JPH06207117A - 染料混合物 - Google Patents
染料混合物Info
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- JPH06207117A JPH06207117A JP5305068A JP30506893A JPH06207117A JP H06207117 A JPH06207117 A JP H06207117A JP 5305068 A JP5305068 A JP 5305068A JP 30506893 A JP30506893 A JP 30506893A JP H06207117 A JPH06207117 A JP H06207117A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
-
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- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 染料の吸収挙動の著しい温度依存性、分散染
料または染料混合物の再結晶化傾向ならびに不十分な染
料吸収などの適用技術的特性における欠点の解決。 【構成】 式I: 【化1】 [式中、Dは、アニリン−、アミノチオフェン−、アミ
ノチアゾール−、アミノイソチアゾール−またはアミノ
ベンズイソチアゾール系のジアゾ成分の基を表わし、X
1およびX2の一方の基は、アミノを表わし、他方の基
は、基: 【化2】 (式中、Lは、1または2個の酸素原子によりエーテル
官能基の形に中断されていてもよいC2〜C8アルキレン
を表わし、R1は、水素または、ヒドロキシ、C1〜C4
アルコキシまたはC1〜C8アルカノイルオキシにより置
換されていてもよいC1〜C4アルキルを表わし、および
R2は、水素、C1〜C4アルキル、ベンジル、フェニル
またはC1〜C8アルカノイルを表わす)の基を表わす]
で示される少なくとも6種の同色の染料を含有する染料
混合物。
料または染料混合物の再結晶化傾向ならびに不十分な染
料吸収などの適用技術的特性における欠点の解決。 【構成】 式I: 【化1】 [式中、Dは、アニリン−、アミノチオフェン−、アミ
ノチアゾール−、アミノイソチアゾール−またはアミノ
ベンズイソチアゾール系のジアゾ成分の基を表わし、X
1およびX2の一方の基は、アミノを表わし、他方の基
は、基: 【化2】 (式中、Lは、1または2個の酸素原子によりエーテル
官能基の形に中断されていてもよいC2〜C8アルキレン
を表わし、R1は、水素または、ヒドロキシ、C1〜C4
アルコキシまたはC1〜C8アルカノイルオキシにより置
換されていてもよいC1〜C4アルキルを表わし、および
R2は、水素、C1〜C4アルキル、ベンジル、フェニル
またはC1〜C8アルカノイルを表わす)の基を表わす]
で示される少なくとも6種の同色の染料を含有する染料
混合物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、式I:
【0002】
【化8】
【0003】[式中、Dは、アニリン−、アミノチオフ
ェン−、アミノチアゾール−、アミノイソチアゾール−
またはアミノベンズイソチアゾール系からなるジアゾ成
分の基を表わし、X1およびX2の一方の基は、アミノを
表わし、他方の基は、式:
ェン−、アミノチアゾール−、アミノイソチアゾール−
またはアミノベンズイソチアゾール系からなるジアゾ成
分の基を表わし、X1およびX2の一方の基は、アミノを
表わし、他方の基は、式:
【0004】
【化9】
【0005】(式中、Lは、場合により1または2個の
酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されているC
2〜C8アルキレンを表わし、R1は、水素または、場合
によりヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C8
アルカノイルオキシにより置換されているC1〜C4アル
キルを表わし、およびR2は、水素、C1〜C4アルキ
ル、ベンジル、フェニルまたはC1〜C8アルカノイルを
表わす)の基を表わす]で示される少なくとも6種の同
色の染料を含有する染料混合物、織物材料の染色または
印刷のためのその用途、チエニルアゾピリジン染料とア
ントラキノン染料とを含有する染料混合物ならびに織物
材料の染色または印刷のためのその用途に関する。
酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されているC
2〜C8アルキレンを表わし、R1は、水素または、場合
によりヒドロキシ、C1〜C4アルコキシまたはC1〜C8
アルカノイルオキシにより置換されているC1〜C4アル
キルを表わし、およびR2は、水素、C1〜C4アルキ
ル、ベンジル、フェニルまたはC1〜C8アルカノイルを
表わす)の基を表わす]で示される少なくとも6種の同
色の染料を含有する染料混合物、織物材料の染色または
印刷のためのその用途、チエニルアゾピリジン染料とア
ントラキノン染料とを含有する染料混合物ならびに織物
材料の染色または印刷のためのその用途に関する。
【0006】
【従来の技術】米国特許第4855412号、米国特許
第4855413号または欧州特許出願公開第2018
96号明細書から、前記の染料混合物の単一染料または
4種までの単一成分を有する混合物もすでに公知であ
る。
第4855413号または欧州特許出願公開第2018
96号明細書から、前記の染料混合物の単一染料または
4種までの単一成分を有する混合物もすでに公知であ
る。
【0007】しかし先行技術の染料は、その適用技術的
特性においてなお欠点があることが示された。この場
合、特に、染料の吸収挙動の著しい温度依存性、分散染
料または染料混合物の再結晶化傾向ならびに不十分な染
料吸収が挙げられる。
特性においてなお欠点があることが示された。この場
合、特に、染料の吸収挙動の著しい温度依存性、分散染
料または染料混合物の再結晶化傾向ならびに不十分な染
料吸収が挙げられる。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点のない新規の染料混合物を製造することであっ
た。
の欠点のない新規の染料混合物を製造することであっ
た。
【0009】
【課題を解決するための手段】前記課題は、冒頭に述べ
た染料混合物により解決される。
た染料混合物により解決される。
【0010】本発明による染料混合物の染料成分におい
て生じる全てのアルキル基およびアルキレン基は直鎖な
らびに分枝鎖であることができる。
て生じる全てのアルキル基およびアルキレン基は直鎖な
らびに分枝鎖であることができる。
【0011】染料成分中で置換されたアルキル基が生じ
る場合に、この基は原則として1または2個の置換基を
有する。
る場合に、この基は原則として1または2個の置換基を
有する。
【0012】染料成分中で置換されたフェニル基が生じ
る場合に、この基は原則として1〜3個、有利に1また
は2個の置換基を有する。
る場合に、この基は原則として1〜3個、有利に1また
は2個の置換基を有する。
【0013】本発明による染料混合物において、Dが次
の式:
の式:
【0014】
【化10】
【0015】[式中、Z1は、水素、ニトロ、シアノ、
1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中
断されていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニル、1
または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断
されていてもよいC1〜C9アルキルアミノカルボニル、
トリフルオロメチル、C1〜C4アルキルスルホニル、3
−(C1〜C4アルキル)−1,2,4−オキサジアゾリ
−5−イルまたは3−フェニル−1,2,4−オキサジ
アゾリ−5−イルを表わし、Z2は、水素、クロロ、ブ
ロモ、シアノ、メチル、メトシキ、エトキシ、フェニル
アゾまたは、場合によりメチル、メトシキまたはクロロ
により置換されているベンゾイルを表わし、Z3は、水
素、シアノ、クロロ、ブロモ、または1または2個の酸
素原子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよ
いC1〜C9アルコキシカルボニルを表わすか、またはZ
2およびZ3は一緒になって、式:CO−NA1−COを
表わし、その際、A1は水素またはC1〜C4アルキルを
表わし、Z4は、シアノ、ホルミル、ニトロ、1または
2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されて
いてもよいC1〜C9アルコキシカルボニル、場合により
シアノによって置換されていてもよいフェニルアゾまた
は次の式:
1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中
断されていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニル、1
または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断
されていてもよいC1〜C9アルキルアミノカルボニル、
トリフルオロメチル、C1〜C4アルキルスルホニル、3
−(C1〜C4アルキル)−1,2,4−オキサジアゾリ
−5−イルまたは3−フェニル−1,2,4−オキサジ
アゾリ−5−イルを表わし、Z2は、水素、クロロ、ブ
ロモ、シアノ、メチル、メトシキ、エトキシ、フェニル
アゾまたは、場合によりメチル、メトシキまたはクロロ
により置換されているベンゾイルを表わし、Z3は、水
素、シアノ、クロロ、ブロモ、または1または2個の酸
素原子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよ
いC1〜C9アルコキシカルボニルを表わすか、またはZ
2およびZ3は一緒になって、式:CO−NA1−COを
表わし、その際、A1は水素またはC1〜C4アルキルを
表わし、Z4は、シアノ、ホルミル、ニトロ、1または
2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されて
