JP3173193B2 - 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 - Google Patents
高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法Info
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高耐光着色性組成物およ
びそれを用いる疎水性材料の着色方法に関する。更に詳
しくは、本発明は、例えば、ポリエステル繊維またはそ
の混交品などの疎水性繊維材料を高耐光染色するために
黄色色素として有用な組成物およびその応用に関する。
びそれを用いる疎水性材料の着色方法に関する。更に詳
しくは、本発明は、例えば、ポリエステル繊維またはそ
の混交品などの疎水性繊維材料を高耐光染色するために
黄色色素として有用な組成物およびその応用に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】特開
昭59-51950号公報、同60-239577 号公報、同61-20767号
公報などに、自動車内装材として多用されているポリエ
ステル系繊維材料を高耐光染色することができる染料と
して種々の分散染料組成物が知られている。しかしなが
ら、これらの公知の分散染料組成物を用いてポリエステ
ル繊維またはポリエステル繊維とポリアミド繊維、カチ
オン染料可染型ポリエステル繊維、アセテート繊維、セ
ルロース繊維などとの混交品を染色し、自動車内装用と
して用いると、とりわけ、ポリエステル繊維が極細フィ
ラメント糸、異形断面糸、TiO2などによる艶消し糸など
の加工糸である場合、高温、長時間の露光によって黄色
が褪色し、染色物が変色してしまうという問題が指摘さ
れている。また、これら公知の分散染料は自動車内装用
として高耐光を重点に選定されているため特に起毛品や
極細繊維の染色に要求されている均染性や再現性に問題
が残されている。本発明は、このような問題を解決し、
広く疎水性材料の高耐光着色に有用な組成物を提供する
ものである。
昭59-51950号公報、同60-239577 号公報、同61-20767号
公報などに、自動車内装材として多用されているポリエ
ステル系繊維材料を高耐光染色することができる染料と
して種々の分散染料組成物が知られている。しかしなが
ら、これらの公知の分散染料組成物を用いてポリエステ
ル繊維またはポリエステル繊維とポリアミド繊維、カチ
オン染料可染型ポリエステル繊維、アセテート繊維、セ
ルロース繊維などとの混交品を染色し、自動車内装用と
して用いると、とりわけ、ポリエステル繊維が極細フィ
ラメント糸、異形断面糸、TiO2などによる艶消し糸など
の加工糸である場合、高温、長時間の露光によって黄色
が褪色し、染色物が変色してしまうという問題が指摘さ
れている。また、これら公知の分散染料は自動車内装用
として高耐光を重点に選定されているため特に起毛品や
極細繊維の染色に要求されている均染性や再現性に問題
が残されている。本発明は、このような問題を解決し、
広く疎水性材料の高耐光着色に有用な組成物を提供する
ものである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【化８】
【０００４】［式中Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシ基またはフェニル基を表す。］で示される化
合物群から選ばれる一種以上の化合物および下記一般式
（ＩＩ）
アルコキシ基またはフェニル基を表す。］で示される化
合物群から選ばれる一種以上の化合物および下記一般式
（ＩＩ）
【０００５】
【化９】 ［式中Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立に水素原子、Ｃ1-4
アルキル基またはフェニル基、Ｒ4 は、水素原子または
Ｃ1-4 アルコキシ基を示す。］で示される化合物群から
選ばれる一種以上の化合物を含有して成る高耐光着色性
組成物、およびそれを用いることを特徴とする疎水性材
料の着色方法を提供するものである。前記一般式（Ｉ）
で示される化合物は、例えば、特公昭44-21431号公報お
よび特開昭48-73571号公報などに記載されている公知の
化合物である。また、前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物も、C. I. Disperse Yellow （シー． アイ．ジス
パース イエロー）４２、８６などとして公知の化合物
である。本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および一般
式（ＩＩ）で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物を使用目的に応じて任意の割合で公知の方
