KR20220111622A - 분산 블랙 염료 혼합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염료 분야에 관한 것으로서, 구체적으로 하기 식(I)의 1종 이상의 청색 화합물, 하기 식(II)의 1종 이상의 오렌지색 화합물, 및 하기 식(IV)의 1종 이상의 바이올렛색 화합물을 포함하며, 상기 염료 혼합물과 분산제를 혼합하여 제조한 염료는 유럽연합의 환경 안전 조건의 색상, 색도, 상승력 및 각종 견뢰도 등에서 종래의 디스퍼스 블랙 ECT 300%보다 우수한 분산 블랙 혼합물을 개시한다.
(I);
(II);
Description
본 발명은 분산 염료 분야에 관한 것으로, 특히 분산 블랙 염료 혼합물, 그 활용, 및 염료 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다.
분산 염료는 이미 20세기 초에 개발되었으며, 당시에는 주로 아세테이트 섬유를 염색하기 위해서 사용되었다. 이후 합성 섬유가 빠르게 발전하면서, 분산 염료는 가장 빨리 발전하는 염료 중의 하나가 되었다. 이제는, 염색 가공에 있어 에너지를 절약하고 유해 물질의 배출을 낮추려는 요구가 많아지면서, 효익이 높은 염색 가공 기술을 개발하는 것이 중요한 의미를 갖게 되었다.
현재, 가장 많이 사용되는 디스퍼스 블랙 ECT 300%는 디스퍼스 오렌지 288, 디스퍼스 블루 291:1, 및 디스퍼스 바이올렛 93으로 함께 구성된다. 하지만, 환경보호에 대한 요구가 커지면서, 디스퍼스 블랙 ECT 300%는 엄격한 형식 요건에 직면하게 되었다.
디스퍼스 오렌지 288의 구조식(V)은 다음과 같다:
벤질클로라이드의 구조식(VI)은 다음과 같다:
유럽연합 회원국들은 포름알데히드 및 6가 크롬 등으로만 한정하지 않고 방적, 피혁, 모피, 진피와 같은 재료의 알러지 유발 물질을 제한하기로 2019년 4월 유럽화학품관리청(ECHA)에 안건을 제출하였다. 상기 안건이 통과되어 집행된다면 수많은 분산 염료, 활성 염료, 및 산성 염료의 응용에 영향을 미치게 되며, 이러한 영향에는 분산 블루 291s 및 분산 바이올렛 93s도 포함된다.
디스퍼스 291s, 즉 Blue 291는 아래의 식(VII)에 해당하고, Blue 291:1은 아래의 식(VIII)에 해당한다.
디스퍼스 바이올렛 93s의 구조식(IX)은 다음과 같다:
상기 안건의 최근 진척 상황에 따르면 2020년 6월 8일 소개된 사회경제분석위원회(SEAC) 회의에서, II-A 단계(안건 공시 및 대중 자문)은 이미 통과되었다. 다음 차례의 단계는 II-B로서, 유럽화학품관리청(ECHA) 산하의 사회경제분석위원회(SEAC) 및 리스크평가위원회(RAC)가 평가를 진행할 예정이다. II-B 단계 평가도 통과되면, 결국 상기 안건은 통과되어 집행되므로, 디스퍼스 블루 291s 및 디스퍼스 바이올렛 93s은 유럽연합에 의해 사용이 금지된다. 따라서, 디스퍼스 블랙 ECT 300%의 대체품을 개발하는 것은 매우 시급한 사안에 해당한다.
종래 기술에 존재하는 문제점과 관련하여, 본 발명은 현재의 디스퍼스 블랙 ECT 300%에 색상, 색도, 상승력, 및 각종 견뢰도 등의 유럽연합의 환경안전 조건을 보다 우수하게 충족하는 분산 블랙 염료 혼합물을 제공하는 것을 제1 목적으로 하고; 분산 블랙 염료 혼합물의 제조 방법을 제공하는 것을 제2 목적으로 하며; 상기 분산 블랙 염료 혼합물을 사용하여 소수성 합성 물질을 염색 및 날염하거나 소수성 합성 물질용 방적 전 염색을 제공하는 것을 제3 목적으로 한다.
