DE2459564C3 - Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polyester- und Polyacrylnitrilmaterialien - Google Patents

Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polyester- und Polyacrylnitrilmaterialien

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DE2459564C3 DE2459564A DE2459564A DE2459564C3 DE 2459564 C3 DE2459564 C3 DE 2459564C3 DE 2459564 A DE2459564 A DE 2459564A DE 2459564 A DE2459564 A DE 2459564A DE 2459564 C3 DE2459564 C3 DE 2459564C3
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Description

verwendet, in welchen Ri einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und η far eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht sowie die Benzolreste a noch durch weitere nichtionogene Substituenten R2 aus der Gruppe Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Benzyloxy, Phenäthyloxy, Phenyl, Carbonsäurealkylestergruppe mit 1 -4 C-Atomen im Alkylrest, Carbonsäureamid, Sulfonsäureamid, alkylierten Carbonsäureamid, alkyliertes Sulfonsäureamid, Cyan, Nitro, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, niederes Alkanoylamino, Alkylsulfonylamino mit 1—4 C-Atomen, Phenylsulfonylamino und p-Toluylsulfonylamino substituiert sein können.
2. Färbepräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 20 bis 40% eines oder mehrerer der Farbstoffe der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 20 bis 40% eines Farbstoffgemisches der Farbstoffe der Formeln (I) und (II) gemäß Anspruch 1,20 bis 40% eines organischen Lösungsmittels, 20 bis 40% eines nichtionogenen Dispergiermittels vom Typ der Alkylphenolpolyglykoläther oder Fettalkoholpolyglykoläther sowie 0 bis 20% Wasser.
3. Färbepräparate gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als organisches Lösungsmittel Benzylalkohol enthalten.
Gegenstand des Patentes 24 13 515 ist ein Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltendem Polyester- und Polyacrylnitriltextil- und -fasermaterial mit basischen Nitrofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Farbstoffe der Formel (I) verwendet
NO2
NH -(CH2)„-N-(CH2)„
NO2
in welcher Ri einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht sowie die Benzolreste a noch durch weitere nichtionogene Substituenten R2 aus der Gruppe Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 -4 C-Atomen, Alkoxy mit 1 —4 C-Atomen, Benzyloxy, Phenäthyloxy, Phenyl, Carbonsäurealkylestergruppe mit 1 — 4 C-Atomen im Alkylrest, Carbonsäureamid, Sulfonsäureamid, alkyliertes Carbonsäureamid, alkyliertes Sulfonsäureamid, Cyan, Nitro, Hydroxy, Trifluormethyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Benzoylamino, niederes Alkanoylamino, Alkylsulfonylamino mit 1 —4 C-Atomen, Phenylsulfonylamino und p-Toluylsulfonylamino substituiert sein können.
In weiterer Ausgestaltung dieses Eifindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man saure Gruppen enthaltende Polyester- und Polyacrylnitriitextil- und -fasermaterial gleichfalls in echten Tönen und hoher Farbstärke färben kann, wenn man in Abänderung des Verfahrens des Patentes 24 13 515 nichtquaternierte
Nitrophenyltriaminfarbstoffe der Formel (U)
NO2
NH -(C1H2),,- N-(CH2JL-
in welcher R1, η und R2 mit α die oben angegebene Bedeutung besitzen, die damit am mittelständigen Stickstoffatom des Triamins gleichfalls alkyliert sind, oder deren Gemische mit Nitrofarbstoffen der obigen Formel (I) verwendet Besonders vorteilhaft haben sich hierbei diejenigen Farbstoffe der Formel (Ha)
NO2
- NH -(CHi)n,-N-(CH2Jn,- NH2
R1 oder Mischungen aus Farbstoffen der Formel (Ha) und der Formel (Ia)
NH2-(CH2)„-N-(CH2)„-
NH,
(III)
worin X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und R2 mit a die oben angegebene Bedeutung besitzt, in Gegenwart säurebindender Mittel umsetzt.
