KR20000063270A - 모노아조 염료 조성물 및 이를 이용한 폴리에스테르계직물의 염색 또는 날염방법 - Google Patents

모노아조 염료 조성물 및 이를 이용한 폴리에스테르계직물의 염색 또는 날염방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 염료화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 염료화합물을 함유하는 모노아조 염료 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 식에서
R1은 수소, (C1∼C4알콕시)알콕시, (C1∼C4알콕시)카보닐옥시알콕시이며, R2는 수소, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 포밀아미노 등이며, R3는 C1∼C4의 알킬, 아릴(C1∼C4)알킬 등이며, R4는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸 등이며, X, Y 및 Y'는 각각 수소, 염소, 취소 또는 옥소이다.
본 발명에 따른 염료조성물은 네이비블루 또는 흑색을 나타내며 폴리에스테르 직물 또는 폴리에스테르 혼방직물의 염색 또는 날염시 염착성, 일광견뢰도, 승화견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수하다.

Description

모노아조 염료 조성물 및 이를 이용한 폴리에스테르계 직물의 염색 또는 날염방법{Monoazo dyestuff composition and method of dyeing or printing poylester based fabric from this composition}
본 발명은 모노아조 염료 조성물 및 이를 이용한 폴리에스테르계 직물의 염색 또는 날염방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 염색시 네이비블루 또는 흑색을 나타내는 염료 조성물, 및 이 조성물을 사용하여 폴리에스테르 직물 또는 폴리에스테르 혼방직물을 염색 또는 날염하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 염료조성물은 2종 이상의 모노아조 염료를 함유하여 네이비블루 또는 흑색을 나타내며 폴리에스테르 직물 또는 폴리에스테르 혼방직물 염색 또는 날염시 염착성, 일광견뢰도, 승화견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수하다.
아조 염료를 이용하여 폴리에스테르계 직물을 염색 또는 날염 하기 위한 방법 및 이 염료를 함유하는 염료조성물에 대해서는 종래 부터 많이 알려져 있다.
대표적인 예로, 일본국 특개소 60-26060호, 동 특개소 62-6592호, 유럽공개 특허공보 0300626호 및 유럽 공개 특허공보 0563975호 등이 있으며, 아조염료로서는 하기 화학식 8로 표시되는 염료화합물을 2종 이상을 혼합사용하고 있다.
[화학식 8]
상기 일본국 특개소 60-26060호는 수불용성의 상기 화학식8을 갖는 화합물 2종 이상을 배합하여 수불용성의 흑색 염료 및 네이비블루의 염료 조성물을 제공하고, 이들을 이용하여 염색 또는 날염하는 방법을 소개하고 있는 것으로, 이 조성물을 이루는 아조 화합물은 X'가 니트로기이고, Y는 취소이며, R1은 수소이고, R3및 R4는 에틸기이고, R5은 메틸기이며 n이 1인 아조 화합물과, X' 및 Y가 취소인 조성물, 또는 상기의 조성물에 X'가 니트로기, Y가 취소, R1이 메톡시기, R5가 메틸기, R3가 알릴기, R4가 벤질기이며 n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물, 또는 X'이 니트로기, Y가 취소, R1이 메톡시기, R5가 메틸기, R3및 R4가 알릴기이며, n이 1인 화학식 8의 아조 화합물을 첨가하여 폴리에스테르계 섬유를 염색 또는 날염하여 염착성, 내광성, 내승화성, 내세탁성등 견뢰도를 향상시키는 방법을 기술하고 있다.
일본국 특개소 62-6592호는 X'가 니트로기, Y가 염소 또는 취소, R1이 수소이고 R5가 C1∼C4의 알킬기, R3및 R4가 각각 C1∼C4의 알킬기이며 n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물과, X'가 니트로기, Y가 염소 또는 취소, R1이 C1∼C4의 알콕시기, R5가 C1∼C4의 알킬기, R3및 R4가 C1∼C4의 알킬기이며 n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물을 함유하는 염료조성물, 또한 이 염료조성물을 이용하여 폴리에스테르와 셀룰로오스의 혼방직물을 염색 또는 날염하여 염착성, 착색력 및 견뢰도를 향상시키는 것을 기술하고 있다.