法で配合することによって製造することができるが、前
者と後者の配合重量比率は、望ましくは５〜９９：９５
〜１、更に好ましくは２０〜９９：８０〜１である。本
発明の組成物は、色相の調整などの目的で前記一般式
（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物以外に黄色系分
散染料として知られているアゾ系、キノフタロン系また
はピリドン系などの化合物を含有することができる。ま
た、目的、用途に応じて、分散剤、増量剤、pH調整材、
分散均染剤、ビルダー、染色助剤、溶剤、樹脂バインダ
ーなどを含有することができる。本発明の組成物は、良
好な耐光性を有すると共に、染色において均染性、再現
性に優れた性能を示す組成物として有用である。耐光性
においては、本組成物を黄色成分として三原色使用する
場合に特に良好な性能を示す。三原色使用における青色
成分および／または赤色成分としては、それぞれ分散染
料として公知のアントラキノン系、アゾ系、ヘテロアゾ
系または縮合系のいずれの化合物とも併用することがで
きるが、特にアントラキノン系化合物との三原色使用が
効果的である。好ましい三原色使用として、本発明の組
成物を黄色成分として用い、青色成分として、下記一般
式(III)
アルキル基またはフェニル基、Ｒ4 は、水素原子または
Ｃ1-4 アルコキシ基を示す。］で示される化合物群から
選ばれる一種以上の化合物を含有して成る高耐光着色性
組成物、およびそれを用いることを特徴とする疎水性材
料の着色方法を提供するものである。前記一般式（Ｉ）
で示される化合物は、例えば、特公昭44-21431号公報お
よび特開昭48-73571号公報などに記載されている公知の
化合物である。また、前記一般式（ＩＩ）で示される化
合物も、C. I. Disperse Yellow （シー． アイ．ジス
パース イエロー）４２、８６などとして公知の化合物
である。本発明の組成物は、一般式（Ｉ）で示される化
合物群から選ばれる少なくとも一種の化合物および一般
式（ＩＩ）で示される化合物群から選ばれる少なくとも
一種の化合物を使用目的に応じて任意の割合で公知の方
法で配合することによって製造することができるが、前
者と後者の配合重量比率は、望ましくは５〜９９：９５
〜１、更に好ましくは２０〜９９：８０〜１である。本
発明の組成物は、色相の調整などの目的で前記一般式
（Ｉ）および（ＩＩ）で示される化合物以外に黄色系分
散染料として知られているアゾ系、キノフタロン系また
はピリドン系などの化合物を含有することができる。ま
た、目的、用途に応じて、分散剤、増量剤、pH調整材、
分散均染剤、ビルダー、染色助剤、溶剤、樹脂バインダ
ーなどを含有することができる。本発明の組成物は、良
好な耐光性を有すると共に、染色において均染性、再現
性に優れた性能を示す組成物として有用である。耐光性
においては、本組成物を黄色成分として三原色使用する
場合に特に良好な性能を示す。三原色使用における青色
成分および／または赤色成分としては、それぞれ分散染
料として公知のアントラキノン系、アゾ系、ヘテロアゾ
系または縮合系のいずれの化合物とも併用することがで
きるが、特にアントラキノン系化合物との三原色使用が
効果的である。好ましい三原色使用として、本発明の組
成物を黄色成分として用い、青色成分として、下記一般
式(III)
【０００６】
【化１０】
【０００７】［式中、Ｙ1 およびＹ2 の一方はＯＨ、他
方はＮＨＲ5 を表し、Ｒ5 は例えば、ハロゲン、ヒドロ
キシＣ1-3 アルキル基、Ｃ1-3 アルキルスルホニル基、
Ｃ1-3アルキルカルボニルオキシ基またはフェニルカル
ボニルオキシ基などで置換されていてもよいフェニル基
を表す。］、下記一般式（IV）
方はＮＨＲ5 を表し、Ｒ5 は例えば、ハロゲン、ヒドロ
キシＣ1-3 アルキル基、Ｃ1-3 アルキルスルホニル基、
Ｃ1-3アルキルカルボニルオキシ基またはフェニルカル
ボニルオキシ基などで置換されていてもよいフェニル基
を表す。］、下記一般式（IV）
【０００８】
【化１１】
【０００９】［式中、Ｙ3 およびＹ4 の一方はＮＨ2 、
他方はＯＨを、ｎは、１または２を表す。］、下記一般
式（V)
他方はＯＨを、ｎは、１または２を表す。］、下記一般
式（V)
【００１０】
【化１２】
【００１１】［式中Ｒ6 はＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4
アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、または、Ｃ1-4 アルコ
キシＣ1-4 アルキル基を表す。］、および下記一般式(V
I)
アルコキシＣ1-4 アルコキシ基、または、Ｃ1-4 アルコ
