DE1619422A1 - Verwendung von Disazofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben Polymeren - Google Patents
Verwendung von Disazofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben PolymerenInfo
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Description
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verwendung von Disazofarbstoffen zum Färben von Fäden
und Fasern aus hydrophoben Polymeren
Die Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Dis·
azofarbstoffen der Formel:
worin bedeuten:
R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;
R.J und R2 gegebenenfalls substituierte Phenylenreste;
R3 ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substituierter
Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;
109820/1924
BAD ORIGINAL
R. ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und
K und Y Acyl- oder Sulfonylreste
zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren.
Der Erfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß sich die beschriebenen neuen Disazofarbstoffe ausgezeichnet zum Färben
von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren in verschiedensten Farbtönen, einschließlich blauen, gelben, roten
und braunen Farbtönen, eignen und Färbungen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften liefern. Es wurde gefunden, daß die
neuen Disazofarbstoffe insbesondere eine hervorragende Affinität
gegenüber Faden und Fasern aus Celluloseestern, Polyamiden und Polyestern besitzen und weiterhin die Eigenschaft
X£Xi haben, Wolle nicht zu verfärben (staining wool), wie
dies bekannte Disazofarbstoffe tun. Die erfindungsgemäß verwendeten
Farbstoffe besitzen besonders gute Lichtechtheitseigenschaften , Waschechtheitseigenschaften, Gasechtheitseigenschaften
und Sublimationsechtheitseigenschaften.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe sind insbesondere solchen Disazofarbstoffen überlegen, die Acylgruppen enthalten.
Besitzt in der angegebenen Formel R die Bedeutung eines substituierten Phenylrestes, so kann dieser beispielsweise
109820/1924
bestehen aus einem Alkylphenylrest, z, B, einem o-, m-
oder p-Tolylrest; einem Alkoxyphenylrest, beispielsweise ■
einem o-, m- oder p-Methoxyphenylrest; einem Halophenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Chlorophenylrest;
einem Nitrophenylrest, beispielsweise einem o-, m- oder p-Nitrophenylrest; einem Alkylsulfonylphenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Methylsulfonylphenylrest;
einem Alkylsulfonamidophenylrest, beispielsweise einem o-, m- oder p-Methylsulfonamidophenylrest; einem
Di(alkylsulfonyl)phenylrest, beispielsweise einem 2,5-Di(methylsulfonyl)phenylrest;
einem Dicarboxylicacidimidophenylrest, beispielsweise einem ο- oder m-Succinimidophenylrest;
einem Fluoroalkylphenylrest, beispielsweise einem Trifluoromethylphenylrest; einem Ao/lamidophenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Äcetamidophenylrest;
einem Cyanophenylrest9 beispielsweise einem o-, m- oder
p.-Cyanophenylrest; einem Garboxamidophenylrest, beispielsweise
einem o-, m- oder p-Carboxamidophenylrest; einem Benzamidophenylrest; einem Thiocyanophenylrest, beispielsweise
einem o-, m- oder p-Thiocyanophenylrest; einem Alkylthiophenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Methyl-
•thiophenylrest\ einem Benzoxyphenylrest, beispielsweise
einem o-, m- oder p-Benzoxyphenylrest; einem Benzaminophenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Benzaminophenylrest; einem Benzylaminophenylrest, beispielsweise
einem o-, m- oder p-Benzylaminophenylrest; einem N-Alkylbenzaminophenylrest,
beispielsweise einem N-Phenylmethyl-
109820/1924 bad origjnal
I b 1 9 4 2 2
aminophenylrest; einem Formylphenylrest, beispielsweise
einem ο-, m- oder p-Formylphenylrest; einem Carbalkoxyphenylrest,
beispielsweise einem o-, m- oder p-Carbäthoxyphenylrest; einem Benzoylphenylrest, beispielsweise einem
o-, m- oder p-Benzoylphenylrest und dergl.