いてもよいC1〜C9アルコキシカルボニル、場合により
シアノによって置換されていてもよいフェニルアゾまた
は次の式:
【0016】
【化11】
【0017】(式中、A2はシアノまたは1または2個
の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されていて
もよいC1〜C9アルコキシカルボニルを表わす)の基を
表わし、Z5は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、場合によりメチル、メトシキまたはクロロに
より置換されているフェニル、場合によりメチル、メト
シキまたはクロロにより置換されているベンジル、C1
〜C4アルキルスルホニル、クロロ、ブロモまたは1ま
たは2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断さ
れていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルを表わ
し、Z6は、C1〜C4アルキル、場合によりメチル、メ
トシキまたはクロロにより置換されていてもよいフェニ
ル、場合によりメチル、メトシキまたはクロロにより置
換されていてもよいベンジル、シアノ、ニトロ、1また
は2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断され
ていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルまたはC1
〜C4アルキルスルホニルを表わし、Z7は、C1〜C4ア
ルキル、場合によりメチル、メトシキまたはクロロによ
り置換されていてもよいフェニル、場合によりメチル、
メトシキまたはクロロにより置換されていてもよいベン
ジルまたはC1〜C4アルキルスルホニルを表わし、およ
びZ8は、ニトロ、シアノまたはC1〜C4アルキルスル
ホニルを表わす]で示される基を表わすものが有利であ
る。
の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されていて
もよいC1〜C9アルコキシカルボニルを表わす)の基を
表わし、Z5は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、場合によりメチル、メトシキまたはクロロに
より置換されているフェニル、場合によりメチル、メト
シキまたはクロロにより置換されているベンジル、C1
〜C4アルキルスルホニル、クロロ、ブロモまたは1ま
たは2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断さ
れていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルを表わ
し、Z6は、C1〜C4アルキル、場合によりメチル、メ
トシキまたはクロロにより置換されていてもよいフェニ
ル、場合によりメチル、メトシキまたはクロロにより置
換されていてもよいベンジル、シアノ、ニトロ、1また
は2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断され
ていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルまたはC1
〜C4アルキルスルホニルを表わし、Z7は、C1〜C4ア
ルキル、場合によりメチル、メトシキまたはクロロによ
り置換されていてもよいフェニル、場合によりメチル、
メトシキまたはクロロにより置換されていてもよいベン
ジルまたはC1〜C4アルキルスルホニルを表わし、およ
びZ8は、ニトロ、シアノまたはC1〜C4アルキルスル
ホニルを表わす]で示される基を表わすものが有利であ
る。
【0018】Dが式IIaの基を表わす場合、Z1、Z2
およびZ3の基の少なくとも1つは水素ではないような
染料が有利である。
およびZ3の基の少なくとも1つは水素ではないような
染料が有利である。
【0019】基:R1、R2、Z5、Z6、Z7およびA
1は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチルまたはs−ブチルを表わす。
1は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチルまたはs−ブチルを表わす。
【0020】基:Z5、Z6、およびZ8は、基:Z1と同
様であり、たとえば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、イソブチルスルホニルまたはs−ブ
チルスルホニルである。
様であり、たとえば、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、
ブチルスルホニル、イソブチルスルホニルまたはs−ブ
チルスルホニルである。
【0021】基:Z1、Z5およびZ6は、基:Z3、Z4
およびA2と同様であり、さらに、メトシキカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオ
ペンチルオキシカルボニル、t−ペンチルオキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニル、2−メチルペンチル
オキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、2−メ
チルヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニル、イソオクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキ
シルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニルまたは
イソノニルオキシカルボニルである。
およびA2と同様であり、さらに、メトシキカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブト
キシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、ペンチルオ
キシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオ
ペンチルオキシカルボニル、t−ペンチルオキシカルボ
ニル、ヘキシルオキシカルボニル、2−メチルペンチル
オキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、2−メ
チルヘキシルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボ
ニル、イソオクチルオキシカルボニル、2−エチルヘキ
シルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニルまたは
イソノニルオキシカルボニルである。
【0022】基:Z1は、さらに、たとえばメチルアミ
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミ
ノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチル
アミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、s−
ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、
イソペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカ
ルボニル、t−ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルア
ミノカルボニル、2−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、ヘプチルアミノカルボニル、2−メチルヘキシルア
ミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、イソオク
チルアミノカルボニル、2−エチルヘキシルアミノカル
ボニル、ノニルアミノカルボニルまたはイソノニルアミ
ノカルボニルである。
ノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミ
ノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ブチル
アミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、s−
ブチルアミノカルボニル、ペンチルアミノカルボニル、
イソペンチルアミノカルボニル、ネオペンチルアミノカ
ルボニル、t−ペンチルアミノカルボニル、ヘキシルア
ミノカルボニル、2−メチルペンチルアミノカルボニ
ル、ヘプチルアミノカルボニル、2−メチルヘキシルア
ミノカルボニル、オクチルアミノカルボニル、イソオク
チルアミノカルボニル、2−エチルヘキシルアミノカル
ボニル、ノニルアミノカルボニルまたはイソノニルアミ
ノカルボニルである。
【0023】基:R2は、さらに、たとえばホルミル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタ
ノイル、オクタノイルまたは2−エチルヘキサノイルで
ある。
アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペ
ンタノイル、イソペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタ
ノイル、オクタノイルまたは2−エチルヘキサノイルで
ある。
【0024】基:R1は、さらに、たとえば2−ヒドロ
キシエチル、2−または3−ヒドロキシプロピル、2−
または4−ヒドロキシブチル、2−メトシキエチル、2
−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプ
ロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−または3−
メトシキプロピル、2−または3−エトキシプロピル、
2−または3−プロポキシプロピル、2−または3−イ
ソプロポキシプロピル、2−または3−ブトキシプロピ
ル、2−または4−メトシキブチル、2−または4−エ
トキシブチル、2−または4−プロポキシブチル、2−
または4−イソプロポキシブチル、2−または4−ブト
キシブチル、2−ホルミルオキシエチル、2−アセチル
オキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブ
チリルオキシエチル、2−イソブチリルオキシエチル、
2−ペンタノイルオキシエチル、2−イソペンタノイル
オキシエチル、2−ヘキサノイルオキシエチル、2−ヘ
プタノイルオキシエチル、2−オクタノイルオキシエチ
ル、2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル、2
−または3−ホルミルオキシプロピル、2−または3−
アセチルオキシプロピル、2−または3−プロピオニル
オキシプロピル、2−または3−ブチリルオキシプロピ
ル、2−または3−イソブチリルオキシプロピル、2−
または3−ペンタノイルオキシプロピル、2−または3
−イソペンタノイルオキシプロピル、2−または3−ヘ
キサノイルオキシプロピル、2−または3−ヘプタノイ
ルオキシプロピル、2−または3−オクタノイルオキシ
プロピル、2−または3−(エチルヘキサノイルオキ
シ)プロピル、2−または4−ホルミルオキシブチル、
2−または4−アセチルオキシブチル、2−または4−
プロピオニルオキシブチル、2−または4−ブチリルオ
キシブチル、2−または4−イソブチリルオキシブチ
ル、2−または4−ペンタノイルオキシブチル、2−ま
たは4−ヘキサノイルオキシブチル、2−または4−ヘ
プタノイルオキシブチル、2−または4−オクタノイル
オキシブチル、または2−または4−(2−エチルヘキ
サノイルオキシ)ブチルである。
キシエチル、2−または3−ヒドロキシプロピル、2−
または4−ヒドロキシブチル、2−メトシキエチル、2
−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプ
ロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−または3−
メトシキプロピル、2−または3−エトキシプロピル、
2−または3−プロポキシプロピル、2−または3−イ
ソプロポキシプロピル、2−または3−ブトキシプロピ
ル、2−または4−メトシキブチル、2−または4−エ
トキシブチル、2−または4−プロポキシブチル、2−
または4−イソプロポキシブチル、2−または4−ブト
キシブチル、2−ホルミルオキシエチル、2−アセチル
オキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブ
チリルオキシエチル、2−イソブチリルオキシエチル、
2−ペンタノイルオキシエチル、2−イソペンタノイル
オキシエチル、2−ヘキサノイルオキシエチル、2−ヘ
プタノイルオキシエチル、2−オクタノイルオキシエチ
ル、2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エチル、2
−または3−ホルミルオキシプロピル、2−または3−
アセチルオキシプロピル、2−または3−プロピオニル
オキシプロピル、2−または3−ブチリルオキシプロピ
ル、2−または3−イソブチリルオキシプロピル、2−
または3−ペンタノイルオキシプロピル、2−または3
−イソペンタノイルオキシプロピル、2−または3−ヘ
キサノイルオキシプロピル、2−または3−ヘプタノイ
ルオキシプロピル、2−または3−オクタノイルオキシ
プロピル、2−または3−(エチルヘキサノイルオキ
シ)プロピル、2−または4−ホルミルオキシブチル、
2−または4−アセチルオキシブチル、2−または4−
プロピオニルオキシブチル、2−または4−ブチリルオ
キシブチル、2−または4−イソブチリルオキシブチ
ル、2−または4−ペンタノイルオキシブチル、2−ま
たは4−ヘキサノイルオキシブチル、2−または4−ヘ
プタノイルオキシブチル、2−または4−オクタノイル
オキシブチル、または2−または4−(2−エチルヘキ
サノイルオキシ)ブチルである。
【0025】基:Z5は、さらに、たとえばメトシキ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシまたはs−ブトキシである。
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イ
ソブトキシまたはs−ブトキシである。
【0026】基:Z5、Z6およびZ7は、さらに、たと
えばフェニル、2−、3−または4−メチルフェニル、
2,4−ジメチルフェニル、2−、3−または4−メト
シキフェニル、2,4−ジメトシキフェニル、2−、3
−または4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニ
ル、2−メチル−4−クロロフェニル、2−メチル−4
−メトシキフェニル、ベンジル、2−、3−または4−
メチルベンジル、2−、3−または4−メトシキベンジ
ルまたは2−、3−または4−クロロベンジルである。
えばフェニル、2−、3−または4−メチルフェニル、
2,4−ジメチルフェニル、2−、3−または4−メト
シキフェニル、2,4−ジメトシキフェニル、2−、3
−または4−クロロフェニル、2,4−ジクロロフェニ
ル、2−メチル−4−クロロフェニル、2−メチル−4
−メトシキフェニル、ベンジル、2−、3−または4−
メチルベンジル、2−、3−または4−メトシキベンジ
ルまたは2−、3−または4−クロロベンジルである。
【0027】基:Lは、たとえばCH2、(CH2)2、
(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5、(CH2)6、
(CH2)7、(CH2)8、CH(CH3)CH2、CH
(CH3)CH(CH)3、(CH2)2O(CH2)2、
(CH2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、
(CH2)3O(CH2)4、(CH2)4O(CH2)4、C
H(CH3)CH2OCH2CH(CH3)または(CH2)2
O(CH2)2O(CH2)2。
(CH2)3、(CH2)4、(CH2)5、(CH2)6、
(CH2)7、(CH2)8、CH(CH3)CH2、CH
(CH3)CH(CH)3、(CH2)2O(CH2)2、
(CH2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、
(CH2)3O(CH2)4、(CH2)4O(CH2)4、C
H(CH3)CH2OCH2CH(CH3)または(CH2)2
O(CH2)2O(CH2)2。
【0028】基:Z2は、たとえばベンゾイル、2−、
3−または4−メチルベンゾイル、2−、3−または4
−メトシキベンゾイルまたは2−、3−または4−クロ
ロベンゾイルである。
3−または4−メチルベンゾイル、2−、3−または4
−メトシキベンゾイルまたは2−、3−または4−クロ
ロベンゾイルである。
【0029】さらに、式Iの6〜12種の同色の染料、
特に6〜8または10〜12種の同色の染料を含有する
本発明による染料混合物が有利であり、その際、式Iの
8種の同色の染料を含有する本発明による染料混合物が
特に有利である。
特に6〜8または10〜12種の同色の染料を含有する
本発明による染料混合物が有利であり、その際、式Iの
8種の同色の染料を含有する本発明による染料混合物が
特に有利である。
【0030】Dが式IIb、式IIcまたは式IIdの
基を表わす本発明による染料混合物が特に有利であり、
その際、式IIbの基が特に有利である。
基を表わす本発明による染料混合物が特に有利であり、
その際、式IIbの基が特に有利である。
【0031】R2がC1〜C5アルカノイルを表わし、L
が1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に
中断されていてもよいC4〜C8アルキレンを表わす本発
明による染料混合物が特に有利である。
が1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に
中断されていてもよいC4〜C8アルキレンを表わす本発
明による染料混合物が特に有利である。
【0032】Lが、式:(CH2)2O(CH2)2、(C
H2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(CH
2)3O(CH2)4または(CH2)2O(CH2)2O(C
H2)2の基を表わす本発明による染料混合物が特に有利
である。
H2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(CH
2)3O(CH2)4または(CH2)2O(CH2)2O(C
H2)2の基を表わす本発明による染料混合物が特に有利
である。
【0033】さらに、R2がアセチルを表わす本発明に
よる染料混合物が特に有利である。
よる染料混合物が特に有利である。
【0034】さらに、Dが式III:
【0035】
【化12】
【0036】[式中、Y1は、メチルまたはクロロを表
わし、Y2は、シアノまたはホルミルを表わす]の基を
表わす本発明による染料混合物が特に有利である。
わし、Y2は、シアノまたはホルミルを表わす]の基を
表わす本発明による染料混合物が特に有利である。
【0037】新規の染料混合物は、たとえば次に記載す
る方法により得ることができる。
る方法により得ることができる。
【0038】たとえば、公知の方法で、2,6−ジクロ
ロ−3−シアノ−4−メチルピリジンをアンモニアを用
いて、式IVaおよび式IVb:
ロ−3−シアノ−4−メチルピリジンをアンモニアを用
いて、式IVaおよび式IVb:
【0039】
【化13】
【0040】の相応するアミノクロロピリジンに変換す
ることができ、その際、式IVaおよび式IVbの異性
体は3:17〜2:3のモル比で存在する。
ることができ、その際、式IVaおよび式IVbの異性
体は3:17〜2:3のモル比で存在する。
【0041】次の反応において、前記のアミノクロロピ
リジンIVa/IVbを、式V:
リジンIVa/IVbを、式V:
【0042】
【化14】
【0043】[式中、LおよびR1は、それぞれ前記の
ものを表わし、R3は水素、C1〜C4アルキル、ベンジ
ルまたはフェニルを表わす]の少なくとも2種類のアミ
ンからなる混合物と反応させる。式Vのアミンは、この
場合、置換基:L、R1およびR3の少なくとも1つにお
いて異なっていなければならず、式Vのアミンの少なく
とも1つにおいてR3が水素でなければならない。
ものを表わし、R3は水素、C1〜C4アルキル、ベンジ
ルまたはフェニルを表わす]の少なくとも2種類のアミ
ンからなる混合物と反応させる。式Vのアミンは、この
場合、置換基:L、R1およびR3の少なくとも1つにお
いて異なっていなければならず、式Vのアミンの少なく
とも1つにおいてR3が水素でなければならない。
【0044】この反応で、式VIaおよび式VIb:
【0045】
【化15】
【0046】[式中、LおよびR1は、それぞれ前記の
ものを表わす]のジアミノピリジン混合物が相応するモ
ル比で生じる。
ものを表わす]のジアミノピリジン混合物が相応するモ
ル比で生じる。
【0047】これに引き続き、生じたジアミノピリジン
混合物を、 a) まず、アシル化し、たとえば式VII: R4−OH (VII) [式中、R4はC1〜C8アルカノイルを表わす]で示さ
れるカルボン酸を用いる反応により、場合により鉱酸の
存在で行うことができ、および b) 次いで、式VIII: D−NH2 (VIII) [式中、Dは前記したものを表わす]で示されるアミン
から誘導されるジアゾニウム塩とカプリングさせる。
混合物を、 a) まず、アシル化し、たとえば式VII: R4−OH (VII) [式中、R4はC1〜C8アルカノイルを表わす]で示さ
れるカルボン酸を用いる反応により、場合により鉱酸の
存在で行うことができ、および b) 次いで、式VIII: D−NH2 (VIII) [式中、Dは前記したものを表わす]で示されるアミン
から誘導されるジアゾニウム塩とカプリングさせる。
【0048】式VIa/VIb中のR1が、ヒドロキシ
により置換されたC1〜C4アルキルを表わす場合、工程
a)では二重のアシル化が行われる。
により置換されたC1〜C4アルキルを表わす場合、工程
a)では二重のアシル化が行われる。
【0049】しかし、まずジアミノピリジン混合物とジ
アゾニウム塩とのカップリングを行い、引き続きアシル
化反応を実施することもできる。この後に挙げた方法が
有利である。
アゾニウム塩とのカップリングを行い、引き続きアシル
化反応を実施することもできる。この後に挙げた方法が
有利である。
【0050】この方法において、染料混合物はカルボン
酸から晶出させる際に、混合物は高い純度で、かつ最適
な結晶形および結晶サイズで得られる。これは適用の前
に必要な染料の分散の費用を最少にし、染浴中での結晶
生長を妨げる。
酸から晶出させる際に、混合物は高い純度で、かつ最適
な結晶形および結晶サイズで得られる。これは適用の前
に必要な染料の分散の費用を最少にし、染浴中での結晶
生長を妨げる。
【0051】多くの場合、本発明による染料混合物は2
つの異なる結晶変態の混合物の形で生じる。
つの異なる結晶変態の混合物の形で生じる。
【0052】新規の染料混合物は、有利に、織物材料の
染色または印刷のために適当である。この織物材料は、
特にポリエステル、その他にセルロースエステルまたは
ポリアミドからなる繊維または織物、またはポリエステ
ルとセルロース繊維または綿とからなる混合織物であ
る。
染色または印刷のために適当である。この織物材料は、
特にポリエステル、その他にセルロースエステルまたは
ポリアミドからなる繊維または織物、またはポリエステ
ルとセルロース繊維または綿とからなる混合織物であ
る。
【0053】本発明による染料混合物は、実際に染料の
付着挙動の温度依存性を示さない。さらに、この染料混
合物は高い染料吸収を示し、分散した形でのその再結晶
の傾向は著しく少ない。
付着挙動の温度依存性を示さない。さらに、この染料混
合物は高い染料吸収を示し、分散した形でのその再結晶
の傾向は著しく少ない。
【0054】さらに、本発明の方法は、式IX:
【0055】
【化16】
【0056】[式中、U1およびU2の一方の基は、次の
式:
式:
【0057】
【化17】
【0058】の基を表わし、他方の基は、式:NH−B
の基を表わし、(前記式中、Lは、1または2個の酸素
原子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよい
C2〜C8アルキレンを表わし、R1は、水素または場合
によりヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C8アル
カノイルオキシにより置換されていてもよいC1〜C4ア
ルキルを表わし、R2は、水素、C1〜C4アルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはC1〜C8アルカノイルを表わ
し、Bは、水素、場合によりヒドロキシにより置換され
ていてもよいC1〜C4アルキル、または式:L−O−R
2(ただしLおよびR2はそれぞれ前記したものを表わ
す)の基を表わし、U3は、水素またはC1〜C4アルキ
ルを表わし、Q1は、シアノ、ホルミル、ニトロ、また
は1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に
中断されていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルを
表わし、Q2は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、場合によりメチル、メトシキまたはクロロに
より置換されていてもよいフェニル、場合によりメチ
ル、メトシキまたはクロロにより置換されていてもよい
ベンジル、C1〜C4アルキルスルホニル、クロロ、ブロ
モ、または1または2個の酸素原子によりエーテル官能
基の形に中断されていてもよいC1〜C9アルコキシカル
ボニルを表わし、およびQ3は、シアノ、ニトロ、1ま
たは2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断さ
れていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルまたはC
1〜C4アルキルスルホニルを表わす]で示される1種以
上の赤色アゾ染料と、式Xおよび/または式XI:
の基を表わし、(前記式中、Lは、1または2個の酸素
原子によりエーテル官能基の形に中断されていてもよい
C2〜C8アルキレンを表わし、R1は、水素または場合
によりヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C8アル
カノイルオキシにより置換されていてもよいC1〜C4ア
ルキルを表わし、R2は、水素、C1〜C4アルキル、ベ
ンジル、フェニルまたはC1〜C8アルカノイルを表わ
し、Bは、水素、場合によりヒドロキシにより置換され
ていてもよいC1〜C4アルキル、または式:L−O−R
2(ただしLおよびR2はそれぞれ前記したものを表わ
す)の基を表わし、U3は、水素またはC1〜C4アルキ
ルを表わし、Q1は、シアノ、ホルミル、ニトロ、また
は1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に
中断されていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルを
表わし、Q2は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、場合によりメチル、メトシキまたはクロロに
より置換されていてもよいフェニル、場合によりメチ
ル、メトシキまたはクロロにより置換されていてもよい
ベンジル、C1〜C4アルキルスルホニル、クロロ、ブロ
モ、または1または2個の酸素原子によりエーテル官能
基の形に中断されていてもよいC1〜C9アルコキシカル
ボニルを表わし、およびQ3は、シアノ、ニトロ、1ま
たは2個の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断さ
れていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニルまたはC
1〜C4アルキルスルホニルを表わす]で示される1種以
上の赤色アゾ染料と、式Xおよび/または式XI:
【0059】
【化18】
【0060】
【化19】 [式中、E1、E2、E3、E4およびE5は、相互に無関
係に、それぞれ水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アル
コキシ、ハロゲンまたはフェノキシを表わす]で示され
る1種以上の黄色染料と、および/または式XII:
係に、それぞれ水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アル
コキシ、ハロゲンまたはフェノキシを表わす]で示され
る1種以上の黄色染料と、および/または式XII:
【0061】
【化20】
【0062】[式中、両方の基のG1およびG2の一方
は、ヒドロキシを表わし、他方は場合によりヒドロキ
シ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシにより
置換されているフェニルアミノを表わす1種以上の青色
アントラキノン染料とからなる新規の染料混合物、これ
らの染料混合物を含有する染料調製物、ならびに織物材
料の染色または印刷のためのその用途に関する。
は、ヒドロキシを表わし、他方は場合によりヒドロキ
シ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルコキシにより
置換されているフェニルアミノを表わす1種以上の青色
アントラキノン染料とからなる新規の染料混合物、これ
らの染料混合物を含有する染料調製物、ならびに織物材
料の染色または印刷のためのその用途に関する。
【0063】たとえば座席クッションカバーの染色のた
めのような自動車工業分野において適用される織物染料
に関して、高い適用技術的要求がなされる。それという
のも、このような染料は、同時に著しい光の影響と著し
い温度的負荷とにさらされるためである。この場合、最
