CN116622253B - 一种分散染料组合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种分散染料组合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于分散染料技术领域，提供了一种分散染料组合物及其制备方法和应用。该方法包含下列步骤：将4‑羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水混合进行反应，得到中间化合物；将中间化合物、化合物C、盐酸溶液和水混合进行反应，得到单体B；将单体B、单体A和水混合，得到分散染料组合物。本发明制备工艺简单，将本发明制备得到的分散染料组合物应用于聚酯纤维印花后，具有染色性能优异，成品固色率、耐日晒和耐热压牢度高的特点，其中固色率高达93.4％，耐日晒牢度达到6～7级，耐热压牢度达到4～5级。本发明制备得到的分散染料组合物具有很高的实用价值。

Description

一种分散染料组合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及分散染料技术领域，尤其涉及一种分散染料组合物及其制备方法和应用。
背景技术
染料可分为合成染料和天然染料。其中，合成染料之一为分散染料，主要用于上染聚酯纤维。近年来，由于全球聚酯纤维产量的大幅增加，促使分散染料也随之大力发展。而分散染料的分子结构简单，无亲水基团，在水中不仅难以均匀分散，而且染料颗粒易于沉降，对染色造成了极大困扰。为了解决该问题，通常加入大量的分散助剂来使染料颗粒均匀分散，保持悬浮稳定，从而更好地上染纤维。但这种解决方案依旧存在许多问题，例如：分散剂在染料表面吸附力差，易脱落沉淀；分散剂不能形成稳定的空间位阻效应，造成上染率低，且染色残液中含有较多分散剂，对环境不友好。因此，提供一种环保的，分散性良好的且能够满足日常高牢度需求的分散染料组合物具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中存在的问题，提供一种分散染料组合物及其制备方法和应用。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种分散染料组合物，包含下列质量份数的组分：
单体A20～70份，单体B 0.05～10份和水40～90份；
所述单体A为
所述单体B为
本发明还提供了所述分散染料组合物的制备方法，包含下列步骤：
(1)将4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水混合进行反应，得到中间化合物；
(2)将中间化合物、化合物C、盐酸溶液和水混合进行反应，得到单体B；
(3)将单体B、单体A和水混合，得到所述的分散染料组合物；
所述化合物C为
作为优选，步骤(1)所述酸溶液为盐酸溶液或硫酸溶液；所述盐酸溶液的质量分数为20～38％；所述硫酸溶液的质量分数为60～95％；所述亚硝酸钠溶液的质量分数为10～35％。
作为优选，步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水的摩尔体积比为0.02～0.07mol：4～10mL：8～20mL：20～60mL。
作为优选，步骤(1)所述反应的温度为-10～10℃，时间为5～15min。
作为优选，步骤(2)所述盐酸溶液的质量分数为20～38％；所述化合物C、盐酸溶液和水的摩尔体积比为0.01～0.07mol：5～10mL：15～50mL。
作为优选，步骤(2)所述化合物C和步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺的摩尔比为0.01～0.07：0.02～0.07。
作为优选，步骤(2)所述反应的温度为5～20℃，时间为1～5h。
本发明还提供了所述分散染料组合物在聚酯纤维染色中的应用。
本发明的有益效果是：
本发明提供了一种分散染料组合物，其制备方法包含下列步骤：将4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水混合进行反应，得到中间化合物；将中间化合物、化合物C、盐酸溶液和水混合进行反应，得到单体B；将单体B、单体A和水混合，得到分散染料组合物。本发明制备工艺简单，将本发明制备得到的分散染料组合物应用于聚酯纤维印花后，具有染色性能优异，成品固色率、耐日晒和耐热压牢度高的特点，其中固色率高达93.4％，耐日晒牢度达到6～7级，耐热压牢度达到4～5级。本发明制备得到的分散染料组合物具有很高的实用价值。
具体实施方式
本发明提供了一种分散染料组合物，包含下列质量份数的组分：
单体A20～70份，单体B 0.05～10份和水40～90份；
所述单体A为
所述单体B为
在本发明中，所述单体A的质量份数为20～70份，优选为30～60份，进一步优选为35～55份，更优选为40～50份。
