JPH04173874A - 分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法 - Google Patents

分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法

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JPH04173874A
JPH04173874A JP2299840A JP29984090A JPH04173874A JP H04173874 A JPH04173874 A JP H04173874A JP 2299840 A JP2299840 A JP 2299840A JP 29984090 A JP29984090 A JP 29984090A JP H04173874 A JPH04173874 A JP H04173874A
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三河 明義
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、分散染料組成物及び疎水性繊維の染色法に関
する。
従来の技術 近年、ポリエステル繊維素材はその優れた耐熱性および
耐光性から自動車用内装素材としての用途が増加してき
ている。それにつれて、その着色剤である分散染料に対
しても一段と優れ耐光堅ろう度が求められるようになっ
た。耐光堅ろう度は、従来JXS−L0842に規定す
る温度63±3°Cで行っているか、特に自動車内装用
途では例えば83±3°Cの高温下で、しかも300〜
600時間の露光に耐える耐光堅ろう度が要求されてい
る。更に、自動車内装用途の中でも自動車シートとして
の用途では耐熱性を有するウレタンフオーム上にポリエ
ステル繊維材料を張って使用していることから80″C
以上の高温になることも少なくなく更に過酷な条件に耐
える染料か求められている。
−数的に、分散染料の中で、耐光堅ろう度の比較的よい
ものはアントラキノン系やキノフタロン系の染料である
かそれらは概して着色力が劣るのが欠点である。また着
色力の優れるという長所を有するアブ系の分散染料は一
般的にはアントラキノン系やキノフタロン系に比べ耐光
堅ろう度か劣るという傾向かある。殊に前記したような
自動車用内装素材としては、淡色から濃色の染色物が要
求されるので着色力に優れた分散染料で淡色から濃色ま
で耐光堅ろう度の優れる染料の開発が強く望まれている
発明が解決しようとする課題 現在、自動車内装素材用て耐光堅ろう度の優れた分散染
料による染色は、淡色用とてアントラキノン系や、更に
一部キノフタロン系の染料を配合したものを使用してお
り、中濃色用としては一部アゾ系を配合したものを使用
している。
しかし、淡色用染料においてはカリ−バリューか劣り、
中濃色の色相をもつ染色物を得ようとすると染料の使用
量が著しく増えコストが非常に高くなる。たとえ中濃色
の色相がもつ染色物か得られたとしても、その耐光堅ろ
う度は劣る水準である。また、中濃色用染料として用い
られるアゾ系分散染料では淡色での染色物の耐光堅ろう
度か劣る傾向かある。
課題を解決するための手段 本発明者らは自動車内装用途のような過酷な条件下で、
淡色から濃色の範囲まで1光試験に耐える高耐光堅ろう
度を有する分散染料について鋭意検討した結果、特定の
分散染料を同時に使用することでベージュ色や茶色、エ
ンジ色、オレンジ色、グリーン色等の淡色から濃色の範
囲で耐光堅ろう度が優れる染色物が得られることを見出
し、本発明に至ったものである。即も本発明は、 1、 下記(A)黄色分散染料と(B)赤色分散染料ま
たは/および下記(C)青色分散染料を含有する分散染
料組成物。
(A)黄色分散染料二式(1)および式(2)で示され
る化合物の混合物。
X。
(式中、XI、Xtはそれぞれ独立に水素原子、塩素原
