DE549285C - Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinoneInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
25. APRIL 1932
25. APRIL 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 b GRUPPE
22 b I ns. Tag der Bekanntraachung über die Erteihmg des Patents: f. April
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. November 1930 ab
Während man bei der Alkylierung von /5-Oxyanthrachinonen mit der üblichen Methode,
Erhitzen der wäßrig- oder alkoholischalkalischen Lösung mit Alkylierungsmitteln,
wie Dialkylsulfaten oder Alkyljodiden, auskommt, erhält man bei der Alkylierung von
Amino-ß-oxyanthrachinonen nach dieser Methode unbefriedigende Ausbeuten.
Es wurde nun gefunden, daß sich auch die Amino-jS-oxyanthrachinone nach der erwähnten
Methode mit guter Ausbeute alkylieren lassen, wenn man die Behandlung mit dem Alkylierungsmittel in Gegenwart von basisch
wirkenden Verbindungen der Alkali- oder Erdalkalimetalle einschließlich des Magnesiums,
Wassers und einem in Wasser mehr oder weniger löslichen Keton, wie Aceton,
Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclohexanon usw., vornimmt. Die Reaktion erfolgt
2σ zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, doch
läßt sie sich in manchen Fällen auch bei gewöhnlicher Temperatur ausführen.
Die auf diese Weise technisch leicht erhältlichen Aminooxyanthrachinonalkyläther sind
wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen und zum Teil selbst
wichtige Farbstoffe, insbesondere für Acetylcellulosefasern.
Zu einer Mischung aus 5 Teilen i-Amino-2-oxyanthrachinon,
50 Teilen Aceton und einer Lösung von 1,4 Teilen calcinierter Soda
in 9 Teilen Wasser läßt man bei Siedetemperatur in 1Z2 Stunde 3 Teile Dimethylsulfat
tropfen, wobei eine rote, kristallinische Abscheidung beginnt. Man hält 1 Stunde im
Sieden und saugt den gebildeten Äther nach dem Erkalten ab. Man wäscht ihn mit verdünnter
Natronlauge und Wasser. In analoger Weise kann man unter Anwendung von Methyläthylketon, Diäthylketon oder Cyclohexanon
arbeiten.
Der erhaltene Körper schmilzt bei 220 bis 222°. Er unterscheidet sich von i-Amino-2-oxyanthrachinon
durch seine Unlöslichkeit in Akalien und seine nicht mehr rotviolette, sondern blauviolette Lösungsfarbe in yo°l0igem
Oleum. Er färbt Acetatseide leuchtend orange. Denselben Farbstoff erhält man bei
Verwendung von Jodmethyl statt Dimethylsulfat.
Verwendet man statt des Dimethylsulfats Diäthylsulfat, so erhält man ein Produkt, das
Acetatseide etwas rotstichiger orange färbt.
5 Teile i-Amino-2-oxyanthrachinon werden mit 60 Teilen Aceton, 20 Teilen io°/0iger
Natronlauge und 7,5 Teilen p-Toluolsulfo- s0
säuremethylester gemischt und 10 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Der nach dem
Erkalten abgesaugte Äther ist mit dem Produkt des Beispiels 1 identisch.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Walther Albrecht in Ludtdgshafen a. Rh. und Dr. Julius Müller in Mannheim.
10 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon
werden mit 100 Teilen Aceton sowie einer Lösung von 2,6 Teilen calcinierter Soda in
18 Teilen Wasser versetzt und zum Sieden erhitzt. Innerhalb a/„ Stunde läßt man
5 Teile Dimethylsulfat zulaufen und kocht weitere 2 Stunden. Nach dem Erkalten saugt
man den gebildeten Äther ab und wäscht mit verdünnter Natronlauge und Wasser.
Der erhaltene Körper läßt sich aus Eisessig Umkristallisieren. Er schmilzt bei 224
bis 2260. Im Gegensatz zu dem in verdünnter
1^ Natronlauge mit violettroter Farbe leicht löslichen
Ausgangsstoff ist er in verdünnter Natronlauge schwer löslich mit violetter Farbe. In kalter verdünnter Sodalösung ist
er unlöslich, während sich der Ausgangsstoff rot löst. Der Äther färbt Acetatseide in kräftigen,
leuchtend gelbroten Tönen. Der unter Verwendung von Diäthylsulfat hergestellte Äthyläther färbt etwas weniger gelbstichig
als der Methyläther.
Zu 10 Teilen 4-Amino-1 · 2-dioxyanthrachinon,
die mit 200 Teilen Aceton und 6 Teilen Dimethylsulfat versetzt sind, wird allmäh-Hch
bei Siedetemperatur eine Lösung von 2,6 g Ätzkali in 10 Teilen Wasser getropft.
Man hält 1 Stunde lang im Sieden, läßt dann erkalten und saugt ab. Der Niederschlag
wird mit kalter verdünnter Sodalösung gewaschen, bis diese farblos abläuft.
Der erhaltene Körper ist in viel kochendem Eisessig löslich und kristallisiert daraus in
rotvioletten Nadeln vom Fp. 283 bis 2840. Er ist in kalter verdünnter Sodalösung unlöslich,
in warmer verdünnter Sodalösung bzw. verdünnter Natronlauge schwer löslich
mit rotvioletter Farbe, während sich das Ausgangsmaterial mit rotvioletter Farbe leicht
löst. Der Äther färbt Acetatseide violettrot.
