DE2803992A1 - Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents
Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendungInfo
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Description
Unsere Nr. 21 443 Ec/m
Montedison S.p.A. Mailand / Italien
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu. ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, die keine Sulfongruppen und/oder keine Carboxylgruppen enthalten,
ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente.
Die Erfindung betrifft insbesondere wasserunlösliche Monoazofarbstoffe
mit der Formel:
(D
worin X ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; Ar
einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit Halogenatomen, vorzugsweise Chlor- oder Bromatomen, oder mit
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; Z ein Wasserstoffatom, eine Carbamoylgruppe
-CONH2 oder eine Arylcarbamoylgruppe -CONH-Aryl bedeutet, deren
Arylgruppe einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Naphthylrest darstellt; und A einen Rest einer in o-Stellung
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28Ü3 932
zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen, eine Hydroxylgruppe enthaltenden
Kupplungskomponente darstellt, die ausgewählt ist aus hydroxylgruppenhaltigen aromatischen, heterocyclischen und Naphthalinverbindungen,
Pyrazolonen, sowie Arylamidderivaten von 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäure mit der Formel:
U 1
HO CO-NH VqV-V (II)
worin U, V und W, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff
atome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten;
oder aus Derivaten von l-Phenyl-5-hydroxypyrazol, die in
3-Stellung durch eine Alkylgruppe mit 1 bis M Kohlenstoffatomen,
eine Carbamoylgruppe -CO-NHp oder eine Arylcarbamoylgruppe -CONH-Aryl, die ihrerseits gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen
mit 1 bis H Kohlenstoffatomen oder Halogenatome, vorzugsweise
Chlor- oder Bromatome,substituiert sein kann, substituiert
sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind wasserunlösliche Pigmente, die für viele Verwendungszwecke, z.B. auf dem Gebiet der Druckfarben,
der Produkte zum Lackieren und Emaillieren, und für Kunststoff massen, wie PVC, brauchbar sind.
Dank ihrer vorteilhaften rheologischen Eigenschaften lassen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf den oben genannten Gebieten
leicht anwenden, wobei Produkte mit guten Eigenschaften erhalten werden. Die Färbungen von gelb bis rot, die mit den erfindungsgemäßen
Farbstoffen erhalten werden, ergeben insbesondere einen hohen Farbertrag und eine hohe Farbintensität, einen besonders
leuchtenden Farbton und eine hohe Lichtbeständigkeit.
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Die Klasse der erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe
ist durch die Gegenwart einer -NH-CO-Ar-Z-"Brücke", worin
Ar und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen, in m-Stellung zur -N=N-Azogruppe in der diazotierbaren Base ausgezeichnet
.
Diese "Brücke"-NH-CO-Ar-Z verursacht im Farbstoff einen bathochromen
(Farbtiefe) und einen auxochromen Effekt. Demgegenüber enthalten die bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe eine
"umgekehrte" -CO-NH-Ar-"Brücke" in m-Stellung zur Azogruppe -N=N- in der diazotierbaren Base.
Es handelt sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen um eine strukturelle Veränderung, die es ermöglicht, einfache, leicht
zugängliche und billige Ausgangsstoffe zu verwenden, die sich von den zur Herstellung der vorstehenden bekannten Farbstoffe verwendeten
Ausgangsstoffen, unterscheiden.
Abgesehen von einigen allgemeinen Literaturstellen, in denen die vorstehenden Farbstoffe mit der umgekehrten "Brücke" -CO-NH-Ar
beschrieben sind, ist die Klasse der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit der Formel (I) nicht bekannt.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, eine neue Klasse von Pigmentfarbstoffen mit verbesserten Anwendungseigenschaften
sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung bereitzustellen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die vorstehend beschrie-
benen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe der Formel (I) und durch
das Verfahren zur ihrer Herstellung gelöst, das dadurch gekennzeichnet 'ist, daß man ein Diazoderivat eines Amins mit der Formel:
Z-Ar-CO-NH
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worin X, Y, Ar und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen,
in einem sauren Medium bei einer Temperatur von 10 bis etwa 200C mit einer in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen,
eine Hydroxylgruppe enthaltenden Kupplungskomponente ausgewählt aus hydroxylgruppenhaltigen aromatischen, heterocyclischen
und Naphthalinverb indungen,Pyrazolonen sowie Ajrylamidderivaten
von 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäure mit der Formel:
TJ
CO - ΝΗ_/(5\-ν (II)
CO - ΝΗ_/(5\-ν (II)
worin U, V und W, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff-
oder Halogenatome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; oder aus Derivaten von l-Phenyl-5-hydroxypyrazol,
die in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der Formel -CO-NH2 oder eine
Gruppe der Formel -CO-NH-Ar, die ihrerseits durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Halogenatome
substituiert sein kann, substituiert sind, kuppelt.