Die Farbstoffe oder Farbstoffgemische können in Form der freien Basen sowie in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren zur Anwendung gelangen, beispielsweise als Salze von Halogenwasserstoffsäuren, wie der Salzsäure, von Phosphorsäu-
(Ia)
erwiesen, in weichen R1 einen Alkylrest mit 1,2 oder 3 Kohlenstoffatomen und m die Zahl 2 oder 3 bedeuten und R2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Carbalkoxy· Gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die Nitrogruppe, die Sulfonamid-, Carbonamid-, Monoalkyl- oder Dialkyl-sulfonamid oder -carbonamid-Gruppe oder für die Cyan-, Methyl-, Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Methyl- oder Äthylsulfonyl-Gruppe steht; hiervon sind insbesondere diejenigen als vorteilhaft in der Verwendung hervorzuheben, die der Formel (Ia) und (Ha) mit Ri einer Methyl- oder Äthylsruppe, bevorzugt der Methylgruppe, mit R2 gleich Wasserstoff und mit m gleich 2 oder 3 entsprechen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe oder Farbstoffgemische können erhalten werden, indem man 1 Mol eines Triamins der Formel (HI)
worin η und Rt die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit 1 bis 2 Mol einer Verbindung der Formel (IV)
NO2
ren, der Schwefelsäure, Salpetersäure, Borsäure, Sulfaminsäure, von niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure oder Milchsäure, oder von aromatischen Carbonsäuren, beispielsweise der Benzoesäure.
Das Färben von Textilmaterial wird so durchgeführt, daß man das Material in sauren, vorzugsweise in essigsauren oder mineralsauren Bädern, welche den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch und gegebenenfalls Hilfsmittel enthalten, behandelt und die so erhaltenen Färbungen in der üblichen Weise fertigstellt Im allgemeinen geht man in das Färbebad bei etwa 40 bis 600C ein und färbt bei Kochtemperatur. Gegebenenfalls kann man auch unter Druck oberhalb 100° C färben.
Zum Bedrucken von Textilmaterial verwendet man die Farbstoffe oder Farbstoffgemische zusammen mit den üblichen sauren Verdickungsmitteln und gegebenenfalls Druckereihilfsmitteln und fixiert die Farbstoffe in üblicher Weise durch Dämpfen.
Das Färben kann auch in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen Chlorkohlenwasserstoff, in Gegenwart von Aminen, Amiden, Aminoxiden oder Ammoniumverbindungen und gegebenenfalls Emulgiermitteln durchgeführt werden.
Zu? Bereitung der wäßrigen Färbebäder und Druckpasten kann man die Farbstoffe oder Farbstoffgemische in Form von Pulvern, die gegebenenfalls eine feste Säure, beispielsweise Oxalsäure, Borsäure oder SuIfaminsäure, ein saures Sulfat oder Phosphat und/oder ein anderes Stellmittel, wie beispielsweise anorganische Salze, Dextrin, Zucker und gegebenenfalls weitere Zusätze enthalten, verwenden. Vorteilhafter verwendet man jedoch einfacher zu handhabende konzentrierte wäßrige Lösungen der Farbstoffe, die etwa 20 bis 60% Farbstoff, eine oder mehrere niedere aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure ober Milchsäure, sowie gegebenenfalls weitere Zusätze, wie wasserlösliche mehrwertige Alkohole, wie
Ätbylenglykol, deren Äther oder Ester, Polyäther, aliphatische Carbonsäureamide, Laktame, Laktone, Nitrile, Dimethylsulfoxid. DiacetonalkaohoL Dioxan, Tetrahydrofuran oder Harnstoff, vorzugsweise Benzylalkohol sowie Wasser enthalten.
Besonders geeignet sind Farbepräparate, die etwa 20 bis 40% des Farbstoffs oder Farbstoffgemisches, 20 bis 40% eines organischen Lögunsmittels, 20 bis 40% eines nichtionogenen Dispergiermittels vom Typ der Alkylphenoledyglykoläther oder Fettalkoholpolyglykol- äther sowie 0 bis 20% Wasser enthalten.