유럽 공개특허 공보 제0300626호는 X'가 시아노기, Y가 염소, 취소 또는 옥소이고 R1이 수소, R5가 C1∼C4알킬기, R3및 R4가 각각 C1∼C4알킬기 또는 C2∼C4알케닐기이며, n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물과, X'이 니트로기, Y가 염소, 취소 또는 옥소이고, R1이 C1∼C4알콕시기이고, R5가 C1∼C4알킬기이고, R3및 R4가 각각 C1∼C4의 알케닐기이며 n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물을 함유하는 염료 조성물 및 이 조성물을 이용하여 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 혼방 직물을 염색하여 견뢰도 등을 향상시키는 것을 기술하고 있다.
유럽 공개 특허 공보 제0503975호는 X'이 니트로기 또는 할로겐, Y가 할로겐, R1이 C1∼C4의 알콕시, R5가 C1∼C4의 알킬기, R3및 R4가 각각 독립적으로 알킬기, 시아노알킬기 또는 알킬카보닐 알킬기, n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물과, X'이 니트로기, Y가 할로겐이고, R1이 수소, R2가 메틸, R3및 R4가 각각 독립적으로 에틸기이고 n이 1인 상기 화학식 8의 아조 화합물과, X' 및 Y 가 할로겐이고 R1이 수소, R3가 시아노에틸, R4가 에틸기이고 n이 0인 상기 화학식 8의 아조 화합물을 함유하는 염료조성물을 이용하여 폴리에스테르 또는 폴리에스테르의 혼방직물을 염색하여 견뢰도 등을 향상 시키는 것을 기술하고 있다.
상기 종래 기술문헌중, 특히 일본국 특개소 60-26060호에 기재된 염료 조성물중 청색 염료는 세탁 견뢰도를 개선하는데 성공하였으나, 보라색과 오렌지색의 염료 조성물이 여전히 많은 단점들이 있는 것으로 나타났다. 즉, 세탁견뢰도 (AATCC, 49℃, 45분)측정 결과 나일론 오염도가 2내지 3급으로서 폴리에스테르 혼방 섬유의 염색시 폴리에스테르 직물에는 고유 색상을 충분히 발휘하여도 혼방 섬유에 오염이 되는 것으로 지적되고 있다.
한편, 분산염료의 경우 염색시 폴리에스테르에 대한 염착물은 각 염료의 화학구조에 따라 많은 차이를 보이며, 이 차이는 특히 조성물로 사용될 경우 더욱 중요한 요소로 작용하게 된다. 즉 조성물 구성성분의 분자량이 큰 차이를 보일수록 염색 및 저 분자량의 성분이 폴리에스테르 혼방 섬유에서 염색후 열처리시 피염물에서 이탈되어 면, 나일론, 아세테이트의 오염을 증가시켜 염색물의 품질을 저하 시킬 뿐만 아니라 세탁시에도 다른 옷감을 오염시킬 수 있다.
이에 본 발명자들은 상술한 종래기술의 문제점들을 개선하기 위해 수많은 연구와 실험을 거듭한 결과, 하기 화학식 1의 보라색 염료화합물과 하기 화학식 2의 오렌지색 염료화합물을 함유하는 모노아조 염료조성물이 염료 제조에 있어 가장 중요한 특성인 높은 색상 강도와 함께 각종 염색견뢰도 등의 물성이 탁월할 뿐만 아니라 각종 염색방법, 특히 고농도 염색, 저온 염색에서 염착율이 우수하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 염료화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 염료화합물을 함유함을 특징으로 하는 모노아조 염료조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기식에서,
X, Y 및 Y'는 각각 독립적으로 수소, 염소, 취소 또는 옥소이며,
R1은 수소, (C1∼C4알콕시)알콕시 또는 (C1∼C4알콕시)카보닐옥시알콕시이며,
R2는 수소, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 포밀아미노, C1∼C4알킬카보닐아미노, C1∼C4알콜시카보닐알킬카보닐아미노, C2∼C4알케닐 카보닐아미노, 할로 (C2∼C4알케닐) 카보닐아미노, C2∼C4알케닐, 시아노, 페닐 또는 페녹시이며,
R3는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4알케닐, 아릴옥시(C1∼C4
)알킬, 2-(C1∼C4알킬)카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며, 또한 R4는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4알케닐, 아릴옥시(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬)카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1 및 2의 염료화합물 외에도 하기 화학식 3 내지 7의 염료화합물 중에서 선택된 1종 이상을 추가로 함유함을 특징으로 하는 흑색 또는 네이비 블루 염료 조성물에 관한 것이다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
