DE4241116A1 - Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe - Google Patents

Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe

Info

Publication number
DE4241116A1
DE4241116A1 DE19924241116 DE4241116A DE4241116A1 DE 4241116 A1 DE4241116 A1 DE 4241116A1 DE 19924241116 DE19924241116 DE 19924241116 DE 4241116 A DE4241116 A DE 4241116A DE 4241116 A1 DE4241116 A1 DE 4241116A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
interrupted
opt
alkyl
cyano
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924241116
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Loeffler
Gunther Dr Lamm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19924241116 priority Critical patent/DE4241116A1/de
Priority to DE59309688T priority patent/DE59309688D1/de
Priority to US08/159,301 priority patent/US5403363A/en
Priority to EP93119255A priority patent/EP0601439B1/de
Priority to ES93119255T priority patent/ES2135438T3/es
Priority to MX9307571A priority patent/MX9307571A/es
Priority to JP5305068A priority patent/JPH06207117A/ja
Priority to BR9304960A priority patent/BR9304960A/pt
Priority to CN93120859A priority patent/CN1088597A/zh
Priority to TW082110330A priority patent/TW293836B/zh
Priority to KR1019930026641A priority patent/KR100278239B1/ko
Publication of DE4241116A1 publication Critical patent/DE4241116A1/de
Priority to US08/338,208 priority patent/US5484460A/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffmischungen, enthaltend mindestens 6 gleichfarbige Farbstoffe der Formel I
in der
D für den Rest einer Diazokomponente aus der Anilin-, Amino­ thiophen-, Aminothiazol-, Aminoisothiazol- oder Aminobenziso­ thiazolreihe und
einer der Reste X1 und X2 für Amino und der andere für einen Rest der Formel
stehen, worin
L C2-C8-Alkylen, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoff­ atome in Etherfunktion unterbrochen ist,
R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, das gegenenfalls durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder C1-C8-Alkanoyloxy substituiert ist, und
R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder C1-C8-Alkanoyl
bedeuten,
sowie deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.
Aus der US-A-4 855 412, US-A-4 855 413 oder EP-A-201 896 sind be­ reits die Einzelfarbstoffe der obengenannten Farbstoffmischungen oder auch Mischungen, die bis zu 4 Einzelkomponenten aufweisen, bekannt.
Es hat sich jedoch gezeigt, daß die Farbstoffe des Standes der Technik noch Mängel in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften aufweisen. Dabei sind insbesondere eine starke Temperaturabhän­ gigkeit des Aufziehverhaltens der Farbstoffe, die Neigung des dispergierten Farbstoffs oder Farbstoffgemisches zur Rekristalli­ sation sowie eine ungenügende Baderschöpfung zu nennen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue Farbstoffge­ mische bereitzustellen, die frei von den obengenannten Mängeln sind.
Demgemäß wurden die eingangs weiter bezeichneten Farbstoff­ mischungen gefunden.
Alle in den Farbstoffkomponenten der obengenannten Farbstoff­ mischungen auftretenden Alkyl- und Alkylengruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in den Farbstoffkomponenten substituierte Alkylgruppen auf­ treten, so weisen diese in der Regel 1 oder 2 Substituenten auf.
Wenn in den Farbstoffkomponenten substituierte Phenylgruppen auftreten, so weisen diese in der Regel 1 bis 3, vorzugsweise 1 bis 2, Substituenten auf.
Bevorzugt sind erfindungsgemäße Farbstoffmischungen, wobei
D für einen Rest der Formel
steht, worin
Z1 Wasserstoff, Nitro, Cyano, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, C1-C9-Alkylaminocarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, Trifluor­ methyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, 3-(C1-C4-Alkyl)-1,2,4-oxdia­ zol-5-yl oder 3-Phenyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl,
Z2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Phenylazo oder Benzoyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist,
Z3 Wasserstoff,- Cyano, Chlor, Brom oder C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder Z2 und Z3 zusammen einen Rest der Formel CO-NA1-CO, worin A1 die Bedeutung von Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl besitzt,
Z4 Cyano, Formyl, Nitro, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Phenylazo oder einen Rest der Formel
worin A2 die Bedeutung
von Cyano oder C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, besitzt,
Z5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, das gegebenen­ falls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, C1-C4-Alkylsulfonyl, Chlor, Brom oder C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
Z6 C1-C4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Cyano, Nitro, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl,
Z7 C1-C4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl, und
Z8 Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
Wenn D einen Rest der Formel IIa bedeutet, sind solche Farbstoffe bevorzugt, in denen mindestens einer der Reste Z1, Z2 und Z3 von Wasserstoff verschieden ist.
