JPH04173872A - 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色方法 - Google Patents
分散染料組成物及び疎水性繊維の染色方法Info
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- JPH04173872A JPH04173872A JP2299837A JP29983790A JPH04173872A JP H04173872 A JPH04173872 A JP H04173872A JP 2299837 A JP2299837 A JP 2299837A JP 29983790 A JP29983790 A JP 29983790A JP H04173872 A JPH04173872 A JP H04173872A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法に関
する。
する。
従来の技術
近年、ポリエステル繊維素材はその優れた耐熱性および
耐光性から自動車用内装素材としての用途か増加してき
ている。それについて、その着色剤である分散染料に対
しても一段と優れた耐光堅ろう度が求められるようにな
った。耐光堅ろう度は、従来JIS−LO842に規定
する温度63±3°Cて行っているか、特に自動車内装
用途ては、例えば83±3°Cの高温下で、しかも30
0〜600時間の露光に耐える耐光堅ろう度か要求され
ている。さらに自動車内装用途の中でも自動車シートと
しての用途ては耐熱性を有するウレタンフオーム上にポ
リエステル繊維材料を張って使用していることから80
°C以上の高温になることも少なくなく更に過酷な条件
に耐える染料か求められている。
耐光性から自動車用内装素材としての用途か増加してき
ている。それについて、その着色剤である分散染料に対
しても一段と優れた耐光堅ろう度が求められるようにな
った。耐光堅ろう度は、従来JIS−LO842に規定
する温度63±3°Cて行っているか、特に自動車内装
用途ては、例えば83±3°Cの高温下で、しかも30
0〜600時間の露光に耐える耐光堅ろう度か要求され
ている。さらに自動車内装用途の中でも自動車シートと
しての用途ては耐熱性を有するウレタンフオーム上にポ
リエステル繊維材料を張って使用していることから80
°C以上の高温になることも少なくなく更に過酷な条件
に耐える染料か求められている。
−数的に、分散染料の中で、耐光堅ろう度の比較的よい
ものはアントラキノン系やキノフタロン系の染料である
かそれらは概して着色力か劣るのか欠点である。また着
色力の優れるという長所を有するアゾ系の分散染料は一
般的にはアントラキノン系やキノフタロン系に比へ耐光
堅ろう度か劣るという傾向かある。殊に前記したような
自動車用内装素材としては、淡色から濃色の染色物か要
求されるので着色力に優れた分散染料て淡色から濃色ま
て耐光堅ろう度の優れる染料の開発か強く望まれている
。
ものはアントラキノン系やキノフタロン系の染料である
かそれらは概して着色力か劣るのか欠点である。また着
色力の優れるという長所を有するアゾ系の分散染料は一
般的にはアントラキノン系やキノフタロン系に比へ耐光
堅ろう度か劣るという傾向かある。殊に前記したような
自動車用内装素材としては、淡色から濃色の染色物か要
求されるので着色力に優れた分散染料て淡色から濃色ま
て耐光堅ろう度の優れる染料の開発か強く望まれている
。
発明か解決しようとする課題
現在、自動車内装素材用て耐光堅ろう度の優れた分散染
料による染色は、淡色用としてアン 、トラキノン系
や、更に一部キノフタロン系の染料を配合したものを使
用しており、中濃色用としては一部アゾ系を配合したも
のを使用している。しかし、淡色用染料においてはカラ
ーバリユーか劣り、中濃色の色相をもつ染色物を得よう
とすると染料の使用量か著しく増えコストか非常に高く
なる。たとえ中濃色の色相をもつ染色物が得られたとし
ても、その耐光堅ろう度は劣る水準である。また、中濃
色用染料として用いられるアゾ系分散染料では淡色での
染色物の耐光堅ろう度が劣る傾向かある。
料による染色は、淡色用としてアン 、トラキノン系
や、更に一部キノフタロン系の染料を配合したものを使
用しており、中濃色用としては一部アゾ系を配合したも
のを使用している。しかし、淡色用染料においてはカラ
ーバリユーか劣り、中濃色の色相をもつ染色物を得よう
とすると染料の使用量か著しく増えコストか非常に高く
なる。たとえ中濃色の色相をもつ染色物が得られたとし
ても、その耐光堅ろう度は劣る水準である。また、中濃
色用染料として用いられるアゾ系分散染料では淡色での
染色物の耐光堅ろう度が劣る傾向かある。
課題を解決するための手段
本発明者らは自動車内装用途のような過酷な条件下で、
淡色から濃色の範囲まて1光試験に耐える高耐光堅ろう
度を有する分散染料について鋭意検討した結果、特定の
分散染料を同時に使用することてベージュ色や茶色、エ
ンジ色、オレンジ色、グリーン色等の淡色から濃色の範