상기와 같은 과제들을 해결하기 위해, 본 발명은 아래와 같은 기술 방안을 제시한다.
방안 1: 본 발명은 분산 블랙 염료 혼합물을 제공하되, 상기 염료 혼합물은 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R3은 독립적으로 
또는 
이고, 바람직하게는 
이고,
R4는 독립적으로 H, CH2CH3, CH2-CH=CH2, CH2C5H6, 또는 알콕시기이고, 바람직하게는 H 또는 CH2CH=CH2이며;
식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN 또는 할로겐이고, 바람직하게는 H, Br 또는 Cl이고, 가장 바람직하게는 H이고, R2는 바람직하게는 H, Br 또는 Cl이고, 가장 바람직하게는 H이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C1~C6인 알킬기, CH2CH2CN, 
, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는 
이고, R5는 바람직하게는 CH3, CH2CH3 또는 CH2CH2CN이고, 가장 바람직하게는 CH2CH2CN이고, R6은 바람직하게는 
, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는 
이고, 가장 바람직하게는 
이며; 및
식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN 또는 할로겐이고, R1은 바람직하게는 NO2이고, R2는 바람직하게는 H, Cl 또는 Br이고,
R9는 H 또는 CH3이고, R10은 CH2CH2CN 또는 C2H5이고, R9는 바람직하게는 H 또는 CH3이고, R10은 CH2CH2CN 또는 C2H5이다.
방안 2: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R3은 
이고 R4는 H 또는 CH2CH=CH2인 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함한다.
방안 3: 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R1은 H, Br 또는 Cl이고, R2는 H, Br 또는 Cl이고, R5는 CH3, CH2CH3 또는 CH2CH2CN이고, R6은 
, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는 
인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함한다.
방안 4: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R1은 H이고, R2는 H이고, R5는 CH2CH2CN이고, R6은 
인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함한다.
방안 5: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R1은 NO2이고, R2는 H, Cl 또는 Br이고, R9는 H 또는 CH3인 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물을 포함한다.
방안 6: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 식(IV-1), 식(IV-2) 및 식(IV-3)으로 표시되는 1종 또는 2종 이상이 혼합된 바이올렛색 화합물을 포함한다:
방안 7: 또한, 본 발명의 분산 블랙 염료 혼합물은 바람직하게는 아래 열거된 화합물 중 1종을 포함하거나, 바람직하게는 아래 열거된 화합물 중 2종 이상을 배합하여 형성된 혼합물을 포함한다:
방안 8: 또한, 본 발명의 분산 블랙 염료 혼합물은 바람직하게는 아래 열거된 화합물에서 선택된 1종 이상을 포함한다:
방안 9: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 25 내지 40 중량％, 특히 바람직하게는 30 내지 40 중량％를 포함한다.
방안 10: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 30 중량％, 특히 바람직하게는 9 내지 15 중량％를 포함한다.
방안 11: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 3 중량％, 특히 바람직하게는 1 내지 1.5 중량％를 포함한다.
방안 12: 또한, 상기 염료 혼합물은 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함한다.
상기 식에서,
R7은 C1~C6인 알킬기, 
, 또는 
이고,
R8은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 또는 
이다.
방안 13: 또한, 본 발명의 분산 블랙 염료 혼합물은 바람직하게는 아래 열거된 화합물에서 선택된 1종 이상을 포함한다.
방안 14: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 10 중량％, 특히 바람직하게는 2 내지 4 중량％를 포함한다.
방안 15: 본 발명은 상기 방안과 매우 유사한 또 다른 분산 블랙 염료 혼합물을 더 제공하며, 상기 염료 혼합물은 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R3은 독립적으로 
또는 
이고,
R4는 독립적으로 H, CH2CH3, CH2-CH=CH2, CH2C5H6, 또는 알콕시기이며;
식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN, 또는 할로겐이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C1~C6인 알킬기, CH2CH2CN, 
, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는 
이며; 및
식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하고
상기 식에서,
R7은 C1~C6인 알킬기, 
, 또는 
이고,
R8은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 또는 
이다.
