DE2517886A1 - Saure azofarbstoffe - Google Patents

Saure azofarbstoffe

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DE2517886A1
DE2517886A1 DE19752517886 DE2517886A DE2517886A1 DE 2517886 A1 DE2517886 A1 DE 2517886A1 DE 19752517886 DE19752517886 DE 19752517886 DE 2517886 A DE2517886 A DE 2517886A DE 2517886 A1 DE2517886 A1 DE 2517886A1
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DE
Germany
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formula
hydrogen
compounds according
case
correspond
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Pending
Application number
DE19752517886
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English (en)
Inventor
Francois Benguerel
Philippe Grandjean
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28—Amino naphthols
    • C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes

Description

SA N DOZ- PATE NT-GMBH 76iiO Lörrach
Case 150-3608
Saure Azofarbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel
(D,
5Q984S/Q964
- 2 - Case 150-3608
worin R. Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R_ Wasserstoff oder Alkyl mit ί bis 4 Kohlenstoffatomen
und M Wasserstoff, Alkalimetall oder gegebenenfalls substituiertes Ammonium
bedeuten, sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und ihre Verwendung.
Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden, indem man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
NH,
CF.
(II)
mit einer Kupplungskomponente der Formel
CH.
I /NMOV-R2 (HD
CH.
kuppeIt.
50984 6/0964
- 3 - Case 150-3608
Halogen in der Bedeutung von R1 steht für Chlor oder
Brom und besonders bevorzugt für Chlor.
Falls R einen von Wasserstoff verschiedenen Rest bedeutet, so sind die beiden Reste R1 und Trifluormethyl vorzugsweise meta- oder paraständig zueinander.
Beispiele für Amine der Formel (II) sind die folgenden:
; F C-/O V NH.
(II a)
(II b)
(H c)
und Cl
(H f)
Insbesondere bevorzugt steht R für Wasserstoff.
Der für R„ definierte niedrigmolekulare Alkylrest kann geradkettig oder verzweigt sein, wobei die Methyl- und tert.-Butylgruppe bevorzugt sind.
Insbesondere bevorzugt ist R in der Bedeutung von
rib
Wasserstoff oder Methyl.
509846/096A
Case 150-3608
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Verbindungen entsprechen der Formel
NH
(IV),
worin R' Wasserstoff, Chlor oder TrifluormethyI und R' Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl
bedeuten, wobei besonders bevorzugte Verbindungen durch die Formeln
,CF
worin R" für Wasserstoff oder Chlor steht,
(IV a),
509846/0964
Case 150-3608
(IV b) ,
CF
N =
CF.
(IV C)
(IV d)
dargestellt werden.
509846/0964
— b ~
Case 150-3608
Weiterhin entsprechen besonders bevorzugte Verbindungen der Formel
NH
RJ
N = N
CF.
(V)
worin R" Wasserstoff oder Methyl bedeutet, oder
(VI)
und insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel
509846/0964
Case 150-3608
(VII)
Die Diazotierung der Amine der Formel (II) wird nach üblichen Methoden vollzogen. Die Kupplung erfolgt in saurem Medium nach an sich bekannten Methoden, zweckmässig in wässrigem Medium, das dasjenige der Diazotierung sein kann und/oder gegebenenfalls durch Zugabe einer starken Säure, z.B. Schwefelsäure oder Salzsäure, sauergestellt sein kann, wobei man nötigenfalls mit einem Puffer, z.B. Natriumacetat, die Kupplung beschleunigen kann. Der pH-Wert des Kupplungsmedxums kann z.B. 0-4,5 betragen, beträgt vorzugsweise aber 0-3. Die Temperatur kann beliebig variiert werden, z.B. zwischen 0 und 90°C, wobei aber vorteilhaft die Kupplung bei niedrigeren Temperaturen, vorzugsweise zwischen 0° und Raumtemperatur, insbesondere zwischen 0 und 50G durchgeführt wird.
Durch das genannte Verfahren entstehen die Azoverbindungen als freie Säuren und können schon als solche in den Handel gebracht bzw. zum Färben eingesetzt werden; sie können aber auch z.B. durch Zugabe von Basen in die entsprechenden Salze umgewandelt werden. Als Basen kommen insbesondere Alkalimetallhydroxide, -carbonate, -bi-
509846/0964
- 8 - Case 150-3608
carbonate oder -acetate und ferner Ammoniak, Tetramethylammoniumhydroxid oder niedrigmolekulare Mono-, Di- oder Trialkyl- und/oder Mono-, Bis- oder Tris-(hydroxyalkyl) amine, wobei die niedrigen Alkylreste vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthalten und die niedrigen Hydroxyalkylreste vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten (z.B. Triäthylamin, Mono-, Di- oder Triäthanolamin oder Mono-, Di- oder Triisopropanolamin), in Betracht.
Die bei der Kupplung erhaltenen Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III können, soweit sie nicht bekannt sind, hergestellt werden, indem man in den Kohlenwasserstoff der Formel