キシＣ1-4 アルキル基を表す。］、および下記一般式(V
I)
【００１２】
【化１３】
【００１３】［式中Ｒ7 は、Ｃ1-4 アルキルスルフォニ
ル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基またはフェニルオ
キシカルボニル基を表す。］で示される各化合物群から
選ばれる少なくとも一種の化合物、および／または赤色
成分として下記一般式(VII)
ル基、Ｃ1-4 アルコキシカルボニル基またはフェニルオ
キシカルボニル基を表す。］で示される各化合物群から
選ばれる少なくとも一種の化合物、および／または赤色
成分として下記一般式(VII)
【００１４】
【化１４】
【００１５】［式中Ｒ8 は、例えば、ヒドロキシ基、フ
ェノキシカルボニル基またはＣ1-3 アルコキシカルボニ
ルＣ1-3 アルキル基などで置換されていてもよいＣ1-4
アルキル基または、例えば、Ｃ1-3 アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-3 アルキ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニルＣ
1-3 アルコキシ基またはＣ1-3 アルコキシＣ1-3 アルキ
ルアミノスルホニル基などで置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。］で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種を用いる態様を例示することができる。上記
一般式(III) 〜(VII) で示されるアントラキノン系化合
物はいずれも分散染料として公知の化合物である。本発
明の組成物は、高耐光性分散染料、昇華転写型乾熱記録
用高耐光性色素などとして、ポリエステル、カチオン可
染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、ポ
リアミド、ポリカーボネートなどの疎水性材料の着色に
有用である。とりわけ、本発明の組成物は疎水性繊維材
料を染色または捺染する高耐光性黄色系分散染料として
有用である。本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、一般式（Ｉ）、一般式(II)で示される化合物は、そ
れぞれ製造工程から得られるウェットケーキに、ナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルホン
酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサンド
ミルなどで微粒化分散して得られるリキッド品、あるい
はそれを乾燥して得られるパウダー品の状態でそれぞれ
所定量を配合してもよいが、染色時、染浴中で配合して
もよい。疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発
明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に
応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、繊維材料
を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜
１４０℃で３０〜６０分間染色する。この染色時間は染
着の状態により短縮または延長することができる。ま
た、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレンなどの
キャリヤーの存在下で比較的低温、たとえば水の沸騰状
態で染色することもできる。更に、染料分散液を布にパ
ディングした後、１００℃以上でスチーミングや乾熱処
理する染色方法も可能である。捺染の場合は、染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺した
後、スチーミングまたは乾熱処理を行う。また、インク
ジェット方式によって捺染することもできる。更に耐光
性の優れた染色物を得るため紫外線吸収剤として、たと
えば下記に示すような公知のベンゾトリアゾール系化合
物の一種以上を使用することができる。
ェノキシカルボニル基またはＣ1-3 アルコキシカルボニ
ルＣ1-3 アルキル基などで置換されていてもよいＣ1-4
アルキル基または、例えば、Ｃ1-3 アルキル基、Ｃ1-3
アルコキシ基、ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-3 アルキ
ルカルボニルオキシ基、Ｃ1-3 アルコキシカルボニルＣ
1-3 アルコキシ基またはＣ1-3 アルコキシＣ1-3 アルキ
ルアミノスルホニル基などで置換されていてもよいフェ
ニル基を表す。］で示される化合物群から選ばれる少な