子または臭素原子を、R8は低級アルキル基またはアリ
ル基をそれぞれ表す)(式中、R1はアルキル(C,〜
C,)またはフェニルをそれぞれ表す。) (B)赤色分散染料0式(3)、式(4)、式(5)お
よび式(6)で示される化合物の群から選ばれる少くと
も2種以上の混合物。
(式中、R1はメチル基またはエチル基を、R4はシア
ノエチル基、又はアセトキシエチル基、R5はアセトキ
シエチル基、低級アルコキシ(C,〜C4)アルキル基
、又は低級アルコキシ(C,〜C4)エトキシエチル基
をそれぞれ表す。) (式中、R,は水酸基、フェノキシ基、フェニル基で置
換されたアルキル(C,〜、)基を表す。) (式中、R7は水素原子、水酸基、置換されていてもよ
いアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル基、ア
ルキル置換アミノスホニル基、アルコキシアルキル置換
アミノスルホニル基、またはアシルオキシ基を表す。(
上記においてアルコキシ基の置換キシ基である)R8は
水素原子またはメチル基をそれぞれ表す。) (C)青色分散染料二式(7)、式(8)および式(9
)で示される化合物の群から選ばれる少くとも2種以上
の混合物。
(式中、Y3、Y2は一方はNH,、他方はOH,R,
は臭素原子を、nは1〜3の整数をそれぞれ表す。) (式中、RIGはヒドロキシエチル基、水素原子または
塩素原子を、Z3、Z、は、一方はNO2他方はOHを
それぞれ表す。) (式中、Y、は酸素原子またはイミノ基を、R11は分
岐していてもよい低級アルコキシアルキル基、又は低級
アルコキシアルコキシアルキシ基をそれぞれ表す。) 2 前記第1項に記載の分散染料組成物を用いることを
特徴とする疎水性繊維の染色法3、 前記第1項に記載
の(A)の黄色分散染料と(B)の赤色分散染料および
又は(C)の青色分散染料を用いることを特徴とする疎
水性繊維の染色法を提供する。
本発明は、分散染料で染色された染色物が日光照射をう
けることにより褪色および変色を生じる染料及び染料組
成物に対して、淡色から濃色で染色されている染色物か
同条件下で日光照射をうけても結果として高耐光性染料
及び染料組成物を得ることの出来る処方である。
本発明において褪色とは染色物の濃度か低下する場合を
いい、変色とは染色物の色相か変わる場合をいう。
従来、一般に黄色染料成分に式(2) (式中、R7は前記と同じ意味を表す。)で示される化
合物や式σ0) (式中、Z5、Y2、Y4はそれぞれ独立に水素原子ま
たはハロゲン原子を、項八はカルボン酸エステル基で置
換されていてもよいベンゼン環またはナフタレン環をそ
れぞれ表す。) て示される化合物か市場で用いられている。
これら、従来の分散染料を使用すると、その染色物の耐
光堅ろう度は淡色分野では優れた耐光堅ろう度を有して
いるが、カラーバリユーか劣り、中濃色の色相を得よう
とすると前記したようにコスト高となる。
また、中濃色で染色された染色物は褪色および変色が大
きく十分満足すべき耐光堅ろう度を得ることは困難であ
った。一方、式(1)の化合物は耐光性に優れるばかり
でなくカリ−バリューも優れている。それにもまして優
れている点は式(1)および(2)を混合した黄色成分
に式(3)、式(4)、式(5)や式(6)の赤色成分
と式(7)、式(8)や式(9)の青色成分の染料を適
当量混合して使用することによって、これまで不十分と
されていた、ベージュ色、茶色、エンジ色、オレンジ色
、グリーン色等の淡色から濃色分野まての広い範囲にお
いて極めて優れた耐光堅ろう度が得られた点である。式
(1)に式(2)を加えた成分の代わりに式(2)、式
α0)を用いて同様に赤成分、青成分を混合した染色物
の耐光堅ろう度は式(1)、式(2)を混合した場合に
比へ顧著に劣っていた。これは驚くべきことである。
これは式(1)および式(2)の化合物と赤色染料また
は/および青色染料の組み合わせで照射処理後の褪色お