在本发明中，所述单体B的质量份数为0.05～10份，优选为1～9份，进一步优选为2～8份，更优选为3～7份。
在本发明中，所述水的质量份数为40～90份，优选为50～80份，进一步优选为60～70份，更优选为62～68份。
本发明还提供了所述分散染料组合物的制备方法，包含下列步骤：
(1)将4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水混合进行反应，得到中间化合物；
(2)将中间化合物、化合物C、盐酸溶液和水混合进行反应，得到单体B；
(3)将单体B、单体A和水混合，得到所述的分散染料组合物；
所述化合物C为
在本发明中，4-羧甲磺酰基苯胺的CAS号为3959-23-7，化合物C的CAS号为26322-20-3。
在本发明中，步骤(1)所述酸溶液为盐酸溶液或硫酸溶液；所述盐酸溶液的质量分数优选为20～38％，进一步优选为25～33％，更优选为27～31％；所述硫酸溶液的质量分数优选为60～95％，进一步优选为65～90％，更优选为70～85％；所述亚硝酸钠溶液的质量分数优选为10～35％，进一步优选为15～30％，更优选为20～25％。
在本发明中，步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水的摩尔体积比优选为0.02～0.07mol：4～10mL：8～20mL：20～60mL，进一步优选为0.03～0.06mol：5～9mL：10～18mL：30～50mL，更优选为0.04～0.05mol：6～8mL：12～16mL：35～45mL。
在本发明中，步骤(1)所述混合在冰盐浴中进行，所述混合的温度优选为-10～10℃，进一步优选为-8～8℃，更优选为-5～0℃；所述混合优选为先将4-羧甲磺酰基苯胺和水进行初步混合，然后在搅拌的状态下加入酸溶液，最后滴加亚硝酸钠溶液。
在本发明中，所述搅拌的转速优选为500～1000r/min，进一步优选为600～900r/min，更优选为700～800r/min；所述滴加的速度优选为3～7mL/min，进一步优选为4～6mL/min，更优选为4.5～5.5mL/min。
在本发明中，步骤(1)所述反应在冰盐浴中进行，所述反应的温度优选为-10～10℃，进一步优选为-8～8℃，更优选为-5～0℃；时间优选为5～15min，进一步优选为6～13min，更优选为8～12min；反应的过程中淀粉钾试纸始终为蓝色。
在本发明中，步骤(2)所述盐酸溶液的质量分数优选为20～38％，进一步优选为22～36％，更优选为25～33％；所述化合物C、盐酸溶液和水的摩尔体积比优选为0.01～0.07mol：5～10mL：15～50mL，进一步优选为0.02～0.06mol：6～9mL：20～45mL，更优选为0.03～0.05mol：7～8mL：25～40mL。
在本发明中，步骤(2)所述化合物C和步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺的摩尔比优选为0.01～0.07：0.02～0.07，进一步优选为0.02～0.06：0.03～0.06，更优选为0.03～0.05：0.04～0.05。
在本发明中，步骤(2)所述混合优选为先将化合物C和水进行初步混合，然后滴加第一部分盐酸溶液，最后在搅拌的条件下同时加入中间化合物和剩余盐酸溶液。
在本发明中，所述第一部分盐酸溶液和剩余盐酸溶液的体积比优选为3～6：2～4，进一步优选为4～5：2.5～3.5，更优选为4.2～4.7：2.7～3.3。
在本发明中，所述初步混合的温度优选为10～20℃，进一步优选为12～18℃，更优选为13～15℃；所述滴加的温度优选为10～20℃，进一步优选为12～18℃，更优选为13～15℃；所述滴加的速度优选为3～7mL/min，进一步优选为4～6mL/min，更优选为4.5～5.5mL/min；所述搅拌的温度优选为-2～5℃，进一步优选为-1～3℃，更优选为0～2℃；所述搅拌的转速优选为500～1000r/min，进一步优选为600～900r/min，更优选为700～800r/min。
在本发明中，步骤(2)所述反应的温度优选为5～20℃，进一步优选为10～15℃，更优选为11～13℃；时间优选为1～5h，进一步优选为2～4h，更优选为2.5～3.5h。
在本发明中，步骤(2)反应结束后，将得到的体系进行过滤，然后将所得滤饼进行水洗，水洗结束后再次过滤得到所述的单体B。
在本发明中，步骤(3)所述混合的转速优选为2000～8000r/min，进一步优选为3000～7000r/min，更优选为5000～6000r/min；所述混合的时间优选为15～30min，进一步优选为17～28min，更优选为20～23min。
本发明还提供了所述分散染料组合物在聚酯纤维染色中的应用。
在本发明中，将分散染料组合物用于聚酯纤维染色前，优选对分散染料组合物进行前处理，所述前处理具体包含下列步骤：将分散染料组合物与氨水混合，顺次进行分散和研磨。