くとも一種を用いる態様を例示することができる。上記
一般式(III) 〜(VII) で示されるアントラキノン系化合
物はいずれも分散染料として公知の化合物である。本発
明の組成物は、高耐光性分散染料、昇華転写型乾熱記録
用高耐光性色素などとして、ポリエステル、カチオン可
染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、ポ
リアミド、ポリカーボネートなどの疎水性材料の着色に
有用である。とりわけ、本発明の組成物は疎水性繊維材
料を染色または捺染する高耐光性黄色系分散染料として
有用である。本発明の組成物を分散染料として用いる場
合、一般式（Ｉ）、一般式(II)で示される化合物は、そ
れぞれ製造工程から得られるウェットケーキに、ナフタ
レンスルホン酸のホルマリン縮合物やリグニンスルホン
酸系などの分散剤の単独あるいは混合物を加えてサンド
ミルなどで微粒化分散して得られるリキッド品、あるい
はそれを乾燥して得られるパウダー品の状態でそれぞれ
所定量を配合してもよいが、染色時、染浴中で配合して
もよい。疎水性繊維材料を染色するにあたっては、本発
明の組成物を水性媒体中に分散させた染色浴に、必要に
応じてpH調整剤、分散均染剤などを加えた後、繊維材料
を浸漬して、加圧下１０５℃以上、好ましくは１１０〜
１４０℃で３０〜６０分間染色する。この染色時間は染
着の状態により短縮または延長することができる。ま
た、ｏ−フェニルフェノールやメチルナフタレンなどの
キャリヤーの存在下で比較的低温、たとえば水の沸騰状
態で染色することもできる。更に、染料分散液を布にパ
ディングした後、１００℃以上でスチーミングや乾熱処
理する染色方法も可能である。捺染の場合は、染料分散
液を適当な糊剤と共に練り合わせ、これを布に印捺した
後、スチーミングまたは乾熱処理を行う。また、インク
ジェット方式によって捺染することもできる。更に耐光
性の優れた染色物を得るため紫外線吸収剤として、たと
えば下記に示すような公知のベンゾトリアゾール系化合
物の一種以上を使用することができる。
【００１６】
【化１５】 このような紫外線吸収剤の使用量は特に制限されない
が、好ましくは被染色物の重量に対し０．５〜５％であ
る。疎水性繊維材料としては、ポリエステル、カチオン
可染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、
ポリアミド、ポリカーボネートなどが挙げられる。また
ポリエステル繊維との混交品としては、ポリアミド、ジ
アセテート、カチオン可染型ポリエステル、セルロース
繊維、羊毛、絹との混紡、交織品が挙げられる。本発明
の組成物は、それを分散染料として用いる場合、ポリエ
ステル系繊維材料がポリエスル極細フィラメント糸、異
形断面糸、TiO2などを含む艶けし加工糸などの各種加
工、改質糸であっても、優れた均染性と再現性で優れた
耐光性の染色物を得ることができ、また、ターリング性
においても優れるものである。また、得られた染色物
は、座席シートなどの自動車内装材として用いても、高
温、長時間の露光に十分に耐えるものである。以下、実
施例により本発明を更に詳しく説明する。なお、本文
中、％は重量％を表わす。
が、好ましくは被染色物の重量に対し０．５〜５％であ
る。疎水性繊維材料としては、ポリエステル、カチオン
可染型ポリエステル、ジアセテート、トリアセテート、
ポリアミド、ポリカーボネートなどが挙げられる。また
ポリエステル繊維との混交品としては、ポリアミド、ジ
アセテート、カチオン可染型ポリエステル、セルロース
繊維、羊毛、絹との混紡、交織品が挙げられる。本発明
の組成物は、それを分散染料として用いる場合、ポリエ
ステル系繊維材料がポリエスル極細フィラメント糸、異
形断面糸、TiO2などを含む艶けし加工糸などの各種加
工、改質糸であっても、優れた均染性と再現性で優れた
耐光性の染色物を得ることができ、また、ターリング性
においても優れるものである。また、得られた染色物
は、座席シートなどの自動車内装材として用いても、高
温、長時間の露光に十分に耐えるものである。以下、実
施例により本発明を更に詳しく説明する。なお、本文
中、％は重量％を表わす。
【００１７】
実施例１ 下記式（１）
【００１８】
【化１６】
【００１９】の化合物１５０ｇと下記式（２）
【００２０】
【化１７】
【００２１】の化合物１５０ｇを、ナフタレンスルホン
酸ソーダのホルマリン縮合物３００ｇと共に、６００ｇ
の水中でサンドミルにより微粒化し次いでリグニンスル
ホン酸３５０ｇを加えた後、噴霧乾燥した。乾燥品とし
て、化合物（１）１５％、（２）１５％を含み、アニオ
ン系分散剤６５％、水分５％から成る黄色分散染料組成
物を得た。本組成物５ｇを水１０００ｍｌに分散させ、
酢酸と酢酸ナトリウムを添加してｐＨ５に調整し、染浴
を作成した。この染浴にテトロントロピカル（ポリエス