囲て耐光堅ろう度が優れる染色物か得られることを見出
し、本発明に至ったものである。
淡色から濃色の範囲まて1光試験に耐える高耐光堅ろう
度を有する分散染料について鋭意検討した結果、特定の
分散染料を同時に使用することてベージュ色や茶色、エ
ンジ色、オレンジ色、グリーン色等の淡色から濃色の範
囲て耐光堅ろう度が優れる染色物か得られることを見出
し、本発明に至ったものである。
即ち本発明は
1、 下記(A)黄色分散染料と下記(B)赤色分散染
料または/および下記(C)青色分散染料を含育する分
散染料組成物。
料または/および下記(C)青色分散染料を含育する分
散染料組成物。
(A)黄色分散染料二式(1)および式(2)及び式(
3)て示される化合物の混合物。
3)て示される化合物の混合物。
(式中、Xl、X2はそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子または臭素原子を、R8は低級アルキル基またはアリ
ル基をそれぞれ表す。)(式中、R2はアルキル(C,
〜C4)またはフェニルをそれぞれ表す。) (式中、Z2、Y3、Y2はそれぞれ独立に水素原子、
またはハロゲン原子を、環Aカルボン酸エステル基で置
換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環をそ
れぞれ表す。) (B)赤色分散染料二式(4)、式(5)、式(6)お
よび式(7)で示される化合物の群から選ばれる少くと
も2種以上の混合物。
子または臭素原子を、R8は低級アルキル基またはアリ
ル基をそれぞれ表す。)(式中、R2はアルキル(C,
〜C4)またはフェニルをそれぞれ表す。) (式中、Z2、Y3、Y2はそれぞれ独立に水素原子、
またはハロゲン原子を、環Aカルボン酸エステル基で置
換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環をそ
れぞれ表す。) (B)赤色分散染料二式(4)、式(5)、式(6)お
よび式(7)で示される化合物の群から選ばれる少くと
も2種以上の混合物。
(式中、R7はメチル基又はエチル基を、R4はシアノ
エチル基、又はアセトキシエチル基をR,はアセトキシ
エチル基、低級アルコキシ(C,〜4)アルキル基、又
は低級アルコキシ(C,−4)エトキシエチル基をそれ
ぞれ表す。) (式中、R1は水酸基、フェノキシ基、又はフェニル基
で置換されたアルキル(C,〜6)基を表す) (式中、R7は水素原子、水酸基、置換されていてもよ
いアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル基、ア
ルキル置換アミンスルホニル基、アルコキノアルキル置
換アミノスルホニル基、またはアルコキシ基を表す。(
上記においてアルコキシ基の置換基はカルボアルコキシ
基、又はアシル基であり又アルキル基の置換基は、カル
ボアルコキシ基である。)R8は水素原子またはメチル
基をそれぞれ表す。) (C)青色分散染料二式(8)、式(9)および式α0
)て示される化合物の群から選ばれる少くとも2種以上
の混合物。
エチル基、又はアセトキシエチル基をR,はアセトキシ
エチル基、低級アルコキシ(C,〜4)アルキル基、又
は低級アルコキシ(C,−4)エトキシエチル基をそれ
ぞれ表す。) (式中、R1は水酸基、フェノキシ基、又はフェニル基
で置換されたアルキル(C,〜6)基を表す) (式中、R7は水素原子、水酸基、置換されていてもよ
いアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル基、ア
ルキル置換アミンスルホニル基、アルコキノアルキル置
換アミノスルホニル基、またはアルコキシ基を表す。(
上記においてアルコキシ基の置換基はカルボアルコキシ
基、又はアシル基であり又アルキル基の置換基は、カル
ボアルコキシ基である。)R8は水素原子またはメチル
基をそれぞれ表す。) (C)青色分散染料二式(8)、式(9)および式α0
)て示される化合物の群から選ばれる少くとも2種以上
の混合物。
(式中、Y3、Y4は一方はNH,、他方はOHを、R
1は臭素原子を、nは1〜3の整数をそれぞれ表す。) (式中、R3゜はヒドロキシエチル基、水素原子または
塩素原子を、Z t Z sは、一方はNOl、他方は
OHをそれぞれ表す。)(式中、Y5は酸素原子または
イミノ基を、R1+は分岐していてもよい低級アルコキ
シアルキル基、又は低級アルコキシアルコキシアルキル
基をそれぞれ表す。) 2、 前記第1項に記載の分散染料組成物を用いること
を特徴とする疎水性繊維の染色法3、 前記第1項に記
載の(A)の黄色分散染料と(B)の赤色分散染料およ
び又は(C)の青色分散染料を用いることを特徴とする
疎水性繊維の染色法を提供する。
1は臭素原子を、nは1〜3の整数をそれぞれ表す。) (式中、R3゜はヒドロキシエチル基、水素原子または
塩素原子を、Z t Z sは、一方はNOl、他方は
OHをそれぞれ表す。)(式中、Y5は酸素原子または
イミノ基を、R1+は分岐していてもよい低級アルコキ
シアルキル基、又は低級アルコキシアルコキシアルキル