R1 und R2 können beispielsweise sein p-Phenylenreste und
substituierte Phenylenreste, beispielsweise Alkylphenylenreste, wie beispielsweise o- oder m-Tolylenreste; Alkoxyphenylenreste,
beispielsweise o- oder m-Methoxyphenylenreste; Halophenylenreste, beispielsweise o- oder m-Chlorophenylenreste;
Alkylsulfonylphenylenreste, beispielsweise o- oder m-Methylsulfonylphenylenreste; Alkylsulfonamidophenylenreste,
beispielsweise o- oder m-Methylsulfonamidophenylenreste;
Di(alkylsulfonyl)phenylenreste, beispielsweise 2,5-Di(methylsuIfonyl)phenylenreste; Dicarboxylicacidi·
midophenylenreste, beispielsweise o- oder m-Succinimidophenylenreste;
Acylamidophenylenreste, beispielsweise o— oder m-Acetamidophenylenreste; Benzamidophenylenreste;
Thiocyanophenylenreste, beispielsweise o- oder m-Thiocyanophenylenreste;
Alkylthiophenylenreste, beispielsweise o- oder m-Methylthiophenylenreste; ßenzoxyphenylenreste,
beispielsweise o- oder m-Benzoxyphenylenreste; Benzaminophenylenreste,
beispielsweise o- oder m-Benzaminophenylenreste; Benzylaminophenylenreste, beispielsweise o- oder
m-Benzylaminophenylenreste; N-Alkylbenzaminophenylenreste,
10 9 8 2 0/1924
1Ö19422
beispielsweise ο- oder m-N-Ihsnylmethylaminophenylenreste;
Carbalkoxyphenylenreste, beispielsweise ο- oder m-Carbäthoxyphenylenreste;
Benzoylphenylenreste, beispielsweise ο- oder m-Benzoylphenylenreste und dergl.
be /
Besitzt R, die Bedeutung eines Alkylrestes, so steht" dieser
vorzugsweise aus einem kurzkettigen Aikylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R- kann beispielsweise sein: ein Hydroxyalkylrest,
z. B. ein Hydroxyäthylrest; ein Polyhydroxyalkylrest,
beispielsweise ein Clycerylrest der Formel /"-CH2CIiOHCK2Ofi_7; ein Alkoxyalkylrest, beispielsweise ein
Methoxyäthylrest; ein Cyanoalkylrest, z. B. ein Cyanoäthylrestj
ein Cyanoalkoxyalkylrest, z. B. ein ß-Cyanoäthoxyäthylrest;
ein Acyloxyalkylrest, z. B. ein Acetoxyäthylrest; ein Carboalkoxyalkylrest, z. B. ein Carbäthoxyäthylrest;
ein Halogenalkylrest, z, B. ein Chloroäthylrest;
ein Hydroxyhalogenalkylrest, z, B. ein ß-Hydroxy-v-chloropropylrest;
ein Alkylsulfonylalkylrest, z. B. ein Methylsulf
onyläthylrest; ein Alkyl-OCOOCIJ2CH2-rest, z. B. ein
CH3OCOOCH2CH2-TeSt; ein Carboxyamidoalkylrest, z.B. ein
Carboxamidoähylrest; ein Benzylrest; ein Phenoxyalkylrest,
z. B, ein ß-Phenoxyäthylrest; ein Cyanoalkylrest, ζ. B.
ein ß-Cyanoäthylrest; ein Alkylsulfonamidoalkylrest, z.B.
ein Methylsulfonamidoäthylrest; ein Alkylcarbonamidoalkyl- rest, z. B. ein Athylcarbonamidoäthylrest; ein Dicarboxami-
doalkylrest, z. B. ein ß-Dicarboxamidoäthylrest und dergl.
20/1924
BAD
Ib19422
Besitzt R, die Bedeutung eines gegebenenfalls substituierten
Phenylrestes, so kann dieser die gleiche Bedeutung besitzen,wie
für R angegeben, d. h. R, kann beispielsweise die Bedeutung eines Alkylphenyl- oder Alkoxyphenylrestes
oesitzen.
Die Substituenten der Reste R, R-, R2 und R3 sind nicht
kritisch. Die Substituenten dieser Reste dienen primär als auxochrome Gruppen und steuern die Farbe der Disazoverbindungen.
R. kann die Bedeutung eines geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrestes besitzen. R4 kann beispielsweise
ein Rest folgender Formeln sein:
-CH2-, -CH2CH2- oder -
X und Y können die gleiche oder verschiedene Bedeutungen
besitzen. Stellen X und Y Acylgruppen dar, so können diese beispielsweise bestehen aus Alkanoylgruppen, wie z. B.
