DE549285C - Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinoneInfo
- Publication number
- DE549285C DE549285C DE1930I0011330 DEI0011330D DE549285C DE 549285 C DE549285 C DE 549285C DE 1930I0011330 DE1930I0011330 DE 1930I0011330 DE I0011330 D DEI0011330 D DE I0011330D DE 549285 C DE549285 C DE 549285C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- amino
- water
- oxyanthraquinones
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 claims description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 13
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 13
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 12
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 4
- -1 Amino- Chemical class 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 1
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 1
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N carminic acid Chemical compound OC1=C2C(=O)C=3C(C)=C(C(O)=O)C(O)=CC=3C(=O)C2=C(O)C(O)=C1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
25. APRIL 1932
25. APRIL 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22 b GRUPPE
22 b I ns. Tag der Bekanntraachung über die Erteihmg des Patents: f. April
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 9. November 1930 ab
Während man bei der Alkylierung von /5-Oxyanthrachinonen mit der üblichen Methode,
Erhitzen der wäßrig- oder alkoholischalkalischen Lösung mit Alkylierungsmitteln,
wie Dialkylsulfaten oder Alkyljodiden, auskommt, erhält man bei der Alkylierung von
Amino-ß-oxyanthrachinonen nach dieser Methode unbefriedigende Ausbeuten.
Es wurde nun gefunden, daß sich auch die Amino-jS-oxyanthrachinone nach der erwähnten
Methode mit guter Ausbeute alkylieren lassen, wenn man die Behandlung mit dem Alkylierungsmittel in Gegenwart von basisch
wirkenden Verbindungen der Alkali- oder Erdalkalimetalle einschließlich des Magnesiums,
Wassers und einem in Wasser mehr oder weniger löslichen Keton, wie Aceton,
Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclohexanon usw., vornimmt. Die Reaktion erfolgt
2σ zweckmäßig bei erhöhter Temperatur, doch
läßt sie sich in manchen Fällen auch bei gewöhnlicher Temperatur ausführen.
Die auf diese Weise technisch leicht erhältlichen Aminooxyanthrachinonalkyläther sind
wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen und zum Teil selbst
wichtige Farbstoffe, insbesondere für Acetylcellulosefasern.
Zu einer Mischung aus 5 Teilen i-Amino-2-oxyanthrachinon,
50 Teilen Aceton und einer Lösung von 1,4 Teilen calcinierter Soda
in 9 Teilen Wasser läßt man bei Siedetemperatur in 1Z2 Stunde 3 Teile Dimethylsulfat
tropfen, wobei eine rote, kristallinische Abscheidung beginnt. Man hält 1 Stunde im
Sieden und saugt den gebildeten Äther nach dem Erkalten ab. Man wäscht ihn mit verdünnter
Natronlauge und Wasser. In analoger Weise kann man unter Anwendung von Methyläthylketon, Diäthylketon oder Cyclohexanon
arbeiten.
Der erhaltene Körper schmilzt bei 220 bis 222°. Er unterscheidet sich von i-Amino-2-oxyanthrachinon
durch seine Unlöslichkeit in Akalien und seine nicht mehr rotviolette, sondern blauviolette Lösungsfarbe in yo°l0igem
Oleum. Er färbt Acetatseide leuchtend orange. Denselben Farbstoff erhält man bei
Verwendung von Jodmethyl statt Dimethylsulfat.
Verwendet man statt des Dimethylsulfats Diäthylsulfat, so erhält man ein Produkt, das
Acetatseide etwas rotstichiger orange färbt.
5 Teile i-Amino-2-oxyanthrachinon werden mit 60 Teilen Aceton, 20 Teilen io°/0iger
Natronlauge und 7,5 Teilen p-Toluolsulfo- s0
säuremethylester gemischt und 10 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Der nach dem
Erkalten abgesaugte Äther ist mit dem Produkt des Beispiels 1 identisch.
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Walther Albrecht in Ludtdgshafen a. Rh. und Dr. Julius Müller in Mannheim.
10 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon
werden mit 100 Teilen Aceton sowie einer Lösung von 2,6 Teilen calcinierter Soda in
18 Teilen Wasser versetzt und zum Sieden erhitzt. Innerhalb a/„ Stunde läßt man
5 Teile Dimethylsulfat zulaufen und kocht weitere 2 Stunden. Nach dem Erkalten saugt
man den gebildeten Äther ab und wäscht mit verdünnter Natronlauge und Wasser.
Der erhaltene Körper läßt sich aus Eisessig Umkristallisieren. Er schmilzt bei 224
bis 2260. Im Gegensatz zu dem in verdünnter
1^ Natronlauge mit violettroter Farbe leicht löslichen
Ausgangsstoff ist er in verdünnter Natronlauge schwer löslich mit violetter Farbe. In kalter verdünnter Sodalösung ist
er unlöslich, während sich der Ausgangsstoff rot löst. Der Äther färbt Acetatseide in kräftigen,
leuchtend gelbroten Tönen. Der unter Verwendung von Diäthylsulfat hergestellte Äthyläther färbt etwas weniger gelbstichig
als der Methyläther.