Zur Bereitung der Färbebänder, die nur organische Lösungsmittel, beispielsweise Chlorkohlenwasserstoffe, enthalten, verwendet man vorteilhaft konzentrierte Lösungen, die den Farbstoff oder das Farbstoffgemisch als freie Base oder als Salz einer einbasischen, organischen Säure, Chlorkohlenwasserstoffe, organische Säuren und polare organische Lösungsmittel enthalten.
Als Textilmaterial kommen insbesondere Fasern, Fäden, Flocken, Gewebe und Gewirke aus Polymerisaten des Acrylnitrils oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitrils mit anderen Vinylverbindungen, beispielsweise Vinylchlorid, Vinylfluorid, Vinylidenchlorid, Vinylacetat oder -propionat. Vinylpyridin, Vinylimidazol, Vinylpyrrolidon, Vinylalkohol, Acryl- oder Methacrylsäureestern, oder Acrylamiden in Betracht, die durch die Herstellung bedingte saure Gruppen enthalten. Ferner kommen säuremodifizierte Polyacrylnitrilmaterialien, wie beispielsweise in den US-Patentschriften 28 37 500 und 28 37 501 beschrieben sind, in Betracht, sowie saure modifizierte Polyamidfasern, wie beispielsweise Polykondensationsprodukte aus 4,4'-Diamino-2,2'-diphenyidisulfonsäuren bzw. 4,4'-Diamino-2,2'-diphenylalkandisulfonsäuren mit polyamidbildenden Ausgangsstoffen, Polykondensationsprodukte aus Monoaminocarbonsäuren bzw. ihren amidbildenden Derivaten oder zweibasischen Carbonsäuren und Diaminen mit aromatischen Dicarboxysulfonsäuren, z. B. Polykondensationsprodukte aus Caprolactam oder Hexamethylendiammonium- adipat mit Kalium-S.S-dicarboxybenzolsulfonat, oder sauer modifizierte Polyesterfasern, wie Polykondensationsprodukte von aromatischen Polycarbonsäuren, z. B. Terephthalsäure oder Isophthalsäure, mit mehrwertigen Alkoholen, z.B. Äthylenglykol und 1,2- bzw. 13-Dihydroxy-3-(3'-natriumsulfopropoxy)-propan,
2,2-DimethyloI-l-(3'-natrium-sulfopropoxy)-butan, 2,2-Bis-(3'-nairiumsulfopropoxyphenyl)-propan oder 3,5-Dicarboxysulfonsäure bzw. sulfonierten Terephthalsäure, sulfonierter 4-Methoxybenzolcarbonsäure oder sulfonierterDiphenyM^'-dicarbonsäure.
Das Färben kann auch in der Weise durchgeführt werden, daß man die Farbstoffe oder Farbstoffgemische den Spinnlösungen zusetzt, die zur Herstellung von saure Gruppen enthaltenden Polyacrylnitrilfasern verwendet werden, oder indem man die Farbstofflösung auf die unverstreckte, gelartige Faser, aufbringt.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen oder Farbstoffgemischen erhältlichen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch sehr gute Licht- und Naßechtheiten, beispielweise Wasch-, Walk-, Überfärbe-, Chlor-, Schweiß- und Carbonisierechtheiten, sowie durch gute Dekatur-, Dämpf-, Bügel-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten aus.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe und Farbstoffgemische besitzen in essigsauren, wäßrigem, üblichen Färbebedingungen entsprechendem Medium überraschenderweise eine wesentlich höhere Löslichkeit als die N-Alkyl-Nitrofarbstoffe und quaternierten Nitrofarbstoffe der DE-OS 1941376 und FR-PS 14 98 007, weiterhin eine bedeutend höhere Farbstärke als diese bekannten quaternierten Nitrofarbstoffe und eine deutlich bessere Lichtechtheit ihrer Färbungen auf Polyacrylnitrilfasennaterial als die aus den FR-PS 14 98 006 bzw. 14 98007 bekannten unmethylierten, symmetrischen Nitrofarbstoffe.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Erfindungsgedankens; die Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
a) IO Teile Bis-(y-aminopropyl)-mythylaniin werden bei 70 - 80° C in einem Dreihalskolben mit Rückflußküh-2er und Rührer vorgelegt und innerhalb von 2 Stunden portionsweise unter gutem Rühren mit 2 Teilen o-Nitrochlorbenzol versetzt Anschließend wird bei 80-900C 2 Stunden nachgerührt, wobei eine Schmelze entsteht, welche sich in 100 Teilen einer l%igen wäßrigen Essigsäurelösung klar mit intensiver gelber Farbe löst und welche den Farbstoff der Formel
NO,
.J
CH,
-NH-tCHjtr—N—fCHrte—
enthält
b) In ein 6O0C warmes Färbebad von 1 g kristallinem Natrimacetat und 5 g kalz. Natriumsulfat in 31 Wasser geht man mit 100 g vorgereinigtem Polyacrylnitrilgarn ein, läßt etwa 10 Minuten zirkulieren und setzt anschließend 10 g der obigen Farbstofflösung zu.