(VIII)
auf übliche Weise eine Nitrogruppe einführt, diese nach an sich bekannten Methoden zu dem entsprechenden Amin der Formel
(IX)
509846/0964
- 9 - Case 150-3608
reduziert, welches im Sinne einer Bucherer-Reaktion (in Gegenwart von Sulfit oder Bisulfit im Autoklaven bei massig erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur) mit der Säure der Formel
SO3H
(X)
kondensiert wird.
Die Verbindungen der Formel (I) stellen anionische Farbstoffe dar, die für das Färben von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten verwendet werden können. Vorzugsweise dienen sie zum Färben, Klotzen, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen öder solche enthalten.
Das Substrat kann nach beliebigen geeigneten Methoden gefärbt werden, insbesondere nach dem Klotz- oder Ausziehverfahren, wobei letzteres bevorzugt ist, da die Verbindungen der Formel (I) neutralziehende Farbstoffe sind.
Mit den erfindungsgemässen Farbstoffen der Formel (I) können sehr egale, intensive und brillante Färbungen mit guten Allgemeinechtheiten erhalten werden. Die Farbstoffe egalisieren ausgezeichnet und decken streifig färbendes Polyamidmaterial. Ausserdem besitzen sie ein gutes Neutralziehvermögen und zeigen auf natürlichen und synthetischen Polyamiden hervorragende Lichtechtheit.
509846/0964
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3608
Die Farbstoffe können auch unter sich oder mit anderen Farbstoffen, beispielsweise Anthrachinonfarbstoffen, kombiniert werden; derlei^Kombinationen ergeben ebenfalls Färbungen, mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. Sie besitzen kein "Catalytic Fading", d.h. sie verändern sich in, der.Lichtechtheit Ton-in-Ton.
Die Verbindungen der Formel (1) werden vornehmlich in Form des Natriumsalzes eingesetzt.
Als natürliche Polyamide... kommen hauptsächlich Wolle und Seide, als synthetische Polyamide vor allem die Polykondensationsprodukte, aus zweibasischen organischen Säuren, z.B..Adipinsäure oder Sebacinsäure, und Hexamethylendiamin oder aus w-Aminoundekansäure oder PoIy-E caprolactam in, Frage. .
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
509846/0964
ORIGINAL INSPECTED
- 11 - Case 150-3608
Beispiel 1
Zu einer Suspension von 16,1 Teilen l-Amino-3-trifluormethylbenzol in 100 Teilen Wasser und 22 Teilen konzentrierter Salzsäure lässt man nach Zusatz von 100 Teilen Eis bei 0° bis 5° langsam 6,9 Teile Natriumnitrit als 4 N Lösung zulaufen. Bei der gleichen Temperatur rührt man weitere 2 Stunden und beseitigt einen etwaigen Ueberschuss an salpetriger Säure mittels Aminosulfonsäure. Zu der Diazolösung fügt man eine Lösung des Natriumsalzes von 34,4 Teilen 2-(2',6'-Dimethylphenylamino)-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure in 500 Teilen Wasser langsam zu. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit einer 10%-igen Natriumchloridlösung neutral und trocknet ihn. Man erhält den Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht, als rotes Pulver, das sich in Wasser mit dunkelroter Farbe löst und Gewebe aus Polyamid in egalen, blaustichig roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
509846/0964
Case 150-3608
FAERBEVORSCHRIFT
In ein aus 4000 Teilen Wasser, 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes des Beispiels bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon 66) ein.
Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stunde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das blaustichig rot gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach dem gleichen Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.
Die Färbungen besitzen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten.
Gemäss Beispiel 1 können weitere, in der folgenden Tabelle angeführte Farbstoffe hergestellt werden, die in Form der freien Säure der Formel
N=N
(D
509846/0964
Case 150-3608
entsprechen, wofür in der Tabelle die Stellung der CF_-Gruppe und die Bedeutungen von R.. (gegebenenfalls mit Angabe der Position) sowie R aufgezählt sind.
Die Nuance der mit diesen Verbindungen erhaltenen Färbungen auf Nylon ist in allen Fällen blaustichig rot.
5G9S46/G964
Case 150-3608
Tabelle
Bsp.
NO.		 CF -Gruppe
in Stellung		 Rl
(in Stellung)		 R2
2 3 H CH3
3 3 H tert.-butyl
4 5 Cl (2) H
5 5 do. CH3
6 5 do. tert.-butyl
7 3 CF3(S) H
8 3 do. CH3
9 3 do. tert.-butyl
10 2 H H
11 2 H CH3
12 2 H tert.-butyl
13 2 Cl (4) H
14 2 do. CH3
15 2 do. tert.-butyl
16 2 Br (4) H
17 2 do. CH3
18 4 H H
19 4 H CH3
20 4 H tert.-butyl
509846/0984