Reste R1, R2, Z5, Z6, Z7 und A1 sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder sec-Butyl.
Reste Z5, Z6 und Z8 sind, wie auch Reste Z1, weiterhin z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl oder sec-Butylsulfonyl.
Reste Z1, Z5 und Z6 sind, wie auch Reste Z3, Z4 und A2, weiterhin z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Isoprop­ oxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl, sec-Butoxycarbon­ yl, Pentyloxycarbonyl, Isopentyloxycarbonyl, Neopentyloxycarbo­ nyl, tert-Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxy­ carbonyl, Heptyloxycarbonyl, 2-Methylhexyloxycarbonyl, Octyloxy­ carbonyl, Isooctyloxycarbonyl, 2-Ethylhexyloxycarbonyl, Nonyloxy­ carbonyl oder Isononyloxycarbonyl.
Reste Z1 sind weiterhin z. B. Methylaminocarbonyl, Ethylaminocar­ bonyl, Propylaminocarbonyl, Isopropylaminocarbonyl, Butylamino­ carbonyl, Isobutylaminocarbonyl, sec-Butylaminocarbonyl, Pentyl­ aminocarbonyl, Isopentylaminocarbonyl, Neopentylaminocarbonyl, tert-Pentylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 2-Methylpentyl­ aminocarbonyl, Heptylaminocarbonyl, 2-Methylhexylaminocarbonyl, Octylaminocarbonyl, Isooctylaminocarbonyl, 2 -Ethylhexylamino­ carbonyl, Nonylaminocarbonyl oder Isononylaminocarbonyl.
Reste R2 sind weiterhin z. B. Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Isobutyryl, Pentanoyl, Isopentanoyl, Hexanoyl, Heptanoyl, Qcta­ noyl oder 2-Ethylhexanoyl.
Reste R1 sind weiterhin z. B. 2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxy­ propyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Meth­ oxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Isopropoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Meth­ oxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Isopropoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 2-Formyloxyethyl, 2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 2-Iso­ butyryloxyethyl, 2-Pentanoyloxyethyl, 2-Isopentanoyloxyethyl, 2-Hexanoyloxyethyl, 2-Heptanoyloxyethyl, 2-Cctanoyloxyethyl, 2-(2-Ethylhexanoyloxy)ethyl, 2- oder 3-Formyloxypropyl, 2- oder 3-Acetyloxypropyl, 2- oder 3-Propionyloxypropyl, 2- oder 3-Butyr­ yloxypropyl, 2- oder 3-Isobutyryloxypropyl, 2- oder 3-Pentanoyl­ oxypropyl, 2- oder 3-Isopentanoyloxypropyl, 2- oder 3-Hexanoyl­ oxypropyl, 2- oder 3-Heptanoyloxypropyl, 2- oder 3-Octanoyloxy­ propyl, 2- oder 3-(Ethylhexanoyloxy)propyl, 2- oder 4-Formyloxy­ butyl, 2- oder 4-Acetyloxybutyl, 2- oder 4-Propionyloxybutyl, 2- oder 4-Butyryloxybutyl, 2- oder 4-Isobutyryloxybutyl, 2- oder 4-Pentanoyloxybutyl, 2- oder 4-Hexanoyloxybutyl, 2- oder 4-Hepta­ noyloxybutyl, 2- oder 4-Octanoyloxybutyl oder 2- oder 4-(2-Ethyl­ hexanoyloxy)-butyl.
Reste Z5 sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy oder sec-Butoxy.
Reste Z5, Z6 und Z7 sind weiterhin z. B. Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenyl, 2,4-Dimethoxyphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlor­ phenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-4-methoxyphenyl, Benzyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzyl oder 2-, 3- oder 4-Chlorbenzyl.
Reste L sind z. B. CH2, (CH2)2, (CH2)3, (CH2)4, (CH2)5, (CH2)6, (CH2)7, (CH2)8, CH(CH3)CH2, CH(CH3)CH(CH)3, (CH2)2O(CH2)2, (CH2)2O(CH2)3, (CH2)3O(CH2)3, (CH2) O(CH2)4, (CH2)4O(CH2)4, CH (CH3)CH2OCH2CH(CH3) oder (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2.
