JP2008540751A - 染料混合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、(A)式(1)
【化1】
(式中、R1は炭素原子数1ないし12のアルキル基又は1個以上の酸素原子又はCOO
−基で中断された炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R2、R3、R4及びR5は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。)で表される1種以上の化合物20ないし80質量%、及び
(B)少なくとも1種の更なる黄色分散染料20ないし80質量%を含み、成分(A)+(B)の合計が100質量%となる染料混合物、及び
半合成又は合成の疎水性繊維材料の染色又は印刷におけるそれらの染料混合物の使用に関する。
【選択図】なし
Description
結合成分として、4−メチル−5−シアノ−6−ヒドロキシ−2−ピリドンに基づくアゾ染料が、米国特許第3,640,674号明細書において、合成織物材料の染色のために提案されている。
欧州特許出願公開第0601439号明細書は、置換された3−シアノ−4−メチルピリジンと、アニリン、アミノチオフェン、アミノチアゾール、アミノイソチアゾール又はアミノベンズイソチアゾール類からのジアゾ成分から製造された少なくとも6種の等色のアゾ染料を含む染料混合物を開示するが、それは吸収挙動に対する温度依存性を実質上示さず、分散形態における結晶化への低い傾向を有する。
米国特許第4,709,019号明細書中に開示されている結合成分としての4−メチル−5−シアノ−6−ヒドロキシ−2−ピリドンに基づくアントラキノン−アゾ染料は、光及び移染に対する高度の堅牢度を示し、また、プラスチックの着色のために特に適している。
COO−基で中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基を表し、R2、R3、R4及
びR5は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、
臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。)で表される1種以上の化合物20ないし80質量%、好ましくは25ないし60質量%、特には30ないし50質量%、及び
(B)式(2)ないし(12)
COO−基で中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基を表し、R7、R8、R9及
びR10は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表すが、但し、式(2)中の基R6は、式(1)
中の基R1とは異なり、
Xはベンゼン、インデン又はカルバゾール類からの結合成分の基を表し、R11及びR12は互いに独立して、Cl、Br、CF3又はCNを表し、R13は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数5ないし24のアリール基又は炭素原子数6ないし30のアラルキル基を表し、R14は、H、Cl、Br又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R15及びR16は互いに独立して、H、Cl、Br、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。)を表し、R17は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R18及びR19は互いに独立して、H、Cl、Br、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R20及びR21は互いに独立して、H、Cl、Br、CF3又
はCNを表すか又はR20及びR21は一緒になって6員芳香環又は脂環式の環を形成し、
Yは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、クロモン、フタルイミド又はジフェニレンオキシド類のジアゾ成分の基を表し、R22は、H、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R23は、H、Cl、Br、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R24、R25及びR26は互いに独立して、H、Cl、Br、OH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R27及びR28は互いに独立して、H、Cl、Br又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R29及びR30は互いに独立して、H、Cl、Br、OH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R31及びR32は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし24のアリール基又は炭素原子数6ないし30のアラルキル基を表す。)で表される少なくとも1種の化合物20ないし80質量%、好ましくは25ないし60質量%、特には30ないし50質量%
を含み、成分(A)+(B)の合計が100質量%となる染料混合物に関する。
式(1)ないし(12)中の何れの基も、アルキル基は直鎖又は分岐鎖であり得る。
例は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、第2ブチル基、第3ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基及びn−ドデシル基である。
アリール基は、例えば、フェニル基、トリル基、メシチル基、イシチル基、ナフチル基及びアントリル基
好適なアラルキル基は、例えば、ベンジル基及び2−フェニルエチル基である。
OCH2CH2OCH3、−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC2H5、−CH2CH2
OCH2CH2OCH2CH2OCH3、−CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC2H5、
−CH2CH2COOCH3、−CH2CH2COOC2H5、−CH2CH2CH2CH2COO
