DE288878C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
Vr 288878 -KLASSE 11 ö. GRUPPE
Es wurde gefunden, daß die z. B. nach dem Verfahren der Patentschrift 126392 (Kl. 22 b)
zugänglichen 1- Amino - 2 - halogen -4- arylaminoanthrachinone und deren Sulfosäuren beim
Behandeln mit Sulfiten überraschend leicht das Halogenatom gegen die Sulfogruppe austauschen.
Man gelangt so zu neuen Sulfosäuren der p-Aminoarylaminoanthrachinone,
welche sich durch erheblich grünere und klarere Farbtöne von den Ausgangsstoffen unterscheiden.
Die Reaktion kann im Falle der Verwendung von bereits sulfierten Ausgangsstoffen
in Wasser vorgenommen werden, bei Verwendung der wasserunlöslichen Farbbasen dagegen
zweckmäßig in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Pyridin oder
Phenol.
Daß das ß-ständige Halogenatom sich so leicht gegen den Rest der schwefligen Säure
austauschen läßt, muß überraschen, da über die Reaktionsfähigkeit der Halogenanthrachinone
gegen Sulfit überhaupt noch wenig Erfahrungen vorliegen und andererseits bekannt
ist, daß ß-ständige negative Gruppen Substitutionsreaktionen besonders schwer zugänglich
sind.
ι Teil i-amino^-brom^-p-tolylaminoanthrachinonsulfosaures
Natrium (durch Sulfierung von i-Amino^-brom^-p-tolylaminoanthrachinon
erhalten) werden mit einer Lösung von 6 Teilen Natriumsulfit in 60 Teilen Wasser
10 Stunden im Autoklaven auf etwa 110° erhitzt:
Bei Zusatz von wenig Salzsäure fällt der Farbstoff in Form feiner, grünblauer Kristalle
aus. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist grünlichblau. Auf Wolle erhält
man in saurem Bade klare, grünblaue Färbungen.
Ganz analoge Farbstoffe erhält man aus den gemäß Patentschrift 119362 bzw. 183395
(Kl. 22b) darstellbaren Sulfosäuren der i-Amino-2-halogen-4-arylaminoanthrachinone.
ι Teil i-Amino^-brom^-p-tolylaminoanthrachinon
wird mit einer Lösung von 1 Teil Kaliumsulfit in 3 Teilen Wasser und 12 Teilen
Phenol am Rückflußkühler gekocht, bis keine Zunahme der Bildung an wasserlöslichem Farbstoff
mehr stattfindet. Man treibt hierauf das Phenol mit Wasserdampf über und trennt den wasserlöslichen Farbstoff von etwa unverändertem
Ausgangsstoff durch Auskochen mit heißem Wasser. Aus dem Filtrat scheidet sich der Farbstoff auf Zusatz von Salzsäure
in kupferroten Prismen ab, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit stumpfgrüner
Farbe, in Wasser mit klarblauer Farbe lösen. Die Färbungen sind in bezug auf den Ton
denen des Farbstoffes im Beispiel 1 sehr ähnlich. An Stelle der Alkalisulfite kann man
auch Lösungen von schwefliger Säure unter Zusatz geeigneter säurebindender Mittel, wie
z. B. Pyridin oder Methylamin, verwenden.
Mit dem gleichen Erfolg kann man auch
Claims (1)
- die aus polyhalogenierten ι · 5- bzw. ι · 8-Di- Iaminoanthrachinone!! und darauf folgende Kon- j Patent-Anspruch:densation mit aromatischen Aminen erhält- ] Verfahren zur Darstellung sauerfärben-lichen p-Diaminodiarylaminodihalogenanthra- j · der Wollfarbstoffe der Anthrachinonreihe,chinone (s. Patentschriften 121528 und 136097, j darin bestehend, daß man in ß-StellungKl. 22b) sowie deren Sulfosäuren mit schwef- j halogenierte p-Aminoarylaminoanthrachi-ligsauren Salzen in Wolle aus saurem Bade none mit schwefliger Säure oder ihrenblaugrün färbende Sulfosäuren überführen.Salzen behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE288878C true DE288878C (de) |
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ID=543952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE288878C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3958930A (en) * | 1972-10-30 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Deep-dyed nylon fiber and dyed styling yarn |
| US3958928A (en) * | 1975-05-05 | 1976-05-25 | Lever Brothers Company | Reduced-staining colorant system for liquid laundry detergents |
| US4144024A (en) * | 1978-02-21 | 1979-03-13 | Lever Brothers Company | Reduced-staining colorant system |
-
0
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3958930A (en) * | 1972-10-30 | 1976-05-25 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Deep-dyed nylon fiber and dyed styling yarn |
| US3958928A (en) * | 1975-05-05 | 1976-05-25 | Lever Brothers Company | Reduced-staining colorant system for liquid laundry detergents |
| US4110238A (en) * | 1975-05-05 | 1978-08-29 | Lever Brothers Company | Reduced-staining colorant system |
| US4144024A (en) * | 1978-02-21 | 1979-03-13 | Lever Brothers Company | Reduced-staining colorant system |
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