テル布東レ（株）製品）１００ｇを浸し、６０℃から１
分間に１℃の割合で昇温し、１３０℃で６０分間染色し
た。ついで染色物をカセイソーダ３ｇ、ハイドロサルフ
ァイト３ｇ、ベタイン型両性界面活性剤３ｇと水３００
０ｇからなる処理液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理
を行い、水洗、乾燥したところ、均一で濃厚な黄色の染
色物が再現性良く得られた。耐光堅牢度は、染色布にウ
レタンフォームを裏打ちし、カーボンアークフェードメ
ーター（スガ試験機ロングライフタイプ）中で８３℃
６００時間照射した後、ＪＩＳ Ｌ ０８０４−１９６
５変褪色用グレースケールにて判定したところ、４級と
良好な値を示した。
酸ソーダのホルマリン縮合物３００ｇと共に、６００ｇ
の水中でサンドミルにより微粒化し次いでリグニンスル
ホン酸３５０ｇを加えた後、噴霧乾燥した。乾燥品とし
て、化合物（１）１５％、（２）１５％を含み、アニオ
ン系分散剤６５％、水分５％から成る黄色分散染料組成
物を得た。本組成物５ｇを水１０００ｍｌに分散させ、
酢酸と酢酸ナトリウムを添加してｐＨ５に調整し、染浴
を作成した。この染浴にテトロントロピカル（ポリエス
テル布東レ（株）製品）１００ｇを浸し、６０℃から１
分間に１℃の割合で昇温し、１３０℃で６０分間染色し
た。ついで染色物をカセイソーダ３ｇ、ハイドロサルフ
ァイト３ｇ、ベタイン型両性界面活性剤３ｇと水３００
０ｇからなる処理液で、８５℃で１０分間還元洗浄処理
を行い、水洗、乾燥したところ、均一で濃厚な黄色の染
色物が再現性良く得られた。耐光堅牢度は、染色布にウ
レタンフォームを裏打ちし、カーボンアークフェードメ
ーター（スガ試験機ロングライフタイプ）中で８３℃
６００時間照射した後、ＪＩＳ Ｌ ０８０４−１９６
５変褪色用グレースケールにて判定したところ、４級と
良好な値を示した。
【００２２】実施例２ 実施例１で得られた黄色分散染料組成物１．８ｇと下記
式（３）
式（３）
【００２３】
【化１８】
【００２４】で示される青色分散染料1.35g （染料原体
30％とアニオン系分散剤からなるビルダーを含む分散染
料調合物）、下記式（４）
30％とアニオン系分散剤からなるビルダーを含む分散染
料調合物）、下記式（４）
【００２５】
【化１９】 で示される赤色分散染料2.5g（染料原体30％とアニオン
系分散剤からなるビルダーを含む分散染料調合物）を染
浴中に配合し、水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナトリ
ウムを添加してpH５に調整し、染浴を作成した。この染
浴にテトロントロピカル（ポリエステル東レ（株）製
品）100gを浸し、実施例１と同様に染色し、得られた染
色物は焦げ茶色に均一に再現性良く染色された。比較例
として、式（１）の化合物３００ｇとナフタレンスルホ
ン酸ソーダのホルマリン縮合物３００ｇを６００ｇの水
中で微粒化し、次いでリグンスルホン酸３５０ｇを加え
た後、噴霧乾燥して染料調合物を得た。同様に式（２）
の化合物についても微粒化後、乾燥して仕上げた。それ
ぞれ化合物３０％を含む分散染料調合物を得た。本分散
染料調合物を使用し、表２の実施例と同様に三原色配合
染色を行い、染色布を得た。得られた各染色布にウレタ
ンフォームを裏打ちし、３１０ｎｍ以下の光を遮断する
紫外線カットフィルターを、試料表面から１ｃｍのとこ
ろに取り付けたものをキセノンフェードメータ（ブラッ
クパネル温度８９℃）で７５０ｋＪ照射し（検出波長34
0nm ）、JIS L 0804-1965 変褪色用グレースケールで判
定すると、表１に示すように実施例２の染色布の耐光堅
牢度は、比較例１および比較例２に比べ、著しく優れて
いた。
系分散剤からなるビルダーを含む分散染料調合物）を染
浴中に配合し、水1000mlに分散させ、酢酸と酢酸ナトリ
ウムを添加してpH５に調整し、染浴を作成した。この染
浴にテトロントロピカル（ポリエステル東レ（株）製
品）100gを浸し、実施例１と同様に染色し、得られた染
色物は焦げ茶色に均一に再現性良く染色された。比較例
として、式（１）の化合物３００ｇとナフタレンスルホ
ン酸ソーダのホルマリン縮合物３００ｇを６００ｇの水
中で微粒化し、次いでリグンスルホン酸３５０ｇを加え
た後、噴霧乾燥して染料調合物を得た。同様に式（２）
の化合物についても微粒化後、乾燥して仕上げた。それ
ぞれ化合物３０％を含む分散染料調合物を得た。本分散
染料調合物を使用し、表２の実施例と同様に三原色配合
染色を行い、染色布を得た。得られた各染色布にウレタ
ンフォームを裏打ちし、３１０ｎｍ以下の光を遮断する
紫外線カットフィルターを、試料表面から１ｃｍのとこ
ろに取り付けたものをキセノンフェードメータ（ブラッ
クパネル温度８９℃）で７５０ｋＪ照射し（検出波長34