Reste Z2 sind z. B. Benzoyl, 2-, 3- oder 4-Methylbenzoyl, 2-, 3- oder 4-Methoxybenzoyl oder 2-, 3- oder 4-Chlorbenzoyl.
Bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Farbstoffmischungen, enthaltend 6 bis 12, insbesondere 6 bis 8 oder 10 bis 12 gleich­ farbige Farbstoffe der Formel I, wobei erfindungsgemäße Farb­ stoffmischungen, enthaltend 8 gleichfarbige Farbstoffe der Formel I besonders hervorzuheben sind.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Farbstoffmischungen, wobei D für einen Rest der Formel IIb, IIc oder IId steht, wobei ein Rest der Formel IIb besonders hervorzuheben ist.
Besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Farbstoff­ mischungen, wobei R2 C1-C5-Alkanoyl und L C4-C8-Alkylen, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Farbstoffmischun­ gen, wobei L einen Rest der Formel (CH2)2O(CH2)2, (CH2)2O(CH2)3, (CH2)3O(CH2)3, (CH2)3O(CH2)4 oder (CH2)2O(CH2)2O(CH2)2 bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Farb­ stoffmischungen, wobei R2 Acetyl bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind weiterhin erfindungsgemäße Farb­ stoffmischungen, wobei D für einen Rest der Formel III
steht, worin
Y1 Methyl oder Chlor und
Y2 Cyano oder Formyl bedeuten.
Die neuen Farbstoffmischungen können z. B. nach der im folgenden beschriebenen Methode erhalten werden.
Beispielsweise kann man auf an sich bekanntem Weg 2,6-Dichlor- 3-cyano-4-methylpyridin mit Ammoniak in die entsprechenden Aminochlorpyridine der Formel IVa und IVb überführen
wobei die Isomeren IVa und IVb im Molverhältnis 3:17 bis 2 : 3 ent­ stehen.
In einer Folgereaktion können die Aminochlorpyridine IVa/IVb mit einem Gemisch aus mindestens zwei Aminen der Formel V
in der L und R1 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen und R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeutet, zur Reaktion gebracht werden. Die Amine der Formel V müssen sich da­ bei in mindestens einer der Variablen L, R1 und R3 unterscheiden und außerdem muß in mindestens einem Amin der Formel V R3 Wasser­ stoff bedeuten.
Bei dieser Reaktion entstehen die Diaminopyridingemische der Formel VIa und VIb
worin L und R1 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, im entsprechenden Molverhältnis.
Daran anschließend kann das resultierende Diaminopyridingemisch
  • a) zuerst acyliert, was z. B. durch Umsetzung mit einer Carbon­ säure der Formel VII R³-OH (VII)in der R3 C1-C8-Alkanoyl bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart von Mineralsäure erfolgen kann, und
  • b) dann mit einem Diazoniumsalz, das sich von einem Amin der Formel VIII D-NH₂ (VIII)in der D die obengenannte Bedeutung besitzt, ableitet gekuppelt werden.
Steht R1 in Formel VIa/VIb für durch Hydroxy substituiertes C1-C4-Alkyl, so erfolgt im Schnitt a) eine doppelte Acylierung.
Man kann jedoch auch zunächst die Kupplung des Diaminopyridin­ gemischs mit dem Diazoniumsalz vornehmen und anschließend die Acylierungsreaktion durchführen. Diese zuletzt genannte Ver­ fahrensvariante ist bevorzugt.
Bei dieser Methode erhält man bei der Ausfällung der Farbstoff­ mischung aus der Carbonsäure das Gemisch in hoher Reinheit und in optimaler Kristallform und Kristallgröße. Dies minimiert den vor der Anwendung notwendigen Aufwand der Dispergierung der Farb­ stoffmischungen und verhindert ihr Kristallwachstum in der Farb­ flotte.
In vielen Fällen fallen die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen in einem Gemisch zweier verschiedener Kristallmodifikationen an.
Die neuen Farbstoffmischungen eignen sich in vorteilhafter Weise zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien. Dies sind z. B. Fasern oder Gewebe, insbesondere aus Polyestern, daneben auch aus Celluloseestern oder Polyamiden, oder Mischgewebe aus Polyestern und Cellulosefasern oder Wolle.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zeigen praktisch keine Temperaturabhängigkeit des Aufziehverhaltens der Farbstoffe. Außerdem weisen sie eine hohe Baderschöpfung auf und ihre Neigung zur Rekristallisation in dispergierter Form ist sehr gering.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Die Prozentangaben bezüglich der Zusammensetzung der Farbstoff­ mischungen sind die aus den jeweiligen HPLC-Untersuchungen resultierenden Flächenprozente.