基をそれぞれ表す。) 2、 前記第1項に記載の分散染料組成物を用いること
を特徴とする疎水性繊維の染色法3、 前記第1項に記
載の(A)の黄色分散染料と(B)の赤色分散染料およ
び又は(C)の青色分散染料を用いることを特徴とする
疎水性繊維の染色法を提供する。
本発明は、分散染料で染色された染色物か日光照射をう
けることにより褪色および変色を生じる染料及び染料組
成物に対して、淡色から濃色て染色されている染色物か
同条件下で日光照射をうけても結果として高耐光性染料
及び染料組成物を得ることの出来る処方である。
けることにより褪色および変色を生じる染料及び染料組
成物に対して、淡色から濃色て染色されている染色物か
同条件下で日光照射をうけても結果として高耐光性染料
及び染料組成物を得ることの出来る処方である。
本発明において褪色とは染色物の濃度か低下する場合を
いい、変色とは染色物の色相が変わる場合をいう。
いい、変色とは染色物の色相が変わる場合をいう。
従来、一般に黄色染料成分に式(2)
(式中、R7は前記と同じ意味を表す。)て示される化
合物や式(3) (式中、Zl、Yl、Y2は前記と同し意味を表す。) で示される化合物が市場で用いられている。これら、従
来の分散染料を使用すると、その染色物の耐光堅ろう度
は淡色分野では優れた耐光堅ろう度を有しているか、カ
ラーバリユーが劣り、中濃色の色相を得ようとするとコ
スト高となる。
合物や式(3) (式中、Zl、Yl、Y2は前記と同し意味を表す。) で示される化合物が市場で用いられている。これら、従
来の分散染料を使用すると、その染色物の耐光堅ろう度
は淡色分野では優れた耐光堅ろう度を有しているか、カ
ラーバリユーが劣り、中濃色の色相を得ようとするとコ
スト高となる。
また、中濃色に染色された染色物は褪色および変色か大
きく十分満足すべき耐光堅ろう度を得ることは困難であ
った。一方、式(1)の化合物は耐光性に優れるばかり
でなくカリ−バリューも優れている。それにもまして優
れている点は式(1)、式(2)および式(3)を混合
した黄色成分に式(4)、式(5)、式(6)や式(7
)の赤色成分と式(8)、式(9)や式α0)の青色成
分の染料を混合して使用することによって、これまで不
十分とされていた、ベージュ色、茶色、エンジ色、オレ
ンジ色、グリーン色等の淡色から濃色分野まての広い範
囲において極めて優れた耐光堅ろう度が得られた点であ
る。式(1)に式(2)及び式(3)を加えて成分の代
わりに式(2)、式(3)を用いて同様に赤成分、青成
分を混合して行った染色物の耐光堅ろう度は明らかに劣
っていた。これは驚くべきことである。
きく十分満足すべき耐光堅ろう度を得ることは困難であ
った。一方、式(1)の化合物は耐光性に優れるばかり
でなくカリ−バリューも優れている。それにもまして優
れている点は式(1)、式(2)および式(3)を混合
した黄色成分に式(4)、式(5)、式(6)や式(7
)の赤色成分と式(8)、式(9)や式α0)の青色成
分の染料を混合して使用することによって、これまで不
十分とされていた、ベージュ色、茶色、エンジ色、オレ
ンジ色、グリーン色等の淡色から濃色分野まての広い範
囲において極めて優れた耐光堅ろう度が得られた点であ
る。式(1)に式(2)及び式(3)を加えて成分の代
わりに式(2)、式(3)を用いて同様に赤成分、青成
分を混合して行った染色物の耐光堅ろう度は明らかに劣
っていた。これは驚くべきことである。
これは式(1)、式(2)および式(3)の化合物と赤
色染料または/および青色染料の組み合わせて照射処理
後の褪色および変色か殆となく見掛は上極めて優れた耐
光堅ろう度を得ることかてきるものと考えられる。また
式(1)、式(2)および式(3)の黄色配合成分とし
て用いることにより中濃色におけるカリ−バリューか高
いため染料使用量か少なくてすみ、価格メリットは極め
て大きい。
色染料または/および青色染料の組み合わせて照射処理
後の褪色および変色か殆となく見掛は上極めて優れた耐
光堅ろう度を得ることかてきるものと考えられる。また
式(1)、式(2)および式(3)の黄色配合成分とし
て用いることにより中濃色におけるカリ−バリューか高
いため染料使用量か少なくてすみ、価格メリットは極め
て大きい。
本発明において、式(1)、式(2)、式(3)は、そ
の混合比率か好ましくは(95〜30): (5〜7
0): (5〜70)、より好ましくは(90〜60)
: (10〜40): (10〜40)で混合させた分
散染料混合物からなる。
の混合比率か好ましくは(95〜30): (5〜7
0): (5〜70)、より好ましくは(90〜60)
: (10〜40): (10〜40)で混合させた分
散染料混合物からなる。
赤色分散染料化合物として用いる一般式(4)に式(5
) (6)および式(7)の混合比率の制限はないが例
えば式(4)の染料1式(5)の染料:式(6)の染料
=(5〜30):(95〜70’): (95〜70
)。
) (6)および式(7)の混合比率の制限はないが例
えば式(4)の染料1式(5)の染料:式(6)の染料
=(5〜30):(95〜70’): (95〜70