Die Amine (III), die im erfindungsgemäßen Verfahren als Diazotierungskomponenten
eingesetzt werden, können im allgemeinen nach bekannten Verfahren durch Kondensation von Mitroaminen der Formel:
N02 (IV)
NH2 V . I
worin X und Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen, mit dem Chlorid einer aromatischen Säure der Formel:
ClCO - Ar - Z (V)
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worin Ar und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen aufweisen,
und anschließende Reduktion hergestellt werden. Als Chloride von aromatischen Säuren (V) der vorstehenden Formel Cl-CO-Ar-Z, die
zur Herstellung der vorstehenden Diazotierungskomponenten brauchbar sind, können z.B. Benzoesäurechlorid oder ähnliche Chloride,
bei denen der Benzolring durch Halogenatome, Alkylgruppen mit bis 1J Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis k Kohlenstoffatomen
oder Nitrogruppen substituiert ist; Terephthalsäurechloridmonoamid
oder 1- oder 2-Naphthalincarbonsäurechlorid verwendet
werden.
Die folgenden Amine (III) erwiesen sich beispielsweise als wirksam
zur Verwendung als Diazotierungskomponenten: 3-Benzamido-anilin,
3-(2,Ί-Dichlorbenzamido)-anilin, 2-Chlor~5-benzamido-anilin, 2-Methyl-5-benzamido-anilin, 2-Methyl-5-(2,4-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(1i-carbamoylbenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(i4-methoxybenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(4-methylbenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-benzamido-anilin, 2-Methoxy-5-(4-methoxybenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-(2,4-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-(4-carbamoylbenzamido)-anilin, 2-Methy£.— 5- (4-arylcarbamoyl-benzamido) -anilin, 2-Methoxy-5-(^-arylcarbamoyl-benzamido)-anilin, 2-Methyl-3-(2,i|-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methyl-3-benzamido-anilin, 2-Methyl-3-(1*-methoxybenzamido)-anilin und 2-Methyl-3-(^-carbamoyl-benzamido)-anilin.
3-(2,Ί-Dichlorbenzamido)-anilin, 2-Chlor~5-benzamido-anilin, 2-Methyl-5-benzamido-anilin, 2-Methyl-5-(2,4-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(1i-carbamoylbenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(i4-methoxybenzamido)-anilin, 2-Methyl-5-(4-methylbenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-benzamido-anilin, 2-Methoxy-5-(4-methoxybenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-(2,4-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methoxy-5-(4-carbamoylbenzamido)-anilin, 2-Methy£.— 5- (4-arylcarbamoyl-benzamido) -anilin, 2-Methoxy-5-(^-arylcarbamoyl-benzamido)-anilin, 2-Methyl-3-(2,i|-dichlorbenzamido)-anilin, 2-Methyl-3-benzamido-anilin, 2-Methyl-3-(1*-methoxybenzamido)-anilin und 2-Methyl-3-(^-carbamoyl-benzamido)-anilin.
Die Herstellung des Diazoderivates wird auf an sich bekannte Weise aus wäßriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit oder aus
Nitrosylschwefelsäure und Eis durchgeführt.
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Das auf diese Weise erhaltene Diazoderivat wird mit der Kupplungskomponente
umgesetzt.
Als Kupplungskomponenten, die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, lassen sich beispielsweise verwenden:
1-(2'-Hydroxy-3'-naphthoy1-amino)-2,S-dimethoxy-^-chlorbenzol;
1-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl-amino)-2,M-dimethoxy-5-chlorbenzol;
1-(2·-Hydroxy-3'~naphthoyl-amino)-4-chlorbenzol;
1- (2' -Hydroxy-31 -naphthoyl-amino )-2-methyl-2I-Chlorbenzol;
ß-Naphthol;
l-Phenyl^-methyl-S-hydroxypyrazol;
l-Phenyl-3-(2'-methoxy-5'-chlorphenylcarbamoyl)-5-hydroxypyrazol
und l-Phenyl-3-carbamoyl-5-hydroxypyrazol.
Die Herstellung der Farbstoffe kann nach an sich bekannten Verfahren,
z.B, durch Kupplung bei etwa 10 bis 20°C in einem etwas angesäuerten wäßrigen Medium, vorzugsweise in Gegenwart eines
oberflächenaktiven Mittels oder eines Lösungsmittels, durchgeführt werden. Um eine homogene Dispersion gleichmäßiger Färbstoffteilchen
zu erhalten, kann das Kupplungsgemisch für eine gewisse Zeitspanne zum Sieden gebracht werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind rein, haben gute Beständigkeiten
und haben ein gutes Färbevermögen.
In einigen Fällen ist es möglich, nach bekannten Verfahren eine feuchte Vermahlung in Gegenwart eines Lösungsmittels durchzuführen,
um eine verbesserte Gleichförmigkeit der kristallinen Teilchen zu erreichen und somit ihr Färbevermögen und die Leuchtkraft der Farbe
zu verbessern.
Die erfindungsgemäßen Pigmentfärbstoffe können, wie bereits angegeben
wurde, mit Hilfe üblicher Anwendungsverfahren auf den Gebieten der Druckfarben, Lacke und Kunststoffmassen eingesetzt werden.
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Wie bereits ausgeführt wurde, ist die Klasse der wasserunlöslichen
Monoazofarbstoffe der vorliegenden Erfindung durch die Gegenwart einer "Brücke" -NH-CO-Ar-Z ausgezeichnet, wobei die Symbole die
bereits angegebenen Bedeutungen haben, und wobei diese "Brücke" in m-Stellung zur Azogruppe -N=N- angeordnet ist. Abgesehen davon,
daß diese "Brücke" den bathochromen und auxochromen Farbeffekt erzeugt, ermöglicht sie die Herstellung der erfindungsgemäßen
Farbstoffe ausgehend von einfachen Ausgangsstoffen, die leichter zugänglich und billiger als die Ausgangsstoffe für die in der
Literatur beschriebenen Farbstoffe sind, die die "Brücke" -CO-NH-Ar
aufweisen.
Tatsächlich werden die als Diazotierungskomponenten für die vorstehenden
bekannten unlöslichen Monoazofarbstoffe eingesetzten Amine im allgemeinen hergestellt, indem man ein Chlorid einer
Nitrobenzoesäure der Formel:
(VI) COCl
mit einem Amin der Formel Z-Ar-NHp kondensiert und das Kondensationsprodukt anschließend zu dem Amin reduziert, das eine
"Brücke" -CONH-Ar-Z in m-Stellung zur Azogruppe enthält, wobei die Gruppen X, Ar und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen
aufweisen.
Die Amine (III), die im Gegensatz dazu als Diazotierungskomponenten
bei der Herstellung der erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe eingesetzt werden, werden im allgemeinen, wie bereits
angegeben, nach an sich bekannten Verfahren durch Kondensation von Nitroaminen der Formel:
(IV)
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-Ii-
mit aromatischen Säurechloriden der Formel ClCO-Ar-Z (V) und anschließende Reduktion unter Bildung der Amine, die eine "Brücke"
-NH-CO-Ar-Z in m-Stellung zur Azogruppe enthalten, hergestellt. In den vorstehenden Formeln haben die Gruppen X, Y, Ar und Z die
bereits vorstehend angegebenen Bedeutungen.
Die erfindungsgemäßen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe, die die "Brücke" -NH-CO-Ar-Z in m-Stellung zur Azogruppe aufweisen,
entfalten im Vergleich zu den vorstehend angegebenen Monoazofarbstoffen, die in ihrem Aufbau die "Brücke" —CO-NH-Ar-Z aufweisen,
wenn alle anderen Substituenten gleich bleiben, einen bathochromen Effekt und ein durchschnittlich besseres Färbevermögen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Wenn nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die Teile und
Prozentsätze auf das Gewicht.
126 Teile 3-Nitro-4-methoxyanilin wurden in 390 Teilen erhitztem
o-Dichlorbenzol gelöst. Diese Lösung wurde anschließend langsam
mit 105 Teilen Benzoylchlorid gelöst in 65 Teilen o-Dichlorbenzol vermischt, und das Gemisch wurde anschließend etwa 3 Stunden bei
8O0C gerührt. Darauf wurde das Gemisch auf k0 bis 500C abgekühlt,
filtriert und mit Petroläther gewaschen. Auf diese Weise wurden I85 Teile 2-Methoxy-5-benzamido-nitrobenzol erhalten, die in
5000 Teilen Wasser und 113,8 Teilen Eisenpulver suspendiert wurden. Diese Suspension, die auf 80 bis 90°C erhitzt wurde, wurde sodann
langsam unter ständigem Rühren mit 250 Teilen Eisessig versetzt.
Nach 3 Stunden wurde die Suspension in der Wärme filtriert, der Filterkuchen wurde bei 1000C mit 200 Teilen Dimethylformamid gewaschen,
und die so erhaltene Lösung wurde unter Rühren in Wasser gegossen. Dae erhaltene Produkt wurde filtriert und getrocknet,
wobei mo Teile 2-Methoxy-5-benzamido-anilin erhalten wurden.
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48 Teile 2-Methoxy-5-benzamido-anilin wurden in kaltem Zustand
in 740 Teilen Eisessig und 60 Teilen Wasser gelöst. Dieses Gemisch
wurde dann unter Rühren bei O bis 5°C durch Zusatz von 200 Volumenteilen In Nitrosylschwefelsäure diazotiert. In einem
Gefäß, das 27 Teile 97 %iges Natriumhydroxid in 840 Teilen Wasser enthielt, wurden in der Wärme und unter Rühren 68 Teile l-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylamino)-2,5-dimethoxy-M-chlorbenzol
gelöst, und die erhaltene Lösung wurde anschließend bei 30°C mit Bleicherde
behandelt. Das Gemisch wurde dann filtriert und langsam in das Kupplungsgefäß gegeben, das 2400 Teile Wasser und Eis,
43 Teile Eisessig und 35 Teile eines durch Umsetzung von 20 Mol
Ethylenoxid mit 1 Mol ölsäure erhaltenen nichtionischen oberflächenaktiven
Mittels enthielt, wobei die erhaltene Suspension bei einer Temperatur von etwa 100C gehalten wurde.
Die Kupplung wurde bei einer Temperatur zwischen 15 und 200C
bei einem pH-Wert zwischen 4,5 und 6 durchgeführt, indem man im
Verlauf von 2 Stunden die erhaltene Diazoverbindung und Natriumacetat zusetzte.
Die Suspension wurde etwa 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend filtriert, worauf der Filterkuchen in Wasser
suspendiert und etwa 30 Minuten gekocht wurde. Das Produkt wurde
anschließend in der Wärme filtriert und getrocknet. Auf diese Weise wurden 109 Teile eines Farbstoffs der Formel
OCH.
OCH
ONH
erhalten. Die Elementaranalyse dieses Farbstoffs ergab die folgenden
Ergebnisse:
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| berechnet | -Jt: | C | 64 | ,86 | H | 4 | ,42 | N | 9 | ,17 | Cl | 5, | 81 |
| gefunden | %'. | C | 64 | ,93 | H | 4 | ,50 | N | 9 | ,10 | Cl | 5, | 50. |
Der vorstehend erhaltene Farbstoff hatte sehr günstige Anwendungseigenschaften für die Anwendung auf den Gebieten der Druckfarben
und Lacke und hatte eine Farbe von besonders reinem Ton, ein hohes Färbevermögen und eine gute Transparenz; darüberhinaus zeigte er
eine gute Wärmebestandxgkext und hatte eine gute Lichtbeständigkeit
sowie gute Theologische Eigenschaften.
Nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurden mit Hilfe verschiedener
Diazotierungs- und Kupplungskomponenten Pigmentfärbstoffe hergestellt.
Die folgende Tabelle zeigt neben den eingesetzten Komponenten die Farbtöne, die bei Anwendung der so erhaltenen Pigmente in
Emailleüberzügen erhalten wurden.
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| Bei spiel Nr. |
Dxazotxerungskomponente | Kupplungskomponente | Farbton |
| 2 | 3-Benzamido-anilin | l-(2'-Hydroxy-3'- naphthoylamino)- 2,4-dimethoxy-5- chlorbenzol |
Rot |
| 3 | 2-Methyl-5-benzamido- anilin |
Il | Rot |
| 4 | 2-Methoxy-5-benzamido- anilin |
It | Rot |
| 5 | 2-Methyl-5-(4-carbamoyl- benzamido)-anilin |
It | Rot |
| 6 | 2-Methoxy-5-(4-carbamoyl- benzamido)-anilin |
ir | Rot |
| 7 | 2-Methyl-3-(2,4-dichlor- benzamido)-anilin |
Il | Rot |
| 8 | 2-Methyl-3-benzamido- anilin |
Il | Rot |
| 9 | 2-Methyl-5-(2,4-dichlor- benzamido)-anilin |
1_(2»-Hydroxy-3t- naphthoylamino)-4- chlorbenzol |
Rot |
| 10 | 2-Methyl-5-(4-methoxy- benzamido)-anilin |
l-(2'-Hydroxy-3»- naphthoylamino)-2- methyl-4-chlorbenzol |
Rot |
| 11 | 2-Methyl-3-(2,4-dichlor- benzamido)-anilin |
It | Rot |
| 12 | 2-Methyl-3-benzamido- anilin |
It | Rot |
| 13 | 2-Methyl-5-benzaraido- anilin |
l-(2'-Hydroxy-3·- naphthoylamino)-2,5- dimethoxy-4-chlorbenzol |
Rot |
| 14 | 2-Methoxy-5-benzamido- anilin |
1-(2'-HyUrOXy-S1- naphthoylamino)-2,5- dimethoxy-4-chlorbenzol |
Rot |
| 15 | 2-Methoxy-5-(4-carbamoyl- benzamido)-anilin |
It | Rot |
| 16 | 2-Methyl-5-(4-carbamoyl- benzamido)-anilin |
It | Rot |
| 17 | 2-Methoxy-5-benzamido- anilin |
2-Hydroxy-naphthol | Orange |
| 18 | 2-Methyl-5-(4-carbamoyl- benzamido)-anilin |
l-Phenyl-3-methyl-5- hydrο xypyraz ο1 |
Gelb |
| 19 | 2-Methoxy-5-benzamido- anilin |
Il | Gelb |
| 20 | 2-Methyl-5-(ß-naphth- amido)-anilin |
If | Gelb |
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ORIGINAL SNSPECTED
Beispiel 21 (Anwendung in PVC)
Die folgenden Bestandteile wurden bei 7O°C in einem rotierenden
Schaufelmischer miteinander vermischt:
1,0 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfärbstoffes;
100 Teile pulverförmiges Polyvinylchlorid;
1,5 Teile eines komplexen Bariumsalzes einer höherern Fettsäure
(Stearinsäure) mit einer komplexbildenden und stabilisierenden Punktion;
3,0 Teile epoxidiertes Sojabohnenöl;
0,5 Teile eines Gleitmittels (Gemisch aus Glyceriden mit 16 bis 36 Kohlenstoffatomen);
2,0 Teile TiO2.
Das auf diese Weise erhaltene Gemisch wurde dann bei l80°C in einem Walzwerk mit drei Walzen behandelt, bis das Pigment vollständig
dispergiert war. Auf diese Weise wurde ein Vlies mit einer besonders leuchtenden und reinroten Tönung, einer guten Färbtiefe,
guten Lichtbeständigkeit, einem guten Färbevermögen und einer guten Wärmebeständigkeit erhalten.
Beispiel 22 (Anwendung in Überzugsmitteln)
5,0 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes wurden
durch Vermählen mit 95»0 Teilen eines flüssigen Trägerstoffes
vermischt, der aus 22 % Alkydharz, 19 % Melaminharz und 59 %
Xylol bestand.
Die Homogenisierung wurde in einer Kugelmühle durchgeführt, indem
man das Gemisch 2k Stunden in Gegenwart von Porzellankugeln
(marbles) mit einem Durchmesser von 10 mm vermahlte. Der auf diese
Weise erhaltene Emaillelack wurde auf die zu überziehende Oberfläche aufgebracht und über Nacht getrocknet, worauf die Proben
30 Minuten lang in einem Trockenschrank bei 120 bis 125°C getrocknet wurden. Auf diese Weise wurde ein Farbüberzug mit besonders
reinem und leuchtendem roten Farbton, ausgezeichneter Transparenz und einem ausgezeichneten Färbevermögen sowie guter Lichtbeständigkeit
und guter Beständigkeit gegenüber einem überlackieren erhalten,
809831 /093B ...... ■....-■.., ■■":;;
·- IG ·■
Um eine Farbe mit hellerem Farbton und einem höheren Deckvermögen
zu erhalten, wurde ein Teil des vorstehend erhaltenen Emaillelackes weiter mit 9 Teilen eines weißen synthetischen Einbrennlackes
(10 % TiO2) verdünnt, der aus 30 % Alkydharz, 27 % Melaminharz,
33 % Xylol und 10 % TiO2 bestand.
Die Homogenisierung wurde in einer Kugelmühle durchgeführt, wobei das Gemisch 24 Stunden in Gegenwart von Porzellankugeln mit einem
Durchmesser von 10 mm gemahlen wurde.
Der auf diese Weise erhaltene gemischte Emaillelack wurde auf die zu überziehende Oberfläche aufgebracht und über Nacht getrocknet,
worauf er 30 Minuten in einem Trockenschrank bei 120 bis 125°C getrocknet wurde. Auf diese Weise wurde ein überzug mit hellroter
Färbung aus einem reinen und leuchtenden Farbton mit guten allgemeinen Beständigkeitseigenschaften erhalten.
lariii / X/Lal i e
ORIGINAL INSPECTED 809B31/0939
Claims (3)
- Patentansprüche :worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet; Y ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt; Ar einen Phenyl- oder Naphthylrest darstellt, der gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann; Z ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel -CONH2 oder -CONH-Aryl bedeutet; und A einen Rest einer in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen, eine Hydroxylgruppe enthaltenden Kupplungskomponente darstellt, die ausgewählt ist aus hydroxylgruppenhaltigen aromatischen, heterocyclischen und Naphthalinverbindungen, Pyrazolonen sowie A rylamidderivaten von 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäure mit der Formel:(H)worin U, V und W, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten; oder aus Derivaten von l-Phenyl-5-809831/0938ORIGINAL IMSPECTEDhydroxypyrazol, die in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der Formel -CO-NH2 oder eine Gruppe der Formel -CO-NH-Ar, die ihrerseits durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, substituiert sind.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Diazoderivat eines Amins mit der Formel:Z -"Ar - Co - NH -<O>~X (ΠΙ)worin X, Y, Ar und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen, in einem sauren Medium bei einer Temperatur von 10 bis etwa 200C mit einer in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen, eine Hydroxylgruppe enthaltenden Kupplungskomponente ausgewählt aus hydroxylgruppenhaltigen aromatischen, heterocyclischen und Naphthalinverbindungen,Pyrazolonen sowie A rylamidderivaten von 2-Hydroxy-3-naphthalincarbonsäure mit der Formel::o-nh-/q\—v(H)worin U, V und W, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff- oder Halogenatome der Älkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen bedeuten; oder aus Derivaten von l-Phenyl-5-hydroxypyrazol, die in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe mit 1809831/0938bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Gruppe der Formel -CO-NH2 oder eine Gruppe der Formel -CO-NH-Ar, die ihrerseits durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 1I Kohlenstoffatomen oder durch Halogenatome substituiert sein kann, substituiert sind, kuppelt.
- 3. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 als Pigmente zum Färben von Druckfarben, Anstrichfarben, Emaillelacken und Kunststoffmassen.8098 3 1/0938
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