5 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanfhrachinon
werden in 50 Teilen Aceton und 9 Teilen I5°/Oiger Sodalösung zum Sieden erhitzt und
während des Siedens allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach zweistündigem
Kochen kühlt man mit Eiswasser ab und saugt den violettschwarzen kristallinischen
Niederschlag ab. Die Reaktion läßt sich auch bei gewöhnlicher Temperatur ausführen.
Der erhaltene Körper ist in Aceton leicht, in Benzol schwer und noch schwerer in
Ligroin löslich. Er unterscheidet sich von dem Ausgangsmaterial durch seine Unlöslichkeit
in Alkalien. Acetatseide wird von dem Äther kräftig", leuchtend violettrot gefärbt.
9 Teile 1 · 4-Di-(monomethylamino-)5"6-dioxyanthrachinon
und 9 Teile Dimethylsulfat werden in 180 Teilen Aceton während des
Siedens allmählich mit 26 Teilen 3o°j0iger
Kalilauge versetzt. Nach zweistündigem Kochen läßt man erkalten, saugt ab und wäscht zuerst mit verdünnter Natronlauge,
dann mit Wasser aus.
Der erhaltene Körper bildet ein dunkelblaues Pulver, das aus Eisessig in spitzen
blauen bronzeglänzenden Nadeln kristallisiert. Es ist in konzentrierter Schwefelsäure
orange löslich und löst sich nicht in kalter verdünnter Natronlauge, im Gegensatz zu
dem grünblau leicht löslichen Ausgangsmaterial. Es färbt Acetatseide blaugrün.
10 Teile 2-Amino-3-oxyanthrachinon werden mit 200 Teilen Aceton und 110 Teilen Dimethylsulfat
versetzt, worauf man bei Siedetemperatur allmählich eine Lösung von 8,8 Teilen Ätzkali in 20 Teilen Wasser zufließen
läßt. Man hält 1 Stunde lang im Sieden und saugt nach dem Erkalten ab.
Während Natronlauge das Ausgangsmaterial karminrot löst, ist das erhaltene Produkt
darin unlöslich. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangegelb. Aus Eisessig
kristallisiert es in gelbroten Nadeln vom Fp. 261 bis 2630. Es färbt Acetatseide orange.
95 Beispiel 8
10 Teile i-Amino-2-oxyanthrachinon werden
in 120 Teilen Aceton mit 40 Teilen io°/0ig&r Natronlauge und 10 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester
versetzt und 6 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Man saugt den hierbei gebildeten Farbstoff nach dem Erkalten
ab und wäscht ihn mit verdünnter Natronlauge und Wasser aus. Er ist mit dem Produkt nach Beispiel 1 identisch.
5 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon werden mit 50 Teilen Aceton und einer
Lösung von 1,3 Teilen Soda in 9 Teilen Wasser gemischt. Die Mischung wird zum Sieden
erhitzt und dann allmählich mit 3,1 Teilen Diäthylsulfat versetzt. Nach einstündigem
Kochen kühlt man die Lösung stark ab und saugt den Farbstoff ab. Er färbt Acetatseide
wesentlich blaustichiger rosa als das Produkt nach Beispiel 3.
5 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanthrachinon werden in 50 Teilen Methyläthylketon suspendiert,
nach Zugabe von 10 Teilen io°/0iger
Natronlauge zum Sieden erhitzt und allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt.
Man kocht ι Stunde lang unter Rückfluß und saugt nach dem Erkalten den Farbstoff ab.
Dieser ist mit dem Produkt nach Beispiel 5 identisch.
10 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanthrachinon
werden in 100 Teilen xA.ceton mit 20 Teilen
io°/„iger Natronlauge versetzt und darauf
6 Teile Dimethylsulfat tropfenweise zugegeben. Man rührt 12 Stunden lang bei gewöhnlicher
Temperatur und saugt den gebil- : 5 deten Farbstoff ab. Er ist mit dem Produkt
nach Beispiel 5 identisch.
5 Teile 1 -Amino-2-oxyanthrachinon werden in 50 Teilen Aceton mit 1 Teil Magnesiumoxyd
und nach Erhitzen bis zum Sieden allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt.
Nach zweistündigem Kochen läßt man erkalten und saugt den Farbstoff ab. Man befreit
ihn mit verdünnter warmer Salzsäure von
Claims (1)
- Patentanspruch :dem Magnesiumoxyd und wäscht ihn mit verdünnter Natronlauge aus. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1.Beispiel 1310 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon werden in 40 Teilen Cyclohexanon mit 5 Teilen calcinierter Soda, gelöst in 13 Teilen Wasser, versetzt. In die Mischung werden bei 6o° allmählich 7 Teile Dimethylsulfat eingerührt. Nach einstündigem Rühren bei 6o° läßt man erkalten und saugt den Farbstoff ab. Er ist mit dem Farbstoff nach Beispiel 3 identisch.Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der Amino-/J-oxyanthrachinone, dadurch gekennzeichnet, daß man AminojS-oxyanthrachinone mit Alkylierungsmitteln bei Gegenwart von basisch wirkenden Verbindungen der Alkali- oder Erdalkalimetalle einschließlich des Magnesiums, Wassers und Ketonen, die in Wasser löslich sind, behandelt.BERLIN. GEDRUCKT IN MiR
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