)。
式(4)の染料二式(6)の染料:式(7)の染料=(
5〜30): (95〜70): (95〜70)
の比率か好ましい。同様に式(4)の染料0式(5)の
染料:式(6)の染料:式(7)の染料= (5〜30
)(95〜70):(95〜70)・(95〜70)の
比率が好ましい。
5〜30): (95〜70): (95〜70)
の比率か好ましい。同様に式(4)の染料0式(5)の
染料:式(6)の染料:式(7)の染料= (5〜30
)(95〜70):(95〜70)・(95〜70)の
比率が好ましい。
また、青色分散染料化合物としては、式(8)、式(9
)、および式α0)を混合させた分散染料からなる。
)、および式α0)を混合させた分散染料からなる。
青色分散染料化合物として、用いる式(7)と式(8)
または/および式(9)の混合比率の制限は特にない。
または/および式(9)の混合比率の制限は特にない。
更に染料(A)、(B)、(C)の混合割合は染色する
色調によって種々変動するので特に制限はない。そして
本発明の分散染料組成物は個々の化合物を別々に常法に
より微粒子化処理してから所望の混合割合に混合するか
、式(1)〜式(9)で示される化合物(染料原末)を
あらかじめ所望の割合に混合し、常法により微粒子化処
理することによって得られる。
色調によって種々変動するので特に制限はない。そして
本発明の分散染料組成物は個々の化合物を別々に常法に
より微粒子化処理してから所望の混合割合に混合するか
、式(1)〜式(9)で示される化合物(染料原末)を
あらかじめ所望の割合に混合し、常法により微粒子化処
理することによって得られる。
以上のようにして、1光試験の照射後の変色がほとんど
なく、照射後の濃度低下が少なく、極めて優れた耐光堅
ろう度を得ることができる。またポリエステル繊維の染
色において、紫外線吸収剤を併用することにより更に耐
光性の優れた染色物を得ることもできる。本発明で用い
ることができる紫外線吸収剤として次のものをあげるこ
とかできる。
なく、照射後の濃度低下が少なく、極めて優れた耐光堅
ろう度を得ることができる。またポリエステル繊維の染
色において、紫外線吸収剤を併用することにより更に耐
光性の優れた染色物を得ることもできる。本発明で用い
ることができる紫外線吸収剤として次のものをあげるこ
とかできる。
2−(2−−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール 2−(2−−ヒドロキシ−4゛−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(:”−ヒドロキシ
−3′−ターシャルブチル−5′−メチルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(S”−ヒドロキシ−5′−ターシャルオクチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール2−(2−−ヒドロキシ−
3−,5−−ジターシャルブチルフェニル)−5−クロ
ロ−ベンゾトリアゾール 2−(2=−ヒドロキシ−3−−5−−ジターシャルブ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール2−(2−−ヒドロ
キシ−3′、5−−ジターシャリ−アミルフェニル)ヘ
ンシトリアゾール 2.2′−ヒドロキシ4,4′−ジメトキシベンゾフェ
ノン 2.2′−ヒドロキシ−4−メトキシヘンシフエノン 2.2′−ヒドロキシ4,4′−ジェトキシベンゾフェ
ノン ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ
フェニル)メタン これらの化合物は1種または2種以上混合して使用する
ことができる。添加量は特に制限ないか、好ましくは使
用繊維の重量に対して0.5〜8.0%重量比である。
ゾトリアゾール 2−(2−−ヒドロキシ−4゛−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(:”−ヒドロキシ
−3′−ターシャルブチル−5′−メチルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(S”−ヒドロキシ−5′−ターシャルオクチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール2−(2−−ヒドロキシ−
3−,5−−ジターシャルブチルフェニル)−5−クロ
ロ−ベンゾトリアゾール 2−(2=−ヒドロキシ−3−−5−−ジターシャルブ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール2−(2−−ヒドロ
キシ−3′、5−−ジターシャリ−アミルフェニル)ヘ
ンシトリアゾール 2.2′−ヒドロキシ4,4′−ジメトキシベンゾフェ
ノン 2.2′−ヒドロキシ−4−メトキシヘンシフエノン 2.2′−ヒドロキシ4,4′−ジェトキシベンゾフェ
ノン ビス(5−ベンゾイル−4−ヒドロキシ−2−メトキシ