も重要なパラメーターは、良好な熱光堅牢性が挙げられ
る。これは特に染料混合物、特に三色性染料(Trichrom
iefaerben)のような染料混合物にとって該当する。
めのような自動車工業分野において適用される織物染料
に関して、高い適用技術的要求がなされる。それという
のも、このような染料は、同時に著しい光の影響と著し
い温度的負荷とにさらされるためである。この場合、最
も重要なパラメーターは、良好な熱光堅牢性が挙げられ
る。これは特に染料混合物、特に三色性染料(Trichrom
iefaerben)のような染料混合物にとって該当する。
【0064】本発明のもう一つの課題は、有利に自動車
工業分野における適用のために適している新規の染料混
合物を提供することであった。新規の混合物は、特に良
好な熱光堅牢性ならびに高い着色力を示すのが好まし
い。
工業分野における適用のために適している新規の染料混
合物を提供することであった。新規の混合物は、特に良
好な熱光堅牢性ならびに高い着色力を示すのが好まし
い。
【0065】従って、前記したような染料混合物が見出
された。
された。
【0066】基:B、U3、E1、E2、E3、E4、E5お
よびQ2は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチルまたはs−ブチルであ
る。
よびQ2は、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチルまたはs−ブチルであ
る。
【0067】基:Q3は、さらに基:Q2と同じで、たと
えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、イソブチルスルホニルまたはs−ブチルスルホニル
である。
えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルス
ルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル、イソブチルスルホニルまたはs−ブチルスルホニル
である。
【0068】基:Q2は、さらに、たとえばフェニル、
2−、3−または4−メチルフェニル、2,4−ジメチ
ルフェニル、2−、3−または4−メトシキフェニル、
2,4−ジメトシキフェニル、2−、3−または4−ク
ロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2−メチル
−4−クロロフェニル、2−メチル−4−メトシキフェ
ニル、ベンジル、2−、3−または4−メチルベンジ
ル、2−、3−または4−メトシキベンジルまたは2
−、3−または4−クロロベンジルである。
2−、3−または4−メチルフェニル、2,4−ジメチ
ルフェニル、2−、3−または4−メトシキフェニル、
2,4−ジメトシキフェニル、2−、3−または4−ク
ロロフェニル、2,4−ジクロロフェニル、2−メチル
−4−クロロフェニル、2−メチル−4−メトシキフェ
ニル、ベンジル、2−、3−または4−メチルベンジ
ル、2−、3−または4−メトシキベンジルまたは2
−、3−または4−クロロベンジルである。
【0069】基:Q1は、さらに、基:Q2およびQ3と
同じで、たとえばメトシキカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イ
ソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカル
ボニル、t−ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキ
シカルボニル、2−メチルペンチルオキシカルボニル、
ヘプチルオキシカルボニル、2−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、オクチルオキシカルボニル、イソオクチル
オキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル、ノニルオキシカルボニルまたはイソノニルオキシカ
ルボニルである。
同じで、たとえばメトシキカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、s
−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イ
ソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカル
ボニル、t−ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキ
シカルボニル、2−メチルペンチルオキシカルボニル、
ヘプチルオキシカルボニル、2−メチルヘキシルオキシ
カルボニル、オクチルオキシカルボニル、イソオクチル
オキシカルボニル、2−エチルヘキシルオキシカルボニ
ル、ノニルオキシカルボニルまたはイソノニルオキシカ
ルボニルである。
【0070】基:E1、E2、E3、E4、E5およびQ
2は、さらに、たとえばメトシキ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシまたはs
−ブトキシである。
2は、さらに、たとえばメトシキ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシまたはs
−ブトキシである。
【0071】基:E1、E2、E3、E4およびE5は、さ
らに、たとえばフルオロ、クロロまたはブロモである。
らに、たとえばフルオロ、クロロまたはブロモである。
【0072】基:G1またはG2は、たとえばフェニルア
ミノ、4−ヒドロキシフェニルアミノ、4−メチルフェ
ニルアミノまたは4−メトシキフェニルアミノである。
ミノ、4−ヒドロキシフェニルアミノ、4−メチルフェ
ニルアミノまたは4−メトシキフェニルアミノである。
【0073】R1、R2およびLの概括に関しては、前記
の説明が参照される。
の説明が参照される。
【0074】U1およびU2の一方の基が、アミノを表わ
し、他方の基が次の式:
し、他方の基が次の式:
【0075】
【化21】
【0076】[式中、L、R1およびR2はそれぞれ前記
したものを表わす]で示される式IXのアゾ染料を含有
する染料混合物が有利である。
したものを表わす]で示される式IXのアゾ染料を含有
する染料混合物が有利である。
【0077】さらに、Q1がシアノまたはホルミルを表
わし、Q2がC1〜C4アルキルまたはクロロを表わし、
Q3がシアノを表わす式IXのアゾ染料を含有する染料
混合物が有利である。
わし、Q2がC1〜C4アルキルまたはクロロを表わし、
Q3がシアノを表わす式IXのアゾ染料を含有する染料
混合物が有利である。
【0078】さらに、U3がメチルを表わす式IXのア
ゾ染料を含有する染料混合物が有利である。
ゾ染料を含有する染料混合物が有利である。
【0079】さらに、R2がC1〜C5アルカノイルを表
わし、Lは1または2個の酸素原子によりエーテル官能
基の形に中断されているC4〜C8アルキレンを表わす式
IXのアゾ染料を含有する染料混合物が有利である。
わし、Lは1または2個の酸素原子によりエーテル官能
基の形に中断されているC4〜C8アルキレンを表わす式
IXのアゾ染料を含有する染料混合物が有利である。
【0080】Lが式:(CH2)2O(CH2)2、(CH
2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(C
H2)3O(CH2)4または(CH2)2O(CH2)2O
(CH2)2を表わす式IXのアゾ染料を含有する染料混
合物が特に有利である。
2)2O(CH2)3、(CH2)3O(CH2)3、(C
H2)3O(CH2)4または(CH2)2O(CH2)2O
(CH2)2を表わす式IXのアゾ染料を含有する染料混
合物が特に有利である。
【0081】さらに、R2がアセチルを表わす式IXの
アゾ染料を含有する染料混合物が特に有利である。
アゾ染料を含有する染料混合物が特に有利である。
【0082】さらに、Q1およびQ3がそれぞれシアノを
表わし、Q3がC1〜C4アルキル、特にメチルを表わす
式IXのアゾ染料を含有する染料混合物が特に有利であ
る。
表わし、Q3がC1〜C4アルキル、特にメチルを表わす
式IXのアゾ染料を含有する染料混合物が特に有利であ
る。
【0083】さらに、式IXの6種以上のアゾ染料を含
有する染料混合物が優れている。
有する染料混合物が優れている。
【0084】式IXの6〜12種の、特に6〜8または
10〜12種のアゾ染料を含有する染料混合物が特に優
れており、その際、式IXの8種のアゾ染料を含有する
染料混合物が特に挙げられる。
10〜12種のアゾ染料を含有する染料混合物が特に優
れており、その際、式IXの8種のアゾ染料を含有する
染料混合物が特に挙げられる。
【0085】本発明による染料混合物が式XIの染料を
含有する場合、このような混合物は、有利に、式XI
a:
含有する場合、このような混合物は、有利に、式XI
a:
【0086】
【化22】
【0087】[式中、E1、E2、E4およびE5はそれぞ
れ水素原子またはそれぞれメチルを表わす]で示される
染料を表わすような混合物が有利である。
れ水素原子またはそれぞれメチルを表わす]で示される
染料を表わすような混合物が有利である。
【0088】染料IX、X、XIおよび/またはXII
のそれぞれの重量比は、広範囲にわたり変動することが
でき、特に調節すべき色調に依存する。本発明による混
合物において、染料は次に記載する重量比で存在する。
のそれぞれの重量比は、広範囲にわたり変動することが
でき、特に調節すべき色調に依存する。本発明による混
合物において、染料は次に記載する重量比で存在する。
【0089】染料IXおよびXを2.0:98.0〜9
9.8:0.2の重量比で含有する混合物。
9.8:0.2の重量比で含有する混合物。
【0090】染料IXおよびXIを1.3:98.7〜
99.8:0.2の重量比で含有する混合物。
99.8:0.2の重量比で含有する混合物。
【0091】染料IXおよびXIIを1.8:98.2
〜98.1:1.9の重量比で含有する混合物。
〜98.1:1.9の重量比で含有する混合物。
【0092】染料IX、XIIおよびXを次の重量比: 97.8:2.0:0.2〜0.9:51.7:47.