Propiony!gruppen; Aroylgruppen, wie beispielsweise Benzoylgruppen;
Alkoxyacylgruppen, wie beispielsweise Äthoxycarbonylgruppen; Carbamoylgruppen, wie beispielsweise
Phenylcarbamoylgruppen und dergl. Besitzen X und Y die Bedeutung von Sulfonylgruppen, so können diese beispielsweise
bestehen aus Alkylsulfonylgruppen , z. B. Methyl-
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BAD ORIGINAL
sulfonylgruppen, Arylsulfonylgruppen, ζ. B. Phenylsulfonylgruppen
und dergl.
Besonders vorteilhafte, erfindungsgemäß verwendbare Dis·
azofarbstoffe besitzen die folgenden Formeln:
Il
Il
^ oder SOR
R3
N=N-R2-N-R4-NC
SO2-R6
worin R, R-, R2, R, und R4 die angegebenen Bedeutungen
besitzen und R5 ein Alkylrest, ein Alkoxyrest, ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest oder ein Aminorest
und R6 ein Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter
Phenylrest sind.
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I b 1 9 4 2 2
Haben R5 und R. die Bedeutung von Alkylresten oder Alkoxyresten,
so bestehen diese vorzugsweise aus kurzkettigen Resten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe unterscheiden
sich von bekannten Disazofarbstoffen durch die Gruppen X und Y. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Gruppen
X und Y die Echtheitseigenschaften der Disazofarbstoffe
stark beeinflussen und daß besonders lichtechte und sublimationsechte Farbstoffe erhalten werden, wenn die Gruppen
X und Y der Disazofarbstoffe die angegebenen Bedeutungen besitzen.
Abgesehen von den Substituenten der Reste R, R1, R2, R,
und R4 sind auch die Substituenten der Reste R1. und R^ nicht
kritisch, da auch diese Substituenten primär als auxochrome Gruppen wirken.
Die erfindungsgemäß verwendeten Disazofarbstoffe lassen
sich leicht durch Diazotierung von Aminodisazoverbindungen der Formel R-N=N-R1-NH2 herstellen, wobei R und R1 die bereits
angegebene Formel besitzen, worauf die diazotierten Produkte mit Kupplerverbindungen der folgenden allgemeinen
Formel gekuppelt werden:
109820/1924 Bad or.g.nal
Hierin haben R2, R-, R4, X und Y die bereits angegebenen
Bedeutungen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffe
benötigten KuppIerverbindungen lassen sich nach
folgenden Reaktionsgleichungen herstellen:
R-1,3
H-R2-N-R4-NH2 + XCl ——
H-R2-N-R4-NH-X
I3 -
H-R2-N-R4-NHX + YCl ' * H-R2-N-R4-NXY
Hierin haben R2, R,, R4, X und Y die bereits angegebenen
Bedeutungen. Bei Durchführung dieser Reaktionen werden Verbindungen
erhalten, die aus diacylsubstituierten, disulphonylsubstituierten
oder acylsulphonylsubstituierten Aminen bestehen.
Eine genauere Beschreibung der Synthese derartiger'Kupplerverbindungen
wird beispielsweise beschrieben injder US-Anmeldung mit der Ser.No. 1 58
Erfindungsgemäß verwendbare und besonders vorteilhafte
109820/1924 BAD
- ίο -
Disazofarbstoffe besitzen die folgenden Strukturformeln:
| N=N —J \— | CH3 | ^C2H5 | CH3 |
| 2CH3 | |||
| - N=N-V^ V—- | CH3 | /C2H5 | 2CH3 |
| C2H4N, | 2CH3 | ||
| Ζ" | |||
| ^SO | |||
| ^SO | |||
| ^SO |
=N-/ V-N=N
CH
COCH
>— N=N
CH.
CH3 CH
COCH
COCH.
N-N-/ ?— N=N
Cl CH.