0nm ）、JIS L 0804-1965 変褪色用グレースケールで判
定すると、表１に示すように実施例２の染色布の耐光堅
牢度は、比較例１および比較例２に比べ、著しく優れて
いた。
【００２６】
【表１】
【００２７】実施例３〜７ 化合物（１）、（２）、（３）、（４）および下記式
（５）、（６）の化合物についてそれぞれ３０％を含有
する分散染料調合物を作成し、ポリエステル起毛布（帝
人（株）製）１００ｇを、実施例２と同様にして、表２
に示す組合せ処方で染色した。染色物はすべて斑のない
均一な染色物として得られ、その耐光性は表２に示すよ
うに著しく良好であった。
（５）、（６）の化合物についてそれぞれ３０％を含有
する分散染料調合物を作成し、ポリエステル起毛布（帝
人（株）製）１００ｇを、実施例２と同様にして、表２
に示す組合せ処方で染色した。染色物はすべて斑のない
均一な染色物として得られ、その耐光性は表２に示すよ
うに著しく良好であった。
【００２８】
【化２０】
【００２９】（Ｘ、Ｙの一方がＮＨ2 、他方がＯＨの混
合物）
合物）
【００３０】
【化２１】
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例８〜９ 化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）をそれ
ぞれ３０％含有する分散染料調合物と、式（７）で示さ
れる紫外線吸収剤分散液（紫外線吸収剤４０％、アニオ
ン系分散剤２０％、水４０％から成る混合物）
ぞれ３０％含有する分散染料調合物と、式（７）で示さ
れる紫外線吸収剤分散液（紫外線吸収剤４０％、アニオ
ン系分散剤２０％、水４０％から成る混合物）
【００３３】
【化２２】
【００３４】を用い、表３に示す配合処方にてポリエス
テル起毛布１００ｇを実施例２と同様にして染色した。
式（７）で示す紫外線吸収剤分散液は、染浴作成時に２
ｇ添加した。比較例３、４として式（１）または（２）
の黄色分散染料のいずれか一種を省いて染色した染色物
を用いて比較した。実施例２と同様に耐光堅牢度試験を
したところ、表３に示すように、実施例８、９の染色布
の耐光堅牢度は、比較例３および比較例４に比べ、著し
く優れていた。
テル起毛布１００ｇを実施例２と同様にして染色した。
式（７）で示す紫外線吸収剤分散液は、染浴作成時に２
ｇ添加した。比較例３、４として式（１）または（２）
の黄色分散染料のいずれか一種を省いて染色した染色物
を用いて比較した。実施例２と同様に耐光堅牢度試験を
したところ、表３に示すように、実施例８、９の染色布
の耐光堅牢度は、比較例３および比較例４に比べ、著し
く優れていた。
【００３５】
【表３】
【００３６】実施例１０ 実施例９における式（２）のかわりに下記式（８）
【００３７】
【化２３】
【００３８】で示す化合物３０％を含有する分散染料調
合物を用い、実施例９と同様にして染色し、ベージュ色
の均一な染色物を得た。本染色布は、実施例２と同様に
耐光性を測定したところ、耐光堅牢度４−５級と良好な
結果を示した。
合物を用い、実施例９と同様にして染色し、ベージュ色
の均一な染色物を得た。本染色布は、実施例２と同様に
耐光性を測定したところ、耐光堅牢度４−５級と良好な
結果を示した。
【００３９】実施例11〜14 実施例４中の式（１）の染料の代わりに表４に示す染料
調合物（化合物として３０％含有）を用いて、実施例４
同様の方法で染色し、エンジ色の染色物を得た。実施例
２と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表４に示すよ
うに実施例１１〜１４の染色布の耐光堅牢度は、優れた
ものであった。
調合物（化合物として３０％含有）を用いて、実施例４
同様の方法で染色し、エンジ色の染色物を得た。実施例
２と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表４に示すよ
うに実施例１１〜１４の染色布の耐光堅牢度は、優れた
ものであった。
【００４０】
【表４】
【００４１】実施例１５〜２３ 実施例４中の式（４）の染料の代わりに表５に示す染料
調合物（化合物として３０％含有）を用い、更に下記式
（９）
調合物（化合物として３０％含有）を用い、更に下記式
（９）
【００４２】
【化２４】
【００４３】に示す紫外線吸収剤分散液２g （紫外線吸
収剤４０％、アニオン系分散剤４０％、水２０％から成
る混合物）を併用し、実施例４と同様の方法で染色し、
エンジ色の染色物を得た。実施例２と同様に耐光堅牢度
試験をしたところ、表５に示すように実施例１５〜２３
の染色布の耐光堅牢度は、優れたものであった。
収剤４０％、アニオン系分散剤４０％、水２０％から成
る混合物）を併用し、実施例４と同様の方法で染色し、
エンジ色の染色物を得た。実施例２と同様に耐光堅牢度
