DE1619419A1

DE1619419A1 - Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben Polymeren

Info

Publication number: DE1619419A1
Application number: DE19661619419
Authority: DE
Inventors: Weaver Max Allen; Wallace David Jefferson
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1965-07-26
Filing date: 1966-06-16
Publication date: 1969-10-16
Also published as: GB1156176A; CH463654A; US3428621A

Description

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P* ATENTANWAtTE 25/49/65 ixaS*!****** ^{16β Junl} ¹⁹⁶⁶ DK. BRANDES, DR.-iNG, HELD

TELEFON 293297 ' ^Ό ' ⁹

Re£.Nr. 12Q 542

Die Erfindung besieht sich auf die Verwendung von Azofarb-

st©f£©Bi der worin bedeutens

Q einen 2-Thiadiazolylrest; R| ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest;

R2 ein Wasserstoffatora, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest;

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Eastman Kodak Coepany, 343 State Street, Rechester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Verwendung von Azofarbstoffen zu» Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren

R₃ ein Alkylenrest »it 1 bis 4 C-Atomen und X und Y Acylreste oder Alkyl- oder ATyl-Sulfonylreste

zu» Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren.

Die erfindungsgemäfi verwendeten Azofarbstoffe unterscheid .

■^; ■ ι

den sich von bekannten Azofarbstoffen «it eines 2»Thiadia-

zolylrest ist wesentlichen dadurch, daß sie Acyl rest & oder :

Alkyl- oder Aryl-Sulfonylreste aufweisen. -

Der Erfindung lag die überraschende ifkenntnis zugrunde, daß die erfindungsgealft verwendeten Azofarbstoffe aufgrund j ihrer Gruppen X und Y gegenüber bekannten Asof arbstof fen \.j des gleichen Typs verbesserte Echtheitseigenschaften aufweisem, und zwar insbei©sdere verbesserte Liehtecbtheits- ',

eigenschaften und verbesserte Subliaationsechtheitfeigenschaften«

Q HSt sich durch die Formel N - N wiedergeben.

R-CC-

In den angegebenen FormeIn können die verschiedenen Substtuenten R, R^_β R₂, R₃ sowie X und Y beispielsweise folgende Bedeutungen besitzen:

R kann sein ein Wasserstoff- oder Halogenated oder ein ali-

phatischer, cycioaliphatischer oder arosatischer Rest und' spielsweise bestehen aus
einen Methyl-, Äthyl-^ Propyl- oder Isopropylrest;einem

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■ ÖAD ORiGiN_AiL

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gegebenenfalls substituierten Phenylrest, beispielsweise einem p-Nitrophenyl-^ p-Aeinophenyl-, o-Tolyl·^ oder p-Tolylrest; eines Alfcylthiorest, beispielsweise eine* Methylthio-, Äthylthio- oder Isopropylthiorest; eine« Arylthiorest, beispielsweise einen gegebenenfalls substituierten Phenylthiorest; eine* Cycloalkylthiorest, beispielsweise eine* Cyclohexylthio-Rest; eine» Alkylsulfonylrest, beispielsweise eines Methylsulfonyl-, Äthylsulfonyl-, Propylsulfonyi-, Isopropylsiilfonyl- oder Cyclohexylsulfonylrest; einem Arylsulfonylrest, beispielsweise eine» Pheny!sulfonylrest, eines p-Nitrophenylsulfonylrest, einem Benzolsulfonyl-, eines s-Hitrophienylsulfonyl- oder einem e-Naphthalylsulfonylrest; eines SulfonylsuBidorest, beispielsweise eines Benzolsulfonasido-, p-MitrobenzolSMlfonysids-g ©-^thflphenylsulfonamidoei@f Ae^IaQMSiToSt₀ ^!©'-beispielsweise _; einen Acetaaidorest, eines gegebenenfaile Substituierten Benzamidorest oder eines Alkoxycarbonylalkylrest, beispielsweise eines Athoxycarbonyialkyirest.