COCH
8 20/1924
BAL· OFiäGiNAL
Im folgenden soll die Herstellung einiger der erfindungsgemäß
verwendbaren Disazofarbstoffe näher beschrieben werden. Die Herstellung der Kupplerverbindungen erfolgte dabei
in der in der
1. Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
N=N
N=N
CH3 CIl3
N-C2H4-N(COCM3)
1,8 g trockenes Natriumnitrit wurden in 12,5 cm konzentrierter
Schwefelsäure gelöst. Die Lösung wurde auf etwa 5 C abgekühlt, worauf 25 cm eines aus einem Teil Propionsäure
und 5 Teilen Essigsäure bestehenden Säuregemisches zugegeben wurden, wobei die Temperatur unterhalb 1O0C gehalten
wurde. Anschließend wurden 5,97 g (0,025 Mole) 1-Amino-2,52'-trimethyl-azobenzol zugegeben und nochmals
109820/1924
■16-13422
25 cm des beschriebenen, aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches. Die Reaktionsmischung wurde
2 Stunden lang bei Eisbadtemperatur gerührt".
B. Kupplung
Die abgekühlte Reaktionsmischung von 1A wurde zu einer
Lösung, bestehend aus 6,58 g (0,025 Mole) N-/~2-(N'-Äthylm-toluidino)äthyl_7diacetamid
in 50 cm des aus Propionsäure und Essigsäure im Verhältnis 1:5 bestehenden Säuregemisches
gegeben. Die Kupplungsmischung wurde dann durch
Zusatz von festem Ammoniumacetat gegenüber Kongorotpapier
neutralisiert. Nacheiner Reaktionsdauer von 2 Stunden wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, worauf der
ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
Polyestern und Polyamiden in brilliant roten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
A.
Diazotierung.
Nach dem unter 1A beschriebenen Diazotierungsverfahen
wurde 4,9 g (0,025 Mole) p-Aminoazobenzol diazotiert.
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BAD ORIGINAL
1 BI 9422
B, Kupplung
Die abgekühlte Reaktionsmischung von 2A wurde dann zu einer
Lösung von 7,5 g (0,025 Mole) N-Acetyl-N-/~2-(Nf-äthyl-mtoluidine)äthyl_7methansulfonamid
in 50 cm des aus Propionsäure und Essigsäure bestehenden Säuregemisches gegeben.
Die Kupplungsmischung wurde dann durch Zusatz von festem
Ammoniumacetat gegenüber Kongorotpapier neutralisiert. Nach einer Reaktionsdauer von 2 Stunden wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene Niederschlag
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wurde.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern und Polyamiden (Nylon) in roten Farbtönen ausgezeichneter
Echtheitseigenschaften an.
Das unter 2A beschriebene Diazotierungsverfahren wurde wiederholt.
B. Kupplung.
Das unter 2B beschriebene Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch diesmal 8,4 g (0,025 Mole) N-/~2-(N»-Äthyl-m-toluidino)äthyl_7dimethansulfonamid
als Kuppler verwendet wurden,
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ib1B422
-H-
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden und Polyestern in roten Farbtönen ausgezeichneter
.dchtheitseigenschaften an.
Nach dem unter 2 beschriebenen Verfahren wurden 4,9 g
(0,025 Mole) p-Aminoazobenzol als Diazoniumkomponente und
6,58 g (0,025 Mole) N-/~2-(N'-Äthyl-m-toluidino)äthyldiacetamid
als Kupplerverbindung miteinander umgesetzt.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden (Nylon) und Polyestern in roten Farbtönen ausgezeichneter
Echtheitseigenschaften an.
Das unter 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß als Diazoniumkomponente 5,65 g
(0,25 Mole) o-Aminoazotoluol verwendet wurden.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden und Polyestern in roten Farbstönen ausgezeichneter
Echtheitseigenschaften an.
6. Herstellung eines Farbstoffes der Formel:
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C9H5 -
COCH
Cl CH- ^COCH3
H ^ Il
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, mit der Ausnahme jedoch, daß 5,8 g 4-Amino-3-chloroazobenzol
als Diazoniumkomponente verwendet wurden.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyamiden (Nylon) und Polyestern in roten Farbtönen ausgezeichneter
Echtheitseigenschaften an.
7. - 32.
Nach den angegebenen Verfahren wurden die in der folgenden
Tabelle angegebenen Farbstoffe hergestellt. Die Farbstoffe wurden ferner auf handelsübliche Polyamidfäden aus Hexamethylendiamin
und Adipinsäure aufgefärbt. Die erzielten Farbtöne sind ebenfalls in der folgenden Tabelle angegeben.
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Färb- Substistoff tuenten
Nr. des Phe·
nylrestes R
Substituenten des Phenylenrestes R
R.