방안 16: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 25 내지 40 중량％, 특히 바람직하게는 30 내지 40 중량％를 포함한다.
방안 17: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 60 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 30 중량％, 특히 바람직하게는 9 내지 15 중량％를 포함한다.
방안 18: 또한, 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물 1 내지 99 중량%, 바람직하게는 1 내지 30 중량%, 더 바람직하게는 1 내지 10 중량％, 특히 바람직하게는 2 내지 4 중량％를 포함한다.
방안 19: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R3은 
이고 R4는 H 또는 CH2CH=CH2인 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함한다.
방안 20: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R1은 H, Br 또는 Cl이고, R2는 H, Br 또는 Cl이고, R5는 CH3, CH2CH3 또는 CH2CH2CN이고, R6은 
, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는 
인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함한다.
방안 21: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R1은 H이고, R2는 H이고, R5는 CH2CH2CN이고, R6은 
인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함한다.
방안 22: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R7은 C2H5또는 CH3이고 R8은 
, 
, 
, 
, 
, 
, 또는 
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함한다.
방안 23: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R7은 C2H5이고 R8은 
, 
, 
, 또는 
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함한다.
방안 24: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 R7은 CH3이고 R8은 
, 
, 
, 또는 
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함한다.
방안 25: 또한, 상기 분산 블랙 염료 혼합물은 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 분산제 40 내지 90 중량%, 바람직하게는 분산제 40 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 분산제 45 내지 55 중량%를 더 포함한다.
방안 26: 상기 방안 1 내지 25 중 어느 하나에 따른 분산 블랙 염료 혼합물의 제조 방법으로서, 분산제 존재 하에 상기 염료 혼합물의 각각의 염료를 물에서 연마한 후 혼합하고 선택적으로 건조하거나; 분산제 존재 하에 상기 염료 혼합물을 물에서 연마하고 선택적으로 건조한다.
방안 27: 상기 방안 1 내지 24 중의 어느 하나에 따른 분산 블랙 염료 혼합물로 소수성 합성 물질을 염색 및 날염하거나 소수성 합성 물질의 방적 전 염색을 하기 위한 용도로서, 바람직하게는 고분자량의 폴리에스테르로 이루어진 각종 물질, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 기반의 물질을 날염하거나, 트리아세테이트 섬유로 이루어진 재료를 날염할 수 있다.
종래 기술과 비교하여, 본 발명의 효과는 다음과 같다:
본 발명에 의해 제조된 분산 블랙 염료는 현재의 디스퍼스 블랙 ECT 300%에 비해, 색상, 색도, 상승력, 및 각종 견뢰도 등에 있어서 유럽연합의 환경안전 조건을 보다 우수하게 충족할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예를 참조하여 본 발명의 기술 방안을 설명한다. 다만, 본 발명의 보호 범위는 이에 제한되지 않는다. 설명된 실시예들은 단지 본 발명에 따른 실시예들 중 일부일 뿐이며, 실시예 전부에 해당하는 것이 아니다. 본 발명에 따른 실시예에 의거해 해당 기술 분야에 속하는 통상의 기술을 가진 자가 진보성을 도출하기 위해 특별히 노력을 기울이지 않고도 도출하게 되는 기타 실시예들은 모두 본 발명의 보호 범위에 속하는 것이다. 달리 구체적인 설명이 없는 한, 본 발명의 각종 원료들은 상용으로 구매 가능하거나, 해당 분야의 통상적인 방법으로 제조하여 얻을 수 있는 것이다. 아래 열거되는 실시예에서 구체적으로 조건이 명시되어 있지 않은 시험 방법은 통상적인 방법 및 조건에 따르거나 또는 상품 설명서에 따른다.