Zu 10 Teilen 4-Amino-1 · 2-dioxyanthrachinon,
die mit 200 Teilen Aceton und 6 Teilen Dimethylsulfat versetzt sind, wird allmäh-Hch
bei Siedetemperatur eine Lösung von 2,6 g Ätzkali in 10 Teilen Wasser getropft.
Man hält 1 Stunde lang im Sieden, läßt dann erkalten und saugt ab. Der Niederschlag
wird mit kalter verdünnter Sodalösung gewaschen, bis diese farblos abläuft.
Der erhaltene Körper ist in viel kochendem Eisessig löslich und kristallisiert daraus in
rotvioletten Nadeln vom Fp. 283 bis 2840. Er ist in kalter verdünnter Sodalösung unlöslich,
in warmer verdünnter Sodalösung bzw. verdünnter Natronlauge schwer löslich
mit rotvioletter Farbe, während sich das Ausgangsmaterial mit rotvioletter Farbe leicht
löst. Der Äther färbt Acetatseide violettrot.
5 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanfhrachinon
werden in 50 Teilen Aceton und 9 Teilen I5°/Oiger Sodalösung zum Sieden erhitzt und
während des Siedens allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Nach zweistündigem
Kochen kühlt man mit Eiswasser ab und saugt den violettschwarzen kristallinischen
Niederschlag ab. Die Reaktion läßt sich auch bei gewöhnlicher Temperatur ausführen.
Der erhaltene Körper ist in Aceton leicht, in Benzol schwer und noch schwerer in
Ligroin löslich. Er unterscheidet sich von dem Ausgangsmaterial durch seine Unlöslichkeit
in Alkalien. Acetatseide wird von dem Äther kräftig", leuchtend violettrot gefärbt.
9 Teile 1 · 4-Di-(monomethylamino-)5"6-dioxyanthrachinon
und 9 Teile Dimethylsulfat werden in 180 Teilen Aceton während des
Siedens allmählich mit 26 Teilen 3o°j0iger
Kalilauge versetzt. Nach zweistündigem Kochen läßt man erkalten, saugt ab und wäscht zuerst mit verdünnter Natronlauge,
dann mit Wasser aus.
Der erhaltene Körper bildet ein dunkelblaues Pulver, das aus Eisessig in spitzen
blauen bronzeglänzenden Nadeln kristallisiert. Es ist in konzentrierter Schwefelsäure
orange löslich und löst sich nicht in kalter verdünnter Natronlauge, im Gegensatz zu
dem grünblau leicht löslichen Ausgangsmaterial. Es färbt Acetatseide blaugrün.
10 Teile 2-Amino-3-oxyanthrachinon werden mit 200 Teilen Aceton und 110 Teilen Dimethylsulfat
versetzt, worauf man bei Siedetemperatur allmählich eine Lösung von 8,8 Teilen Ätzkali in 20 Teilen Wasser zufließen
läßt. Man hält 1 Stunde lang im Sieden und saugt nach dem Erkalten ab.
Während Natronlauge das Ausgangsmaterial karminrot löst, ist das erhaltene Produkt
darin unlöslich. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangegelb. Aus Eisessig
kristallisiert es in gelbroten Nadeln vom Fp. 261 bis 2630. Es färbt Acetatseide orange.
95 Beispiel 8
10 Teile i-Amino-2-oxyanthrachinon werden
in 120 Teilen Aceton mit 40 Teilen io°/0ig&r Natronlauge und 10 Teilen p-Toluolsulfonsäuremethylester
versetzt und 6 Stunden lang unter Rückfluß gekocht. Man saugt den hierbei gebildeten Farbstoff nach dem Erkalten
ab und wäscht ihn mit verdünnter Natronlauge und Wasser aus. Er ist mit dem Produkt nach Beispiel 1 identisch.
5 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon werden mit 50 Teilen Aceton und einer
Lösung von 1,3 Teilen Soda in 9 Teilen Wasser gemischt. Die Mischung wird zum Sieden
erhitzt und dann allmählich mit 3,1 Teilen Diäthylsulfat versetzt. Nach einstündigem
Kochen kühlt man die Lösung stark ab und saugt den Farbstoff ab. Er färbt Acetatseide
wesentlich blaustichiger rosa als das Produkt nach Beispiel 3.
5 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanthrachinon werden in 50 Teilen Methyläthylketon suspendiert,
nach Zugabe von 10 Teilen io°/0iger
Natronlauge zum Sieden erhitzt und allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt.
Man kocht ι Stunde lang unter Rückfluß und saugt nach dem Erkalten den Farbstoff ab.
Dieser ist mit dem Produkt nach Beispiel 5 identisch.
10 Teile 1 · 4-Diamino-2-oxyanthrachinon
werden in 100 Teilen xA.ceton mit 20 Teilen
io°/„iger Natronlauge versetzt und darauf
6 Teile Dimethylsulfat tropfenweise zugegeben. Man rührt 12 Stunden lang bei gewöhnlicher
Temperatur und saugt den gebil- : 5 deten Farbstoff ab. Er ist mit dem Produkt
nach Beispiel 5 identisch.