Beispiel 1
  • a) 16,3 g 2-Amino-3,5-dicyano-4-methylthiophen wurden in 250 g 65 gew.-%iger Schwefelsäure unter Kühlung aufgelöst. Dazu tropfte man unter weiterer Kühlung bei 0 bis +5°C 31,5 g Nitrosylschwefelsäure (40 gew.-%ig) und rührte 1,5 h bei dieser Temperatur nach.
  • b) Ein Gemisch aus 17 g wasserfeuchtem 2-Chlor-3-cyano-4- methyl-6-aminopyridin und dem entsprechenden 6-Chlor-2-amino- Isomeren (berechnet trocken und erhalten nach dem in der DE-A-22 60 827 beschriebenen Verfahren) 20 ml Isobutanol, 11,8 g 1-Amino-8-hydroxy-4-oxaoctan, 4,7 g 1-Amino-5-hy­ droxy-3-oxapentan und 8 g Soda wurden am absteigenden Kühler 5 h bei 145 bis 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf 100°C wurden 35 ml Essigsäure und bei 35 bis 40°C unter leichter Kühlung 15 g 96gew.-%ige Schwefelsäure zugetropft. Nach dreistündigem Rühren waren ca. 92% der vier Hydroxyverbin­ dungen acetyliert.
  • c) In die gut gerührte Mischung aus den so erhaltenen Kupplungs­ komponenten, 300 g Eis und 100 ml Wasser ließ man die Lösung des unter a) beschriebenen Diazoniumsalzes einlaufen und rührte ca. 2 h bei 0 bis 5°C nach. Man saugte ab, wusch neu­ tral und trocknete bei 100°C unter vermindertem Druck.
Das resultierende braune Pulver besteht aus den acht Farb­ stoffindividuen:
Eine Dispersion dieses Farbstoffgemisches färbt Garnwickel aus Polyester (PES) bei 130°C ohne Abfiltration bis 2/1 Richttyptiefe in brillantem Rotton.
Beispiel 2
  • a) Das in Beispiel 1 b) erhaltene Reaktionsgemisch wurde vor der Behandlung mit Essigsäure mit 20 ml Wasser versetzt und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 5 gebracht. Die organische Phase wurde abgetrennt, mit weiterer Salzsäure in Wasser bei einem pH-Wert von 3 gelöst und mit dem unter Beispiel 1 a) beschriebenen Diazoniumsalz gekuppelt. Durch Puffern mit Natronlauge bis zu einem pH-Wert von 4, Absaugen, Waschen mit heißem Wasser und Trocknen bei 100°C wurde ein pulverförmiges Farbstoffgemisch erhalten. Es wies folgende Komponenten auf:
  • b) Zur Teilacetylierung wurden 47,5 g dieses Farbstoffgemisches in 110 ml Eisessig 4 h unter Rückfluß gerührt. Durch Zugabe von 110 ml Wasser unter Rückfluß und einstündiges Nachrühren erfolgte Kristallisation. Durch Abpressen bei Raumtemperatur und Waschen mit heißem Wasser wurde ein kristallines Preßgut erhalten, dessen Dispersion beim Färben von Garnwickeln aus Polyester kein Kristallwachstum zeigt und demzufolge keine Abfiltration mehr auftritt. Das braunfarbene Nutschgut weist einen Schmelzpunkt von 188 bis 190°C auf.
Die Einzelindividuen des Beispiels 1 liegen hier in den folgenden Verhältnissen vor:
1. 4,4%
2. 2,0%
3. 41,7%
4. 17,6%
5. 5,6%
6. 2,1%
7. 16,2%
8. 6,1%.
Beispiel 3 (Vergleich)
Man verzichtete auf die Verwendung von 1-Amino-5-hydroxy-3-oxa­ pentan und verwendete statt dessen 17 g 1-Amino-8-hydroxy-4- oxaoctan. Man erhielt dann im weiteren Verlauf von Beispiel 2 eine Farbstoffmischung, wie sie in ähnlicher Form in Beispiel 1 der US-A-4 855 413 beschrieben ist. Die Einzelindividuen sind darin in folgenden Verhältnissen vertreten:
1. 32,4%
2. 7,8%
3. 45,2%
4. 11,6%.