CH3、−CH2CH2CH2CH2COOC2H5、−CH2CH2OCH2CH2COOCH3又は−CH2CH2OCH2CH2COOC2H5である。
る化合物である。
ル基、イソブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又は3−イソプロポキシプロピル基を表し、R2、R3、R4及びR5が上記と同様に定義される式(1)で表される化合物を含む染料混合物である。
好ましいものは更に、成分(B)として、R6がエチル基、n−プロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又は3−イソプロポキシプロピル基を表し、R7、R8、R9及びR10が上記と同様に定義される式(2)で表される
化合物を含む染料混合物である。
Orange)30、C.I.ディスパーズオレンジ(Disperse Orange)155、ダイアニックスイエローブラウン(Dianix Yellow Brown)AM−R、ダイアニックスイエローブラウン(Dianix Yellow Brown)KIS−M、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)51、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)65、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)64、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)149、ダイアニックスイエロー(Dianix Yellow)AM−SLR、ダイアニックスオレンジ(Dianix Orange)AM−SLR、C.I.ソルベントブラウン(Solvent Brown)53、C.I.ソルベントイエロー(Solvent Yellow)97、C.I.ピグメントオレンジ(Pigment Orange)70、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)114、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)71、C.I.ディスパーズオレンジ(Disperse Orange)29、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)42、C.I.ディスパーズイエロー(Disperse Yellow)86及びC.I.ソルベントイエロー(Solvent Yellow)163である。
そのような半合成及び合成の疎水性織物材料を含む繊維ブレンドの織物材料も、本発明に従う染料混合物を使用して同様に染色又は印刷することができる。
いし85℃で、セルローストリアセテートは、115℃までの温度で染色される。本発明に従う染色混合物はまた、例えば、ポリエステル/セルロース繊維ブレンドのようなポリエステルブレンドの染色における使用のために好適である。
特に優れた光に対する堅牢度特性は、本発明に従う染料混合物が更にUV吸収剤を含む場合に達成され得る。
のに好適である。
前記の疎水性繊維材料は、好ましくは、ポリエステル織物材料である。本発明に従う方法により処理され得る更なる基材、及びまた、好ましい加工条件は、上述の本発明に従う染料混合物の使用のより詳細な説明中に見い出すことができる。
ポリエステル繊維100gを、1:1:1の比で式(104)、(107)及び(108)で表されるアゾ染料を含む染料混合物0.5g、硫酸アンモニウム1g/L及び市販の均染剤0.5g/Lを含み、80%ギ酸を用いてpH値が4.5ないし5に調整された溶液に、溶液比1:20、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に3℃/分の昇温速度で60℃まで加熱し、その後、2℃/分の昇温速度で135℃まで加熱した。
135℃において、染色を60分間行った。その後、溶液を40℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、30%水酸化ナトリウム溶液5mL/L、85%亜ジチオン酸ナトリウム溶液2g/L及び市販の洗剤1g/Lを含む浴中、70ないし80℃で20分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色されたレモンイエロー染色物が得られた。
ポリエステル繊維100gを、1:1:1の比で式(101)、(102)及び(103)で表されるアゾ染料を含む染料混合物0.6g、硫酸アンモニウム1g/L及び慣用の均染剤0.5g/Lを含み、80%ギ酸を用いてpH値が4.5ないし5に調整された溶液に、溶液比1:20、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に3℃/分の昇温速度で60℃まで加熱し、その後、2℃/分の昇温速度で135℃まで加熱した。
135℃において、染色を60分間行った。その後、溶液を40℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、30%水酸化ナトリウム溶液5mL/L、85%亜ジチオン酸ナトリウム溶液2g/L及び市販の洗剤1g/Lを含む浴中、70ないし80℃で20分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色された黄色染色物が得られた。
ポリエステル繊維100gを、30:70の比で式(108)及び(109)で表されるアゾ染料を含む染料混合物0.5g、硫酸アンモニウム1g/L及び慣用の均染剤0.5g/Lを含み、80%ギ酸を用いてpH値が4.5ないし5に調整された溶液に、溶液比1:20、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に3℃/分の昇温速度で60℃まで加熱し、その後、2℃/分の昇温速度で135℃まで加熱した。
135℃において、染色を60分間行った。その後、溶液を40℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、30%水酸化ナトリウム溶液5mL/L、85%亜ジチオン酸ナトリウム溶液2g/L及び市販の洗剤1g/Lを含む浴中、70ないし80℃で20分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色された黄色染色物が得られた。