R₁ kann beispielsweise sein ein Phenylenrest, z. B. ein p-Phenyienrest oder ein Alkylphenylenrest, z. B. ein o- oder m-Tolylenrest, ein Alkoxyphenylenrest, z, B. ein o» oder m-Methoxyphenylenrest, ein Halophenylenrest, z. B. ein o- oder

^ s-Chlorophenylenrest, ein Alkylsulfonylphenylenrest, z. B»

co ■ . ■ ■ - ' ■ ■ ■ ■ ' ■ - '■■

O₀ ein o- oder s-MethyIsulfonylphenylenrest; ein Alkylsulfon- -_x

*■* ■ · - ■ ■-.-■■"-■

NJ asidophenylenrest, z, B. ein o- oder B-Methylsulfonasido-

-¹ phenylenrest, ein Di(alkylsulfonyl)phenylenrest, ζ, B. ein ^ 2_rS-Di(sethyls»ifonyl)phenylenrest, ein Dicarboxylicacidi- »idophenylenrest, z.B. ein o- oder ni-Succinisidophenylenrest,

BAD ORIGINAL

ein Acylaraidophenylenrest, &»&-· ein o- oder m-Acetamidophenylenrest, ein Benzamidophenylenrest, ein Thiocyanophenylenrest, z.B· ein o- oder m-Thlocyanophenylenrest, ein Alkylthiophenylenrest, z.B. ein o- oder m-Methylthlophenylen-

rest, ein Benzo xy pheny lenrest, z.B. ein o- oder ra-Benmoxy- ■-. '_y phenylenrest, ein Benzaminophenylenrest, z.B. ein o- oder _: m-Benzaminophenylenrest, ein Benzylaminophenylenrest, z. ■ Ψ B. ein o- oder m-Benzylaminophenylenrest, ein N-Alkylbenzaminophenylenrest, z.B. ein o- oder m-N-Phenylmethylaminopheny lenrest » ein Garbalkoxyphenyienrest, z.B. ein o- oder m-Carbäthoxyphenylenrest oder ein BenzoyIphenylenrest, z. B. ein o- oder m-Benzoylphenylenrest· |

Besitzt R₂ die Bedeutung eines Alkylrestes, so besitzt die- > ser vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome, wobei dieser ge» gebenenfalis substituiert sein kann. R₂ kann somit beispiels-. weise bestehen aus einem Hydroxyalkylrest, beispielsweise \ einem Hydroxyäthylrest, einem Alkoxyalkylrest, beispielsweise einem Methoxyäthylrest; einem Cyanoaliqrlrest, beispielsweise einem Cyanoäthylrest; einem Acyloxyalkylrest, beispielsweise einem Acetoxyäthylrest; einem Carboalkoxyalkylrest, beispielsweise einem Carbäthoxyäthylrest; einem

Halogenalkylrest, beispielsweise einem Ghloroäthylrest; elco
ο nem Alkylsulfonylalky!rest, beispielsweise einem Methylaul- .

OO fonyläthylrest; einem Carbozpraldoalkylrest, beispielsweise ^ einem Carboxamidoäthyirest und dergl.

⁰⁵ ■""-"* BAD ORIGfNAl,

Besitzt R₂ die Bedeutung eines gegebenenfalls substituier- ■ ten Phenylrestes, so kann dieser Pheny!rest in gleicher j Welse substituiert sein wie ein Alley !rest. Beisplelswel- .i se kann Hp auch die Bedeutung der Gruppe -R_-NXY besitzen«.#*i

R, kann eine geradkettige oder verzweigtkett ige Alky!endgruppe sein» beispielsweise eine Gruppe der Formeln: -CH₂-, -CH₂CH₂-, -CH₂CH(CH₃)-. „

X und Y können die gleiche Bedeutung oder ein· voneinander verschiedene Bedeutung besitsen. I und Y können beispielsweise Carbonsäureacy!gruppen sein, wie beispielsweise Alkanoy!gruppen, beispielsweise. Propionyl^mppeö oder Aroylgruppen, wie beispielsweise Bensoylgruppon oder Alkoxyacylgruppen^ wi» b«iapi«law»is« Xthoxycarbony!gruppen oder Carbamoylgruppen, wie beispielsweise Phenylcarbamoy!gruppen« Besitsen X und Y die Bedeutung von Sulfonylgruppen so können diese beispielsweise bestehen aus Alkylsulfonylgruppen, wie beispielsweise MethyIsulfony!gruppen oder Arylsulfonyl« gruppen, wie beispielsweise Phenylsulfonylgrüppen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe lassen sich leicht durch Dia Kotierung von 2-AminothiadiazoIefeiiind Kupplung der diazotierten Verbindungen mit einer Kupplerverbindung der folgenden Formel;'*

ι²

H - R₁ - N - R₃ - H

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BAD ORIGINAL

worin R₁, R21) R3» X und Y die angegebenen Bedeutungen besitzen, herstellen.