상기식에서,
X, X', Y 및 Y'는 각각 독립적으로 수소, 염소, 취소 또는 옥소이며,
R1은 수소, C1∼C4알콕시, (C1∼C4알콕시)알콕시 또는 (C1∼C4알콕시)카보닐옥시알콕시이며,
R2는 수소, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 포밀아미노, C1∼C4알킬카보닐아미노, C1∼C4알콜시카보닐알킬카보닐아미노, C2∼C4알케닐 카보닐아미노, 할로 (C2∼C4알케닐) 카보닐아미노, C2∼C4알케닐, 시아노, 페닐 또는 페녹시이며,
R3는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시) 카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐에틸, C2∼C4알케닐, 아릴옥시(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며,
R4는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4의 알케닐, 아릴옥시(C1∼C4
)알킬, 2-(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며,
R5는 C1∼C4알킬, 할로C1∼C4알킬, C2∼C4알케닐, 아릴C1∼C4알킬이며,
Z는 시아노이며, 또한 T1, T2및 T3는 각각 독립적으로 알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 메탄설포닐, 알콕시, 페닐설포닐옥시, 또는 메톡시 에톡시 에톡시 카보닐기이다.
본 발명의 염료 조성물을 구성하는 각 염료 성분의 색상은 화학식 1의 염료화합물이 보라색이고, 화학식 2의 화합물이 오렌지색이며, 화학식 3 및 4의 화합물이 청색이고 화학식 5의 화합물은 진홍색이고, 화학식 6 및 7은 옐로우색 이다.
본 발명에 따른 모노아조 염료조성물 중의 각 염료 성분의 함량은 광범위하게 변화시킬 수 있지만, 일반적으로 화학식 1 내지 8의 염료화합물 각각의 최대 함량은 90 중량%가 바람직하다. 색상에 따라 차이가 있는데 바람직하게는 네이비블루 색상의 염료조성물일 때는 최대함량을 90 중량%, 흑색일 때는 각각의 최대 함량은 70 중량%이다. 상기 염료성분중 어느 하나를 과량 사용하는 경우에는 색상의 방향이 달라지거나, 전혀 다른 색상이 될 수 있다.
본 발명에 따른 흑색 염료조성물은 염료조성물의 총 중량당 화학식 1의 염료화합물 5~60 중량%, 화학식 2의 염료화합물 5~80 중량%, 및 화학식 3의 화합물 5~70 중량%을 함유하며, 바람직하게는 화학식 1의 화합물 20~50 중량%, 화학식 2의 화합물 30~60 중량%, 및 화학식 3의 화합물 30~70 중량%를 함유한다.
본 발명에 따른 흑색 염료조성물은 또한 조성물의 총 중량당 화학식 1의 염료화합물 20~50 중량%, 화학식 2의 염료화합물 30~60 중량%, 화학식 3의 염료화합물 1~60 중량%, 및 화학식 4의 염료화합물 1~60 중량%를 함유한다.
본 발명에 따른 흑색 염료조성물은 또한 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 20~50 중량%, 화학식 2의 염료화합물 20~50 중량%, 화학식 3의 염료화합물 10~60 중량%, 및 화학식5의 염료화합물 1~30 중량%를 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 흑색 염료조성물은 화학식 6의 염료화합물을 1~10 중량% 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 흑색 염료조성물은 화학식 7의의 화합물을 1~10 중량% 함유할 수 있다.
본 발명에 따르면, 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 5~60 중량%, 화학식 2의 화합물 1~20 중량%, 및 화학식 3의 화합물 10~70 중량% 함유하는 네이비블루 염료 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 네이비블루 염료조성물은 화학식 1의 화합물을 20~60 중량% 함유한다.
본 발명에 따른 네이비블루 염료조성물은 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 20~60 중량%, 화학식 2의 화합물 1~10 중량%, 화학식 3의 화합물 1~60 중량%, 및 화학식 4의 화합물 1~60 중량% 함유한다.
