア
ルキル基、フェニル基、メチルフェニル基、０１〜Ｃ４
−アルコキシフェニル基、又は場合により酸素原子によ
り中断されたフェノキシ−もしくはメチルフェノキシ−
０２〜Ｃ６−アルキル基である特許請求の範囲第３項に
記載の化合物。 ９ 遊離酸の形で一般式 （式中Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、
トリフルオルメチル基、Ｃ８〜Ｃ４−アルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基、アセチル基又はベンゾイ
ル基、Ｙは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
スルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ１−モノ−又は−ジアルキ
ルスルファモイル基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル
基、メチル基又はトリフルオルメチル基、Ｙｌは水素ｉ
子、ヒドロキシスルホニル基、メチル基又は塩素原子、
Ｙ２は水素原子又はヒドロキシスルホニル基、Ｋは次式 の基を意味し、ただしＹｌとＹ２のいずれか一方はヒド
ロキシスルホニル基であり、Ｔはシアン基又はメチルス
ルホニル基、Ｒは水素原子又は０１〜Ｃ８−アルキル基
、Ｒ１は水素原子、アルキル基、又は水酸基、シアン基
、Ｃ１〜Ｃ６−アルカノイルオキシ基もしくはＣ，−０
８−アルコキシ基により置換されていてもよいＣ，〜Ｃ
ｌ０−アルキル基、ベンジル基、スルホベンジル基、フ
ェニルエチル基、スルホフェニルエチル基、スルホフェ
ニルプロピル基又は次式 の基、Ｒ２は水素原子又は０１〜Ｃ８−アルキル基、Ｒ
３は水素原子、アリル基、又は酸素原子により中断され
かつ水酸基、シアン基、０１〜Ｃ４−アルカノイルオキ
シ基、０１〜Ｃ８−アルコキシ基、シクロヘキソキシ基
、フェニル基、フェノキシ基、スルホフェノキシ基、ス
ルホフェニル基モジくはヒドロキシスルホニルオキシ基
により置換されていてもよい０１〜ＣＬｏ−アルキル基
、シクロペンチル基、又は水酸基、ヒドロキシエトキシ
基もしくはメチル基により置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基、ヒロリドニルアルキル基、フェニル基、メ
トキシフェニル基、スルホフェニル基、０１〜Ｃ４−ア
ルコキシスルホフェニル基又は次式 の基を意味し、Ｒ２とＲ３は窒素原子と一緒に飽和の５
員又は６員の環を形成してもよく、２は塩素原子、メチ
ル基、メトキシ基もしくはアセチルアミノ基により置換
されていてもよいフェニル基を意味し、人は酸素原子に
より中断されていてもよい０２〜Ｃ１ｏ−アルキル基で
ある）で表わされる化合物を、天然もしくは合成ポリア
ミド又は皮革の染色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843405859 DE3405859A1 (de) | 1984-02-18 | 1984-02-18 | Sulfongruppenhaltige azoverbindungen |
| DE3405859.1 | 1984-02-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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