Farbton
| BAD | 7 | keiner | keiner | |
| O ZO Q Z |
8 | keiner | keiner | |
| 9 | keiner | keiner | ||
| 10 | keiner | keiner | ||
| - | 11 | 4-Cl | keiner | |
| .12 | 3-Cl | keiner | ||
| 13 | 2-Cl | keiner | ||
| 14 | 3,6-di-Cl | keiner | ||
| 15 | keiner | keiner | ||
| 16 | keiner | keiner | ||
| 17 | keiner | keiner | ||
| 18 | 2-CH3 | 2-CH3 | ||
|
19
20 |
Il 4-CH, |
• 1 3-CH- |
||
| O 1 η |
m-Tolylen
-CH2CH2-
Phenvlen
m-Tolylen
| -C2H4CN | ti | 2V |
| -C2H4OH | ti | |
| -C2H4Cl | It | CH2- |
| C2H5 | -(CH | CCH3 |
| -C6H5 | It | |
| -C2H4NXY | -CH2 | |
| C2H5 | -CH2CH | CH2- |
| -C2H4OCOCH3 | It | CH2 |
| -C2H4OCONHC6H5 | Il | |
| -C2H4CO2C2H5 | -CH2 | |
| -C2H5 | -CH2 | |
| -C2H4CONH2 | Il | |
| -C2H4SO2CH3 | It | |
| CH3I | SO2- |
| CO- | 5co- |
| CH-XO- | 5SO2 |
| CH3 | 5co- |
| C6H | SO2- |
| C,H D |
5SO2 |
| C6H | 5SO2 |
| CH3 | SO2- |
| C2H | SO2- |
| C2H | CO- |
| CH3 | SO2- |
| CH3 | |
| CH3 | |
| CH3 |
| CH | 3co- |
| CH | 3S02 |
| CH | 3SO2- |
| CH | 3SO2- |
| C6 | H5SO2- |
| C6 | H5CO- |
| CH | 3CH2CO |
| C2 | p cn ti — OU r\ |
| C2 | H5OCO- |
| C6 | B5NHCO |
| C6 | H5SO2- |
| CH | :3co- |
| CH | :3so2- |
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rot
orange
rot
orange
rot
rot
orange -
rot
rot
rot
rot
rot
rot -*
rot T*
K)
21 4-CH3
22 3-CH3
23
24 4-OCH3
25 4-CH3
26 4-NHCOCH,
27 4-SO2NH2
28 4-NO2
29 4-SO2CH3
30 η
31 3-CH2OH
32 keiner
CO
OP
3-CH, 3-CH,
3-CH,
| m-Tolylen | -C2K | 4ock3 | Cl | -CK | 2 | CH2 |
| M | -CH2 | CHOHCH2 | 3 | Il | ||
| ■-Cl-phenylen | -C2H |
.NHCOCH
4 |
3 | Il | ||
| m-Cl-Phenylen | -C2H | 4NHCOCH | -CH | 2 | CH2 | |
-CH.-6-r-H- o-Tolylen
3-C,
•I
2-Cl
3-CH3 3-OCH,
3,6-di-OCH.-Phenylen
It.
m-OCH--Phenylen
3,6-di-0CH3
Il
3-CH,
m-Tolylen
JU-NHCOCH3-Phenylen
-C,H.OH
2
-C2H5
CH3CO-
CH3CO-
CH3SO2-
CH3CO-
• I
CH3CO-
CH3SO2-
rot rot rot rot rosa
rosa rot
rot violett
violett violett rosa
Die erfindungsgemäß verwendeten Disazofarbstoffe eignen
sich zum Färben von Fäden und Fasern aus hydrophoben Polymeren, wie beispielsweise linearen Polyestern, Celluloseestern, Acry!verbindungen, Polyamiden und dergl. nach Färbeverfahren, wie sie beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 187 und 2 043 827 beschrieben werden.
Im folgenden soll die Färbung eines Gewebes aus Polyesterfäden unter Verwendung eines der neuen beschriebenen Disazofarbstoffe näher erläutert werden. .
0,1 g des Farbstoffes werden in einem Färbetopf durch Erwärmen in 5 cm Äthylenglykolmonomethyläther gelöst. Dann
werden unter Rühren soviel einer Ztigen Natrium-N-methyl-N-oleyltauratlösung und einer 0,5iigen Natriumligninadfonatlösung zugegeben, bis eine feine Emulsion erhalten wird.