Als besonders vorteilhaft haben sich Azofarbstoffe der folgenden Formeln erwiesen:

Ii Il /^R2

^XS^ ^RN

—„_H

R-C C-NeH-R₁-N /^COHi|

N—

Il

R»C

N.

—η

Il

c

Hierin besitsen R, H^₈ H₂ und R-, die bereite angegebenen Bedeutungen.

Rj₁J besitst die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes mit 1 bis # C-Atomen, eines gegebenenfalls substituierten Pheuylrestes, eines Alkoxyrestes mit 1 bis

...>..:.■ BAOORIGINAL

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4 C-Atomen in der Alky!gruppe oder eines Aminorestes und R₅ besitzt die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten Alkylrestes mit 1 bis 4 C-Atomen oder eines gegebenenfalls substituierten Phenylrestes.

Sind die Alkyl- oder Phenylreste substituiert, so können sie durch die gleichen Subatitutenten substituiert sein, wie beispielsweise R₂*

Die Substituenten des Thiadiazblylrestes R oder die Substituenten der Reste R₁, R₂ und R, sind nicht kritisch« Sie besitzen vielmehr die Bedeutung von auxochromen Gruppen.

Die zur Durchführung dee -Verfafersns der -Es?findung benötigten Kupplungskomponenten lassen sich nach feigenden Reaktionsgleichungen herstellen:

¹N ι²

N-R₃-HH₂ + XCl > H-R₁-N-R₃-NH-X

B₂ R₂

H-R₁-N-R₃-NH + YCl > H-R₁-N-R₃-NXY

In den angegebenen Formeln besitzen Rp B₂, R,, X und Y die bereits angegebene Bedeutungen.

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Bei den nur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten j

Farbstoffe verwendeten Verbindungen handelt es sieh so- J. mit um substituierte Amine und zwar dlacylsubstituierte ; Amine, B dieulfony!substituierte Amine oder acy!sulfonyl»

substituiert« Amine«

Verfahren zur Herstellung derartiger Verbindungen werden genauer beispielsweise beschrieben in der US-Patent «mel

dung Mit der Ser«Nb» 458 417.

^Mtf Λ α» **. 4*^ *«W tm A· ^* Φ& ^ Mk wm ^ ^·· mam ä ·· ί*

Die erfindungsgemäß verwendeten Azofarbstoffe erzeugen auf ⁱ

Fäden und Fasern aus synthetischen Polymeren hervorragend echte Färbungen in blauen, gelben, roten und braunen Farbtönen. Die Parketoffe können dabei nach üblichen Färbeverfahren aufgefärbt werden·

Die erflndungagemäß verwendeten. Azofarbstoffe zeichnen sieh dabei durch eine besondere gute Affinität gegenüber Celluloseester- und Polyamidfäden und -fasern aus und besitzen die wertvolle Eigenschaft weniger Flecken und weniger Verfärbungen (staining) auf Wolle zu erzeugen, als dies bisher bekannte Thiadiazolfarbstoffe tun.

Abgesehen von ausgezeichneten Lichtechthelts- und Sublinationsechtheltselgensehaften, besitzen die erfindungsgemäß * verwendeten Azofarbstoffe ferner ausgezeichnete Wasehecht-

heitseigenschaften*

BAD ORIG»NAL ^:>

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I. Herstellung der Farbstoffe

1) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

N »τ- -

*Ρ ή ti

CH

A) Diasotiermig

2,9^ g (0,02 Mole) 2-wurden bei 40°C in 48 ml einer S ehwefelsiisi?® lösung gelöst» die dureh Verdünnen von 28 »1 konxentrletter Schwefelsäure bereitet worden,war* Die Lösung wurde auf 5°C abgekühlt, worauf eiae Lösung von 1,44 g Natriumnitrit in 10 ml konsentrierter Sehwefelsfture bei etwa 5⁰C eugesetst wurde. Die ReaktlonsBlsehung wurde dann 2 Stunden lang bei Eiabadtemperatur gerührt·

B) Kupplung ;

5,96 g (0,02 Mole) N-Aeetyl-N-[2-.(N'-äthyl-m-toluidino)äthyi]> methansulf onamid wurden in 100 ml einer aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemlsches s·- " löst* Die Lösung wurde dann in einem Eisbad gekühlt, worauf die Di&sotierungsmlschüng unter Rühren zugesetzt wurde. Die Kuppluagamiaehung wurde dann durch Zugabe von festem AsuaoniuBH

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acetat unter Verwundung von Kongorotpapier als Indikator neutralisiert· Nach 2-»tfindiger Kupplung in der Kälte wurde die Mischung in 1 Liter Wasser gegossen und filtriert. Der FiIterrUckstand wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet· Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfäden und Fasern in roten Farbtönen ausgeselchneter Eohtheitseigenschaf· ten an.

2) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

C C-*N«M—V y—

A) Diaiotierung

Si wurde eine Diasotlerungsaisehung, wie unter 1) A) hergestellt.

B) Kupplung

5,32 g (0,02 Mole) W-D-di'-Äthyl-m-toluidinoJäthyiJdiacetaraid wurden in 100 ml eines aus 1 Teil Propionsäure und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches gelöst. Die Lösung wurde dann in einen Eisbad gekühlt, woraifji die Diazotierungssdsehung sugesetxt wurde· Die Kupplungsnischung wurde dann durch Zusats von festem Ammoniumacetat unter Verwendung von Kongorotpapier neutralisiert. Nach einer 2-stün-

BAD ORIGINAL

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digen Kupplung Inder Kälte wurde die Mischung in 1 Liter Wasser gegossen, worauf das Gemisch filtriert wurde. Der Filterrückstand wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Der erhaltene Farbstoff färbte Polyesterfäden und Fasern in roten Farbtönen ausgeeeichneter Echtheitseigenschafteh

3) Herstellung^ eines Farbstoffes der Formel:

A) Dlazotierung

Es wurde eine Diasotierungsmischung wie unter 1 A) beschrieben, hergestellt*

B) Kupplung;

Es wurde das unter Ϊ B) beschriebene Verfahren wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß als Kuppler 6,68 g (0,02 Mole) W_[2~tN·-Xthy1-m-toluidino)äthyljdimethansulfonaraid verwendet wurden·

BAO ORIGINAL

Mit de» erhaltenen Farbstoff ließen sich Polyesterfäden und Fasern in roten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften anfärben«

4) Herstellung eines Farbstoffes der Formel:

N N η ti

H II /n\ /25 . ■·

C CNNT MN

H I /n\ / .

NC-C₂Hj₁S-C C-N-N-T M—N .COCH₃

^S ^/ Y=^ ^CHN

A) DIaKOtlerung

3,72 g (0,02 Mole) 2-Aaino-5-2^f-cyanoäthylthio-l,3»ⁱ»,-thiadiazol wurden in 48 ml einer wässrigen Schwefelsiureldsung gelöst, die durch Verdünnen von 28 ml koneentrierter Schwefelsäure erhalten wurde» Die Lösung erfolgte bei 40⁰C. Die Lösung wurde dann auf 5°C abgekühlt, worauf eine Lösung von

g NaNO₂ in 10 al konzentrierter Schwefelsaure bei etwa ugegeben wurde* Die Reaktionsmisch Eisbadtaftperatur 2 Stunden lang gerührt»

5°C zugegeben wurde« Die Reaktionsmischung wurde dann bei <

B) Kupplung

Das unter 1 B) beschriebene Verfahren wurde unter Verwendung der neu bereiteten DlaKOtlerungsmisehung wiederholt*

Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in roten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigen-

9098^2/166 5 bad original'

schäften *η·

5) Herstellung «Ines Farbstoffes der Formel:

A) Dlagotlsrung )

3,66 g (0,02 Mole) 2-Afliino-5-pb«riyl-l,3_i*-t^i*dia*ol wurden bei etwa $0°C in $8 si einer verdummen Sehwefelsiurelösung* hergestellt dureh Verdünnen von 28 ml konzentrierter Schwefelsäure Kit Wasser auf ein Volumen von 48 al, gelöst« Die Lesung wurde auf 5°Cabgekühlt, worauf derLösung ■ %_%%\ g NaNO₉ in 10 al konsentrierter Sehwefelsture bei 5⁰C j zugegeben wurden* Die Reaktionsaieehung wurde dann 2 Stun- ; den lang bei Eisbadteaperatur geröfert.

B) Kupplung

Das unter 2 B) beschriebene Verfahren wurde wiederholt« wobei jedoch diesmal die neu® Diasotlerungsaisehitng verwendet

Der erhaltene farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Poly- ; estern in roten Farbtönen ausgeseichneter Echtheitseigen· schäften an, _./ ^T ■',"-, ;_-- ,Λ

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6-3*0 Herstellung von Farbstoffen der Formel/

ι ι ι² Α

-C C-N«N-H.-N-R--M
\ S ■ * 3 χ

Naeh den beschriebenen YcpfeJsren wurden weitere 29 Farbstoffe der angegebenen Formel hergestellt, wobei K₉ R^, H₂* R₃, X und Y die in der folgenden Tabelle angegebenen Bedeutungen besafien· In der Tabelle sind ferner die bei

Ausftobung der farbstoff· auf Fi.i^esterflden erzielten Farbtone angegeben»

ßAD ORIGINAL 9098Λ2/1&65

Farb	R	^CH3- ' .	Subetituenten des	^R2 ^R3	X	Y	Farbton
stoff			Phenylenringee R₁
Nr. :		C₆H₅		"WMM	_
6	CH₃S-	,.¹A '■ ■ ■ ' ■	keiner	-C₂H₅ -«PH₃	-COCH₃	-SO₂CH₃	orange ,
7	R	CH₃SO₂	3-CH₃	-C₂H₄CN * .		w	■ ■ m ' "
a	■» '■■'.■	■II¹	-C₂H₄Cl "	-SO₂CH₃	W, ■	rot
■ ⁹ -."' '	!»■ ■ .	■ ■!!■■..	-C₂H₄OH. '"	η	n	W
10	H '	N ,	-C₂H₄NXY *	»	«	■■ »
11		Il	-C₂H₄CONH₂i "	-COCH₃	-COCH₃	H
■s*":-	•	* ' ■	-C₂H₄OCOCH₃ "	■■ '■"	COC₂H₅	Ν
		* ■. ■ ■ ■''.'■	C₂H₄SO₂CH₃- -CH₂CH₂CH₂-	-COC₆H₅	-SO₂CH₃	» '■:■ ' ί
Si 4	C₂H₅S-		-C₆H₅ -CH₂CH₂-	n	-COC₆H₅	N H* UI
i¹⁵		2-CH₃	-H '■ ' ; » ;■' .■'■ ';.	-COCH₃	-GOCH-' : / Λ	orange '
°»16	C₆H₅S-	3-OCH₅	-C₂H₅ -CH₂(CH₃)CH-CH₂-	-SO₂CH₃	-CO₂C₂H₅	rosa
"MT ^;	" ■■..·'	• 3-C.l ._	" —CHjCH«"*	N	-CONHC₆H₅	rot
18 Cyelohexylthio-	3-NHCOCH₃	^: ■« ■ . . ■ ■,.,■»■■■..■. .	' '■■■ ■ · . ■	-CONH₂	rosa
19 'I';'/.	3-OGH₃-6-CH₃	■■ ' w ^;.^;· .. ' «'■·.. ■ '■'''■	■'■ " ■ .^:' ' ■'	-SO₂C₆H₅
20	2,5-di-OCH₃ C	₂H₄OCpNHCgä₅ "		.SO₂C₄H₉
■Sil'.V'-';.'	.^3-CH₁ ¹ ■.■,,■■■■■■:	-C₂H₅ ^W	.'κ	-COCH₃	rot —· σ»
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ORIGi_NAL

II. Verwendung der Farbstoffe ·

Die erfindungsgemäfi verwendeten Azofarbstoffe eignen sich Insbesondere iu* Färben von Fäden und Fasern aus linearen

Polyestern, Celluloseestern, Polyacrylverbindungen PoIy-

sie amiden und dergl. nach Färbeverfahren,, wie/beispielsweise In den USA-Patentschriften 2 880 O5O5 2757 06Ij 2 782 187 und 2 043 827 besehrieben werden* *

Ein Gewebe aus Polyesterfäden kann beispielsweisenaeh föl- i gendem Verfahren mit den «rfindungegemä& veruasÄet©κ Farbstoffen gefärbt werden:

0,1 g des Farbstoffes werden in einen Färbetopf durch Erwärmen in 5ca³ Xthylenglykolmonoraethyläther gelöst. Dann werden so viel einer 2 f-lgen Nätriua-N-methyl-N-oleyltaurat- j lösung und eher 0,5 jC-lgen Natriualigninsulfonatlösung unter

Rühren zugegeben, bis eine feine Emulsion erhalten wird« Dann wird langsam so viel Wasser sugegeben, daß-"ein Gesamt- j

' t

volumen von 200 eis*² er sielt wird. Daraufhin werden 3 em^J einer aus chlorierten Bensolen bestehenden Emulsion als Carrier zugesetzt, worauf 10 g des Polyestergewebes aus Kodelfäden sugegeben werden.