4 80.6:1.6:17.8〜1.8:97.4:0.
8 80.5:19.4:0.1〜1.9:8.1:90.
0で含有する混合物。
4 80.6:1.6:17.8〜1.8:97.4:0.
8 80.5:19.4:0.1〜1.9:8.1:90.
0で含有する混合物。
【0093】染料IX、XIIおよびXIを次の重量
比: 97.8:2.0:0.2〜0.7:41.7:57.
6 74.0:1.4:24.6〜1.8:97.1:1.
1 97.9:1.9:0.2〜1.3:5.6:93.1
で含有する混合物。
比: 97.8:2.0:0.2〜0.7:41.7:57.
6 74.0:1.4:24.6〜1.8:97.1:1.
1 97.9:1.9:0.2〜1.3:5.6:93.1
で含有する混合物。
【0094】式IX、X、XIおよびXIIの染料は公
知の生成物である。
知の生成物である。
【0095】式IXの染料は、たとえば米国特許第48
55412号、米国特許第4855413号または欧州
特許出願公開201896号明細書から公知である。
55412号、米国特許第4855413号または欧州
特許出願公開201896号明細書から公知である。
【0096】式Xの染料は、C.I.ソルベントイエロ
ー163(C. I. Solvent Yellow 163(58840))の名称
で公知である。
ー163(C. I. Solvent Yellow 163(58840))の名称
で公知である。
【0097】式XIの染料は、たとえば特開平3−28
1666号公報に記載されている。非置換の染料(E1
〜E5=H)はディスパーズイエロー42(Disperse Ye
llow42 (C. I. 10338))の名称で公知である。
1666号公報に記載されている。非置換の染料(E1
〜E5=H)はディスパーズイエロー42(Disperse Ye
llow42 (C. I. 10338))の名称で公知である。
【0098】式XIIの染料(G1=フェニルアミノ、
G2=ヒドロキシ)はC.I.ディスパーズブルー77
(60766)の名称で公知である。
G2=ヒドロキシ)はC.I.ディスパーズブルー77
(60766)の名称で公知である。
【0099】本発明による染料混合物は、さらに、染料
IX、X、XIおよび/またはXIIの全重量に対して
30重量%まで、有利に20重量%まで1種以上の調色
染料を有していてもよい。
IX、X、XIおよび/またはXIIの全重量に対して
30重量%まで、有利に20重量%まで1種以上の調色
染料を有していてもよい。
【0100】適当な黄色からオレンジ色までの調色染料
は、たとえば次の公知のたいていは市販されている染料
である:
は、たとえば次の公知のたいていは市販されている染料
である:
【0101】
【化23】
【0102】
【化24】
【0103】適当な赤色調色染料は、たとえば次の公知
のたいていは市販されている染料である:
のたいていは市販されている染料である:
【0104】
【化25】
【0105】
【化26】
【0106】適当な青色から紫色までの調色染料は、た
とえば次の公知のたいていは市販されている染料であ
る:
とえば次の公知のたいていは市販されている染料であ
る:
【0107】
【化27】
【0108】
【化28】
【0109】他の成分として、2番目に記載した本発明
の染料混合物はUV線吸収剤を有することができる。適
当なUV線吸収剤は、たとえば式XIIIまたは式XI
V:
の染料混合物はUV線吸収剤を有することができる。適
当なUV線吸収剤は、たとえば式XIIIまたは式XI
V:
【0110】
【化29】
【0111】[式中、M1は、水素または塩素を表わ
し、M2およびM3は、同じまたは異なってもよく、相互
に無関係に、それぞれ水素または場合によりフェニルに
より置換されていてもよいC1〜C8アルキルを表わし、
M4は、水素またはヒドロキシを表わし、M5およびM6
は、同じまたは異なってもよく、相互に無関係に、それ
ぞれ水素、ヒドロキシまたは場合によりヒドロキシ、C
1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルカノイルオキシまたは
ベンゾイルオキシにより置換されていてもよいC1〜C6
アルコキシを表わす]で示されるようなものである。
し、M2およびM3は、同じまたは異なってもよく、相互
に無関係に、それぞれ水素または場合によりフェニルに
より置換されていてもよいC1〜C8アルキルを表わし、
M4は、水素またはヒドロキシを表わし、M5およびM6
は、同じまたは異なってもよく、相互に無関係に、それ
ぞれ水素、ヒドロキシまたは場合によりヒドロキシ、C
1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルカノイルオキシまたは
ベンゾイルオキシにより置換されていてもよいC1〜C6
アルコキシを表わす]で示されるようなものである。
【0112】この場合、特に、式XIIIa、XIII
b、XIVa、XIVbまたはXIVcのUV線吸収剤
が挙げられる:
b、XIVa、XIVbまたはXIVcのUV線吸収剤
が挙げられる:
【0113】
【化30】
【0114】この場合、UV線吸収剤は、単独でまたは
相互の混合物の形で使用することもできる。この場合、
式XIIIまたは式XIVの異なる種類の混合物または
式XIIIおよび式XIVの化合物の混合物が適してい
る。
相互の混合物の形で使用することもできる。この場合、
式XIIIまたは式XIVの異なる種類の混合物または
式XIIIおよび式XIVの化合物の混合物が適してい
る。
【0115】この場合、一般に、染色すべき織物製品の
重量に対してそれぞれ0〜6重量%、有利に2〜4重量
%のUV線吸収剤が使用される。
重量に対してそれぞれ0〜6重量%、有利に2〜4重量
%のUV線吸収剤が使用される。
【0116】2番目に記載した本発明による染料混合物
の製造は、公知の方法、たとえばそれぞれのパートナー
の前記した重量比での混合により行われる。場合によ
り、新規の混合物に、他の成分、たとえば分散剤、たと
えばリグニンスルホネートまたはホルムアルデヒドと芳
香族化合物との反応生成物のスルホン化生成物、または
他の助剤を添加することができる。それぞれのパートナ
ーのすでに仕上がった染料調製物または純粋な染料を有
する仕上がった染料調製物を混合してもよい。
の製造は、公知の方法、たとえばそれぞれのパートナー
の前記した重量比での混合により行われる。場合によ
り、新規の混合物に、他の成分、たとえば分散剤、たと
えばリグニンスルホネートまたはホルムアルデヒドと芳
香族化合物との反応生成物のスルホン化生成物、または
他の助剤を添加することができる。それぞれのパートナ
ーのすでに仕上がった染料調製物または純粋な染料を有
する仕上がった染料調製物を混合してもよい。
【0117】2番目に記載した新規の染料混合物を有す
る染料調製物は、原則として、染料調製物の重量に対し
て10〜60重量%の冒頭に詳説した染料混合物、なら
びに染料調製物の重量に対して40〜90重量%の分散
剤、他の助剤および/または水を含有する。
る染料調製物は、原則として、染料調製物の重量に対し
て10〜60重量%の冒頭に詳説した染料混合物、なら
びに染料調製物の重量に対して40〜90重量%の分散
剤、他の助剤および/または水を含有する。
【0118】2番目に記載した新規の染料混合物は、織
物材料の染色または印刷に適している。本発明により、
この織物材料とは、ポリエステル、変性ポリエステル、
たとえばアニオン性に変性されたポリエステルからなる
繊維、編物または織物、またはポリエステルとセルロー
ス、綿、ビスコースまたは羊毛との混合織物と理解され
る。染色法および印刷法は公知である。詳細な説明は、
実施例から推知することができる。自動車工業分野にお
いて使用される織物材料を染色または印刷するためにこ
の染料混合物を適用することは特に有利である。
物材料の染色または印刷に適している。本発明により、
この織物材料とは、ポリエステル、変性ポリエステル、
たとえばアニオン性に変性されたポリエステルからなる
繊維、編物または織物、またはポリエステルとセルロー
ス、綿、ビスコースまたは羊毛との混合織物と理解され