5 Teile 1 -Amino-2-oxyanthrachinon werden in 50 Teilen Aceton mit 1 Teil Magnesiumoxyd
und nach Erhitzen bis zum Sieden allmählich mit 3 Teilen Dimethylsulfat versetzt.
Nach zweistündigem Kochen läßt man erkalten und saugt den Farbstoff ab. Man befreit
ihn mit verdünnter warmer Salzsäure von
Claims (1)
- Patentanspruch :dem Magnesiumoxyd und wäscht ihn mit verdünnter Natronlauge aus. Der Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 1.Beispiel 1310 Teile i-Amino-2 · 4-dioxyanthrachinon werden in 40 Teilen Cyclohexanon mit 5 Teilen calcinierter Soda, gelöst in 13 Teilen Wasser, versetzt. In die Mischung werden bei 6o° allmählich 7 Teile Dimethylsulfat eingerührt. Nach einstündigem Rühren bei 6o° läßt man erkalten und saugt den Farbstoff ab. Er ist mit dem Farbstoff nach Beispiel 3 identisch.Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der Amino-/J-oxyanthrachinone, dadurch gekennzeichnet, daß man AminojS-oxyanthrachinone mit Alkylierungsmitteln bei Gegenwart von basisch wirkenden Verbindungen der Alkali- oder Erdalkalimetalle einschließlich des Magnesiums, Wassers und Ketonen, die in Wasser löslich sind, behandelt.BERLIN. GEDRUCKT IN MiR
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1930I0011330 DE549285C (de) | 1930-11-09 | 1930-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone |
| GB367/31A GB370402A (en) | 1930-11-09 | 1931-01-05 | Improvements in the manufacture and production of alkyl ethers of amino-beta-hydroxyanthraquinones |
| FR724475D FR724475A (fr) | 1930-11-09 | 1931-10-14 | Procédé pour la production d'éthers alcoyliques d'amino-beta-oxyanthraquinones |
| US573302A US1964971A (en) | 1930-11-09 | 1931-11-05 | Alkyl ethers of amino-betahydroxyanthraquinones |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1930I0011330 DE549285C (de) | 1930-11-09 | 1930-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE549285C true DE549285C (de) | 1932-04-25 |
Family
ID=34428019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930I0011330 Expired DE549285C (de) | 1930-11-09 | 1930-11-09 | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US1964971A (de) |
| DE (1) | DE549285C (de) |
| FR (1) | FR724475A (de) |
| GB (1) | GB370402A (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2492743A (en) * | 1946-10-15 | 1949-12-27 | Ciba Ltd | Manufacture of anthraquinone derivatives |
| US2640061A (en) * | 1947-05-07 | 1953-05-26 | Celanese Corp | Process for the preparation of 1-amino-2-alkyl-mercapto-4 hydroxy-anthraquinones |
| US2640062A (en) * | 1947-05-07 | 1953-05-26 | Celanese Corp | 1-amino-2-hydroxyalkyl mercapto-4-hydroxy anthraquinone dyestuffs |
| US2768052A (en) * | 1953-08-26 | 1956-10-23 | Du Pont | Anthraquinone dye-cellulose acetate composition and process of making same |
| US2773071A (en) * | 1954-01-26 | 1956-12-04 | Interchem Corp | Anthraquinone dyes |
| BE661209A (de) * | 1959-12-24 | |||
| US3245790A (en) * | 1961-11-13 | 1966-04-12 | Polaroid Corp | Novel photographic products, processes and compositions |
-
1930
- 1930-11-09 DE DE1930I0011330 patent/DE549285C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-01-05 GB GB367/31A patent/GB370402A/en not_active Expired
- 1931-10-14 FR FR724475D patent/FR724475A/fr not_active Expired
- 1931-11-05 US US573302A patent/US1964971A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB370402A (en) | 1932-04-05 |
| US1964971A (en) | 1934-07-03 |
| FR724475A (fr) | 1932-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE549285C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkylaethern der Amino-beta-oxyanthrachinone | |
| DE848979C (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| DE44002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins | |
| DE658114C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung | |
| DE895041C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
| DE638150C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE638835C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chromierungsfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| CH156122A (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyläthern der Amino-B-oxyanthrachinone. | |
| DE638338C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Safraninreihe | |
| DE561442C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
| DE282493C (de) | ||
| DE658780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrenabkoemmlingen | |
| DE373976C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminophenanthrenchinonen | |
| DE609618C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5- und 2, 8-Dimercaptanen des 1-Aminoanthrachinons | |
| DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE541714C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Kondensationsprodukte und Lackfarbstoffe der Anthrachinonreihe | |
| DE239091C (de) | ||
| DE224158C (de) | ||
| DE552927C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE190292C (de) | ||
| DE597325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
| DE645881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolmonosulfonsaeuren | |
| DE494948C (de) | Verfahren zur Herstellung von indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| DE568034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE723751C (de) | Verfahren zum Faerben von Acetatkunstseide |