Danach wird die Badtemperatur auf 85°C, anschließend langsam bei einer Temperatursteigerung von I0C pro 3-4 Minuten auf 1000C erhöht
Nach Erreichen der Kochtemperatur färbt man 1 — I1/2 Stunden, wobei sich das Bad nahezu volikommen erschöpft Anschließend wird die Färbeflotte auf ca. 70° C abgekühlt das Färbegut herausgenommen, warm und kalt gespült und getrocknet Man erhält eine klare Gelbfärbung mit sehr guten Naß und guten Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 2
a) 315 Teile o-Nitrochlorbenzol werden bei 90-1000C innerhalb von 2 Stunden unter Rühren mit 160 Teilen Bis-(y-amino-propyl)-methylamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird danach auf 1100C erhitzt und 1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Innerhalb von 2 Stunden werden nun in gleichermäßigen Portionen 125 Teile kalz. Soda zugegeben, worauf nochmals 6 Stunden nachgerührt wird. Danach wird mit 500 Teilen Wasser von 60-700C versetzt und 5 Minuten gerührt. Nach der Phasentrennung bei abgestelltem Rührwerk wird die ebene Phase verworfen, die untere Phase durch Andestillation im Vakuum vom restlichen Wasser befreit und heiß filtriert. Das klare, gelbe Filtrat wird auf 40-500C gekühlt und mit 490 Teilen Benzylalkohol, 50 Teilen Wasser und 310 Teilen eines mit 20 Mol Äthylenoxid oxäthylierter Nonylphenols verrührt. Das entstehende dünnflüssige homogene Präparat enthält die Farbstoffe
NO,
CH,
NH —{CHrtr— N -fCHjfc— NH
NO2
CH, NH-(CHj)3-N-(CHt)3-NH2
im Gewichtsverhältnis von 70 :30.