Das grünliche Farbstoffpulver (Fp.: 185 bis 190°C) zeigt bei der Färbung von PES-Garnwickeln aus Dispersion Abfiltration auf dem Färbegut.
Veränderungen der Acrylierungsbedingungen bezüglich Zeit, Tem­ peratur oder des Wassergehalts des Acrylierungsgemisches ver­ ändern den Acetylierungsgrad nur unwesentlich und führen nicht zu beanstandungsfreien Garnfärbungen.
Einwandfreie Garnanfärbungen werden weiterhin gewährleistet, wenn man in den Beispielen 1 und 2 anstatt 2-Amino-5-hydroxy-oxapentan die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Amine in den ange­ gebenen mol-Anteilen verwendet.
Die Farbstoffgemische bestehen dann jeweils aus sechs Einzelfarb­ stoffen:
Tabelle 1
Beispiel 7
Wird in Beispiel 1 1-Amino-8-hydroxy-4-oxaoctan durch die äqui­ valente Menge 1-Amino-8-hydroxy-4,7-dioxaoctan ersetzt und gemäß Beispiel 2 weiterverfahren, so resultiert ein Gemisch aus sechs Farbstoffen der Zusammensetzung:
(Fp.: 177°C) dessen PES-Garnfärbungen bis 2/1 Richttyptiefe ein­ wandfrei ausfallen.
Wird in Beispiel 2 das Diazoniumsalz durch dasjenige der in der folgenden Tabelle 2 aufgeführten Amine ersetzt, so werden die Farbstoffe als Mischungen mit 8 Komponenten erhalten, deren Zusammensetzung sich jeweils nur unwesentlich von der des Bei­ spiels 2 unterscheidet. Auch sie weisen gute Färbeeigenschaften auf.
Tabelle 2

Claims (7)

1. Farbstoffmischungen, enthaltend mindestens 6 gleichfarbige Farbstoffe der Formel I in der
D für den Rest einer Diazokomponente aus der Anilin-, Aminothiophen-, Aminothiazol-, Aminoisothiazol- oder Aminobenzisothiazolreihe und
einer der Reste X1 und X2 für Amino und der andere für einen Rest der Formel stehen, worin
L C2-C8-Alkylen, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist,
R1 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, das gegenenfalls durch Hydroxy, C1-C4-Alkoxy oder C1-C8-Alkanoyloxy substituiert ist, und
R2 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl oder C1-C8- Alkanoyl bedeuten.
2. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
D für einen Rest der Formel steht, worin
Z1 Wasserstoff, Nitro, Cyano, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter­ brochen sein kann, C1-C9-Alkylaminocarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, Trifluormethyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, 3-(C1-C4-Alkyl)-1,2,4-oxdiazol-5-yl oder 3-Phenyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl,
Z2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Methoxy, Ethoxy, Phenylazo oder Benzoyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist,
Z3 Wasserstoff, Cyano, Chlor, Brom oder C1-C9-Alkoxycar­ bonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann, oder Z2 und Z3 zusammen einen Rest der Formel CO-NA1-CO, worin A1 die Bedeutung von Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl besitzt,
Z4 Cyano, Formyl, Nitro, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, gegebenenfalls durch Cyano substituiertes Phenylazo oder einen Rest der Formel worin A2 die Bedeutung
von Cyano oder C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, besitzt,
Z5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, das gege­ benenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, C1-C4-Alkylsulfonyl, Chlor, Brom oder C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
Z6 C1-C4-Alkvl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebe­ nenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Cyano, Nitro, C1-C9-Alkoxycarbonyl, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann oder C1-C4-Alkylsulfonyl,
Z7 C1-C4-Alkyl, Phenyl, das gegebenenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, Benzyl, das gegebe­ nenfalls durch Methyl, Methoxy oder Chlor substituiert ist, oder C1-C4-Alkylsulfonyl, und
Z8 Nitro, Cyano oder C1-C4-Alkylsulfonyl bedeuten.
3. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 6 bis 12 gleichfarbige Farbstoffe der Formel I ent­ halten.
4. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß D einen Rest der Formel IIb, IIc oder IId bedeutet.
5. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß R2 C1-C5-Alkanoyl und L C4-C8-Alkylen, das durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, bedeuten.
6. Farbstoffmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Acetyl bedeutet.
7. Verwendung der Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von textilen Materialien.
DE19924241116 1992-12-07 1992-12-07 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe Withdrawn DE4241116A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924241116 DE4241116A1 (de) 1992-12-07 1992-12-07 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
DE59309688T DE59309688D1 (de) 1992-12-07 1993-11-30 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
US08/159,301 US5403363A (en) 1992-12-07 1993-11-30 Dye mixtures containing azo dyes having a coupling component from the diaminopyridine series
EP93119255A EP0601439B1 (de) 1992-12-07 1993-11-30 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
ES93119255T ES2135438T3 (es) 1992-12-07 1993-11-30 Mezclas de colorantes que contienen colorantes azoicos con un componente de copulacion de la serie de diaminopiridina.
MX9307571A MX9307571A (es) 1992-12-07 1993-12-01 Mezclas de colorantes que contienen azocolorantes con un componente de acoplamiento a partir de la serie de las diaminopiridinas.
JP5305068A JPH06207117A (ja) 1992-12-07 1993-12-06 染料混合物
BR9304960A BR9304960A (pt) 1992-12-07 1993-12-06 Misturas de corantes que contêm azo corantes com um componente de copulação da série da diaminopiridina
CN93120859A CN1088597A (zh) 1992-12-07 1993-12-07 包含具有来自二氨基吡啶系列的偶合组分的偶氮染料的染料混合物
TW082110330A TW293836B (de) 1992-12-07 1993-12-07
KR1019930026641A KR100278239B1 (ko) 1992-12-07 1993-12-07 디아미노피리딘 계열의 커플링성분을 가지는 아조 염료를 함유하는 염료혼합물
US08/338,208 US5484460A (en) 1992-12-07 1994-11-09 Dye mixtures containing azo dyes having a coupling component from the diaminopyridine series

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19924241116 DE4241116A1 (de) 1992-12-07 1992-12-07 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4241116A1 true DE4241116A1 (de) 1994-06-09

Family

ID=6474568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19924241116 Withdrawn DE4241116A1 (de) 1992-12-07 1992-12-07 Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE4241116A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2039728A3 (de) * 2007-09-18 2010-03-31 Lanxess Deutschland GmbH Rote Farbstoffmischung
CN101392102B (zh) * 2007-09-18 2014-03-12 朗盛德国有限责任公司 红色染料混合物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2039728A3 (de) * 2007-09-18 2010-03-31 Lanxess Deutschland GmbH Rote Farbstoffmischung
CN101392102B (zh) * 2007-09-18 2014-03-12 朗盛德国有限责任公司 红色染料混合物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0601439B1 (de) Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
EP0534296B1 (de) Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Chinolinreihe
EP1160291B1 (de) Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE2115449C3 (de) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von Wolle oder synthetischen Polyamidtextilmaterialien
WO1992014791A1 (de) Azofarbstoffe mit einer diazokomponente aus der aminobenzophenonreihe sowie disulfonierte pyridonverbindungen
EP0038439A1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
DE4241116A1 (de) Farbstoffmischungen, enthaltend Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
DE19519823A1 (de) Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe
EP0544153B1 (de) Textile Anwendung von Thiophenazofarbstoffen mit einer Kupplungskomponente aus der Diaminopyridinreihe
EP0924263B1 (de) Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
EP0524401B1 (de) Thiazolazofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Diphenylaminreihe
EP0716671B1 (de) Farbstoffmischungen, enthaltend gleichfarbige azofarbstoffe mit einer kupplungskomponente aus der diaminopyridinreihe
DE3876313T2 (de) Dispersionsfarbstoffe.
DD259201A5 (de) Verfahren zur herstellung von farbstoffen mit thiophenresten
EP0712429B1 (de) Phenylazotriazolopyridinfarbstoffe
EP0362708A2 (de) Thiazolazofarbstoffe mit einer Diazokomponente aus der Isothiazol- oder Thiadiazolreihe
DE1923592A1 (de) Monoazofarbstoffe
DE2803992A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2418087C3 (de) Pyridonmonoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
DE4221008A1 (de) Farbstoffmischungen, enthaltend Pyridonazofarbstoffe
DE2849995B2 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE4235154A1 (de) Basische Farbstoffe auf Basis von Amiden der I-Säure (1-Hydroxy-6-aminonaphthalin-3-sulfonsäure) sowie Amide der I-Säure
DE2708441A1 (de) 2-amino-5-thiocyanato-thiadiazol- (1,3,4), dessen herstellung und verwendung zum aufbau von azofarbstoffen
WO1998037150A1 (de) Trifluormethylsubstituierte azofarbstoffe
DE2836260A1 (de) Neue disazofarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal