JPH0834933A - 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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- JPH0834933A JPH0834933A JP6169759A JP16975994A JPH0834933A JP H0834933 A JPH0834933 A JP H0834933A JP 6169759 A JP6169759 A JP 6169759A JP 16975994 A JP16975994 A JP 16975994A JP H0834933 A JPH0834933 A JP H0834933A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（Ｉ）で示される化合物群から選ば
れる少なくとも一種と、下記一般式（ＩＩ）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種とを混合してなる
染料組成物、さらに、下記一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種を混合してなる染
料組成物、及びそれらを用いる疎水性材料の着色方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】本発明の組成物は、染色において良好なビルド
アップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐光な着
色物が得られる組成物として有用である。
れる少なくとも一種と、下記一般式（ＩＩ）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種とを混合してなる
染料組成物、さらに、下記一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物群から選ばれる少なくとも一種を混合してなる染
料組成物、及びそれらを用いる疎水性材料の着色方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】本発明の組成物は、染色において良好なビルド
アップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐光な着
色物が得られる組成物として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ピリドン系化合物とイ
ソチアゾ−ルアンスロン系化合物との混合染料組成物、
およびそれらにニトロ系化合物含有組成物をさらに混合
してなる混合染料組成物、およびそれを用いる疎水性材
料の着色方法に関する。更に詳しくは、本発明はポリエ
ステル繊維またはその混交品などの疎水性繊維材料を経
済的に高濃度にかつ高耐光染色するために黄色色素とし
て有用な組成物およびその応用に関する。
ソチアゾ−ルアンスロン系化合物との混合染料組成物、
およびそれらにニトロ系化合物含有組成物をさらに混合
してなる混合染料組成物、およびそれを用いる疎水性材
料の着色方法に関する。更に詳しくは、本発明はポリエ
ステル繊維またはその混交品などの疎水性繊維材料を経
済的に高濃度にかつ高耐光染色するために黄色色素とし
て有用な組成物およびその応用に関する。
【０００２】
【従来の技術】疎水性繊維材料を鮮明な黄色に染色また
は捺染する染料として、前記一般式（Ｉ）で示される化
合物は、例えば特公昭47-18549、同49-26108、同54-177
73、特開昭54-6250 、同58-57467、同58-149953 号の各
公報にピリドン系モノアゾ染料が開示されている。前記
一般式（II）で示される化合物は、例えば、特公昭44-2
1431号公報および特開昭48-73571号公報などに記載され
ている。前記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、C.
I.Disperse Yellow （シ−．アイ．ジスパ−スイエロ
−）42,86 などとして公知の化合物である。また、自動
車内装材として多用されているポリエステル系繊維材料
を高耐光染色することができる染料として種々の分散染
料組成物が、特開昭59-51950号公報、同60-239577 号公
報などに開示されている。
は捺染する染料として、前記一般式（Ｉ）で示される化
合物は、例えば特公昭47-18549、同49-26108、同54-177
73、特開昭54-6250 、同58-57467、同58-149953 号の各
公報にピリドン系モノアゾ染料が開示されている。前記
一般式（II）で示される化合物は、例えば、特公昭44-2
1431号公報および特開昭48-73571号公報などに記載され
ている。前記一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、C.
I.Disperse Yellow （シ−．アイ．ジスパ−スイエロ
−）42,86 などとして公知の化合物である。また、自動
車内装材として多用されているポリエステル系繊維材料
を高耐光染色することができる染料として種々の分散染
料組成物が、特開昭59-51950号公報、同60-239577 号公
報などに開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うなピリドン系モノアゾ染料を汎用性の赤色染料及び／
または青色染料を配合して染色すると、不均染などのト
ラブルがしばしば発生していた。特に黄色染料のみ染色
条件下での安定性（以下、染浴安定性と言う）、均染性
および耐光堅牢度が不十分であるため、染色バッチ間で
色相差を生じたり、染色斑を生じたり、染色物が日光で
変退色するなどの問題があった。
うなピリドン系モノアゾ染料を汎用性の赤色染料及び／
または青色染料を配合して染色すると、不均染などのト
ラブルがしばしば発生していた。特に黄色染料のみ染色
条件下での安定性（以下、染浴安定性と言う）、均染性
および耐光堅牢度が不十分であるため、染色バッチ間で
色相差を生じたり、染色斑を生じたり、染色物が日光で
変退色するなどの問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
問題を解決するため鋭意検討の結果、本発明を完成する
に至った。本発明は、下記一般式（Ｉ）
問題を解決するため鋭意検討の結果、本発明を完成する
に至った。本発明は、下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】〔式中、Ｘ1 は水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基又はニトロ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、フェニルスルホニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル基で置換されていてもよいアミノスルホニルオキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ1〜Ｃ4 アルコキシＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖若しく
は分岐のアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直
鎖若しくは分岐のアルキルアミノカルボニル基、ニトロ
基、５員または６員の酸素原子を１個含むシクロアルキ
ルで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボ
ニル基、又はフェノキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル基を表わし、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 8 の直鎖若し
くは分岐のアルキル基、又はフェニル基で置換されてい
てもよいアミノ基を表わす。〕で示される化合物群から
選ばれる、少なくとも一種と、下記一般式（II）、
シアノ基又はニトロ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原子、フェニルスルホニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル基で置換されていてもよいアミノスルホニルオキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシＣ1〜Ｃ4 アルコキシＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖若しく
は分岐のアルキルアミノスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直
鎖若しくは分岐のアルキルアミノカルボニル基、ニトロ
基、５員または６員の酸素原子を１個含むシクロアルキ
ルで置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボ
ニル基、又はフェノキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル基を表わし、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 8 の直鎖若し
くは分岐のアルキル基、又はフェニル基で置換されてい
てもよいアミノ基を表わす。〕で示される化合物群から
選ばれる、少なくとも一種と、下記一般式（II）、
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、Ｒ2 は置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又はフェニ
ル基を表わす。〕で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種とを混合してなる染料組成物、およびこの組
成物に、下記一般式（ＩＩＩ）
〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又はフェニ
ル基を表わす。〕で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種とを混合してなる染料組成物、およびこの組
成物に、下記一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化６】
【００１０】〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は相異な
り、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェニル基を
表わし、Ｒ5 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を
表わす。〕で示される化合物群から選ばれる、少なくと
も一種とを含有してなるニトロ系化合物含有組成物を、
混合してなる染料組成物、さらには、それらを用いるこ
とを特徴とする疎水性材料の着色方法を提供するもので
ある。
り、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェニル基を
表わし、Ｒ5 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を
表わす。〕で示される化合物群から選ばれる、少なくと
も一種とを含有してなるニトロ系化合物含有組成物を、
混合してなる染料組成物、さらには、それらを用いるこ
とを特徴とする疎水性材料の着色方法を提供するもので
ある。
【００１１】本発明において、前記一般式（Ｉ）で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種と前記一般式
（II）で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
との配合重量比率は、得られる染料組成物に対する所望
の特性に応じて適宜選択することができるが、通常は純
分換算で99〜１重量％：１〜99重量％であり、好ましく
は99〜20重量％：１〜80重量％である。さらに、これら
組成物に対する一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種の配合重量比率は、１〜50重
量％である。
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種と前記一般式
（II）で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
との配合重量比率は、得られる染料組成物に対する所望
の特性に応じて適宜選択することができるが、通常は純
分換算で99〜１重量％：１〜99重量％であり、好ましく
は99〜20重量％：１〜80重量％である。さらに、これら
組成物に対する一般式（ＩＩＩ）で示される化合物群か
ら選ばれる少なくとも一種の配合重量比率は、１〜50重
量％である。
【００１２】本発明の組成物は、所望の用途に応じ、染
料を混合する際の周知の方法で前記一般式（Ｉ）、（I
I）、および（ＩＩＩ）で示される化合物の所定量を混
合することによって製造することができ、単に色相の調
整などの目的で前記一般式（Ｉ）、（II）及び（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物以外の染料化合物、例えば、黄色
系分散染料として知られているアゾ系またはキノフタロ
ン系などの化合物を含有することができる。また、目
的、用途に応じて、分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均
染剤、ビルダ−、染色助剤、溶剤、樹脂バインダ−など
を含有することができる。
料を混合する際の周知の方法で前記一般式（Ｉ）、（I
I）、および（ＩＩＩ）で示される化合物の所定量を混
合することによって製造することができ、単に色相の調
整などの目的で前記一般式（Ｉ）、（II）及び（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物以外の染料化合物、例えば、黄色
系分散染料として知られているアゾ系またはキノフタロ
ン系などの化合物を含有することができる。また、目
的、用途に応じて、分散剤、増量剤、pH調整剤、分散均
染剤、ビルダ−、染色助剤、溶剤、樹脂バインダ−など
を含有することができる。
【００１３】本発明の組成物は、染色において良好なビ
ルドアップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐光
な着色物が得られる組成物として有用である。本発明の
組成物は、高耐光性、及び均染型分散染料、昇華転写型
感熱記録用高耐光色素などとして、ポリエステル、カチ
オン可染型ポリエステル、ジアセテ−ト、トリアセテ−
ト、ポリアミド、ポリカ−ボネ−トなどの疎水性材料の
着色に有用である。とりわけ本発明の組成物は、疎水性
繊維材料を染色または捺染する高耐光及び高均染型黄色
系分散染料、および自動車内装材染色用分散染料として
有用である。
ルドアップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐光
な着色物が得られる組成物として有用である。本発明の
組成物は、高耐光性、及び均染型分散染料、昇華転写型
感熱記録用高耐光色素などとして、ポリエステル、カチ
オン可染型ポリエステル、ジアセテ−ト、トリアセテ−
ト、ポリアミド、ポリカ−ボネ−トなどの疎水性材料の
着色に有用である。とりわけ本発明の組成物は、疎水性
繊維材料を染色または捺染する高耐光及び高均染型黄色
系分散染料、および自動車内装材染色用分散染料として
有用である。
【００１４】本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、前記一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物は、それぞれ製造工程から得られ
るウェットケ−キに、ナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物やリグニンスルホン酸系などの分散剤の単独あ
るいは混合物を加えて、サンドミルなどで微粒化分散し
て得られるリキッド品、あるいはそれを乾燥して得られ
るパウダ−品の状態でそれぞれ所定量を配合してもよい
が、染色時、染浴中で配合してもよい。
合、前記一般式（Ｉ）、一般式（II）及び一般式（ＩＩ
Ｉ）で示される化合物は、それぞれ製造工程から得られ
るウェットケ−キに、ナフタレンスルホン酸のホルマリ
ン縮合物やリグニンスルホン酸系などの分散剤の単独あ
るいは混合物を加えて、サンドミルなどで微粒化分散し
て得られるリキッド品、あるいはそれを乾燥して得られ
るパウダ−品の状態でそれぞれ所定量を配合してもよい
が、染色時、染浴中で配合してもよい。
【００１５】疎水性繊維材料を染色するにあたっては、
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染浴中に、必
要に応じてpH調整、分散均染剤などを加えた後、疎水性
繊維材料を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ましくは
１１０〜１４０℃で３０〜６０分間染色する。この染色
時間は染着の状態により短縮または延長することができ
る。
本発明の組成物を水性媒体中に分散させた染浴中に、必
要に応じてpH調整、分散均染剤などを加えた後、疎水性
繊維材料を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ましくは
１１０〜１４０℃で３０〜６０分間染色する。この染色
時間は染着の状態により短縮または延長することができ
る。
【００１６】また、ｏ−フェニルフェノ−ルやメチルナ
フタレンなどのキャリヤ−の存在下で比較的低温、例え
ば、水の沸騰状態で染色することもできる。さらに、染
料分散液を布にパディングした後、１００℃以上でスチ
−ミングや乾熱処理する染色方法も可能である。
フタレンなどのキャリヤ−の存在下で比較的低温、例え
ば、水の沸騰状態で染色することもできる。さらに、染
料分散液を布にパディングした後、１００℃以上でスチ
−ミングや乾熱処理する染色方法も可能である。
【００１７】捺染の場合は、染料分散液を適当な糊剤と
共に練り合わせ、これを布に捺印した後、スチ−ミング
または乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によ
って捺染することもできる。
共に練り合わせ、これを布に捺印した後、スチ−ミング
または乾熱処理を行う。また、インクジェット方式によ
って捺染することもできる。
【００１８】疎水性繊維材料としては、ポリエステル、
カチオン可染型ポリエステル、ジアセテ−ト、トリアセ
テ−ト、ポリアミド、ポリカ−ボネ−トなどが挙げられ
る。また、ポリエステル繊維との混交品としては、ポリ
アミド、ジアセテ−ト、カチオン可染型ポリエステル、
セルロ−ス繊維、羊毛、絹との混紡、交織品があげられ
る。
カチオン可染型ポリエステル、ジアセテ−ト、トリアセ
テ−ト、ポリアミド、ポリカ−ボネ−トなどが挙げられ
る。また、ポリエステル繊維との混交品としては、ポリ
アミド、ジアセテ−ト、カチオン可染型ポリエステル、
セルロ−ス繊維、羊毛、絹との混紡、交織品があげられ
る。
【００１９】さらに、耐光性の優れた染色物を得るた
め、紫外線吸収剤として、例えば、下記に示すような公
知のベンゾトリアゾ−ル系化合物の一種以上を使用する
ことができる。
め、紫外線吸収剤として、例えば、下記に示すような公
知のベンゾトリアゾ−ル系化合物の一種以上を使用する
ことができる。
【００２０】
【化７】
【００２１】このような紫外線吸収剤の使用量は特に制
限されないが、好ましくは被染色物の重量に対し０．５
〜５％である。
限されないが、好ましくは被染色物の重量に対し０．５
〜５％である。
【００２２】本発明の組成物は、それを分散染料として
用いる場合、ポリエステル極細フィラメント糸、異形断
面糸、酸化チタンなどを含む艶けし加工糸などの各種加
工、改質糸であっても、特定の赤色成分および青色成分
との染着相容性に優れるため、優れた均染性と再現性で
優れた耐光性の染色物を得ることができ、タ−リング性
においても優れるものである。また、特定の三原色用染
料のうち、赤色成分としては、C.I.Disperse Red（シ
−．アイ．ジスパ−ス．レッド）60,75,91,92,127,132,
146,159,164,189,190,191,192,207,229,283,288,302 の
うち１種またはそれ以上が、青色成分としてはC.I.Disp
erse Blue （シ−．アイ．ジスパ−ス．ブル−） 26,2
7,52,54,56,73,77,81,83,91,95,116,158,197,214 のう
ち１種またはそれ以上の併用使用が好適に用いられる。
用いる場合、ポリエステル極細フィラメント糸、異形断
面糸、酸化チタンなどを含む艶けし加工糸などの各種加
工、改質糸であっても、特定の赤色成分および青色成分
との染着相容性に優れるため、優れた均染性と再現性で
優れた耐光性の染色物を得ることができ、タ−リング性
においても優れるものである。また、特定の三原色用染
料のうち、赤色成分としては、C.I.Disperse Red（シ
−．アイ．ジスパ−ス．レッド）60,75,91,92,127,132,
146,159,164,189,190,191,192,207,229,283,288,302 の
うち１種またはそれ以上が、青色成分としてはC.I.Disp
erse Blue （シ−．アイ．ジスパ−ス．ブル−） 26,2
7,52,54,56,73,77,81,83,91,95,116,158,197,214 のう
ち１種またはそれ以上の併用使用が好適に用いられる。
【００２３】本発明の組成物は、特に疎水性繊維材料を
染色または捺染する分散染料として、優れた染色性、堅
牢度を有するものである。更に具体的には前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が有する優れたカラ−バリュ
−、温度感性などの特長を維持しつつ、配合による相乗
効果によって、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の欠
点であったpH依存性を改良し、更に前記一般式（Ｉ
Ｉ），（ＩＩＩ）の特に優れた耐光堅牢度も維持でき
る。このように本発明の組成物は、高品質の染色物を生
産性良く提供することができるものである。
染色または捺染する分散染料として、優れた染色性、堅
牢度を有するものである。更に具体的には前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が有する優れたカラ−バリュ
−、温度感性などの特長を維持しつつ、配合による相乗
効果によって、前記一般式（Ｉ）で示される化合物の欠
点であったpH依存性を改良し、更に前記一般式（Ｉ
Ｉ），（ＩＩＩ）の特に優れた耐光堅牢度も維持でき
る。このように本発明の組成物は、高品質の染色物を生
産性良く提供することができるものである。
【００２４】
【発明の効果】本発明の組成物は、染色において良好な
ビルドアップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐
光な着色物が得られる組成物として有用である。
ビルドアップ性、均染性、再現性を有すると共に、高耐
光な着色物が得られる組成物として有用である。
【００２５】以下、実施例により本発明を更に詳しく説
明する。なお、本文中、％は重量を表わす。
明する。なお、本文中、％は重量を表わす。
【００２６】
実施例１ 下記式（１）
【００２７】
【化８】
【００２８】の化合物150gと下記式（２）
【００２９】
【化９】
【００３０】の化合物150gを、ナフタレンスルホン酸ソ
−ダのホルマリン縮合物300gと共に、600g水中でサンド
ミルにより微粒化し、次いでリグニンスルホン酸350gを
加えた後、噴霧乾燥した。乾燥品として、化合物（１）
15％、（２）15％を含み、アニオン系分散剤65％、水分
５％から成る黄色分散染料組成物を得た。
−ダのホルマリン縮合物300gと共に、600g水中でサンド
ミルにより微粒化し、次いでリグニンスルホン酸350gを
加えた後、噴霧乾燥した。乾燥品として、化合物（１）
15％、（２）15％を含み、アニオン系分散剤65％、水分
５％から成る黄色分散染料組成物を得た。
【００３１】実施例２ 実施例１で得られた化合物5gおよびスミポンTF（住友化
学社製染色助剤）を水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナ
トリウムを添加してpH５に調整し、染浴を作成した。こ
の染浴にテトロントロピカル（ポリエステル布東レ
（株）製品）100gを浸し、60℃から１分間に１℃の割合
で昇温し、130 ℃で60分間染色した。次いで染色物をカ
セイソ−ダ3g、ハイドロサルファイト3g、ベタイン型両
性界面活性剤3gと水3000ｇからなる処理液で85℃で10分
間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したところ、均一で
濃厚な黄色の染色物が再現性良く得られた。得られた染
色物は良好な耐光性を示した。
学社製染色助剤）を水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナ
トリウムを添加してpH５に調整し、染浴を作成した。こ
の染浴にテトロントロピカル（ポリエステル布東レ
（株）製品）100gを浸し、60℃から１分間に１℃の割合
で昇温し、130 ℃で60分間染色した。次いで染色物をカ
セイソ−ダ3g、ハイドロサルファイト3g、ベタイン型両
性界面活性剤3gと水3000ｇからなる処理液で85℃で10分
間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥したところ、均一で
濃厚な黄色の染色物が再現性良く得られた。得られた染
色物は良好な耐光性を示した。
【００３２】実施例３ 実施例１で得られた黄色分散染料組成物1.8gとスミカロ
ン UL レッド GF ２．５ｇ（住友化学工業（株）製）,
スミカロン UL ブル− GF 1.35ｇ（住友化学工業（株）
製）とスミポンTF（住友化学社製染色助剤）を染浴中に
配合し、水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナトリウムを
添加してpH５に調整し、染浴を作成した。この染浴にテ
トロントロピカル（ポリエステル東レ（株）製品）100g
を浸し、実施例１と同様に染色し、得られた染色物は焦
げ茶色に均一に再現性良く染色され、さらに良好な耐光
性を示した。
ン UL レッド GF ２．５ｇ（住友化学工業（株）製）,
スミカロン UL ブル− GF 1.35ｇ（住友化学工業（株）
製）とスミポンTF（住友化学社製染色助剤）を染浴中に
配合し、水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナトリウムを
添加してpH５に調整し、染浴を作成した。この染浴にテ
トロントロピカル（ポリエステル東レ（株）製品）100g
を浸し、実施例１と同様に染色し、得られた染色物は焦
げ茶色に均一に再現性良く染色され、さらに良好な耐光
性を示した。
【００３３】［染浴安定性試験］上記染料分散液に水酸
化ナトリウム1.18g とリン酸二水素ナトリウム6.8gを添
加してpH７に調整し、染浴を作成する。この染浴をその
まま試験用染色装置カラ−ペット（日本染色機械（株）
社製）にて染色ポット中で攪拌しながら１４０℃で30分
保持する。その後、90℃まで急冷し、直ちにテトロント
ロピカル（ポリエステル布東レ（株）製品）を巻き付け
た、布染色用ホルダ−を投入し、再び攪拌しながら１３
０℃×60分保持し染色を行う。染色後、90℃以下に冷却
して染浴中の被染物を取り出し、水洗、還元洗浄、水
洗、乾燥して最後の染色物を得る。得られた染色物を、
実施例１と同様の染色条件で染色した布を標準として、
染色力、色相の目視判定を行う。
化ナトリウム1.18g とリン酸二水素ナトリウム6.8gを添
加してpH７に調整し、染浴を作成する。この染浴をその
まま試験用染色装置カラ−ペット（日本染色機械（株）
社製）にて染色ポット中で攪拌しながら１４０℃で30分
保持する。その後、90℃まで急冷し、直ちにテトロント
ロピカル（ポリエステル布東レ（株）製品）を巻き付け
た、布染色用ホルダ−を投入し、再び攪拌しながら１３
０℃×60分保持し染色を行う。染色後、90℃以下に冷却
して染浴中の被染物を取り出し、水洗、還元洗浄、水
洗、乾燥して最後の染色物を得る。得られた染色物を、
実施例１と同様の染色条件で染色した布を標準として、
染色力、色相の目視判定を行う。
【００３４】［耐光堅牢度試験］得られた染色布にウレ
タンフォ−ムを裏打ちし、310nm 以下の光を遮断する紫
外線カットフィルタ−を試料表面から１cmのところに取
り付けたものをキセノンフェ−ドメ−タ（ブラックパネ
ル温度89℃）で７５０KJ照射し（検出波長 340nm）JIS
L 0804-1965 変退色用グレ−スケ−ルで判定する。
タンフォ−ムを裏打ちし、310nm 以下の光を遮断する紫
外線カットフィルタ−を試料表面から１cmのところに取
り付けたものをキセノンフェ−ドメ−タ（ブラックパネ
ル温度89℃）で７５０KJ照射し（検出波長 340nm）JIS
L 0804-1965 変退色用グレ−スケ−ルで判定する。
【００３５】実施例４〜１７ 実施例１中の化合物（１）および化合物（２）の代わり
に表１及び表２に示す化合物（３）〜（１７）を用い、
表３に示す染料調合物を上記染浴安定性試験、染色物の
耐光堅牢度試験を行ったところ、表３に示すように良好
な結果を示した。
に表１及び表２に示す化合物（３）〜（１７）を用い、
表３に示す染料調合物を上記染浴安定性試験、染色物の
耐光堅牢度試験を行ったところ、表３に示すように良好
な結果を示した。
【００３６】比較例１ 実施例１の化合物（１）及び化合物（２）の代わりに化
合物（１）単独で、表３に示す染料調合物を得て、実施
例４〜１７と同様に染浴安定性試験、染色物の耐光堅牢
度試験を行った。その結果は表３に示すように、いずれ
も実施例に対して劣っていた。
合物（１）単独で、表３に示す染料調合物を得て、実施
例４〜１７と同様に染浴安定性試験、染色物の耐光堅牢
度試験を行った。その結果は表３に示すように、いずれ
も実施例に対して劣っていた。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】 （以下余白）
【００３９】
【表３】
【００４０】実施例１８ 実施例１と同様に化合物（１）および（２）を含有する
分散染料調合物に式（１８）
分散染料調合物に式（１８）
【００４１】
【化１０】
【００４２】で示される紫外線吸収剤分散液〔紫外線吸
収剤：式（１８）で示される化合物４０％、アニオン系
分散剤２０％、水４０％から成る混合物〕を用い、実施
例１と同様に染色した。この紫外線吸収剤分散液は、染
浴時に2g添加した。得られた染色物は、染め斑なく均一
でまた上記耐光堅牢度試験においても、更に優れた耐光
性を示した。
収剤：式（１８）で示される化合物４０％、アニオン系
分散剤２０％、水４０％から成る混合物〕を用い、実施
例１と同様に染色した。この紫外線吸収剤分散液は、染
浴時に2g添加した。得られた染色物は、染め斑なく均一
でまた上記耐光堅牢度試験においても、更に優れた耐光
性を示した。
【００４３】実施例１９ 化合物（１）100gと化合物（２）100gと式（１９）
【００４４】
【化１１】
【００４５】で示される化合物〔化合物（１９）〕100g
をナフタレンスルホン酸ソ−ダのホルマリン縮合物300g
と共に600gの水中でサンドミルにより微粒化し、次いで
リグノンスルホン酸350gを加えた後、噴霧乾燥した。乾