よび変色が殆となく見掛は上極めて優れた耐光堅ろう度
を得ることができるものを考えられる。また式(1)と
式(2)を黄色配合成分として用いることにより中濃色
におけるカラーバリユーが高いため染料使用量か少なく
てすみ、価格メリットは極めて大きい。
本発明において、式(1)と式(2)は、その混合比率
か好ましくは(95〜30): (5〜70)であり、
更に好ましくは(90〜60):(10〜40)を混合
させた分散染料混合物からなる。
赤色分散染料化合物として用いる式(3)、式(4)、
式(5)および式(6)のうち少く共2種以上の化合物
からなる混合物の混合比率の制限はないか、例えば式(
3)の材料二式(4)の染料二式(5)の染料=(5〜
30):(95〜70)  :  (95〜70)。
式(3)の染料5式(5)の染料:式(6)の染料=(
5〜30)  −(95〜70): (95〜70)の
比率が好ましい。同様に式(3)の染料:式(4)の染
料二式(5)の染料二式(6)の染料=(5〜30)=
(95〜70):(95〜70):(95〜70)の比
率が好ましい。
また、青色分散染料化合物としては、式(7)、式(8
)、および式(9)を混合させた分散染料からなる。
青色分散染料化合物として、用いる式(7)と式(8)
または/および式(9)の混合比率の制限は特にない。
更に染料(A)、(B)、(C)の混合割合は染色する
色調によって種々変動するので特に制限はない。そして
本発明の分散染料組成物は個々の化合物を別々に常法に
より微粒子化処理してから所望の混合割合に混合するか
、式(1)〜式(9)で示される化合物(染料原末)を
あらかじめ所望の割合に混合し、常法により微粒子化処
理することによって得られる。以上のようにして、1光
試験の照射後の変色がほとんどなく、照射後の濃度低下
が少なく、極めて優れた耐光堅ろう度を得ることができ
る。またポリエステル繊維の染色において、紫外線吸収
剤を併用することにより更に耐光性の優れた染色物を得
ることもできる。本発明で用いることができる紫外線吸
収剤として次のものをあげることができる。
2−(2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール 2−(2−−ヒドロキシ−4゛−メチルフェニル)−5
−クロロ−ベンゾトリアゾール2−(2”−ヒドロキシ
−3′−ターシャルブチル−5′−メチルフェニル)−
5−クロロ−ベンゾトリアゾール 2−(2″−ヒドロキシ−5′−ターシャルオクチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール2−(2−−ヒドロキシ−
3−,5−−ジターシャルブチルフェニル)−5−クロ
ローペンゾトリアゾール 2−(1−ヒドロキシ3−.5−−ジターシャルブチル
フェニル)ベンゾトリアゾール2−(2′−ヒドロキシ
−3−,5−−ジターシャルーアミルフェニル)ベンゾ
トリアゾール 2.2′−ヒドロキシ4.4′−ジメトキシベゾフェノ
ン 2−2′−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン 2−(2′−ヒドロキシ4,4′−ジェトキシベンゾフ
ェノン ビス(5−ペイシイルー4−ヒドロキシ−2−メトキシ
フェニル)メタン これら化合物は1種または2種以上混合して使用するこ
とができる。添加量は特に制限ないが、好ましくは使用
繊維の重量に対して0,5〜8.0%重量比である。こ
れらの紫外線吸収剤は常法により微粒子化処理を施した
上で必要により染浴に添加される。
本発明において、染色方法はそれ自体公知の方法に従っ
て行うことかできる。例えばポリエステル繊維を染色す
る場合は、先ず、必要な濃度が得ることのできる量の本
発明の分散染料組成物と必要に応じて紫外線吸収剤を加
えた染色浴に酢酸または酢酸と酢酸ナトリウムからなる
pH緩衝水溶液でそのpHを4〜7に調整する。