본 발명에 따른 네이비블루 염료조성물은 또한 조성물의 총 중량 화학식 1의 화합물 20~60 중량%, 화학식 2의 화합물 1~10 중량%, 화학식 3의 화합물 10~60 중량%, 및 화학식 5의 화합물 1~30 중량% 함유한다.
본 발명에 따른 네이비블루 염료조성물은 또한 화학식 6의 화합물을 1~5 중량% 함유한다.
본 발명에 따른 네이비블루 염료조성물은 또한 화학식 7의 화합물을 1~5 중량% 함유한다.
본 발명의 염료 조성물은 상기에서 언급한 화학식 1 내지 7의 화합물을 분산제의 존재하에서 혼합 또는 혼합-페이스트, 혼합-결정 형태로 구성시켜 얻을수 있다. 이들 화합물의 구성비는 의도하는 색상이나 색의 심도에 따라 적절한 조성비로 사용할 수 있다.
본 발명의 염료 조성물은 여러 가지 방법으로 제조할 수 있다. 그 중 한 방법은 화학식 1 내지 7의 화합물중 2종 이상의 염료를 바람직하게는 분산제의 존재하에서 혼합하는 방법이다. 이러한 혼합 과정은 0 내지 100℃의 온도에서 바람직하게는 분쇄기를 이용하여 분산제와 혼합하여 제조함으로써 분산력과 염착도가 우수한 염료 조성물을 제조할 수 있다.
분산제는 음이온성 또는 비이온성일 수 있으며 음이온성 분산제의 예는 리그닌 설포네이트 나트륨염, 나프탈렌 포름알데히드 및 황산의 축합 생성물을 포함하며, 비이온성 분산제의 예는 알킬렌 옥사이드 (예: 에틸렌 옥사이드 또는 프로필렌옥사이드)와 알킬화가 가능한 화합물 (예: 지방알콜, 지방아민, 지방산, 알킬페놀)과의 반응물(예: C8- C10알킬페놀에 대한 5 내지 10 단위의 에틸렌 옥사이드 부가 생성물)을 포함한다.
본 발명의 모노아조 염료조성물은 화학식 1 내지 7의 각 염료가 실제 염색시 염색속도가 균일하고, 네이비블루 및 흑색의 각 구성염료가 비슷한 염색성을 갖기 때문에 다른 구성염료 제품에 비해 염색속도가 빠르고 저온에서도 염착성이 우수하다. 만약 이 염료조성물 성분중 어느 한 성분이 다른 유사염료 성분으로 대체 하더라도 실질적인 염착속도가 떨어지며 염착도도 저하된다.
첫째 폴리에스테르 및 폴리에스테르 혼방섬유에 염색하고 환원세정을 마친후 과열증기, 포화증기 및 건열로 열처리하여 염료를 고착시킨 후의 세탁견뢰도 (AATCC 61-1993 2A, 49℃×45분)가 4~5급으로 우수하여 세탁시 탈색이 적고 다른 옷감을 오염시키지 않으며 기타 견뢰도 특성 (승화견뢰도, 일광견뢰도 또는 마찰견뢰도)등이 우수하다.
둘째, 폴리에스테르와 면, 폴리에스테르와 나일론, 폴리에스테르와 셀룰로오스 아세테이트, 폴리에스테르와 스판덱스, 폴리에스테르 이수축 혼섬사에 염색할 경우, 나일론, 셀룰로오스 아세테이트, 스판덱스에 오염도가 낮아서 (120℃×60분 저온염색 및 130℃×60분 고온염색에서 오염도 4~5급) 고유 색상이 유지된다.
셋째, 고온 염색에서의 염착성이 우수함은 물론 저온염색(120℃×60분)에서도 염착도가 우수하다.
넷째, 염착속도가 빠르기 때문에 염색시간이 적게 소요되어 에너지가 절약된다.
따라서 본 발명의 모노아조 염료조성물은 폴리에스테르 등의 합성섬유 뿐만아니라 최근 수요가 급증하는 폴리에스테르 혼방 섬유의 염색에도 매우 유용하게 사용할 수 있다.