Das Gewebe wird dann zunächst 10 Minuten lang ohne Anwendung äußerer Wärme und anschließend 10 Minuten lang bei 80°C gefärbt. Anschließend wird das Farbbad bis zum Siedepunkt auf-

BAD ORIGINAL, *

geheizt, worauf 1 Stunde lang unter Sieden gefärbt wird. Daraufhin wird da« Gewebe aus der Färbeflotte entnommen, mit warmem Wasser gespült, daraufhin mit einer wässrigen 0,2 2-igen Seifenlösung und einer 0,2 Jl-igen Lösung kalcinlerter Soda behandelt· Daraufhin wird das Gewebe nochmals mit Wasser gespült und getrocknet»

Da die erfindungegemäß verwendeten Azofarbstoffe wasserunlöslich sind, können sie in Form wässriger. Dispersionen nach Art der sog· Dispersionsfarbstoffe auf Fäden und Fasern aufgefärbt werden·

Die Farbstoff« können Jedoch auch Splnfsansätzen einverleibt werden und aoait *ur Herstellung spinngefärbter Fäden verwendet werden«

Fäden und Fasern aus Celluloseestern, die sich mit den erfindungs$est& verwendeten Farbstoffen besonders gut anfärben lassen, sired solche mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Säuregruppe, d.fo* beispielsweise nicht hydrolyslerte oder teilweise hydrolyslerte Celluloseacetat-, Celluloeeproplonat- oder Celluloseacetatbutyratfäden.

Zu den Fäden und Fasern aus Polyestern« die sich mit den neuen Farbstoffen hervorragend anfärben lassen, gehören Fäden und Fasern aus linearen Polyestern vom sog. Terephthalattyp, wie sie großtechnisch unter den Handelshezeich-

nungen Kodel, Dacron und Terylen bekannt sind. Fäden und Fasern aus derartigen Polyestern werden beispielsweise beschrieben in den USA-Patentschriften 2 901 446; 2 465 3*9; 2 945 QlOj 2 957 7*5 und 2 989 363.

Von diesen linearen Polyestern besitzen bekanntlich insbesondere diejenigen eine Bedeutung, die Schmelzpunkte von mindestens 200⁰C besitzen·

Fäden und Fasern aus Polyamiden,, die mit den neuen Farbstoffen gefärbt werden können, sind insbesondere solche aus Polyamiden, &Ie hergestellt worden sind aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure odev e-Caproia@t@m_s üeha Fäden und Fasern vom sog»

■ BAD ORIGINAL

¹42 /18SS -' "■ . ■

Claims

Patentan s ρ r ü c h e.

1. Verwendung von Azofarbstoffen der Formel:

^R
ι

worin bedeuten:

Q ein 2-Thiadiazolylrest;

R₁ ein gegebenenfalls substituierter Phenylenrest;

R2 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;

R₃ ein Alkylenrest mit 1 bis 4 C-Atomen und

X und Y Acylreste oder Alkyl- oder Aryl-Sulfonylreste

zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren,

2. Verwendung von Azofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Formeln entsprechen:

OBiGiNAL 90984 2/ 166 5 > ·■ ·

Il Il I² /

R-C .C-N=N-R₁ -N-R--Νζ.

N N ¹V r

I^{2 C}

O NN V

It II I² /

R-C C-N=N-R₁-M-R_x-Nr^ oder

N N R»

1 Ii ι²

R-C C-N=N-R₁-N-R₃-NC.

ί ρ

worin R., R- und R_ die angegebene Bedeutung haben und

R ein Wasserstoff- oder Halogenatom^ oder ein ali-

phatischer, cycloaliphatischer oder aromatischer Rest;

R. ein Alkylrest init 1 bis 4 C-Äipmeir, ein gegeben-

falls substituierter Phenylrest» ein Al^oxyrest mit 1 bis 4 e-Atoinen in der Alkylgruppe oder ein Afflinprest und

Rr ein Alkylrest lit 1 bis 4 C-Atomen oder ein ge

gebenenfalls substituierter Rhenylrest sind.

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