必要に応じて若干量の公知の金属イオン封鎖剤、均染剤
などを染浴に加えた後、被染物を投入し、攪拌しなから
染浴の温度を除々に昇温しくたとえば1分間に1〜3°
C)、100°C以上の所定の温度(たとえば110〜
140°C)て通常30〜90分間染色する。この染色
時間は染着の状態により短縮することかできる。浴比は
通常1:30か採用される。文武(1)〜(9)の化合
物をそれぞれ微粒子化処理して得た染料を前記したよう
な割合で、水に直接加えて染色浴を調製し以下前記と同
様にして染色を行うことも出来る。
染色終了後、冷却し、水洗し、必要に応じて還元洗浄し
、水洗、乾燥して仕上げる。
また、捺染の場合は微粒子化された染料の分散液を公知
の糊と共に練りあわせ、これを布に印捺、乾燥した後ス
チーミングまたは乾熱処理を行う。この場合使用する紫
外線吸収剤はベンゾフェノン系のものが好ましい。本発
明において疎水性繊維としてはポリエステル繊維、アセ
テート繊維が挙げられるが好ましいものはポリエステル
繊維である。
実施例 以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。文中
、部、%はそれぞれ重量部、重量%を意味する。
微粒子化例1 下記式aυ、式021式α3、式α4、式α9、式αG
、式αで、式0秒、式α9および式@で示される染料(
原末)の各々につき、その15部、チモールN20部(
花王製分散剤)、チモールC15部(花王製分散剤)お
よび水80部を別々に混合し、サンドグライイダーを用
いて最大径5μ以下になるまで微粒子化し、乾燥するこ
とにより各々の染料の微粒子化物を得た。
CI   NHCOCル 微粒子化例2 下記式(21)、式(22)および式(23)で示す紫
外線吸収剤につき、各々の原体30部、チモールN20
部(花王製分散剤)、チモール010部(花王製分散剤
)および水40部を別々に混合し、サンドグラインダー
を用いて最大径5μ以下になるよう微粒子化し、各々の
液状の微粒子化紫外線吸収剤を得た。
ci      CHx 微粒子化例3 前記式〇υで示される染料(原木)を5.3部、同しく
式αのを3.2部、式03を0.2部、式α4、α9、
(1eを各々0.5部、式Q71、QIC1CI9)を
各/21.6部、デモールNを20部、デモールCを1
5部、及び水80部を混合し、微粒子化例1と同様に処
理し、微粒子化物を得た。
微粒子化例4 前記式〇υで示される染料(原末)を4.8部、同じく
式α2を2.1部、式αη、0秒、α9を各々2.7部
1、デモールNを20部、デモールCを15部、及び水
80部を混合し、微粒子化例1と同様に処理し、微粒子
化物を得た。
実施例1 微粒子化例1で調製した弐〇υ〜式(イ)の染料(使用
量は表−1に示す)及び微粒子化例2で調製した紫外線
吸収剤2部を含有する3000部の染料分散液の染浴を
作り、酢酸と酢酸ナトリウムにより染浴のpHを5に調
整する。染浴にポリエステル繊維起毛織物100部を投
入し、60℃から1分間毎に1°Cの割合で昇温し13
0℃で60分間染色し、通常の方法で還元し、洗浄し乾
燥する。得られた染色物はベージュ色であった。
比較例1として、式αD、および式α3および式α9)
の化合物を省き式α2の化合物を用いて前記と同様の方
法で染色し染色物を得た。
更に比較例2として、式G11および式α3および式α
9)の化合物を省き式■の化合物を用いて前記と同様の
方法で染色し染色物を得た。
更に比較例3として、式αυおよび式α3および式α9
の化合物を省き式α2および式四の化合物を用いて前記
と同様の方法で染色し染色物を得た。
実施例と比較例における染色物の染色の濃度か同濃度に
なるように染料の使用量を調整した。
実施例2〜4 微粒子化例1で調製した弐〇υ〜α匂の染料(使用量は
表−2〜表−4に示す)及び微粒子化例2で調製した式
(21)の紫外線吸収剤を用いて実施例1と同様にポリ