상기 각종 섬유의 염색은 본 발명의 염료조성물을 염색하는 방법으로 바람직하게는 수성 현탁액 없이 경우에 따라서는 캐리어 존재하에서 80~110℃의 온도에서 흡착법으로 염색하거나 섬유를 패딩한 다음 약 180∼220℃에서 고착시키거나 110∼135℃에서 고압하에서 열고착법으로 염색한다.
섬유 염색시 사용하는 염료는 가능한 염료가 미세 분말, 미세 분말 페이스트의 상태로 존재하여야 한다. 염료는 액체 매질, 바람직하게는 물속에서 분산제와 함께 염료혼합물의 페이스트를 만들고, 기계적 수단으로 전단력을 작용시켜 페이스트의 표면적이 최적상태가 되고 침전물을 형성하는 염료의 양이 최소가 될 때까지 염료 입자를 세분화 시켜야 한다. 일반적으로 염료의 입자는 약 1㎛가 적합하다.
또한 염료조성물은 보조제, 예를들어 초산 또는 인산과 같은 산화제 또는 6-아세톡시-2, 4-디메틸-메타-디옥산과 같은 방부제를 추가로 함유할 수 있다. 염색하기 위한 염료액은 상기의 혼합물 또는 페이스트를 제조한 다음, 필요량을 염색 매질, 바람직하게는 5:1 ~ 30:1의 욕비로 물로 희석하여 제조한다. 염료액은 일반적으로 분산제 또는 습윤제와 같은 보조제 또는 고착 보조제와 함께 혼합한다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 이들 실시예가 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
하기 화학식 1a의 화합물 25g, 하기 화학식 2a의 화합물 43g 및 하기 화학식 3a의 화합물 32g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합생성물 20g과 물 30g을 가한후 샌드밀 흑색 염료조성물 200g을 얻었다.
상기의 흑색 염료조성물 2g을 취하여 물 200g에 용해시켜 폴리에스테르계 섬유 5g에 대하여 염욕비 10:1 ~ 30:1의 범위내에서 염색하고자 하는 농도를 맞춘 염액에 계면활성제를 첨가하고 빙초산으로 염욕의 pH를 5로 조정한 다음, 또한 이 염료조성물 100g을 물 200g에 가한 후, O/W형 에멀젼호 280g, 메이프로검 NP(가공, 로카스트빈계 검 MAYHALL계 사제품) 12%페이스트 420g을 혼합하여 폴리에스테르계 섬유에 날염하고 예비건조 후 175℃에서 8분간 고온 스팀밍을 하여 고착한다.
이 피염물을 소다회 3g, 하이드로 설파이트 3g, 물 3000g의 혼합액에 넣고 65℃에서 10분간 환원세정하고 세척, 건조하여 흑색 피염물을 얻는다.
상기의 피염물들은 일광, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하며 염색 후 잔욕이 없고, 날염 후에도 타 염색천 오염이 전혀 없다.
[화학식 1a]
[화학식 2a]
[화학식 3a]
[상기 식중, X 및 X'는 취소이고, Y 및 Y'는 염소이고, R1은 메톡시이고, R2는 메틸카보닐아미노이고, 또한 R3및 R4는 에틸기이다]
실시예 2-35
실시예 1에 나타낸 화학식 1a~3a의 X, X', Y, Y', R1, R2, R3및 R4의 종류를 표1과 같이 변경하여 흑색염료조성물을 제조하고 실시예 1과 같이 피염물에 염색한 결과 일광, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하며 염색 후 잔욕이 없고 날염 후에도 타 염색천 오염이 전혀 없다.
[표 1]
실시예 36
하기 화학식 1b의 화합물 25g, 실시예 1의 전술한 화학식 2a의 화합물 48g, 및 실시예 1의 전술한 화학식 3a의 화합물 27g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그린 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 분산 시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 1b]
[상기 식중, X는 취소이다]
실시예 37-70
전술한 실시예에 나타낸 화학식 1b, 2a 및 3a의 X, X', Y, Y', R1, R2, R3및 R4의 종류를 표2와 같이 변경하여 흑색염료조성물을 제조하고 실시예 1과 같이 피염물에 염색한 결과 일광, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하여 염색후 잔욕이 없고 날염후에도 타 염색천 오염이 전혀 없다.