フェニル)メタン これらの化合物は1種または2種以上混合して使用する
ことができる。添加量は特に制限ないか、好ましくは使
用繊維の重量に対して0.5〜8.0%重量比である。
これらの紫外線吸収剤は常法により微粒子化処理を施し
た上で必要により染浴に添加される。
た上で必要により染浴に添加される。
本発明において、染色方法はそれ自体公知の方法に従っ
て行うことができる。例えば、ポリエステル繊維を染色
する場合は、先ず、必要な濃度が得ることのてきる量の
本発明の分散染料組成物と必要に応じて紫外線吸収剤を
加えた染色浴に酢酸または酢酸と酢酸ナトリウムからな
るpH緩衝水溶液でそのpHを4〜7に調整する。必要
に応じて若干量の公知の金属イオン封鎖剤、均染剤など
を染浴に加えた後、被染物を投入し、攪拌しなから染浴
の温度を除々に昇温しくたとえば1分間に1〜3℃)、
100°C以上の所定の温度(たとえば110〜140
°C)で通常30〜90分間染色する。この染色時間は
染着の状態により短縮することかできる。浴比は通常1
:30が採用される。又式(1)〜式(9)の化合物を
それぞれ微粒子化処理して得た染料を前記したような割
合で、水に直接加えて染色浴を調製し以下前記と同様に
して染色を行うことも出来る。染色終了後、冷却し、水
洗し、必要に応じて還元洗浄し、水洗、乾燥して仕上げ
る。また、捺染の場合は、微粒子化された染料の分散液
を公知の糊と共に練りあわせ、これを布に印捺、乾燥し
た後スチーミングまたは乾熱処理を行う。この場合使用
する紫外線吸収剤はベンゾフェノン系のものか好ましい
。本発明において疎水性繊維としてはポリエステル繊維
、アセテート繊維が挙げられるが好ましいものはポリエ
ステル繊維である。
て行うことができる。例えば、ポリエステル繊維を染色
する場合は、先ず、必要な濃度が得ることのてきる量の
本発明の分散染料組成物と必要に応じて紫外線吸収剤を
加えた染色浴に酢酸または酢酸と酢酸ナトリウムからな
るpH緩衝水溶液でそのpHを4〜7に調整する。必要
に応じて若干量の公知の金属イオン封鎖剤、均染剤など
を染浴に加えた後、被染物を投入し、攪拌しなから染浴
の温度を除々に昇温しくたとえば1分間に1〜3℃)、
100°C以上の所定の温度(たとえば110〜140
°C)で通常30〜90分間染色する。この染色時間は
染着の状態により短縮することかできる。浴比は通常1
:30が採用される。又式(1)〜式(9)の化合物を
それぞれ微粒子化処理して得た染料を前記したような割
合で、水に直接加えて染色浴を調製し以下前記と同様に
して染色を行うことも出来る。染色終了後、冷却し、水
洗し、必要に応じて還元洗浄し、水洗、乾燥して仕上げ
る。また、捺染の場合は、微粒子化された染料の分散液
を公知の糊と共に練りあわせ、これを布に印捺、乾燥し
た後スチーミングまたは乾熱処理を行う。この場合使用
する紫外線吸収剤はベンゾフェノン系のものか好ましい
。本発明において疎水性繊維としてはポリエステル繊維
、アセテート繊維が挙げられるが好ましいものはポリエ
ステル繊維である。
実施例
以下、実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
文中、部、%はそれぞれ重量部、重量%を意味する。
微粒子化例1
下記式αυ、式αり、式α3、式0滲、弐α9、式αG
、式α力、式0秒、式α9)及゛び式■て示される染料
(原末)の各々につき、その15部、チモールN20部
(花王製分散剤)、チモールC15部(花゛王製分散剤
)および水80部を別々に混合し、サンドグラインダー
を用いて最大径5μ以下になるまで微粒子化し、乾燥す
ることにより各々の染料の微粒子化物を得た。
、式α力、式0秒、式α9)及゛び式■て示される染料
(原末)の各々につき、その15部、チモールN20部
(花王製分散剤)、チモールC15部(花゛王製分散剤
)および水80部を別々に混合し、サンドグラインダー
を用いて最大径5μ以下になるまで微粒子化し、乾燥す
ることにより各々の染料の微粒子化物を得た。
J
C1’ NHCOCH。
微粒子化例2
下記式(21)、式(22)および式(23)で示す紫
外線吸収剤につき、各々の原体30部、チモールN20
部(花王製分散剤)、チモール010部(花王製分散剤
)および水40部を別々に混合し、サンドグラインダー
を用いて最大径5μ以下になるように微粒子化し、各々
の液状の微粒子化紫外線吸収剤を得た。
外線吸収剤につき、各々の原体30部、チモールN20
部(花王製分散剤)、チモール010部(花王製分散剤
)および水40部を別々に混合し、サンドグラインダー
を用いて最大径5μ以下になるように微粒子化し、各々
の液状の微粒子化紫外線吸収剤を得た。
CH3
Cf CH。
微粒子化例3
前記式αυで示される染料(原末)を5.3部、同じく
式azを1.6部、式03を1.6部、式Q41を0.
2部、式α9、OG、α力を各々0.5部、式αa、α
9)、■を各々1.6部、デモールNを20部、デモー
ルCを15部、及び水80部を混合し、微粒子化例1と
同様に処理し、微粒子化物を得た。
式azを1.6部、式03を1.6部、式Q41を0.
