DE703697C - Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe

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DE703697C
DE703697C DE1936I0055703 DEI0055703D DE703697C DE 703697 C DE703697 C DE 703697C DE 1936I0055703 DE1936I0055703 DE 1936I0055703 DE I0055703 D DEI0055703 D DE I0055703D DE 703697 C DE703697 C DE 703697C
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DE
Germany
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water
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alcohol
dyes
insoluble dyes
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Expired
Application number
DE1936I0055703
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English (en)
Inventor
Dr Karl Schmidt
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • C09B55/005Disazomethine dyes
    • C09B55/007Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Farbstoffe Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher losungsmittel-, sprit- und ölechter Farbstoffe.
  • Das Verfahren besteht darin, daß man 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure mit aromatischen Orthooxyaldehyden, wie o-Oxybenzaldehyd, 2-Oxy-i-naphthaldehyd und ihren Substitutionsprodukten, kondensiert und die so erhaltenen Produkte durch Behandeln mit wasserlöslichen Metallsalzen, wie Erd- oder Schwermetallsalzen, z. B. Salzen des Bariums, Eisens, Nickels; Kobalts, Mangans, Zinks, Chroms, Aluminiums und Cadmiums, in wasserunlösliche Verbindungen überführt.
  • Man erhält auf diese Weise Farbstoffe von verschiedenen Farbtönen. Die Farbstoffe zeichnen sich aus durch gute Öl-, Sprit- und Lösungsmittelechtheit und eine bemerkenswerte Lichtechtheit.
  • Die neuen Farbstoffe sind den bekannten, zum gleichen Zweck verwendeten Farbstoffen in der Lösungsmittel-; Sprit-,. Ölechtheit und insbesondere in der überspritzechtheit der Nitrolackierungen überlegen. Beispiel i 10,5 g 4, 4'-diaminostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium und 8,6 g 2-Oxy-i-naphthaldehyd werden in 400 ccm 50%igen Alkohols bei etwa 75° gelöst. Bei Zugabe einer heißen Lösung von 18,3 g Zinkacetat in 200 ccm 50%igen Alkohols fällt ein roter Niederschlag aus. Man erwärmt 2 Stunden auf 75 bis 8o', nutscht den roten Niederschlag heiß ab, wäscht mit Zoo ccm Soo,'oigen Alkohols nach und trocknet bei 6o bis 70°. Man erhält so 2o g eines dunkelroten Pulvers.
  • Der aus dem roten Farbstoff hergestellte graphische Druck zeigt eine bemerkenswerte Licht-, Lösungsmittel- und Spritechtheit. Beispiel 2 10,5 ° g 4, 4'-diaminostilben-2, 2'-disulfonsaures Natrium und 8,6g 2-Oxy-i-naphthal,dehyd werden in 40o ccm 50%igen Alkohols bei etwa 75° gelöst, und unter Rühren werden 23,6 g Nickelchlorür, in 30o ccm 5oo"oigen Alkohols gelöst, hinzugegeben. Es fällt ein hellrot gefärbter Niederschlag aus, der nach istündgem Erwärmen auf 75° abgenutscht, mit verdünntem Alkohol nachgewaschen und bei 6o bis 70' getrocknet wird. Man erhält so 2o,3 g eines hellrot gefärbten Pulvers.
  • Der graphische Drück zeigt einen reinen gelbstichigroten Farbton. Der Farbstoff zeichnet sich durch eine gute Sprit-, Lösungsmittel-und Ölechtheit aus. Beispiel 3 Ersetzt man das in Beispiel 2 angewandte Nickelchlorür durch die äquivalente Menge Kobaltchlorür und verfährt wie in Beispie12 angegeben, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und mit gleich guten Eigenschaften.
  • Beispiel 4 to.5 g 4.4'-Diaininostilben-2, 2'-disiilfoiisäure iind 7,8 g 5-Chlor-2-oxybenzaldehyd werden in 30o cem 5oO'oigen Alkohols bei etwa 5' gelöst. Unter Rühren läßt man eine heiße Lösung von 18,3 gZinkacetat, in Zoo ccm 5oo oigen Alkohols gelöst, hinzulaufen; inan erwärmt I Stunde auf etwa 75° und läßt langsam erkalten. Bei 65° scheidet sich ein orange gefärbter Niederschlag in reichlicher Menge aus. Nach dem Erkalten wird genutscht und mit 5oo,'oigem Alkohol nachgewaschen. Man trocknet bei 6o bis 70° und erhält so 17, 3 g eines intensiv orange gefärbten Pulvers.
  • Der aus diesem Farbstoff hergestellte graphische Druck zeichnet sich durch Spritechtheit aus. Beispiel 5 Ersetzt man den in Beispiel 4. angewandten 5-Chlor-2-oxybenzaldehyd durch die äquivalente Menge 4, 5-Dimetliyl-2-oxybenzaldehyd und verfährt bei der Herstellung wie in Beispie1 q angegeben, so erhält man einen Farbstoff von deutlich röterem Farbton mit ähnlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man q., ¢'-Diaminostilbeii-2, 2'-disulfonsäure auf aromatische o-Oxyaldehyde in einem Lösungsmittel im Molverhältnis I : 2 einwirken läßt und die hierbei erhaltenen Produkte durch Behandeln mit wasserlöslichen Metallsalzen in wasserunlösliche Verbindungen überführt.
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