b) 15 g dieses Präparates werden mit 15 ml 60%iger Essigsäure angerührt und in 11 kochendem Wasser gelöst. Diese Lösung gießt man in ein vorbereitetes Färbebad, das in 51 Wasser von 60° C 1,2 g eines Dispergiermittels vom Typ der Alkylarylpolyglykoläther, 5 g krist Natriumacetat und 50 g kalz. Natriumsulfat enthält. Dann geht man mit einer vorgereinigten Kreuzspule mit 500 g Po'.yacrylnitrilgam in das Färbebad ein, erwärmt auf 85° C und steigert dann langsam die Temperatur auf 100°C. Man färbt 1 Stunde bei dieser Temperatur, wobei sich das Färbebad erschöpft. Anschließend wird das Bad auf 70° C abgekühlt und die Färbung wie üblich fertiggestellt. Man erhält eine klare Gelbfärbung mit sehr guten Naßechtheits- und guten Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel 3
20 g eines Farbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln
NO2
J
ζ V-NH-(CH2I2-N
CH,
N(X
NH
NO,
NH
CH3
N —(CHj)2- NH2
20
25
30
Beispiel 4
Man geht mit 100 g vorgereinigtem Garn aus sauer modifiziertem Polyester in ein etwa 60° C warmes Färbebad ein, das 18 g kalziniertes Natriumsulfat und 6 g Carrier, z. B. eine Mischung aus Diphenyl und Methylnaphthalin, in 31 Wasser enthält, läßt die Flotte etwa 10 Minuten zirkulieren und setzt dann eine Lösung von 1 g eines Farbstoffgemisches aus den Farbstoffen der Formeln
NO2
und
NO,
C2H5
NH -fCHjfc—N—tCHrfcr—NH-
C2H5
N H —f CH2I3- N —( CHf)3- N H2
im Gewichtsverhältnis von 40:60 und 3 ml 60%iger Essigsäure in 11 Wasser zu. Dann erhöht man langsam (I0C pro Minute) die Badtemperatur auf 100-110°C und färbt 1 Std. bei dieser Temperatur. Anschließend wird das Färbebad abgelassen, die gefärbte Ware heiß gespült und wie üblich fertiggestellt Man erhält eine klare Gelbfärbung mit guten Licht- und Naßechtheiten. Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß verwendbare Gemische aus Farbstoffen der Formeln 1 und II sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern:
35 Formelglieder in den Formeln (I) und (II)
im Gewichtsverhältnis von 50 :50 werden mit 50 g /?,/?'-Dioxydiäthylsulfid, 30 g Cyclohexanol, 25 g 6O°/oiger Essigsäure und 425 g Wasser heiß gelöst und die Lösung in 450 g Kristallgummi-Verdikkung 1 :2 eingerührt Man bedruckt Polyacrylnitril-Gewebe mit dieser Druckpaste, trocknet und dämpft '/2 Std. bei 0,2 atü. Danach wird gespült und in üblicher Weise fertiggestellt
Man erhält einen klaren, gelben Druck mit sehr guten Naß- und guten Lichtechtheitseigenschaften.
Beispiel Alk η Substituent in a Farbton
5 CH, 3 4-Cl Gelb
6 CH, 3 4 - COOCH3 Gelb
7 CH, 3 4-NO2 Gelb
8 CH, 3 4 - SO2NH2 Gelb
9 CH, 3 4 - CONH2 Gelb
!0 CH3 - 3 4-CFj Gelb
11 CH, 2 - Gelb
12 C2H5 3 - Gelb
Beispiel 13 1,5 Teile eines Farbstoffs der Formel
NQ2
H2N-O2S
CH,
NH(CH2%— N—{CHjfc— NH2
werden in 770 Teilen Dimethylformamid unter Rühren &o der 1 echnik üblichen und bekannten Trockenspinnvergelöst Dieser Lösung werden 300 Teile eines sauer fahren versponnen. Man erhält ein Fasermaterial mit modifizierten Polyacrylnitrfls zugesetzt, worauf unter intensiver gelber Farbe, welches ausgezeichnete Echtgutem Rühren auf 8O0C erhitzt wird. Die so erhaltene heitseigenschaften aufweist homogene Spinnlösung wird filtriert und nach einem in

Claims (1)

Patentansprüche:
1. VerJahren zum Färben von saure Gruppen enthaltendem Polyester- und Polyacryhiitnltextil- und -fasermaterialmit basischen Nitrofarbstoffen gemäß Patent 2413 515, dadurch ge kennzeich η et.daßman nichiquaternierte, am mittelstandigen Stickstoffatom des Nitrophenyltriamins alkylierte Farbstoffe der Formel (I)
NO2
NH -(CH2Jn-N-(CH2J11-NH,
oder deren Gemische mit basischen Nitrofarbstoffen des gleichen Typs der Formel (II)
NO2 NO2
DE2459564A 1974-03-21 1974-12-17 Verfahren zum Färben von saure Gruppen enthaltenden Polyester- und Polyacrylnitrilmaterialien Expired DE2459564C3 (de)

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