2部、式α9、OG、α力を各々0.5部、式αa、α
9)、■を各々1.6部、デモールNを20部、デモー
ルCを15部、及び水80部を混合し、微粒子化例1と
同様に処理し、微粒子化物を得た。
微粒子化例4
前記式αυで示される染料(原末)を4.8部、同じく
式αのを1.0部、式α3を1.0部、式αa、α9、
@を各々2.7部、デモールNを20部、デモールCを
15部、及び水80部を混合し、微粒子化例1と同様に
処理し微粒子化物を得た。
式αのを1.0部、式α3を1.0部、式αa、α9、
@を各々2.7部、デモールNを20部、デモールCを
15部、及び水80部を混合し、微粒子化例1と同様に
処理し微粒子化物を得た。
実施例1
微粒子化例1で調製した式09〜式(イ)の染料(使用
量は表−1に示す)及び微粒子化例2で調製した式(2
1)の紫外線吸収剤2部を含有する3000部の染料分
散液の染浴を作り、酢酸と酢酸ナトリウムにより染浴の
pHを5に調整した。染浴にポリエステル繊維起毛織物
100部を投入し、60°Cから1分毎に1 ”Cの割
合で昇温し130°Cで60分間染色し、通常の方法で
還元、洗浄し乾燥した。得られた染色物はベージュ色で
あった。
量は表−1に示す)及び微粒子化例2で調製した式(2
1)の紫外線吸収剤2部を含有する3000部の染料分
散液の染浴を作り、酢酸と酢酸ナトリウムにより染浴の
pHを5に調整した。染浴にポリエステル繊維起毛織物
100部を投入し、60°Cから1分毎に1 ”Cの割
合で昇温し130°Cで60分間染色し、通常の方法で
還元、洗浄し乾燥した。得られた染色物はベージュ色で
あった。
比較例1として、式αυ、式a3、式α尋および式@の
化合物を省き式α2の化合物を用いて前記と同様の方法
で染色し染色物を得た。
化合物を省き式α2の化合物を用いて前記と同様の方法
で染色し染色物を得た。
更に比較例2として、式aυ、式Q6、式α4および式
■の化合物を省き式(イ)の化合物を用いて前記と同様
の方法で染色し染色物を得た。
■の化合物を省き式(イ)の化合物を用いて前記と同様
の方法で染色し染色物を得た。
更に比較例3として、式αυ、式04および式四の化合
物を省き式azおよび式03の化合物を用いて前記と同
様の方法て染色し染色物を得た。
物を省き式azおよび式03の化合物を用いて前記と同
様の方法て染色し染色物を得た。
実施例と比較例における染色物の染色濃度か同濃度にな
るように染料の使用量を調整した。
るように染料の使用量を調整した。
実施例2〜4
微粒子化例1で調製した弐αD〜式■の染料(使用量は
表−2〜表−4に示す)及び微粒子化例2で調製した式
(21)の紫外線吸収剤を用いて実施例1と同様にポリ
エステル布を染色した。
表−2〜表−4に示す)及び微粒子化例2で調製した式
(21)の紫外線吸収剤を用いて実施例1と同様にポリ
エステル布を染色した。
比較例4〜12はそれぞれ、弐0υ、式α4、式■の化
合物を省き、式αり、式a3の化合物を用いて同様に染
色した。(使用染料及び使用量は表−2〜表−4に示す
。) 実施例と比較例における染色物の染色濃度か合う様調整
した。
合物を省き、式αり、式a3の化合物を用いて同様に染
色した。(使用染料及び使用量は表−2〜表−4に示す
。) 実施例と比較例における染色物の染色濃度か合う様調整
した。
表−1,2,3,4に示す様に実施例1.2.3.4は
それぞれ比較例と比べ耐光堅ろう度か優れていた。特に
中濃色では著しく優れていた。
それぞれ比較例と比べ耐光堅ろう度か優れていた。特に
中濃色では著しく優れていた。
また、実施例における染料の使用量も比較例に用いる染
料使用量の約50%で同濃度が得られた。
料使用量の約50%で同濃度が得られた。
染色物にウレタンフオームを裏打ちしたものにフェード
メーター(ブラックパネル温度83°C±3°C130
0時間)カーホンアーク灯を用いて照射し照射部分の変
褪色をJIS L−0804の変褪色用グレースケー
ルにて判定した。
メーター(ブラックパネル温度83°C±3°C130
0時間)カーホンアーク灯を用いて照射し照射部分の変
褪色をJIS L−0804の変褪色用グレースケー
ルにて判定した。
実施例5
実施例1において式(21)の微粒子化した紫外線吸収
剤の代りに式(22)の微粒子化した紫外線吸収剤を用
い、同様にポリエステル布を染色し、ベージュ色の染色
物を得た。
剤の代りに式(22)の微粒子化した紫外線吸収剤を用
い、同様にポリエステル布を染色し、ベージュ色の染色
物を得た。
この染色物の耐光堅牢度は、実施例1と同等で優れてい
た。
た。
実施例6
実施例1において、式(21)の代りに式(23)の微
粒子化した紫外線吸収剤4部を用い、同様にポリエステ
ル布を染色しベージュ色の染色物を得た。
粒子化した紫外線吸収剤4部を用い、同様にポリエステ
ル布を染色しベージュ色の染色物を得た。
この染色物の耐光堅牢度は優れていた。
実施例7
実施例1において、紫外線吸収剤を用いずに同様にポリ
エステル布を染色し、ベージュ色の染色物を得た。この
染色物の耐光堅牢度は優れていた。
エステル布を染色し、ベージュ色の染色物を得た。この
染色物の耐光堅牢度は優れていた。
実施例8
微粒子化例1て調製した式0D、式0z、式03、式α
4、式09、式OG、式07)の染料(使用量は表=5
に示す)及び式(21)の微粒子化した紫外線吸収剤2
部を含有する3000部の染料分散液の染浴をつくり、
実施例1と同様にしてポリエステル布を染色した。染色
物は濃いオレンジ色を呈し、耐光堅牢度が優れていた。
4、式09、式OG、式07)の染料(使用量は表=5
に示す)及び式(21)の微粒子化した紫外線吸収剤2
部を含有する3000部の染料分散液の染浴をつくり、
実施例1と同様にしてポリエステル布を染色した。染色
物は濃いオレンジ色を呈し、耐光堅牢度が優れていた。
比較例13として式qD及び式α滲の化合物の省き、前
記と同様に染色し、耐光堅牢度を比較した。その結果を
表−5に示した。実施例8は耐光性か優れていた。更に
、両者の染色物の染色濃度は同等になる様調製したか、
この時の実施例8の染料使用量は比較例13の約40%
と少くてすみ、経済的効果は顕著であった。
記と同様に染色し、耐光堅牢度を比較した。その結果を
表−5に示した。実施例8は耐光性か優れていた。更に
、両者の染色物の染色濃度は同等になる様調製したか、
この時の実施例8の染料使用量は比較例13の約40%
と少くてすみ、経済的効果は顕著であった。
実施例9
微粒子化例3て調製した微粒子化染料0.283部及び
前記式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有す
る3000部の・染料分散液の染浴をつくり、実施例1
と同様にしてポリエステル布を染色した。染色物はベー
ジュ色を呈し、その耐光堅牢度は実施例1と同等であり
優れていた。
前記式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有す
る3000部の・染料分散液の染浴をつくり、実施例1
と同様にしてポリエステル布を染色した。染色物はベー
ジュ色を呈し、その耐光堅牢度は実施例1と同等であり
優れていた。
実施例IO
微粒子化例4て調製した微粒子化染料2.2部及び前記
式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有する3
000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1と同様
にしてポリエステル布を染色した。染色物はグリーン色
を呈し、その耐光堅牢度は優れていた。
式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有する3
000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1と同様
にしてポリエステル布を染色した。染色物はグリーン色
を呈し、その耐光堅牢度は優れていた。
一方、式αDの化合物を省き染色物の染色濃度が同等に
なる様調整したものを比較例14として表−6に掲げた
。その結果、本発明は耐光堅牢度か優れる事はもちろん
経済性も優れていた。
なる様調整したものを比較例14として表−6に掲げた
。その結果、本発明は耐光堅牢度か優れる事はもちろん
経済性も優れていた。
実施例11
微粒子化例1て調製した式OI)、式α2、式(13、
式O9、式0I19、式0ε及び式09)、式■の微粒
子化染料をそれぞれ、0.35部、0.05部、0.0
5部、0.06部、0.06部、0.2部、0.2部、
0.2部を含有する3000部の染料分散液の染浴をつ
くり、実施例1と同様な方法でポリエステル布を染色し
た。染色物は茶色を呈し、その耐光堅牢度は優れていた
。
式O9、式0I19、式0ε及び式09)、式■の微粒
子化染料をそれぞれ、0.35部、0.05部、0.0
5部、0.06部、0.06部、0.2部、0.2部、
0.2部を含有する3000部の染料分散液の染浴をつ
くり、実施例1と同様な方法でポリエステル布を染色し
た。染色物は茶色を呈し、その耐光堅牢度は優れていた
。
実施例12
微粒子化例1て調製した式OD、式0′2、式03、式
α4、式日、式αG1式α力、式Og及び式α9)の微
粒子化染料をそれぞれ、1.15部、0.2部、0.2
部、0,15部、0.5部、0.5部、0.5部、0.
6部、0.6部を含有する3000部の染料分散液の染
浴をつくり、実施例1と同様な方法でポリエステル布を
染色した。染色物は濃いエンジ色を呈し、その耐光堅牢
度は優れていた。
α4、式日、式αG1式α力、式Og及び式α9)の微
粒子化染料をそれぞれ、1.15部、0.2部、0.2
部、0,15部、0.5部、0.5部、0.5部、0.