실시예 1:
하기 식으로 표시되는 염료 9.75 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 22.75 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 9 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 3.5 중량%
상기 4종의 염료를 미리 분산하여 분쇄한 후 혼합하여 분산 블랙 염료 혼합물을 수득한다; 상기 수득한 분산 블랙 염료 혼합물에 리그닌 황산염 55 중량%를 첨가하고 물과 함께 교반, 분산, 용해하고, 연속적인 연마 및 여과를 반복하여 종단까지 샌드밀 작업을 한 후, 관로를 통해 분사 건조탑으로 이송하여 건조함으로써, 분산 블랙 염료 1을 수득한다.
실시예 2:
하기 식으로 표시되는 염료 35.3 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 24.71 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 9.5 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 3 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 1.5 중량%
상기 5종의 염료를 미리 분산하여 분쇄한 후 혼합하여 분산 블랙 염료 혼합물을 수득한다; 상기 수득한 분산 블랙 염료 혼합물에 리그닌 황산염 50.7 중량%를 첨가하고 물과 함께 교반, 분산, 용해하고, 연속적인 연마 및 여과를 반복하여 종단까지 샌드밀 작업을 한 후, 관로를 통해 분사 건조탑으로 이송하여 건조함으로써, 분산 블랙 염료 2를 수득한다.
실시예 3:
하기 식으로 표시되는 염료 31.1 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 10.5 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 2.8 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 1.3 중량%
상기 4종의 염료를 미리 분산하여 분쇄한 후 혼합하여 분산 블랙 염료 혼합물을 수득한다; 상기 수득한 분산 블랙 염료 혼합물에 리그닌 황산염 54.3 중량%를 첨가하고 물과 함께 교반, 분산, 용해하고, 연속적인 연마 및 여과를 반복하여 종단까지 샌드밀 작업을 한 후, 관로를 통해 분사 건조탑으로 이송하여 건조함으로써, 분산 블랙 염료 3을 수득한다.
실시예 4:
하기 식으로 표시되는 염료 31.7 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 14.9 중량%
하기 식으로 표시되는 염료 1.5 중량%
상기 3종의 염료를 미리 분산하여 분쇄한 후 혼합하여 분산 블랙 염료 혼합물을 수득한다; 상기 수득한 분산 블랙 염료 혼합물에 리그닌 황산염 51.9 중량%를 첨가하고 물과 함께 교반, 분산, 용해하고, 연속적인 연마 및 여과를 반복하여 종단까지 샌드밀 작업을 한 후, 관로를 통해 분사 건조탑으로 이송하여 건조함으로써, 분산 블랙 염료 4를 수득한다.
실시예 5:
상기 실시예 1 내지 4에 따라 제조한 분산 블랙 염료들은 디스퍼스 블랙 ECT 300%와 각각 복합 성능 시험을 수행하였으며, 시험 방법은 다음과 같다:
통상의 염색 방법 및 농도 5% 미만으로, 상기 실시예 1 내지 4에 따라 제조한 분산 블랙 염료 및 디스퍼스 블랙 ECT 300%는 각각 양모, 아크릴섬유, 폴리에스테르 섬유, 나일론, 면, 및 아세테이트 섬유의 6가지 직물 견본에 대해 서로 동일한 색상이 될 때까지 염색을 수행하였다. 또한, pH 활용 범위를 시험했고, ISO-105-C06 C25, AATCC-61-2A, ADIDAS-AD140℃/30분에 따라 세척 견뢰도를, ISO-105-E01에 따라 침수 견뢰도를, ISO-105-E04에 따라 산성 땀저항 견뢰도 및 염기성 땀저항 견뢰도를, Sublimation 180℃에 따라 승화 견뢰도를, ISO-105-X12에 따라 건조 마찰 견뢰도 및 습윤 마찰 견뢰도를 시험했다.
실시예 1 내지 4의 모든 염료는 직물 견본에 염색되어 검정색 날염품을 획득하였고, 시험 결과는 모두 양호한 색상, 색도 및 견뢰도를 획득한 것으로 나타났다.