試験をしたところ、表５に示すように実施例１５〜２３
の染色布の耐光堅牢度は、優れたものであった。
【００４４】
【表５】
【００４５】実施例２４〜３３ 実施例３中の式（３）の染料の代わりに表６に示す染料
調合物（化合物として３０％含有）を用い、更に式
（７）紫外線吸収剤分散液２ｇを併用し、実施例２と同
様の方法で染色し、アイボリー色の染色物を得た。実施
例２と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表６に示す
ように実施例２４〜３３の染色布の耐光堅牢度は、優れ
たものであった。
調合物（化合物として３０％含有）を用い、更に式
（７）紫外線吸収剤分散液２ｇを併用し、実施例２と同
様の方法で染色し、アイボリー色の染色物を得た。実施
例２と同様に耐光堅牢度試験をしたところ、表６に示す
ように実施例２４〜３３の染色布の耐光堅牢度は、優れ
たものであった。
【００４６】
【表６】
【００４７】実施例３４ 実施例１で示される黄色染料組成物０．６ｇと、式
（５）で示される化合物３０％を含有する青色分散染料
調合物０．５ｇ、式（６）で示される化合物３０％を含
有する赤色分散染料調合物１．５ｇ、更にＣ．Ｉ．Ｂａ
ｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ７３ ０．１５ｇ、Ｃ．Ｉ．Ｂ
ａｓｉｃ Ｒｅｄ ４６ ０．２５ｇ、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓ
ｉｃ Ｂｌｕｅ １２９ ０．０５ｇを１０００ｍｌの
水に分散させ、化合物（７）で示される紫外線吸収剤分
散液２ｇ、芒硝５ｇおよび酢酸、酢酸ナトリウムを添加
してｐＨ３．５に調整し、染浴を作成した。この染浴に
ポリエステル５０％、カチオン可染型ポリエステル５０
％からなるニット布１００ｇを投入し、室温から１２５
℃まで２℃／分で昇温した。１２５℃で６０分保温した
後、除冷して染色を終了させた。染色物を水洗、ソーピ
ング（非イオン活性剤１ｇ／Ｌ ８０℃、２分）し、乾
燥して仕上げた染色物は濃淡のあるエンジ色に染色さ
れ、実施例２の方法による耐光堅牢度は４級と良好であ
った。
（５）で示される化合物３０％を含有する青色分散染料
調合物０．５ｇ、式（６）で示される化合物３０％を含
有する赤色分散染料調合物１．５ｇ、更にＣ．Ｉ．Ｂａ
ｓｉｃ Ｙｅｌｌｏｗ ７３ ０．１５ｇ、Ｃ．Ｉ．Ｂ
ａｓｉｃ Ｒｅｄ ４６ ０．２５ｇ、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓ
ｉｃ Ｂｌｕｅ １２９ ０．０５ｇを１０００ｍｌの
水に分散させ、化合物（７）で示される紫外線吸収剤分
散液２ｇ、芒硝５ｇおよび酢酸、酢酸ナトリウムを添加
してｐＨ３．５に調整し、染浴を作成した。この染浴に
ポリエステル５０％、カチオン可染型ポリエステル５０
％からなるニット布１００ｇを投入し、室温から１２５
℃まで２℃／分で昇温した。１２５℃で６０分保温した
後、除冷して染色を終了させた。染色物を水洗、ソーピ
ング（非イオン活性剤１ｇ／Ｌ ８０℃、２分）し、乾
燥して仕上げた染色物は濃淡のあるエンジ色に染色さ
れ、実施例２の方法による耐光堅牢度は４級と良好であ
った。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 平３−281666（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−31560（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−92355（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−64235（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−73571（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−51950（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−239577（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−173872（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−173874（ＪＰ，Ａ) 特公 昭44−21431（ＪＰ，Ｂ１) Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ Ｃｏｌｏｕ ｒ．，100（11），334−９（1984) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/22 D06P 3/52 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中Ｒ1 は、Ｃ1-4 アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基