6部、0.6部を含有する3000部の染料分散液の染
浴をつくり、実施例1と同様な方法でポリエステル布を
染色した。染色物は濃いエンジ色を呈し、その耐光堅牢
度は優れていた。
実施例13〜16
実施例2中の式01Jの染料の代わりに表−7に示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−7に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−7に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−7
実施例17〜19
実施例2中の弐O4の染料の代わりに表−8に示す染料
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−
8に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−
8に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−8
実施例20〜25
実施例2中の式03の染料の代わりに表−9に示す染料
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−9
に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−9
に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−9
実施例26〜29
実施例2中の式α4の染料の代わりに表−10に示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−IOに示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−IOに示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−10
実施例30〜41
実施例2中の式09の染料の代わりに表−11に示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表−
11,に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表−
11,に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
実施例42
実施例2中の弐0aの染料の代わりに表−12に示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表−
12に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表−
12に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−12
実施例43〜46
実施例2中の弐09)の染料の代わりに表−13に示す
染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(
中色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表
−13に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(
中色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ表
−13に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−13
実施例47〜49
実施例2中の式(イ)の染料の代わりに表−14に示す
染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色した茶色
(中色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ
表−14に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色した茶色
(中色)染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したことろ
表−14に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表刊4
発明の効果
ベージュ色、茶色、エンジ色、オレンジ色、グリーン色
等の淡色から濃色まで幅広い範囲に高耐光堅ろう度を示
す染色物を得る二とかできる様になった。
等の淡色から濃色まで幅広い範囲に高耐光堅ろう度を示
す染色物を得る二とかできる様になった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記(A)黄色分散染料と下記(B)赤色分散染料
または/および下記(C)青色分散染料を含有する分散
染料組成物。 (A)黄色分散染料:式(1)、式(2)および式(3
)で示される化合物の混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、X_1、X_2はそれぞれ独立に水素原子、塩
素原子または臭素原子を、R_1は低級アルキル基また
はアリル基をそれぞれ表す。)▲数式、化学式、表等が
あります▼(2) (式中、R_2はアルキル(C_1〜C_4)またはフ
ェニル基を表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、Z_1、Y_1、Y_2、はそれぞれ独立に水
素原子またはハロゲン原子を、環Aはカルボン酸エステ
ル基で置換されていてもよいベンゼン環またはナフタレ
ン環をそれぞれ表す。) (B)赤色分散染料:式(4)、式(5)、式(6)お
よび式(7)で示される化合物の群から選ばれる少くと
も2種以上の混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R_3はメチル基またはエチル基をR_4はシ
アノエチル基、アセトキシエチル基を、R_5はアセト
キシエチル基、低級アルコキシ(C_1_〜C_4)ア
ルキル基又は低級アルコキシ(C_1_〜C_4)エト
キシエチル基をそれぞれ表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (式中、R_6は水酸基、フェノキシ基、又はフェニル
基で置換されたアルキル(C_1_〜_6)基を表す。 ) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) (式中、R_7は水素原子、水酸基、置換されていても
よいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル基、
アルキル置換アミノスルホニル基、アルコキシアルキル
置換アミノスルホニル基、またはアシルオキシ基を表す
。(上記でアルコキシ基の置換基はカルボアルコキシ基
、又はアシル基であり又アルキル基の置換基は、カルボ
アルコキシ基である。)R_8は水素原子またはメチル
基を表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) (C)青色分散染料:式(8)、式(9)および式(1
0)で示される化合物の群から選ばれる少くとも2種以
上の混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(8) (式中、Y_3、Y_4は一方がNH_2他方はOH、
R_9は臭素原子を、nは1〜3の整数をそれぞれ表す
。) ▲数式、化学式、表等があります▼(9) (式中、R_1_0はヒドロキシエチル基、水素原子ま
たは塩素原子を、Z_2、Z_3は、一方はNO_2、
他方はOHをそれぞれ表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(10) (式中、Y_5は酸素原子またはイミノ基を、R_1_
1は分岐していてもよい低級アルコキシアルキル基、又
は低級アルコキシアルコキシアルキル基をそれぞれ表す
。) 2、特許請求の範囲第1項に記載の分散染料組成物を用
いることを特徴とする疎水性繊維の染色法 3、特許請求の範囲1項に記載の(A)の黄色分散染料
と(B)の赤色分散染料及び又は(C)の青色分散染料
を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2299837A JP2872387B2 (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04173872A true JPH04173872A (ja) | 1992-06-22 |
JP2872387B2 JP2872387B2 (ja) | 1999-03-17 |
Family
ID=17877530
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP2299837A Expired - Lifetime JP2872387B2 (ja) | 1990-11-07 | 1990-11-07 | 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色方法 |
Country Status (1)
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---|---|
JP (1) | JP2872387B2 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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WO2006120148A3 (en) * | 2005-05-13 | 2007-04-19 | Huntsman Adv Mat Switzerland | Dye mixtures |
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CN102604414A (zh) * | 2012-01-16 | 2012-07-25 | 杭州吉华江东化工有限公司 | 一种含苯基吲哚的偶氮化合物及其制备方法与应用 |
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-
1990
- 1990-11-07 JP JP2299837A patent/JP2872387B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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