이때, 실시예 1에서의 측정 결과를 표로 나타내면 하기의 표 1 내지 5와 같다.
| 농도 O.W.F% | pH 범위 | 마찰 | 견뢰도 | ||||||||
| 직물견본 6종 | 양모 | 아크릴 | 폴리에스테르 | 나일론 | 면 | 아세테이트 | |||||
| 블랙ECT300% | 5 | 3.0-9.0 | 건조마찰 | 습윤마찰 | 세척 견뢰도 ISO-105-C06 C2S | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 3-4 |
| 4 | 4-5 | 세척 견뢰도 AATCC-61-2A | 4 | 4 | 3 | 2 | 4 | 3 | |||
| 세척 견뢰도 ADIDAS-AD140℃/30분 | 4 | 4 | 3 | 3 | 4 | 4 | |||||
| 침수 견뢰도ISO-105-E01 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4 | 4-5 | 4 | |||||
| 땀저항 견뢰도(산성) ISO-105-E04 | 4-5 | 4-5 | 4 | 3-4 | 4-5 | 4-5 | |||||
| 땀저항 견뢰도(염기성) ISO-105-E04 | 4 | 4 | 4 | 3-4 | 4 | 4 | |||||
| 승화 견뢰도 180℃ | -- | -- | 3 | 3 | 3-4 | -- | |||||
| 본 발명의 분산 블랙 염료 | 5.0 |
3.0-9.0 |
4 |
4-5 |
세척 견뢰도 ISO-105-C06 C2S | 4 | 4-5 | 3-4 | 2 | 4 | 3 |
| 세척 견뢰도 AATCC-61-2A | 4 | 4-5 | 3-4 | 3 | 4 | 3 | |||||
| 세척 견뢰도 ADIDAS-AD140℃/30분 | 4 | 4-5 | 3-4 | 3 | 4 | 4 | |||||
| 침수 견뢰도 ISO-105-E01 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4 | 4-5 | 4 | |||||
| 땀저항 견뢰도(산성) ISO-105-E04 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4 | 4-5 | 4-5 | |||||
| 땀저항 견뢰도(염기성) ISO-105-E04 | 4-5 | 4-5 | 4 | 4 | 4 | 4-5 | |||||
| 승화 견뢰도 180℃ | -- | -- | 3 | 3-4 | 4 | -- | |||||
<견뢰도 특성 시험>
표 분석: 디스퍼스 블랙 ECT 300%와 본 발명의 분산 블랙 염료를 비교하면, 본 발명의 분산 블랙 염료의 세척 견뢰도, 침수 견뢰도, 산성 땀 견뢰도, 염기성 땀 견뢰도, 및 승화 견뢰도는 기본적으로 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 낮지 않으며, 일부는 디스퍼스 블랙 ECT 300%보다 높다. 예컨대 나일론에 염색을 하는 경우에 디스퍼스 블랙 ECT 300%는 염기성 조건에서 땀 견뢰도가 3~4이지만 본 발명의 분산 블랙 염료의 땀 견뢰도는 4이므로 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 더 안정적이다.
| O.W.F% | 1.0% | 2.0% | 3.0% | 5.0% | 6.0% | 8.0% |
| 블랙 ECT 300％ | 100(49) | 164(81) | 191(94) | 207(101) | 208(102) | 203(100) |
| 본 발명의 분산 블랙 염료 | 100(45) | 170(77) | 195(89) | 210(95) | 217(99) | 203(100) |
<상승성 시험 데이터(상승성이란 염료 용량이 증가할수록 섬유 상의 염료 농도가 증가하는 성능을 의미)>
표 분석: 표에서 O.W.F%는 농도 단위를 나타내며, 염료와 직물의 중량 비율을 가리킨다. 괄호 밖은 1.0%가 100의 강도에 해당하며, 괄호 안은 8.0%가 100의 강도에 해당한다. 데이터를 분석하면, 농도가 증가할수록 디스퍼스 블랙 ECT 300%에 비해 본 발명의 분산 블랙 염료의 상승성이 양호하다.