[표 2]
실시예 71
하기 화학식 2b의 화합물 28g, 실시예 1의 전술한 화학식 1a의 화합물 43g, 및 전술한 화학식 3b의 화합물 29g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 2b]
[화학식 3b]
[상기 식중, X'는 취소이고, Y 및 Y'는 염소이고, R2는 메틸카보닐아미노이고, 또한 R3및 R4는 알릴기이다]
실시예 72
전술한 화학식 1b의 화합물 47g, 전술한 화학식 1b의 화합물 26g, 전술한 화학식 3b의 화합물 13g, 및 전술한 화학식 3a의 화합물 14g을 균일하게 혼합하고 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름 알데히드 축합 생성물 20g과 물 300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 2시간 동안 충분히 미립자로 분산 시킨 후 건조하여 흑색염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
실시예 73
전술한 화학식 1a의 화합물 28g, 전술한 화학식 2a의 화합물 42g, 전술한 화학식 3b의 화합물 25g, 및 하기 화학식 4a의 화합물 5g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닐 설포네이트계 분산제 80g과 타프탈렌, 포름알데히드 축합 충분히 미립화 분산 시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 4a]
[상기 식중, Z는 시아노이고, R1은 수소이고, R2는 메틸이고, R3및 R4는 에틸기이다]
실시예 74
전술한 화학식 1a의 화합물 28g, 전술한 화학식 2a의 화합물 36g, 전술한 화학식 3b의 화합물 32g, 및 하기 화학식 5a의 화합물 4g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 물 300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 2시간 동안 충분히 미립화 분산 시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 5a]
[상기 식중, Y는 수소이고, Y'는 염소이고, R2는 수소이고, R3는 시아노에틸이고, 또한 R4는 2-(에틸카보닐옥시)에틸이다]
실시예 75
전술한 화학식 1a의 화합물 28g, 전술한 화학식 2a의 화합물 39g, 전술한 화학식 3b의 화합물 29g, 및 하기 화학식 6a의 화합물 4g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 충분히 미립화 분산 시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 6a]
[상기 식중, T1은 염소이고, T2는 니트로이고, T3는 수소이고, 또한 R2는 에틸기이다.
실시예 76
전술한 화학식 1a의 화합물 28g, 전술한 화학식 2a의 화합물 38g, 전술한 화학식 2a의 화합물 29g, 및 하기 화학식 7a의 화합물 5g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드축합 생성물 20g과 물 300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 2시간 동안 충분히 미립화 분산시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 7a]
[상기 식중, X는 취소이다]
실시예 77
하기 화학식 1c의 화합물 25g, 전술한 화학식2a의 화합물 49g, 및 전술한 화학식3b의 화합물 26g을 균일하게 혼합하고, 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 타프탈렌, 포름알데히드 축합물을 충분히 미립화 분산 시킨 후 건조하여 흑색염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 1c]
실시예 78
전술한 화학식 1c의 화합물 28g, 전술한 화학식 2a의 화합물 42g, 전술한 화학식3b의 화합물 25g, 및 하기 화학식 7a의 화합물 5g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 물 300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 2시간 동안 충분히 미립화 분산시킨 후 건조하여 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
이 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 실시예 1과 동일한 결과를 얻었다.
[화학식 7a]
[상기 식중, X는 취소이다]
실시예 79
전술한 화학식 1a의 화합물 40g, 전술한 화학식2a의 화합물 10g, 및 전술한 화학식 3a의 화합물 50g을 균일하게 혼합하고, 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 니프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 물 300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기염료 조성물 200g을 얻었다.
이 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 일과, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하며 염색후 잔욕이 없고 날염후에도 타 염색천 오염이 전혀없다.
실시예 80
전술한 화학식 1b의 화합물 46g, 전술한 화학식2a의 화합물 10g, 및 전술한 화학식 3b의 화합물 44g을 균일하게 혼합하고 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 물 300g 을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 2시간 동안 충분히 미립화하여 분산시킨후 건조하여 네이비블루염료 조성물 200g을 얻었다.
이 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 일과, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하며 염색후 잔욕이 없고 날염후에도 타 염색천 오염이 전혀 없다.
실시예 81
전술한 화학식1b의 화합물 46g, 전술한 화학식 2a의 화합물 10g, 및 전술한 화학식3b의 화합물 44g을 균일하게 혼합하고 이 혼합물을 리그닌 설포네이트계 분산제 80g과 나프탈렌, 포름알데히드 축합 생성물 20g과 물300g을 가하여 샌드밀 혼합 분쇄염료 조성물 200g을 얻었다.