Claims (15)

- 15 - Case 15O-36O8 Patentansprüche
1. Anionische Azofarbstoffe /g>-N=N _ der Formel ( • CF3 HO- CH3 SO M NH-
\ YV ρ X~J~ 2
worin R1 Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und M Wasserstoff, Alkalimetall oder gegebenenfalls substituiertes Ammonium
bedeuten.
2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin R1 in der Bedeutung von Halogen für Chlor steht.
3. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin, falls R1 einen von Wasserstoff verschiedenen Rest bedeutet, die beiden Reste R und Trifluormethyl meta- oder paraständig zueinander sind.
4. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin R1 für Wasserstoff steht.
5. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, worin R für Wasserstoff oder Methyl steht.
509846/0 964
Case 150-3608
6. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, die der Formel
CH.
O)~N = N—<O
(IV)
entsprechen,
worin R1 Wasserstoff, Chlor oder Trifluormethyl und
R' Wasserstoff, Methyl oder tert.-Butyl bedeuten.
7. Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 und 6, die der Formel
(IV a)
entsprechen,
worin R" für Wasserstoff oder Chlor steht.
8. Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1, 6 und 7, die der Formel
509846/G964
Case 150-3608
N =
CF.
(IV b) ,
entsprechen.
9. Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1, 6 und 7, die der Formel
RJ
CF.
(V)
entsprechen, worin R~ Wasserstoff oder Methyl bedeutet.
10. Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1, 6, 7 und 9/ die der Formel
CF
(VI)
entsprechen.
509848/0964
Case 150-3608
11. Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1, 6 und 9, die der Formel
CF
N = N
(VII)
entsprechen.
12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der Formel
NH,
(ID
CF.
mit einer Kupplungskomponente der Formel
OH
(III)
kuppelt.
13. Verwendung der Azofarbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1 zum Färben, Klotzen, Foulardieren oder
509846/0964
- 19 - Case 150-3608
Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten.
14. Verfahren zum Färben, Klotzen, Foulardieren oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten
Textilien, die aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden bestehen oder solche enthalten, mit Azofarbstoffen der Formel (I) gemäss Patentanspruch 1.
15. Die nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 14 erhaltenen Fasermaterialien.
■/■
3700/LE/HSc/MEW SANDOZ-PATENT-GMBH
Λϋ.ν...
509846/0;9 64
DE19752517886 1974-05-02 1975-04-23 Saure azofarbstoffe Pending DE2517886A1 (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU908062A1 (ru) * 1978-09-18 1983-06-07 Центральный научно-исследовательский институт шерстяной промышленности Кислотные бромбензолазокрасители дл крашени и одновременно огнезашитной отделки материалов из натуральных полиамидных волокон

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CH586736A5 (de) 1977-04-15
FR2269564A1 (de) 1975-11-28
JPS50146625A (de) 1975-11-25
GB1497686A (en) 1978-01-12
FR2269564B1 (de) 1978-09-01

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