Daraufhin wird langsam soviel Wasser zugesetzt, bis ein Gesamtvolumen von 200 cm erreicht ist. Anschließend werden
3 cm eines aus chlorierten Benzolen bestehenden Carriers zugesetzt, worauf 10 g eines Polyestergewebes (Kodel) zugesetzt werden.
Das Gewebe wird dann zunächst 10 Minuten lang in der kalten Flotte und anschließend 10 Minuten lang in der auf 800C auf·
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ORIGINAL JNSPECTED
geheizten Flotte gefärbt. Anschließend wird eine Stunde lang
unter Sieden der Flotte gefärbt. Daraufhin wird das Gewebe mit warmem Wasser gespült, mit einer wässrigen, 0,2% Seife
und einer 0,2%igen Lösung calcinierter Soda behandelt. Das Gewebe wird dann wiederum mit Wasser gespült und getrocknet.
Da die erfindimgs gemäß verwendeten Disazofarbstoffe wasserunlöslich
sind, lassen sie sich aus wässrigen Dispersionen nach Art der sogenannten Dispersionsfarbstoffe auffärben.
Die erfindungsgemäß verwendeten Disazofarbstoffe eignen sich
jedoch auch zum Einverleiben in Spinnansätze zur Herstellung sogenannter spinngefärbter Fäden.
Celluloseester, die sich mit den neuen Farbstoffen besonders
gut anfärben lassen, sind solche, die 2 bis 4 Kohlenstoffat'ome in der Säuregruppe besitzen, d. h. nicht hydrolysierte
sowie teilweise Kydrolysierte Cellulj^oseacetate, Cellulosepropionate
und Celluloseacetatbutyrate.
Polyesterfäden und -fasern, die sich mit den neuen Disazofarbstoffen
besonders gut anfärben lassen, sind solche auf Terephthalatbasis, d. h. Fäden und Fasern aus linearen aromatischen
Polyestern, wie sie beispielsweise im Handel unter den Handelsbezeichnungen Kodel, Dacron und Terylene erhältlich
sind. Derartige Fäden und Fasern aus Polyestern werden beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 901 446; 2 465
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IO
2 945 010; 2 957 745 und 2 989 363 beschrieben. Besondere Bedeutung besitzen dabei die Fäden und Fasern aus linearen
aromatischen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens
2000C.
Fäden und Fasern aus Polyamiden, die sich mit den neuen Disazofarbstoffen besonders gut anfärben lassen, sind solche
aus den technisch bedeutenden Polyamiden, die beispielsweise durch Kondensation von e-Caprolactam oder Adipinsäure
und Hexamethylendiamin und dergl. hergestellt werden können und im Handel unter den Handelsbezeichnungen Nylon und Perlon
erhältlich sind.
109820/19 24
Claims (2)
1. Verwendung von Disazofarbstoffen der Formel:
R-N=N-R1 -N-N-R2-N-R4-
worin bedeuten:
R ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;
R. und R- gegebenenfalls substituierte Phenylenreste;
R, ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls substi
tuierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest;
R4 ein Alkylenrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und
X und Y Acyl- oder Sulfonylreste,
zum Färben von Fäden unf Äsern aus hydrophoben Polymeren.
2. Verwendung von Disazofarbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Formeln entsprechen:
109820/1924
If
R-N=N-R1 -N-N-R2-N-R4-N^
C-R1
11 «
R3 C
C^ oder
SO2-R6
?3
R-N=N-R1-N=N-R2-N-R4-NiT
SO2"R6
worin R, R1, R-, R, und R4 die angegebene Bedeutung haben
und
R5 ein Alkylrest, ein Alkoxyrest, ein gegebenenfalls
substituierter Phenylrest oder ein Aminorest und
R, ein Alkylrest oder ein gegebenenfalls substituierter
Phenylrest sind.
ü I
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48050065A | 1965-08-17 | 1965-08-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1619422A1 true DE1619422A1 (de) | 1971-05-13 |
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|---|---|---|---|
| DE19661619422 Pending DE1619422A1 (de) | 1965-08-17 | 1966-07-06 | Verwendung von Disazofarbstoffen zum Faerben von Faeden und Fasern aus hydrophoben Polymeren |
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| Country | Link |
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH413168A (de) * | 1961-01-30 | 1966-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen |
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Also Published As
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