る。染色法および印刷法は公知である。詳細な説明は、
実施例から推知することができる。自動車工業分野にお
いて使用される織物材料を染色または印刷するためにこ
の染料混合物を適用することは特に有利である。
【0119】2番目に記載した本発明による着色力のあ
る染料混合物は、高い熱光堅牢性(FAKRA DIN
75202)により優れている。これは高い照射エネル
ギー(SAG J1 885、601kJによる試験)
の場合にも通用する。この混合物は高い再現性(pH−
および還元耐性)を有する染色を生じる。この混合物は
高い着色力、高い堅牢度(たとえば摩擦堅牢度、汗堅牢
度、水滴堅牢度、水堅牢度または溶剤堅牢度)ならびに
高い接触熱安定性を有する。
る染料混合物は、高い熱光堅牢性(FAKRA DIN
75202)により優れている。これは高い照射エネル
ギー(SAG J1 885、601kJによる試験)
の場合にも通用する。この混合物は高い再現性(pH−
および還元耐性)を有する染色を生じる。この混合物は
高い着色力、高い堅牢度(たとえば摩擦堅牢度、汗堅牢
度、水滴堅牢度、水堅牢度または溶剤堅牢度)ならびに
高い接触熱安定性を有する。
【0120】
【実施例】次に、本発明を実施例につき詳説する。染料
混合物の組成に関する例1〜7中のパーセント表示は、
それぞれHPLC試験から得られたフラットパーセント
(Flaechenprozente)である。
混合物の組成に関する例1〜7中のパーセント表示は、
それぞれHPLC試験から得られたフラットパーセント
(Flaechenprozente)である。
【0121】例1 a) 2−アミノ−3,5−ジシアノ−4−メチルチオ
フェン16.3gを、65%の硫酸250gに冷却しな
がら溶解させた。それにさらに0〜+5℃に冷却しなが
らニトロシル硫酸31.5g(40重量%)を滴加し、
この温度で1.5時間後攪拌した。
フェン16.3gを、65%の硫酸250gに冷却しな
がら溶解させた。それにさらに0〜+5℃に冷却しなが
らニトロシル硫酸31.5g(40重量%)を滴加し、
この温度で1.5時間後攪拌した。
【0122】b) 水で湿った2−クロロ−3−シアノ
−4−メチル−6−アミノピリジンおよび相応する6−
クロロ−2−アミノ−異性体17gからなる混合物(乾
燥で計算、ドイツ連邦共和国特許出願公開第22608
27号明細書に記載された方法により得られた)、イソ
ブタノール20ml、1−アミノ−8−ヒドロキシ−4
−オキサオクタン11.8g、1−アミノ−5−ヒドロ
キシ−3−オキサペンタン4.7gおよびソーダ8gか
らなる混合物を、下降冷却器で5時間145〜150℃
で攪拌した。100℃に冷却した後、酢酸35mlを滴
加し、軽度に冷却しながら35〜40℃で96重量%の
硫酸15gを滴加した。3時間攪拌した後、4種のヒド
ロキシ化合物の約92%がアセチル化した。
−4−メチル−6−アミノピリジンおよび相応する6−
クロロ−2−アミノ−異性体17gからなる混合物(乾
燥で計算、ドイツ連邦共和国特許出願公開第22608
27号明細書に記載された方法により得られた)、イソ
ブタノール20ml、1−アミノ−8−ヒドロキシ−4
−オキサオクタン11.8g、1−アミノ−5−ヒドロ
キシ−3−オキサペンタン4.7gおよびソーダ8gか
らなる混合物を、下降冷却器で5時間145〜150℃
で攪拌した。100℃に冷却した後、酢酸35mlを滴
加し、軽度に冷却しながら35〜40℃で96重量%の
硫酸15gを滴加した。3時間攪拌した後、4種のヒド
ロキシ化合物の約92%がアセチル化した。
【0123】c) こうして得られたカプリング成分、
氷300gおよび水100mlからなる良好に攪拌した
混合物中へ、a)に記載されたジアゾニウム塩を流し込
み、0〜5℃で約2時間後攪拌した。吸引濾過し、中性
に洗浄し、100℃で減圧下で乾燥させた。
氷300gおよび水100mlからなる良好に攪拌した
混合物中へ、a)に記載されたジアゾニウム塩を流し込
み、0〜5℃で約2時間後攪拌した。吸引濾過し、中性
に洗浄し、100℃で減圧下で乾燥させた。
【0124】生じた褐色粉末は次の8種の染料からなっ
ていた:
ていた:
【0125】
【化31】
【0126】この染料混合物の分散液は、濾別せずに、
ポリエステル(PES)からなる巻糸を130℃で光沢
のある赤色色相で2/1の標準の色の深さまで染色し
た。
ポリエステル(PES)からなる巻糸を130℃で光沢
のある赤色色相で2/1の標準の色の深さまで染色し
た。
【0127】例2 a) 例1b)で得られた反応混合物に、酢酸での処理
の前に水20mlを添加し、塩酸でpH値5にした。有
機相を分離し、さらに塩酸と共にpH値3で水に溶か
し、例1a)に記載されたジアゾニウム塩とカプリング
した。苛性ソーダ液を用いてpH値4まで緩衝させ、吸
引濾過し、熱水で洗浄し、100℃で乾燥することによ
り、粉末状の染料混合物が得られた。この染料混合物は
次の組成を有していた:
の前に水20mlを添加し、塩酸でpH値5にした。有
機相を分離し、さらに塩酸と共にpH値3で水に溶か
し、例1a)に記載されたジアゾニウム塩とカプリング
した。苛性ソーダ液を用いてpH値4まで緩衝させ、吸
引濾過し、熱水で洗浄し、100℃で乾燥することによ
り、粉末状の染料混合物が得られた。この染料混合物は
次の組成を有していた:
【0128】
【化32】
【0129】b) 部分アセチル化のために、この染料
混合物47.5gを酢酸110ml中で4時間還流しな
がら攪拌した。攪拌しながら水110mlを添加し、1
時間後攪拌することにより、晶出が行われた。室温で押
し潰し、熱水で洗浄することにより、結晶性の圧縮物が
得られ、この分散液をポリエステルからなる巻き糸の染
色の際に結晶の生長を示さず、従ってもはや濾別は行わ
なかった。褐色の吸引濾過物は188〜190℃の融点
を示した。
混合物47.5gを酢酸110ml中で4時間還流しな
がら攪拌した。攪拌しながら水110mlを添加し、1
時間後攪拌することにより、晶出が行われた。室温で押
し潰し、熱水で洗浄することにより、結晶性の圧縮物が
得られ、この分散液をポリエステルからなる巻き糸の染
色の際に結晶の生長を示さず、従ってもはや濾別は行わ
なかった。褐色の吸引濾過物は188〜190℃の融点
を示した。
【0130】例1の個々の成分は次の比率で存在した: 1. 4.4% 5. 5.6% 2. 2.0% 6. 2.1% 3. 41.7% 7. 16.2% 4. 17.6% 8. 6.1%
【0131】例3(比較例) 例1bでの1−アミノ−5−ヒドロキシ−3−オキサペ
ンタンの使用をやめ、その代わり1−アミノ−8−ヒド
ロキシ−4−オキサオクタン17gを使用した。さら
に、例2と同様に実施し、米国特許第4855413号
明細書に記載された類似の形式の染料混合物が得られ
た。個々の成分は次の割合で存在した: 1. 32.4% 3. 45.2% 2. 7.8% 4. 11.6% 緑色の染料粉末(融点:185〜190℃)はPES−
巻き糸の染色の際に、分散液から染料物の濾別が示され
た。時間、温度またはアシル化混合物の含水量に関する
アシル化条件の変化は、アセチル化度を本質的には変化
させないが、優れた糸の染色は生じなかった。
ンタンの使用をやめ、その代わり1−アミノ−8−ヒド
ロキシ−4−オキサオクタン17gを使用した。さら
に、例2と同様に実施し、米国特許第4855413号
明細書に記載された類似の形式の染料混合物が得られ
た。個々の成分は次の割合で存在した: 1. 32.4% 3. 45.2% 2. 7.8% 4. 11.6% 緑色の染料粉末(融点:185〜190℃)はPES−
巻き糸の染色の際に、分散液から染料物の濾別が示され
た。時間、温度またはアシル化混合物の含水量に関する
アシル化条件の変化は、アセチル化度を本質的には変化
させないが、優れた糸の染色は生じなかった。
【0132】優れた糸の染色は、例1および例2におい
て2−アミノ−5−ヒドロキシ−オキサペンタンの代わ
りに、次の表1に示されたアミンを、記載されたモル%
で使用した場合にも保証される。
て2−アミノ−5−ヒドロキシ−オキサペンタンの代わ
りに、次の表1に示されたアミンを、記載されたモル%
