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Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es
wurde gefunden, daß man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen
aus Aminen von der allgemeinen Formel
mit Acetoacetylaminoverbindungen von der allgemeinen Formel
worin X für Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe und Y für Methyl oder eine Carboxylgruppe
stehen, kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls sulfoniert,
wobei
der fertige Farbstoff mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthalten soll.
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Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch hervorragendes Ziehvermögen
für Baumwollfasern und Fasern aus regenerierter Cel= lulose sowie Mischungen dieser
Fasern au# und liefern gelbe Färbungen von sehr guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit.
Sie sind den bekannten, durch .Kuppeln von dianotierten 2-(4'-Aminoplienyl)-benzthiazolsulfonsäuren
mit Acetoacetvlaminoabltöminl:ngen von Benzthiazolen erhältlichen Monoazofarbstoffen
in den Naßechtheiten überlegen.
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Die als Azokomponenten verwendeten Acetoacetvlaminoverbindungen können
durch Umsetzen der entsprechenden 2-(4' Aminophenvl)-benzotliiazole mit Diketen
erhalten werden. Beispiele 1. 32o Gewichtsteile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methyll>enzothiazol-7-sulfonsäure
werden wie üblich dianotiert. Die Suspension der Diazoverbindung wird dann in eine
Lösung von ..1.0.1. Gewichtsteilen 2-(4 Acetoacetvlaminophenyl)-6-methylbenzothiazol-7-sulfonsäure
(erhältlich durch Einwirkung von Diketen auf 2-(4'-Aininoplienvl)-6-metliylbenzotliiazol-7-sulfonsäure)
und 212 Gewichtsteilen N atriumcarbonat in Wasser eingetragen. Nach beendeter Kupplung
wird der Farbstoff ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver
dar, das sehr gut auf Baumwolle und Viscosekunstseide zieht. Die erhaltenen grünstichiggelben
Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Wasser- und Waschechtheit und gute Lichtechtheit
aus. Auf einem Mischgewebe aus 5o Teilen Baumwolle und 5o Teilen Zellwolle aus Viscose
erhält man eine grünstichiggelbe Ton-in-Ton-Färbung.
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2. 4oo Gewichtsteile 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzotliiazol-3'-7-disulfonsäure
werden wie üblich dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 4o4 Gewichtsteilen
2- (4'-Acetoacetylaminophenyl) -6-metylbenzotliiazol-7-sulfOnsäure in sofiaalkalischer
Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide
in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit sowie guter
Lichtechtheit.
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3. 35o Gewichtsteile 2-(4 -Aminophenyl)-benzothiazol-7-sulfonsäure-6-carbonsäure
(erhältlich nach Beispiel i der Patentschrift 277 395) werden wie üblich dianotiert,
und die Diazoverbindung wird mit 404 Gewichtsteilen 2 - (4.'- Acetoacetylaminophenyl)-6-methylbenzothiazol-3'-sulfonsäure
in sofiaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in
grünstichiggelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit und guter Lichtechtheit.
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Ersetzt man .im vorstehenden Beispiel die 1o4 Gewichtsteile 2-(4 -Acetoacetylamino-1)lienyl)-6-methylbenzothiazol-3'-sulfonsäure
durch die gleiche Menge 2-(4'-Acetoacetylaminoplienyl)- 6 -metliy lben7othiazol-7-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
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32o Gewichtsteile 2-(4'-Aminoplienyl)-6-nietlivlbenzothiazol-7-s.ulfonsäure
werden wie üblich dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer sofiaalkalischen
Lösung von 434 Gewichtsteilen 2-(q'-Acetoacetylaminophenyl) - benzothiazol - 7 -
sulfonsäure-6-carbonsäure gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver
dar, das Baumwolle in grünstichiggelben Tönen von sehr guter Wasser- und Waschechtheit
sowie guter Lichtechtheit färbt.
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5. io Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus dianotierter 2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol-3'-su1fOnsäure
und 2-(q.'-Acetoacetylaminoplienyl) - 6 - methylbenzothiazol-7-sulfonsäure werden
in go Gewichtsteile Schwefelsäureinonohydrat eingetragen und 5o Gewichtsteile 6o°/oiges
Oleum zugetropft. Nach i2stündigem Rühren bei 2o° gießt man die Lösung auf Eis,
saugt den Niederschlag ab, wäscht mit Kochsalzlösung und trocknet. Der erhaltene
Farbstoff färbt Baumwolle und Viscosekunstseide in gelben Tönen von guter Wasch-
und Wasserechtheit.
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6: io Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus dianotiertem 2-(4-Aminophenyl)-6-methylbenzothiazol
und 2-(4' Acetoacetylaminophenyl)-6-methylbenzotliiazol-3'-sulfonsäure werden in
9o Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat :eingetragen, und bei werden 5o Gewichtsteile
Oleum (6o °/o SO,)
zugetropft. Nach 2stündigem Rühren wird wie üblich aufgearbeitet.
Der erhaltene Farbstoff stellt ein gelbes Pulver dar, das Baumwolle in gelben Tönen
von guter Wasser- und Waschechtheit färbt.
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7. 5o Gewichtsteile des Monoazofarbstoffes aus dianotiertem 2-(4'-Aminophenyl)-6-inethylbenzothiazol
und 2-(,1!-Acetoacetvläminophenyl)-6-methylbenzothiazolwerden in Zoo Gewichtsteilen
Schwefelsäuremonohydrat gelöst und in die Lösung i 5o Gewichtsteile Oleum (6o °%
S O,) eingetragen. Nach zweistündigem Nachrühren wird wie üblich aufgearbeitet.
Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen von guter Wasser- und Waschechtheit.
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32o Gewichtsteile 2-(4'Aininophenyl)-6-methylbenzothiazol-7-sulfonsäure
«erden wie üblich dianotiert, und die Diazoverbindung wird mit 404Gewichtsteilen
2-(q.'-Acetoacetylaminophenyl
) - 6 - methylbenzothiazol-3'-sulfonsäure
in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle und
Viscosekunstseide in grünstichiggelben Tönen. von sehr guter Wasser- und Waschechtheit,
sowie guter Lichtechtheit.
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4oo "Gewichtsteile 2-(4'-Aminophenyl)-ö-methylbenzothiazol-3'-;-disulfonsäure
werden wie üblich di.azotiert, und die Diazoverbindung wird mit 324 Gewichtsteilen
2 - (q'-Acetoacetylaminophenyl) - 6 - methylbenzothiazol in sodaalkalischer Lösung
gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen von sehr guter
Wasser- und Waschechtheit sowie guter Lichtechtheit.
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Zur Verbesserung der Löslichkeit werden 25 Gewichtsteile dieses Farbstoffes
in 3öo Gewichtsteile Schwefelsäuremonohydrat bei 15 bis 2o° unter Rühren eingetragen.
Nach dreistündigem Rühren bei 2o° wie wie üblich aufgearbeitet. Der sulfonierte
Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen.von sehr guter Wasser- und Waschechtheit.