이 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과 일광, 승화, 수 및 세탁견뢰도가 우수하며 염색후 잔욕이 없고 날염 후에도 타 염색천 오염이 전혀 없다.
본 발명이 실시예 7에 의한 흑색 염료 조성물을 120℃와 130℃에서 염색한 다음, 각각의 염착율을 측정하고 그 결과를 다음 표 3에 나타내었다. 염색천에 대한 염료 사용량은 0.67%, 1.34%, 2.01%, 2.68%, 3.35%, 및 6%이다.
표 3.
상기 표 3에서 알수 있듯이 본 발명의 염료 조성물은 고온 염색에서 뿐만아니라 저온 염색에서도 높은 염착율을 나타냄을 알 수 있다.
비교예 1.
본 발명의 실시예 71의 흑색 염료 조성물과 실시예 77의 네이비블루 염료조성물을 폴리에스테르 스판덱스 혼방 직물에 염색(120℃×60분)하여 환원세정 및 고온 표 4에서 세탁견뢰도의 측정 등급은 나일론 오염을 표시한 것이다.
[표4]
*견뢰도 : 시험 방법은 AATCC의 방법이다. 그 방법을 보면
일광견뢰도 AATCC 16E - 1987 (Xenon Arc, 20시간)
승화견뢰도 AATCC 117 - 1989 (177℃×30초)
세탁견뢰도 AATCC 61 - 1993 2A(49℃×45분)
**시판 배합염료 1: Terasil Black MAW (CIBA - GEIGY)
***시판 배합염료 2: Terasil Blue BRW (CIBA - GEIGY)
상기 표 4에서 알 수 있듯이 본 발명의 염료 조성물은 각종 견뢰도가 우수하다. 특히 세탁견뢰도에서 우수한 견뢰도를 나타냄을 알 수 있다.
본 발명에 따른 염료조성물은 2종 이상의 모노아조 염료를 함유하여 네이비블루 또는 흑색을 나타내며 폴리에스테르 직물 또는 폴리에스테르 혼방직물 염색 또는 날염시 염착성, 일광견뢰도, 승화견뢰도 및 세탁견뢰도가 우수하다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 염료화합물과 하기 화학식 2로 표시되는 염료화합물을 함유함을 특징으로 하는 네이비 블루 또는 흑색 염료 조성물.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    상기 식에서
    R1은 수소, (C1∼C4알콕시)알콕시 또는 (C1∼C4알콕시)카보닐옥시알콕시이며,
    R2는 수소, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 포밀아미노, C1∼C4알킬카보닐아미노, C1∼C4알콜시카보닐알킬카보닐아미노, C2∼C4알케닐 카보닐아미노, 할로 (C2∼C4알케닐)카보닐아미노, C2∼C4알케닐, 시아노, 페닐 또는 페녹시이며,
    R3는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4알케닐,아릴옥시(C1∼C4
    )알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며,
    R4는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4의 알케닐, 아릴옥시(C1∼C4
    )알킬, 2-(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸, 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며,
    X, Y 및 Y'는 각각 독립적으로 수소, 염소, 취소 또는 옥소이다.