エステル布を染色した。比較例4〜12はそれぞれ式0
1)、式α3、式09)の化合物を省き、弐α2、式@
の化合物を用いて同様に染色した。(使用染料及び使用
量は表−2〜表−4に示す)実施例と比較例における染
色物の染色濃度が合う様調整した。
表−1,2,3,4に示す様に実施例1.2.3.4は
それぞれ比較例と比へ耐光堅ろう度が優れていた。特に
中濃色では著しく優れていた。
また、実施例における染料の使用量も比較例に用いる染
料使用量の約50%で同濃度が得られた。
〔耐光堅ろう度試験方法〕
染色物にウレタンフオームを裏打ちしたものをフェード
メーター(ブラックパネル温度83℃±3℃、300時
間)カーボンアーク灯を用いて照射し照射部分の変褪色
をJIS  L−0804の変褪色用グレースケールに
て判定した。
実施例5 実施例1において式(21)の微粒子化した紫外線吸収
剤の代りに式(22)の微粒子化した紫外線吸収剤を用
い、同様にポリエステル布を染色し、ベージュ色の染色
物を得た。この染色物の耐光堅牢度は実施例1と同等て
優れていた。
実施例6 実施例1において式(21)の代りに式(23)の微粒
子化した紫外線吸収剤4部を用い、同様にポリエステル
布に染色しベージュ色の染色物を得た。この染色物の耐
光堅牢度は優れていた。
実施例7 実施例1において紫外線吸収剤を用いずに同様にポリエ
ステル布を染色し、ベージュ色の染色物を得た。この染
色物の耐光堅牢度は優れていた。
実施例8 微粒子化例1て調製した式αD、式Gz、式α3、式0
4)、式09、弐〇〇の染料(使用量は表−5に示す)
及び式(21)の微粒子化した紫外線吸収剤2部を含有
する3000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1
と同様にしてポリエステル布を染色した。染色物は濃い
オレンジ色を呈し耐光堅牢度は優れていた。
比較例13として式αυ及び式α3の化合物を省き、弐
〇2、式■の化合物を用い、前記と同様に染色し、耐光
堅牢度を比較した。その結果を表−5に示した。実施例
8は耐光性か優れるばかりでなく、両者の染色物の染色
濃度が同等となる様調製したか、この時の実施例8の染
料使用量は比較例13の約40%と少なてすみ、経済的
効果は顕著であった。
実施例9 微粒子化例3で調製した微粒子化染料0.283部及び
前記式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有す
る3000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1と
同様にしてポリエステル布を染色した。染色物はベージ
ュ色を呈し、その耐光堅牢度は実施例1と同等であり優
れていた。
実施例IO 微粒子化例4で調製した微粒子化染料2.2部及び前記
式(21)の紫外線吸収剤微粒子化物2部を含有する3
000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1と同様
にしてポリエステル布を染色した。染色物はグリーン色
を呈し、その耐光堅牢度は優れていた。
一方式αDの化合物を省き、式α渇、式■の化合物を用
い、染色物の染色濃度が同等になる様調整をしたものを
比較例14として表−6に掲げた。その結果、本発明は
耐光堅牢度が優れる事はもちろん経済性も優れていた。
実施例11 微粒子化例1で調製した式αυ、式α2、式04)、式
日、式α力、式αε及び式似の微粒子化染料をそれぞれ
0.35部、0.1部、0.06部、0.06部、0.
2部、0.2部、0.2部を含有する3000部の染料
分散液の染浴をつくり、実施例1と同様な方法でポリエ
ステル布を染色した。染色物は茶色を呈し、その耐光堅
牢度は優れていた。
実施例12 微粒子化例1で調製した式αυ、式α2、式α3、式a
4、式α9、式αG、式0η、及び式a8の微粒子化染
料をそれぞれ1.15部、0.4部、0.15部、0.
