DE414026C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen und Zwischenprodukten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen und Zwischenprodukten

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DE414026C
DE414026C DEK84171D DEK0084171D DE414026C DE 414026 C DE414026 C DE 414026C DE K84171 D DEK84171 D DE K84171D DE K0084171 D DEK0084171 D DE K0084171D DE 414026 C DE414026 C DE 414026C
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DE
Germany
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sulfuric acid
red
intermediate products
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Application number
DEK84171D
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English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Neugebauer
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Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/62Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen und Zwischenprodukten. Zusatz zum Patent q.o604i. Gegenstand des Patents 406041 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, das darin besteht, daß man Aldehyde der Fettreihe auf Perylentetracarb@onsäurediimide mit wenigstens einer freien NH-Gruppe einwirken läßt.
  • Es ist nun weiter gefunden worden, daß man zu andersartigen Produkten gelangt, wenn man die Aldehyde in Gegenwart von Metallen, zweckmäßig in konzentriert schwefelsaurer Lösung, mit den Perylentetracarb@onsäuredümiden in Reaktion bringt. Man erhält so Produkte, die in ihren färberischen Verhalten von denen des Patents 4o6o4i verschieden sind. Ferner lassen sich auch solche Produkte im Gegensatz zum Verfahren des Patents 406041 in neue Körper überführen, deren beide NH-Gruppen substituiert sind.
  • Die Art der Reaktionsprodukte hängt vz)n den angewandten Mengen Metall und Aldehyd - ab. Mit geringeren Mengen (z. $. 2 Äquivalenten Metall und Aldehyd) erhält man Küpenfarbstoffe, mit größeren Mengen (etwa 4 Äquivalenten und mehr) entstehen dagegen Produkte, die den Farbstoff charakter fast ganz verloren haben, jedoch leicht in Farbstoffe übergeführt werden können, z. B. durch Erhitzen mit hochprozentiger Schwefelsäure. Beispiele. i. io Gewichtsteile Perylentetracarb,onsäurediimid werden in etwa Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst und bei etwa 450 mit i Gewichtsteil Aluminiumpulver und i,8 Gewichtsteilen Paraformaldehyd verrührt. Man läßt etwa 4 Stunden rühren. Das Reaktionsprodukt wird sodann durch Eingießen in Wasser abgeschieden, filtriert und gewaschen.
  • Getrocknet stellt der neue Farbstoff ein braunes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bläulichroter Farbe löst. Die Lösung fluoresziert scharlachfarben. Die Küpe ist bläulichrot. Auf Baumwolle erhält man kräftige Bordeauxtöne von guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff, welcher ohne Metallzasatz aus Perylentetracarbonsäurediimid und Formaldehyd' erhalten wird, färbt auf Baumwolle rote Nuancen.
  • 2. ioGewichtsteilePerylentetracarbonsäurediimid werden in etwa Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° B6 gelöst und bei Zimmertemperatur 3,4 Gewichtsteile Kupferpulver und 1,6 Gewichtsteile Paraformaldehyd eingerührt. Man läßt etwa io Stunden bei Zimmertemperatur rühren, scheidet dann das Reaktionsprodukt durch Einlaufenlassen in Wasser ab, filtriert und wäscht neutral. Der erhaltene Farbstoff ist dem nach Beispiel i erhaltenen sehr ähnlich.
  • 3. 1 o Gewichtsteile Perylentetracarbonsäurediimid werden in etwa Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst und nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Paraform und 7,5 Gewichtsteilen Kupferpulver etwa io Stunden gerührt. Die Temperatur steigt während der Reaktion um etwa 2o°. Die ursprünglich rotblaue Lösung wird gelbrot.
  • Man läßt schließlich in Eis einlaufen, oxydiert, wenn nötig, durch Einblasen von Luft, filtriert und wäscht neutral.
  • Man erhält eine gelbbraune Substanz, die nur schwache Farbstoffeigenschaften hat. Sie ist größtenteils in Alkalien mit rotbrauner Farbe löslich und läßt sich methylieren. Beim Kochen mit verdünnten Säuren oder Alkalien verliert sie ihre Alkahlöslichkeit, ohne aber Farbstoffch,arakter anzunehmen.
  • Sie läßt sich dagegen durch Erhitzen mit Schwefelsäure höherer Konzentration auf etwa i oo bis i 5 o'", durch Schmelzen mit Ätzalkalien oder mit Chlorzink oder auch durch höheres Erhitzen für sich in einen Küpenfarbstoff, der Baumwolle in Bordeauxtönen anfärbt, überführen. Die Cberführung geschieht am einfachsten in der Weise, daß man die ursprüngliche Reaktionsmischung vor dem Ausfällen nachträglich auf i io bis i2o° erhitzt.
  • Methyliert man das Zwischenprodukt, so erhält man bei der überführung in den Farbstoff ein gelbstichig färbendes Produkt.
  • 4.. io, 6 Gewichtsteile Tetrachlorperylentetracarbonsäurediimid werden in etwa Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66° Be gelöst und nach Zugabe von 1,3 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 2,6 Gewichtsteilen Kupferpulver etwa io Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Der Farbstoff wird durch Einlaufenlassen in Wasser abgeschieden, filtriert und gewaschen. Getrocknet stellt er ein dunkelbraunviolettes Pulver dar. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe. Die Hydrosulfitküpe ist blau. Baumwolle wird daraus kräftig blaustichig rot angefärbt. 5. 12 Gewichtsteile NN'-Di-(p-chlorphenyl'iperylentetracarbonsäurediirnid werden in etwa Zoo Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66'B6 gelöst und nach Zugabe von 1,3 Gewichtsteilen Paraformaldehyd und 2,6 Gewichtsteilen Kupferpulver etwa io Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Man gießt in Wasser, filtriert und wäscht.
  • Der Farbstoff verküpt sich violettrot, Baumwolle wird in gelbroten Tönen angefärbt.
  • Die schwefelsaure Lösung ist rotblau mit roter Fluorescenz.
  • 6. 12 Gewichtsteile N,N'-Di-(p-chlorphenyl )-perylentetracarbonsäurediimid werden in etwa 22o Gewichtsteilen Schwefelsäure von 6C136 gelöst und nach Zugabe von 7 Gewichtsteilen Kupferpulver und 4 Gewichtsteilen Paraformaldehyd etwa io Stunden gerührt. Im Laufe der Reaktion, die unter gelinder Wärmeentwicklung vor sich geht, wird die Lösung gelbrot.
  • Das Reaktionsprodukt wird durch Eingießen in Eis abgeschieden, filtriert und gewaschen. Es ist braungelb gefärbt und wie das nach Beispiel 3 erhaltene Produkt ohne Farbstoffch,arakter. Es läßt sich jedoch leicht in einen Küpenfarbstoff überführen, wenn man beispielsweise seine Lösung in Schwefelsäure von 6C136 auf etwa i io bis 120" erwärmt. Der so entstandene Küpenfarbstoff gibt auf Baumwolle aus violettroter Küpe ein gelbes Rot. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist blauviolett.-

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen und Zwischenprodukten nach Patent q.o6o4i, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylentetracarbonsäurediimid oder seine Substitutionsprodukte mit Aldehyden der Fettreihe hier in Gegenwart von Metallen behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach Anspruch i erhältlichen Zwischenprodukte mit oder ohne Zusatz von' wasserentziehenden oder kondensierenden Mitteln erhitzt.
DEK84171D 1922-12-02 1922-12-02 Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen und Zwischenprodukten Expired DE414026C (de)

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