で使用した場合にも保証される。
【0133】染料混合物はそれぞれ6種の個々の成分か
らなっていた。
らなっていた。
【0134】
【表1】
【0135】例7 例1において1−アミノ−8−ヒドロキシ−4−オキサ
オクタンを当量の1−アミノ−8−ヒドロキシ−4,7
−ジオキサオクタンに代え、例2に従って実施した場
合、次の組成の6種の染料の混合物が生じた:
オクタンを当量の1−アミノ−8−ヒドロキシ−4,7
−ジオキサオクタンに代え、例2に従って実施した場
合、次の組成の6種の染料の混合物が生じた:
【0136】
【化33】
【0137】(融点:177℃)このPES−糸の染色
は、2/1の標準の色の深さまで優れた結果を生じた。
は、2/1の標準の色の深さまで優れた結果を生じた。
【0138】例2においてジアゾニウム塩をそれぞれ次
の表2に示したアミンに代えた場合、染料は8種の成分
を有する混合物として得られ、これらの組成は、それぞ
れ例2の組成と本質的に異なっていなかった。同様にこ
れらの混合物は良好な染色特性を示した。
の表2に示したアミンに代えた場合、染料は8種の成分
を有する混合物として得られ、これらの組成は、それぞ
れ例2の組成と本質的に異なっていなかった。同様にこ
れらの混合物は良好な染色特性を示した。
【0139】
【表2】
【0140】
【表3】
【0141】
【表4】
【0142】染色方法 ポリエステル織物(PES)5gを、50℃の温度で、
次の詳説する染料混合物を含有し、そのpH値は酢酸/
酢酸ナトリウムを用いて4.5に調節されている染浴1
00mlに入れた。50℃で5分間処理し、浴の温度を
130℃まで上昇させ、この温度で45分間保持し、2
0分の間に70℃まで冷却させた。
次の詳説する染料混合物を含有し、そのpH値は酢酸/
酢酸ナトリウムを用いて4.5に調節されている染浴1
00mlに入れた。50℃で5分間処理し、浴の温度を
130℃まで上昇させ、この温度で45分間保持し、2
0分の間に70℃まで冷却させた。
【0143】その後、染色されたポリエステル織物を、
5ml/lの32重量%の苛性ソーダ液、ナトリウムジ
チオニット3g/lおよび酸化エチレン48モルとヒマ
シ油1モルとの付加生成物1g/lを含有する浴200
ml中で70℃で15分間処理することにより還元で清
浄化した。引き続きこの織物を洗浄し、希い酢酸で中和
し、もう一度洗浄し、乾燥させた。
5ml/lの32重量%の苛性ソーダ液、ナトリウムジ
チオニット3g/lおよび酸化エチレン48モルとヒマ
シ油1モルとの付加生成物1g/lを含有する浴200
ml中で70℃で15分間処理することにより還元で清
浄化した。引き続きこの織物を洗浄し、希い酢酸で中和
し、もう一度洗浄し、乾燥させた。
【0144】次の染料混合物を使用した 染料混合物32
【0145】
【表5】
【0146】染料混合物33
【0147】
【表6】
【0148】この場合、次の値が得られた: 染料混合物32 ΔEab * <1.5 染料混合物33 ΔEab * <1.0 (ΔEab *値の測定は、L*a*b色系(CIE 1976)により行
った)
った)
フロントページの続き (72)発明者 フォルカー バッハ ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ロー ベルト−シューマン−シュトラーセ 8 (72)発明者 アルノー ランゲ ドイツ連邦共和国 バート デュルクハイ ム オーベレス ガイスタール 3ベー (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56 (72)発明者 ヘルベルト ロートマイアー ドイツ連邦共和国 アルトドルフ ヴィー ゲンシュトラーセ 47
Claims (2)
- 【請求項1】 式I: 【化1】 [式中、Dは、アニリン−、アミノチオフェン−、アミ
ノチアゾール−、アミノイソチアゾール−またはアミノ
ベンズイソチアゾール系からなるジアゾ成分の基を表わ
し、X1およびX2の一方の基は、アミノを表わし、他方
の基は、式: 【化2】 (式中、 Lは、1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の
形に中断されていてもよいC2〜C8アルキレンを表わ
し、 R1は、水素または、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ
またはC1〜C8アルカノイルオキシにより置換されてい
てもよいC1〜C4アルキルを表わし、およびR2は、水
素、C1〜C4アルキル、ベンジル、フェニルまたはC1
〜C8アルカノイルを表わす)の基を表わす]で示され
る少なくとも6種の同色の染料を含有する染料混合物。 - 【請求項2】 式IX: 【化3】 [式中、U1およびU2の一方の基は、式: 【化4】 を表わし、他方の基が式:NH−B (前記式中、 Lは、1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の
形に中断されていてもよいC2〜C8アルキレンを表わ
し、 R1は、水素または、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ
またはC1〜C8アルカノイルオキシにより置換されてい
てもよいC1〜C4アルキルを表わし、およびR2は、水
素、C1〜C4アルキル、ベンジル、フェニルまたはC1
〜C8アルカノイルを表わし、 Bは、水素、ヒドロキシにより置換されていてもよいC
1〜C4アルキル、または式:L−O−R2の基(ただ
し、LおよびR2は前記のものを表わす)を表わす)で
示される基を表わし、U3は、水素またはC1〜C4アル
キルを表わし、Q1は、シアノ、ホルミル、ニトロ、ま
たは1または2個の酸素原子によりエーテル官能基の形
に中断されていてもよいC1〜C9アルコキシカルボニル
を表わし、Q2は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4
アルコキシ、メチル、メトシキまたはクロロにより置換
されていてもよいフェニル、メチル、メトシキまたはク
ロロにより置換されていてもよいベンジル、C1〜C4ア
ルキルスルホニル、クロロ、ブロモまたは1または2個
の酸素原子によりエーテル官能基の形に中断されていて
もよいC1〜C9アルコキシカルボニルを表わし、および
Q3は、シアノ、ニトロ、1または2個の酸素原子によ
りエーテル官能基の形に中断されていてもよいC1〜C9
アルコキシカルボニルを表わす]で示される1種以上の
赤色アゾ染料と、式Xおよび/または式XI: 【化5】 【化6】 [式中、E1、E2、E3、E4およびE5は、相互に無関
係に、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、
ハロゲンまたはフェノキシを表わす]で示される1種以
上の黄色染料と、および/または式XII: 【化7】 [式中、両方の基のG1およびG2の一方は、ヒドロキシ
を表わし、他方はヒドロキシ、C1〜C4アルキルまたは
C1〜C4アルコキシにより置換されているフェニルアミ
ノを表わす1種以上の青色アントラキノン染料を含有す
る染料混合物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924241116 DE4241116A1 (de) | 1992-12-07 | 1992-12-07 | Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe |
DE4241116.5 | 1992-12-07 | ||
DE4306391.8 | 1993-03-02 | ||
DE19934306391 DE4306391A1 (de) | 1993-03-02 | 1993-03-02 | Farbstoffmischungen, enthaltend Thienylazopyridinfarbstoffe sowie Anthrachinonfarbstoffe |
Publications (1)
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