またはフェニル基を表す。］で示される化合物群から選
ばれる一種以上の化合物および下記一般式（ＩＩ） 【化２】 ［式中Ｒ2 およびＲ3 は互いに独立に水素原子、Ｃ1-4
アルキル基またはフェニル基、Ｒ4 は水素原子またはＣ
1-4 アルコキシ基を示す。］で示される化合物群から選
ばれる一種以上の化合物を含有して成る高耐光着色性組
成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される化合物群から選ば
れる一種以上の化合物５〜99重量％および一般式（II）
で示される化合物群から選ばれる一種以上の化合物95〜
１重量％含有してなる請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載の組成物を用いることを特
徴とする疎水性材料の着色方法。 - 【請求項４】黄色成分として請求項１に記載の組成物を
用い、青色成分として、下記一般式(III) 【化３】 ［式中、Ｙ1 およびＹ2 の一方はOH、他方はＮＨＲ5 を
表し、Ｒ5 は置換されていてもよいフェニル基を表
す。］、下記一般式（IV） 【化４】 ［式中、Ｙ3 およびＹ4 の一方はＮＨ2 、他方はＯＨ
を、ｎは１または２を表す。］、下記一般式（V) 【化５】 ［式中Ｒ6 はＣ1-4 アルコキシ基、Ｃ1-4 アルコキシＣ
1-4 アルコキシ基または、Ｃ1-4 アルコキシＣ1-4 アル
キル基を表す。］、および下記一般式(VI) 【化６】 ［式中Ｒ7 は、Ｃ1-4 アルキルスルフォニル基、Ｃ1-4
アルコキシカルボニル基またはフェニルオキシカルボニ
ル基を表す。］で示される各化合物群から選ばれる少な
くとも一種の化合物、および／または赤色成分として下
記一般式(VII) 【化７】 ［式中Ｒ8 は置換されていてもよいＣ1-4 アルキル基ま
たは、置換されていてもよいフェニル基を表す。］で示
される化合物群から選ばれる少なくとも一種を用いる請
求項３に記載の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32303392A JP3173193B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32303392A JP3173193B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166828A JPH06166828A (ja) | 1994-06-14 |
| JP3173193B2 true JP3173193B2 (ja) | 2001-06-04 |
Family
ID=18150368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32303392A Expired - Fee Related JP3173193B2 (ja) | 1992-12-02 | 1992-12-02 | 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3173193B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4493160B2 (ja) * | 2000-06-02 | 2010-06-30 | 紀和化学工業株式会社 | 高耐光性染料組成物及びこれを用いた染色方法 |
| US20050155163A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Griffin Bruce O. | Dye mixtures |
| WO2012067027A1 (ja) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | 日本化薬株式会社 | 分散染料及びそれを用いる疎水性繊維材料の染色方法 |
-
1992
- 1992-12-02 JP JP32303392A patent/JP3173193B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ｓｏｃ．Ｄｙｅｒｓ Ｃｏｌｏｕｒ．，１００（１１），３３４−９（１９８４） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06166828A (ja) | 1994-06-14 |
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