燥品として化合物（１）10%,化合物（１９）10％を含
み、アニオン系分散剤165%、水分5%から成る黄色分散染
料組成物を得た。本組成物5gを実施例１と同様に染色し
たところ、均一で濃厚な黄色の染色物が再現性良く得ら
れた。得られた染色物は良好な耐光性を示した。
をナフタレンスルホン酸ソ−ダのホルマリン縮合物300g
と共に600gの水中でサンドミルにより微粒化し、次いで
リグノンスルホン酸350gを加えた後、噴霧乾燥した。乾
燥品として化合物（１）10%,化合物（１９）10％を含
み、アニオン系分散剤165%、水分5%から成る黄色分散染
料組成物を得た。本組成物5gを実施例１と同様に染色し
たところ、均一で濃厚な黄色の染色物が再現性良く得ら
れた。得られた染色物は良好な耐光性を示した。
【００４６】実施例20 実施例１９中の化合物（１９）の代わりに式（２０）
【００４７】
【化１２】
【００４８】で示される化合物〔化合物（２０）〕を用
いて黄色分散染料組成物を得、実施例１と同様に染色し
たところ、均一で濃厚な黄色の染色物が再現性良く得ら
れた。得られた染色物は良好な耐光性を示した。
いて黄色分散染料組成物を得、実施例１と同様に染色し
たところ、均一で濃厚な黄色の染色物が再現性良く得ら
れた。得られた染色物は良好な耐光性を示した。
Claims (6)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘ1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又は
ニトロ基を表わし、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、フェ
ニルスルホニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換
されていてもよいアミノスルホニルオキシ基、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルコキシＣ1〜Ｃ4 アルコキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖若しくは分岐のアル
キルアミノスルホニル基、Ｃ1 〜Ｃ8 の直鎖若しくは分
岐のアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基、５員また
は６員の酸素原子を１個含むシクロアルキルで置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基、又は
フェノキシＣ1 〜Ｃ4 アルコキシカルボニル基を表わ
し、Ｒ1 は水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 8 の直鎖若しくは分岐の
アルキル基、又はフェニル基で置換されていてもよいア
ミノ基を表わす。〕で示される化合物群から選ばれる、
少なくとも一種と、下記一般式（II） 【化２】 〔式中、Ｒ2 は置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基又はフェニル基を表わ
す。〕で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
とを混合してなる染料組成物。 - 【請求項２】下記一般式（ＩＩＩ） 【化３】 〔式中、Ｒ3 及びＲ4 は、同一又は相異なり、水素原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基又はフェニル基を表わし、Ｒ
5 は水素原子又はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わす。〕
で示される化合物群から選ばれる、少なくとも一種とを
含有してなるニトロ系化合物含有組成物を、請求項１に
記載の組成物に混合してなる染料組成物。 - 【請求項３】前記一般式（Ｉ）で示される化合物群から
選ばれる少なくとも一種を99〜１重量％と前記一般式
（II）で示される化合物群から選ばれる少なくとも一種
を１〜99重量％含有してなる請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】請求項２に記載の組成物において、請求項
１に記載の組成物に対する前記一般式（ＩＩＩ）で示さ
れる化合物群から選ばれる少なくとも一種の配合重量比
率が、１〜50重量％である染料組成物。 - 【請求項５】請求項１に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。 - 【請求項６】請求項２に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6169759A JPH0834933A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6169759A JPH0834933A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834933A true JPH0834933A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=15892331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6169759A Pending JPH0834933A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0834933A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001009256A1 (fr) * | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose jaune, et encre d'impression par jet a teneur en eau comprenant le compose |