  2. 제 1항에 있어서, 하기 화학식 3 내지 7로 표시되는 염료화합물중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 흑색 또는 네이비블루 염료 조성물.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    [화학식 7]
    상기 식에서
    X, X', Y 및 Y'는 각각 독립된 염소, 취소 또는 옥소이며,
    R1은 소수, (C1∼C4알콕시)알콕시 또는 (C1∼C4알콕시)카보닐옥시알콕시이며,
    R2는 수소, 할로겐, C1∼C4알킬, C1∼C4알콕시, 포밀아미노, C1∼C4알킬카보닐아미노, C1∼C4알콜시카보닐알킬카보닐아미노, C2∼C4알케닐 카보닐아미노, 할로 (C2∼C4알케닐) 카보닐아미노, C2∼C4알케닐, 시아노, 페닐 또는 페녹시이며,
    R3는 C1∼C4의 알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시) 카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐에틸, C2∼C4알케닐, 아릴옥시(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콜시알콕시알킬이며,
    R4는 C1∼C4알킬, 아릴(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐에틸, 2-(C1∼C4알콕시)카보닐옥시에틸, 2-(C1∼C4알킬)카보닐에틸, C2∼C4의 알케닐, 아릴옥시(C1∼C4
    )알킬, 2-(C1∼C4)알킬, 2-(C1∼C4알킬) 카보닐옥시에틸 또는 C1∼C4알콕시알콕시알킬이며,
    R5는 C1∼C4알킬, 할로C1∼C4알킬, C2∼C4알케닐, 아릴C1∼C4알킬이며,
    Z는 시아노이며, 또한 T1, T2및 T3는 각각 독립적으로 알킬, 할로겐, 니트로, 시아노, 메탄설포닐, 알콕시, 페닐설포닐옥시, 메톡시 에톡시 에톡시 카보닐기이다.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 염료조성물의 총 중량당 화학식 1의 염료화합물이 5~60 중량%, 화학식 2의 염료화합물이 5~80중량%, 및 화학식 3의 화합물 5~70 중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 조성물의 총중량당 화학식 1의 화합물 20~50 중량%, 화학식 2의 화합물 30~60 중량%, 및 화학식 3의 화합물 30~70 중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  5. 제 1 항 또는 2항에 있어서, 조성물의 총 중량당 화학식 1의 염료화합물 20~50중량%, 화학식 2의 염료화합물 30~60중량%, 화학식 3의 염료화합물 1~60중량%및 화학식 4의 염료화합물 1~60중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  6. 제 1 항 또는 2항에 있어서, 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 20~50 중량%, 화학식 2의 염료화합물 20~50중량%, 화학식 3의 염료화합물 10~60중량%, 및 화학식5의 염료화합물 1~30중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  7. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 화학식 6의 염료화합물을 1~10중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  8. 제 1항 또는 2항에 있어서, 화학식 7의 화합물을 1~10중량% 함유함을 특징으로 하는 흑색 염료 조성물.
  9. 제 1 또는 2항에 있어서, 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 5~60 중량%, 화학식 2의 화합물 1~20중량% 및 화학식 3의 화합물 10~70중량%를 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서, 조성물의 총중량당 화학식 1의 화합물이 20~60중량% 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료 조성물.
  11. 제 1 항 또는 2항에 있어서, 조성물의 총 중량당 화학식 1의 화합물 20~60중량%, 화학식 2의 화합물 1~10중량%, 화학식 3의 화합물 1~60중량%, 및 화학식 4의 화합물 1~60중량% 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료조성물.
  12. 제 1항 또는 2항에 있어서, 조성물의 총 중량 화학식 1의 화합물 20~60중량%, 화학식 2의 화합물 1~10중량%, 화학식 3의 화합물 10~60중량%, 및 화학식 5의 화합물 1~30중량%를 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료 조성물.
  13. 제 9항에 있어서, 화학식 6의 화합물 1~5중량%를 추가로 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료 조성물.
  14. 제 9항에 있어서, 화학식 7의 화합물 1~5중량%를 추가로 함유함을 특징으로 하는 네이비블루 염료 조성물.
  15. 제 1 항 또는 2항에 있어서, 리그닌 설포네이트계 분산제를 추가로 함유하는 흑색 또는 네이비 블루 염료조성물.
  16. 제 1 항 또는 2항에 정의된 염료 조성물을 합성섬유 또는 합성/천연 혼방 섬유에 적용시킴을 특징으로 하는 상기 섬유의 염색방법.
  17. 제 16 항에 있어서,섬유가 폴리에스테르, 폴리에스테르 스판덱스, 폴리에스테르/면, 폴리에스테르/나일론, 폴리에스테르/울 혼방섬유임을 특징으로 하는 염색 방법.
  18. 제 1항 또는 2항에 정의된 염료조성물을 합성섬유 또는 합성/천연 혼방 섬유에 적용시킴을 특징으로 하는 상기 섬유의 날염 방법.
  19. 제 18항에 있어서, 섬유가 폴리에스테르, 폴리에스테르 스판덱스, 폴리에스테르/면, 폴리에스테르/나일론, 폴리에스테르/울 혼방섬유임을 특징으로 하는 날염 방법.
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