5部、0.5部、0.5部、0.6部、0.6部を含有
する3000部の染料分散液の染浴をつくり、実施例1
と同様な方法でポリエステル布を染色した。染色物は濃
いエンジ色を呈し、その耐光堅牢度は優れていた。
実施例13〜16 実施例2中の弐αυの染料の代わりに表−7に示す染料
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−
7に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−7 実施例17〜19 実施例2中の弐〇2の染料の代わりに表−8に示す染料
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−
8に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−8 実施例20〜23 実施例2中の式α3の染料の代わりに表−9に示す染料
を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中色
)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表−
9に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
実施例24〜35 実施例2中の式α4の染料の代わりに表−1Oに示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−10に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−10 実施例36 実施例2中の式<171の染料の代わりに表−11に示
す染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色
(中色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したとこ
ろ表−11に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた
表−11 実施例37〜40 実施例2中の式αBの染料の代わりに表−12に示す染
料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(中
色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ表
−12に示す様に優れた耐光堅ろう度を有していた。
表−12 実施例41〜43 実施例2中の弐09)の染料の代わりに表−13に示す
染料を用いて他は実施例2と同様の方法で染色し茶色(
中色)の染色物を得た。耐光堅ろう度を試験したところ
表−13に示す様に著しく優れる耐光堅ろう度を有して
いた。
表−13 〈発明の効果〉 本発明により、ベージュ色、茶色、エンジ色の淡色から
濃色まで幅広い範囲に高耐光堅ろう度を得ることができ
る様になった。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記(A)黄色分散染料と下記(B)赤色分散染料
    または/および下記(C)青色分散染料を含有する分散
    染料組成物。 (A)黄色分散染料:式(1)、および式(2)で示さ
    れる化合物の混合物 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中、X_1、X_2はそれぞれ独立に水素原子、塩
    素原子または臭素原子を、R_1は低級アルキル基また
    はアリル基をそれぞれ表す。)▲数式、化学式、表等が
    あります▼(2) (式中、R_2はアルキル(C_1〜C_4)またはフ
    ェニルを表す。) (B)赤色分散染料:式(3)、式(4)、式(5)お
    よび式(6)で示される化合物の群から選ばれる少くと
    も2種以上の混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中、R_3はメチル基またはエチル基を、R_4は
    シアノエチル基、又はアセトキシエチル基を、R_5は
    アセトキシエチル基、低級アルコキシ(C_1_〜C_
    4)アルキル基、又は低級アルコキシ(C_1_〜C_
    4)エトキシエチル基をそれぞれ表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(4) (式中、R_6は水酸基、フェノキシ基又はフェニル基
    で置換されたアルキル(C_1_〜_6)基を表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(5) (式中、R_7は水素原子、水酸基、置換されていても
    よいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキル基、
    アルキル置換アミノスルホニル基、アルコキシアルキル
    置換アミノスルホニル基、またはアシルオキシ基を表す
    。(上記においてアルコキシ基の置換基はカルボアルコ
    キシ基、又はアシル基でありアルキル基の置換基は、カ
    ルボアルコキシ基である。)R_8は水素原子またはメ
    チル基をそれぞれ表す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(6) (C)青色分散染料:式(7)、式(8)および式(9
    )で示される化合物の群から選ばれる少く共2種以上の
    混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(7) (式中、Y_1、Y_2は一方はNH_2、他方はOH
    、R_9は臭素原子を、nは1〜3の整数をそれぞれ表
    す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) (式中、R_1_0はヒドロキシエチル基、水素原子ま
    たは塩素原子を、Z_1、Z_2は、一方はNO_2、
    他方はOHをそれぞれを表す。)▲数式、化学式、表等
    があります▼(9) (式中、Y_3は酸素原子またはイミノ基を、R_1_
    1は分岐していてもよい低級アルコキシアルキル基、又
    は低級アルコキシアルコキシアルキル基をそれぞれ表す
    。) 2、特許請求の範囲第1項に記載の分散染料組成物を用
    いることを特徴とする疎水性繊維を染色法 3、特許請求の範囲第1項に記載の(A)の黄色分散染
    料と(B)の赤色分散染料及び又は(C)の青色分散染
    料を用いることを特徴とする疎水性繊維の染色法
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