在本发明中，所述氨水的质量分数优选为20～40％，进一步优选为25～35％，更优选为27～33％；混合结束后体系的pH值优选为5～6，进一步优选为5.2～5.8，更优选为5.3～5.7；所述分散的转速优选为2000～8000r/min，进一步优选为3000～7000r/min，更优选为5000～6000r/min；所述分散的时间优选为1.5～3h，进一步优选为1.7～2.8h，更优选为2～2.3h；研磨结束后分散染料组合物的粒度优选≤0.8μm，进一步优选≤0.7μm，更优选为≤0.6μm。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明，但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
在0℃冰盐浴中，将0.05mol4-羧甲磺酰基苯胺和40mL水混合，然后在600r/min的搅拌转速下加入7mL质量分数为32％的盐酸溶液，最后以5mL/min的速度滴加15mL质量分数为28％的亚硝酸钠溶液，滴加结束后在-5℃冰盐浴中反应10min，得到中间化合物，待用；将0.04mol化合物C和35mL水在12℃下混合，然后继续在12℃下以5mL/min的滴加速度滴加4mL质量分数为32％的盐酸溶液，最后在0℃下以700r/min的转速同时加入上述中间化合物和3mL质量分数为32％的盐酸溶液，结束后在13℃下反应3.5h，将得到的体系进行过滤，然后将所得滤饼进行水洗，水洗结束后再次过滤得到单体B；将单体B、单体A和水(单体B、单体A和水的质量比为0.07：45：68)以6000r/min的转速混合20min，得到分散染料组合物。
将分散染料组合物与质量分数为33％的氨水混合，使得混合体系的pH为5.3，然后在6000r/min的转速下分散2.3h，最后研磨至0.7μm，备用。
实施例2
在-2℃冰盐浴中，将0.03mol4-羧甲磺酰基苯胺和33mL水混合，然后在650r/min的搅拌转速下加入5.5mL质量分数为90％的硫酸溶液，最后以3mL/min的速度滴加10mL质量分数为23％的亚硝酸钠溶液，滴加结束后在-2℃冰盐浴中反应8min，得到中间化合物，待用；将0.033mol化合物C和30mL水在15℃下混合，然后继续在15℃下以3mL/min的滴加速度滴加3.5mL质量分数为27％的盐酸溶液，最后在2℃下以800r/min的转速同时加入上述中间化合物和2.5mL质量分数为27％的盐酸溶液，结束后在10℃下反应3h，将得到的体系进行过滤，然后将所得滤饼进行水洗，水洗结束后再次过滤得到单体B；将单体B、单体A和水(单体B、单体A和水的质量比为2：55：72)以7000r/min的转速混合17min，得到分散染料组合物。
将分散染料组合物与质量分数为30％的氨水混合，使得混合体系的pH为5.1，然后在7000r/min的转速下分散2h，最后研磨至0.75μm，备用。
实施例3
在3℃冰盐浴中，将0.06mol4-羧甲磺酰基苯胺和55mL水混合，然后在800r/min的搅拌转速下加入8.5mL质量分数为29％的盐酸溶液，最后以4.5mL/min的速度滴加16mL质量分数为30％的亚硝酸钠溶液，滴加结束后在-7℃冰盐浴中反应13min，得到中间化合物，待用；将0.06mol化合物C和45mL水在10℃下混合，然后继续在10℃下以4.5mL/min的滴加速度滴加5mL质量分数为29％的盐酸溶液，最后在-2℃下以600r/min的转速同时加入上述中间化合物和3.5mL质量分数为29％的盐酸溶液，结束后在16℃下反应2.5h，将得到的体系进行过滤，然后将所得滤饼进行水洗，水洗结束后再次过滤得到单体B；将单体B、单体A和水(单体B、单体A和水的质量比为5：65：88)以8000r/min的转速混合17min，得到分散染料组合物。
将分散染料组合物与质量分数为25％的氨水混合，使得混合体系的pH为5.5，然后在8000r/min的转速下分散1.8h，最后研磨至0.67μm，备用。
对比例1
控制实施例1中其它条件不变，将单体B、单体A和水的质量比修改为0.03：50：68。
对比例2
控制实施例1中其它条件不变，省略单体B的加入，加入占单体A质量3倍的木质素磺酸盐。
将实施例1～3以及对比例1～2制得的分散染料组合物进行性能测试，对聚酯纤维进行印花后，在80℃的烘箱中放置15min，烘干后在210℃下固色1min，得到实施例1～3以及对比例1～2分散染料组合物的应用性能比较结果，如表1所示。
表1实施例1～3以及对比例1～2分散染料组合物的应用性能比较结果
由以上实施例可知，本发明提供了一种分散染料组合物，将其应用于聚酯纤维印花后，具有染色应用性能优异，成品固色率、耐日晒和耐热压牢度高的特点；其中，固色率高达93.4％，耐日晒牢度达到6～7级，耐热压牢度达到4～5级。本发明制备得到的分散染料组合物具有很高的实用价值。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种分散染料组合物，其特征在于，包含下列质量份数的组分：