ポリエステル繊維100gを、10:20:20:50の比で式(101)、(102)、(103)で表されるアゾ染料及びC.I.ソルベントイエロー(Solvent Yellow)163を含む染料混合物0.7g、硫酸アンモニウム1g/L及び慣用の均染剤0.5g/Lを含み、80%ギ酸を用いてpH値が4.5ないし5に調整された溶液に、溶液比1:20、室温で浸漬した。溶液はその後、最初に3℃/分の昇温速度で60℃まで加熱し、その後、2℃/分の昇温速度で135℃まで加熱した。
135℃において、染色を60分間行った。その後、溶液を40℃まで冷却し、染色されたポリエステル繊維を水で洗浄し、30%水酸化ナトリウム溶液5mL/L、85%亜ジチオン酸ナトリウム溶液2g/L及び市販の洗剤1g/Lを含む浴中、70ないし80℃で20分間還元的に洗濯した。仕上げされた染色物を、その後水で洗浄し、乾燥した。
優れた全面的な堅牢度特性、特に卓越した高温光堅牢度特性を有する、強力に着色され
た黄色染色物が得られた。
Claims (14)
- (A)式(1)
COO−基で中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基を表し、R2、R3、R4及
びR5は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、
臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。)で表される1種以上の化合物20ないし80質量%、及び
(B)式(2)ないし(12)
COO−基で中断された炭素原子数2ないし12のアルキル基を表し、R7、R8、R9及
びR10は互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表すが、但し、式(2)中の基R6は、式(1)
中の基R1とは異なり、
Xはベンゼン、インデン又はカルバゾール類からの結合成分の基を表し、R11及びR12は互いに独立して、Cl、Br、CF3又はCNを表し、R13は炭素原子数1ないし12の
アルキル基、炭素原子数5ないし24のアリール基又は炭素原子数6ないし30のアラルキル基を表し、R14は、H、Cl、Br又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R15及びR16は互いに独立して、H、Cl、Br、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表す。)を表し、R17は、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R18及びR19は互いに独立して、H、Cl、Br、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R20及びR21は、H、Cl、Br、CF3又はCNを表すか
又はR20及びR21は一緒になって6員芳香環又は脂環式の環を形成し、
Yは、ベンゼン、ナフタレン、ジフェニル、アゾベンゼン、チオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾール、チアジアゾール、インダゾール、ベンゾトリアゾール、ピラゾール、クロモン、フタルイミド又はジフェニレンオキシド類のジアゾ成分の基を表し、R22は、H、炭素原子数1ないし12のアルキル基又は炭素原子数1ないし12のアルコキシ−炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R23は、H、Cl、Br、炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R24、R25及びR26は互いに独立して、H、Cl、Br、OH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R27及びR28は互いに独立して、H、Cl、Br又は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R29及びR30は互いに独立して、H、Cl、Br、OH、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基又は−COOR33(式中、R33は、上述と同様に定義される。)を表し、R31及びR32は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし24のアリール基又は炭素原子数6ないし30のアラルキル基を表す。)で表される少なくとも1種の化合物20ないし80質量%
を含み、成分(A)+(B)の合計が100質量%となる染料混合物。 - 成分(A)として、R4及びR5が水素原子又は塩素原子である式(1)で表される化合物を含む請求項1記載の染料混合物。
- 成分(B)として、R9及びR10が水素原子又は塩素原子である式(2)で表される化合
物を含む請求項1記載の染料混合物。 - 成分(A)として、R1がエチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n
−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又は3−イソプロポキシプロピル基を表し、R2、
R3、R4及びR5が請求項1中と同様に定義される式(1)で表される化合物を含む請求
項1記載の染料混合物。 - 成分(B)として、R6がエチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n
−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基又は3−イソプロポキシプロピル基を表し、R7、
R8、R9及びR10が請求項1中と同様に定義される式(2)で表される化合物を含む請求項1記載の染料混合物。 - 成分(B)として、2又は3種の異なった式(2)で表される染料を含む請求項1記載の染料混合物。
- 成分(B)として、少なくとも1種の式(2)で表される分散染料及び少なくとも1種の式(3)ないし(12)で表される分散染料を含む請求項1記載の染料混合物。
- 半合成又は合成の疎水性繊維材料の染色又は印刷における請求項1記載の染料混合物の使用。
- 請求項1記載の染料混合物を使用して染色又は印刷された半合成又は合成の疎水性繊維材料。
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