| pH | 3.5 | 4.0 | 4.5 | 5.0 | 6.0 | 7.0 | 8.0 |
| 블랙 ECT 300％ | 100 | 100 | 101 | 100 | 101 | 101 | 102 |
| 본 발명의 분산 블랙 염료 | 106 | 100 | 102 | 101 | 103 | 103 | 93 |
<pH 의존성 시험 데이터>
표 분석: pH=4인 경우 디스퍼스 블랙 ECT 300%와 본 발명의 분산 블랙 염료는 모두 100을 기준으로, pH 농도가 3.5로 저하되면서 디스퍼스 블랙 ECT 300%의 수치는 100으로서, 본 발명의 분산 블랙 염료의 의존성이 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 높았다. pH 농도가 증가하면서 pH가 4.5, 5.0, 6.0, 및 7.0인 경우, 본 발명의 분산 블랙 염료의 의존성은 모두 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 높았다. 하지만, pH가 8.0인 경우에는 본 발명의 분산 블랙 염료의 의존성이 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 낮았다. 즉, 산성 조건에서, 본 발명의 pH 의존성은 종래 기술에서의 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 강하다. 특히, 강산성 조건에서 본 발명의 분산 블랙 염료의 의존성이 더욱 양호하게 된다.
| 없음 | 리그닌 0.1 g/L | 리그닌 2.0 g/L | 리그닌 2.0 g/L AR(용액) 2.0 g/L | 티오황산나트륨 0.5 g/L | |
| 블랙 ECT 300％ | 100 | 100 | 101 | 100 | 101 |
| 본 발명의 분산 블랙 염료 | 106 | 100 | 102 | 101 | 103 |
<환원 물질 시험 데이터>
표 분석: 0.1 g/L 리그닌을 표준으로 하여 2.0 g/L 리그닌, 리그닌 2.0 g/L AR(용액) 2.0 g/L, 및 티오황산나트륨 0.5 g/L를 사용하여 각각 환원 물질 시험을 수행하면, 디스퍼스 블랙 ECT 300％는 본 발명의 분산 블랙 염료보다 훨씬 용이하게 환원된다. 또한, 자연 상태에서, 환원되지 않은 물질을 첨가하여 시험하는 경우에도 디스퍼스 블랙 ECT 300％는 본 발명의 분산 블랙 염료보다 훨씬 용이하게 환원된다.
| 온도/분 | 80°/1분 | 90°/1분 | 100°/1분 | 110°/1분 | 120°/1분 | 130°/1분 | 130°/30분 | 130°/60분 |
| 블랙 ECT 300%의 잔존액 | 5 | 7 | 11 | 30 | 58 | 91 | 100 | 100 |
| 본 발명의 분산 블랙 염료의 잔존액 | 3 | 4 | 6 | 13 | 27 | 57 | 101 | 100 |
<온도 단계 시험 데이터>
표 분석: 1분 길이의 시험에서, 디스퍼스 블랙 ECT 300% 및 본 발명의 분산 블랙 염료의 온도 시험 강도는, 시험 온도가 점점 올라갈수록 본 발명의 분산 블랙 염료의 잔존액이 블랙 ECT 300% 보다 훨씬 낮았다. 또한, 시험 온도 130°에서, 시험 시간이 길수록 본 발명의 분산 블랙 염료의 날염 잔존액이 더 용이하게 감소되었지만, 블랙 ECT 300%는 기본적으로 변화가 발생하지 않았다.
결론:
표 1 내지 5를 분석하면, ZDHC, bluesign 및 유럽연합의 안전, 환경보호 조건을 충족시키는 것을 전제로, 색상, 색도 및 상승력 측면만 아니라 각종 견뢰도 측면에 있어서도, 본 발명의 분산 블랙 염료가 종래 기술에서의 디스퍼스 블랙 ECT 300%에 비견되며, 오히려 디스퍼스 블랙 ECT 300% 보다 표현 상태가 우수했다. 따라서, 디스퍼스 블랙 ECT 300%에 대한 매우 우수한 대체품이 될 수 있다.