| JP2001342375A (ja) * | 2000-06-02 | 2001-12-14 | Kiwa Kagaku Kogyo Kk | 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法 |
| WO2005071016A3 (en) * | 2004-01-21 | 2005-11-17 | Ciba Sc Holding Ag | Dye mixtures |
| WO2013108925A1 (en) * | 2012-01-20 | 2013-07-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
| CN103228740A (zh) * | 2010-11-19 | 2013-07-31 | 日本化药株式会社 | 分散染料以及使用其对疏水性纤维材料进行染色的方法 |
| CN109957259A (zh) * | 2019-03-02 | 2019-07-02 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种黄至橙色分散染料组合物和染料制品 |
| CN110373043A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN110373044A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物和染料制品 |
| CN110373042A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种深蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN110373041A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
-
1994
- 1994-07-21 JP JP6169759A patent/JPH0834933A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001009256A1 (fr) * | 1999-07-29 | 2001-02-08 | Mitsui Chemicals, Inc. | Compose jaune, et encre d'impression par jet a teneur en eau comprenant le compose |
| US7091261B1 (en) | 1999-07-29 | 2006-08-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | Yellow hue compound and aqueous ink for ink-jet recording system using the same |
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| US9382426B2 (en) | 2012-01-20 | 2016-07-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Water-insoluble coloring compound, ink, thermal transfer recording sheet, and color filter resist composition |
| CN109957259A (zh) * | 2019-03-02 | 2019-07-02 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种黄至橙色分散染料组合物和染料制品 |
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| CN110373043A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN110373044A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散深蓝染料组合物和染料制品 |
| CN110373042A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种深蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
| CN110373041A (zh) * | 2019-06-10 | 2019-10-25 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物和染料制品 |
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