单体A 20～70份，单体B 0.05～10份和水40～90份；
所述单体A为
所述单体B为
2.权利要求1所述分散染料组合物的制备方法，其特征在于，包含下列步骤：
(1)将4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水混合进行反应，得到中间化合物；
(2)将中间化合物、化合物C、盐酸溶液和水混合进行反应，得到单体B；
(3)将单体B、单体A和水混合，得到所述的分散染料组合物；
所述化合物C为
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述酸溶液为盐酸溶液或硫酸溶液；所述盐酸溶液的质量分数为20～38％；所述硫酸溶液的质量分数为60～95％；所述亚硝酸钠溶液的质量分数为10～35％。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺、酸溶液、亚硝酸钠溶液和水的摩尔体积比为0.02～0.07mol：4～10mL：8～20mL：20～60mL。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的温度为-10～10℃，时间为5～15min。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述盐酸溶液的质量分数为20～38％；所述化合物C、盐酸溶液和水的摩尔体积比为0.01～0.07mol：5～10mL：15～50mL。
7.如权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述化合物C和步骤(1)所述4-羧甲磺酰基苯胺的摩尔比为0.01～0.07：0.02～0.07。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述反应的温度为5～20℃，时间为1～5h。
9.权利要求1所述分散染料组合物在聚酯纤维染色中的应用。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1401709A (zh) * 2002-09-27 2003-03-12 大连理工大学 防水型喷墨打印、喷绘和纺织物喷墨印花的墨水
CN102174271A (zh) * 2011-03-11 2011-09-07 河南洛染股份有限公司 一种水暂溶性分散染料及其制法和应用
CN109943096A (zh) * 2019-04-13 2019-06-28 浙江欧亚数码科技有限公司 一种分散黑染料组合物
CN110183874A (zh) * 2019-07-11 2019-08-30 浙江双冠染料有限公司 一种红色分散染料组合物
CN114350178A (zh) * 2021-12-25 2022-04-15 苏州科法曼化学有限公司 一种黄色染料组合物及其应用
KR20220111622A (ko) * 2021-02-02 2022-08-09 항저우 프라리언트 컴퍼니., 리미티드 분산 블랙 염료 혼합물, 그의 제조방법 및 용도
CN115044229A (zh) * 2022-07-04 2022-09-13 杭州迈染新材料有限公司 二醋酯纤维染色用黑色染料组合物、分散染料及其应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1401709A (zh) * 2002-09-27 2003-03-12 大连理工大学 防水型喷墨打印、喷绘和纺织物喷墨印花的墨水
CN102174271A (zh) * 2011-03-11 2011-09-07 河南洛染股份有限公司 一种水暂溶性分散染料及其制法和应用
CN109943096A (zh) * 2019-04-13 2019-06-28 浙江欧亚数码科技有限公司 一种分散黑染料组合物
CN110183874A (zh) * 2019-07-11 2019-08-30 浙江双冠染料有限公司 一种红色分散染料组合物
KR20220111622A (ko) * 2021-02-02 2022-08-09 항저우 프라리언트 컴퍼니., 리미티드 분산 블랙 염료 혼합물, 그의 제조방법 및 용도
CN114350178A (zh) * 2021-12-25 2022-04-15 苏州科法曼化学有限公司 一种黄色染料组合物及其应用
CN115044229A (zh) * 2022-07-04 2022-09-13 杭州迈染新材料有限公司 二醋酯纤维染色用黑色染料组合物、分散染料及其应用

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