이상의 설명은 단지 본 발명의 바람직한 구체적인 실시예일 뿐이며, 본 발명의 보호 범위는 이에 제한되지 않는다. 해당 분야에 속하는 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 개시된 기술 범위 내에서 본 발명에 따른 기술적 방안 및 발명의 사상을 기초로 다양한 수정 및 변형을 추가할 수 있으며, 이는 모두 본 발명의 보호 범위 내에 포함된다고 할 것이다.
Claims (14)
- 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함하고
(I),
상기 식에서,
R3은 독립적으로또는
이고,
R4는 독립적으로 H, CH2CH3, CH2-CH=CH2, CH2C5H6, 또는 알콕시기이며;
식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하고
(II),
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN, 또는 할로겐이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C1~C6인 알킬기, CH2CH2CN,, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는
이며; 및
식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물을 포함하고
(IV),
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN, 또는 할로겐이고,
R9는 H 또는 CH3이고, R10은 CH2CH2CN 또는 C2H5인 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 제1항에 있어서,
R1은 NO2이고, R2는 H, Cl 또는 Br이고, R9는 H또는 CH3인 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 제1항에 있어서,
식(IV-1), 식(IV-2) 및 식(IV-3)으로 표시되는 1종 또는 2종 이상이 혼합된 바이올렛색 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
식(IV-1);
식(IV-2);
식(IV-3).
- 제1항에 있어서,
상기 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물 1 내지 99 중량%, 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물 1 내지 99 중량%, 및 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 바이올렛색 화합물 1 내지 99 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하며
(²
상기 식에서,
R7은 C1~C6인 알킬기,, 또는
이고,
R8은,
,
,
,
,
, 또는
인 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
- 제5항에 있어서,
상기 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물 1 내지 99 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함하고
(I),
상기 식에서,
R3은 독립적으로또는
이고,
R4는 독립적으로 H, CH2CH3, CH2-CH=CH2, CH2C5H6, 또는 알콕시기이며;
식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하고
(II),
상기 식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 H, NO2, CN, 또는 할로겐이고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 H, C1~C6인 알킬기, CH2CH2CN,, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는
이며; 및
식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하고
(²
상기 식에서,
R7은 C1~C6인 알킬기,, 또는
이고,
R8은,
,
,
,
,
, 또는
인 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
- 제7항에 있어서,
상기 염료 혼합물의 총 중량 백분율에 대해, 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물 1 내지 99 중량%, 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물 1 내지 99 중량%, 및 식(IV)로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물 1 내지 99 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 제1항 또는 제7항에 있어서,
R3은이고 R4는 H 또는 CH2CH=CH2인 식(I)로 표시되는 1종 이상의 청색 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
- 제1항 또는 제7항에 있어서,
R1은 H, Br 또는 Cl이고, R2는 H, Br 또는 Cl이고, R5는 CH3, CH2CH3 또는 CH2CH2CN이고, R6은, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCH2CH2CN, 또는
인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하며;
R1은 H이고, R2는 H이고, R5는 CH2CH2CN이고, R6은인 식(II)로 표시되는 1종 이상의 오렌지색 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
- 제5항 내지 제10항에 있어서,
R7은 C2H5 또는 CH3이고, R8은,
,
,
,
,
,또는
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하거나; R7은 C2H5이고, R8은
,
,
, 또는
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하거나; R7은 CH3이고, R8은
,
,
, 또는
인 식(III)으로 표시되는 1종 이상의 황색 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물.
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
총 중량 백분율에 대해 분산제 40 내지 90 중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물. - 제12항에 있어서,
분산제 존재 하에 상기 염료 혼합물의 각각의 염료를 물에서 연마한 후 혼합하고 선택적으로 건조하는 단계; 또는 분산제 존재 하에 상기 염료 혼합물을 물에서 연마하고 선택적으로 건조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 분산 블랙 염료 혼합물의 제조 방법. - 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항의 분산 블랙 염료 혼합물로 소수성 합성 물질을 염색 및 날염하거나 소수성 합성 물질의 방사전 염색을 위한 사용.
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