DE703697C - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher FarbstoffeInfo
- Publication number
- DE703697C DE703697C DE1936I0055703 DEI0055703D DE703697C DE 703697 C DE703697 C DE 703697C DE 1936I0055703 DE1936I0055703 DE 1936I0055703 DE I0055703 D DEI0055703 D DE I0055703D DE 703697 C DE703697 C DE 703697C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- water
- preparation
- alcohol
- dyes
- insoluble dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/007—Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Farbstoffe Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher losungsmittel-, sprit- und ölechter Farbstoffe.
- Das Verfahren besteht darin, daß man 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure mit aromatischen Orthooxyaldehyden, wie o-Oxybenzaldehyd, 2-Oxy-i-naphthaldehyd und ihren Substitutionsprodukten, kondensiert und die so erhaltenen Produkte durch Behandeln mit wasserlöslichen Metallsalzen, wie Erd- oder Schwermetallsalzen, z. B. Salzen des Bariums, Eisens, Nickels; Kobalts, Mangans, Zinks, Chroms, Aluminiums und Cadmiums, in wasserunlösliche Verbindungen überführt.
- Man erhält auf diese Weise Farbstoffe von verschiedenen Farbtönen. Die Farbstoffe zeichnen sich aus durch gute Öl-, Sprit- und Lösungsmittelechtheit und eine bemerkenswerte Lichtechtheit.
- Die neuen Farbstoffe sind den bekannten, zum gleichen Zweck verwendeten Farbstoffen in der Lösungsmittel-; Sprit-,. Ölechtheit und insbesondere in der überspritzechtheit der Nitrolackierungen überlegen. Beispiel i 10,5 g 4, 4'-diaminostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium und 8,6 g 2-Oxy-i-naphthaldehyd werden in 400 ccm 50%igen Alkohols bei etwa 75° gelöst. Bei Zugabe einer heißen Lösung von 18,3 g Zinkacetat in 200 ccm 50%igen Alkohols fällt ein roter Niederschlag aus. Man erwärmt 2 Stunden auf 75 bis 8o', nutscht den roten Niederschlag heiß ab, wäscht mit Zoo ccm Soo,'oigen Alkohols nach und trocknet bei 6o bis 70°. Man erhält so 2o g eines dunkelroten Pulvers.
- Der aus dem roten Farbstoff hergestellte graphische Druck zeigt eine bemerkenswerte Licht-, Lösungsmittel- und Spritechtheit. Beispiel 2 10,5 ° g 4, 4'-diaminostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium und 8,6g 2-Oxy-i-naphthal,dehyd werden in 40o ccm 50%igen Alkohols bei etwa 75° gelöst, und unter Rühren werden 23,6 g Nickelchlorür, in 30o ccm 5oo"oigen Alkohols gelöst, hinzugegeben. Es fällt ein hellrot gefärbter Niederschlag aus, der nach istündgem Erwärmen auf 75° abgenutscht, mit verdünntem Alkohol nachgewaschen und bei 6o bis 70' getrocknet wird. Man erhält so 2o,3 g eines hellrot gefärbten Pulvers.
- Der graphische Drück zeigt einen reinen gelbstichigroten Farbton. Der Farbstoff zeichnet sich durch eine gute Sprit-, Lösungsmittel-und Ölechtheit aus. Beispiel 3 Ersetzt man das in Beispiel 2 angewandte Nickelchlorür durch die äquivalente Menge Kobaltchlorür und verfährt wie in Beispie12 angegeben, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und mit gleich guten Eigenschaften.
- Beispiel 4 to.5 g 4.4'-Diaininostilben-2, 2'-disiilfoiisäure iind 7,8 g 5-Chlor-2-oxybenzaldehyd werden in 30o cem 5oO'oigen Alkohols bei etwa 5' gelöst. Unter Rühren läßt man eine heiße Lösung von 18,3 gZinkacetat, in Zoo ccm 5oo oigen Alkohols gelöst, hinzulaufen; inan erwärmt I Stunde auf etwa 75° und läßt langsam erkalten. Bei 65° scheidet sich ein orange gefärbter Niederschlag in reichlicher Menge aus. Nach dem Erkalten wird genutscht und mit 5oo,'oigem Alkohol nachgewaschen. Man trocknet bei 6o bis 70° und erhält so 17, 3 g eines intensiv orange gefärbten Pulvers.
- Der aus diesem Farbstoff hergestellte graphische Druck zeichnet sich durch Spritechtheit aus. Beispiel 5 Ersetzt man den in Beispiel 4. angewandten 5-Chlor-2-oxybenzaldehyd durch die äquivalente Menge 4, 5-Dimetliyl-2-oxybenzaldehyd und verfährt bei der Herstellung wie in Beispie1 q angegeben, so erhält man einen Farbstoff von deutlich röterem Farbton mit ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man q., ¢'-Diaminostilbeii-2, 2'-disulfonsäure auf aromatische o-Oxyaldehyde in einem Lösungsmittel im Molverhältnis I : 2 einwirken läßt und die hierbei erhaltenen Produkte durch Behandeln mit wasserlöslichen Metallsalzen in wasserunlösliche Verbindungen überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936I0055703 DE703697C (de) | 1936-08-07 | 1936-08-07 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1936I0055703 DE703697C (de) | 1936-08-07 | 1936-08-07 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE703697C true DE703697C (de) | 1941-03-14 |
Family
ID=7194194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1936I0055703 Expired DE703697C (de) | 1936-08-07 | 1936-08-07 | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE703697C (de) |
-
1936
- 1936-08-07 DE DE1936I0055703 patent/DE703697C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE703697C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe | |
DE637937C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE1928437A1 (de) | Neue Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE928006C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
DE546229C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
DE520395C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE664053C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Verbindungen der Phthalocyaninreihe | |
DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
DE583036C (de) | Verfahren zur Herstellung von Stilbenfarbstoffen | |
DE513608C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE632447C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE406041C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE485961C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthanthronreihe | |
DE493410C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE538315C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE514518C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE374836C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE507341C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE205422C (de) | ||
DE104906C (de) | ||
DE514973C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azophthaleinfarbstoffen | |
DE532081C (de) | Verfahren zur Darstellung von Stilbenfarbstoffen | |
DE533498C (de) | Verfahren zur Darstellung echter Kuepenfarbstoffe | |
DE740052C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenhaltigen Kuepenfarbstoffen der ª‡-Arylamino-ª‡'-aroylaminoanthrachinoncarbazolreihe | |
DE420148C (de) | Verfahren zur Darstellung von Triarylmethanfarbstoffen |