KR100338371B1 - 염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법 - Google Patents

염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법 Download PDF

Info

Publication number
KR100338371B1
KR100338371B1 KR1019997003458A KR19997003458A KR100338371B1 KR 100338371 B1 KR100338371 B1 KR 100338371B1 KR 1019997003458 A KR1019997003458 A KR 1019997003458A KR 19997003458 A KR19997003458 A KR 19997003458A KR 100338371 B1 KR100338371 B1 KR 100338371B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dye
formula
dye represented
dyeing
group
Prior art date
Application number
KR1019997003458A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20000052676A (ko
Inventor
야스오 무라까미
요시유끼 사또
쯔요시 기까와
Original Assignee
다께다 가즈히꼬
니폰 가야꾸 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 다께다 가즈히꼬, 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 filed Critical 다께다 가즈히꼬
Publication of KR20000052676A publication Critical patent/KR20000052676A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100338371B1 publication Critical patent/KR100338371B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0041—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions mixtures containing one azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/52—Polyesters
    • D06P3/54—Polyesters using dispersed dyestuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

Abstract

새로운 합섬, 특히 마이크로파인 섬유로 칭하는 것으로 구성되는 소수성 섬유를 염색하는데 있어서, 견뢰성이 우수한 염색물을 얻는 것이 어렵고 또한 인색성에서 뛰어난 염색물을 얻는 것도 어렵다. 본 발명은 이러한 문제를 특정 구조식으로 표시되는 수-불용성 모노아조 분산 염료를 포함하는 특정 염료 조성물을 소수성 섬유, 특히 극세섬유를 포함하는 폴리에스터 섬유를 염색하는데 사용함으로써 견뢰성 및 인색성에서 뛰어난 염색물을 얻음으로서 그러한 문제를 해결하였다.

Description

염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법{Dye composition and method for dyeing hydrophobic fiber with the same}
일반적으로 신 합성 섬유라고 하는 합성 섬유(합섬)에 의해 제공되는 특징을 이용한 차별화 제품은 극세섬유, 개질 단편사, 수축에 있어서 상이한 혼섬사 등의 개별 특성을 갖는 원사의 복합 가공 또는 이들의 조합에 의하여 구성된다. 실크 유사 포(fabric), 박기모직편물(薄起毛織編物, peach skin), 레이온 유사 포 등의 천염 섬유에서는 관찰되지 않는 합섬 특유의 질감, 느낌은 수용되고 있으며 시장에서 급속히 확대되고 있다.
그러나, 복합 소재의 염색 가공에 있어서, 섬유가 극세화에 의해 유발되는 문제점들이 있다. 예컨대 다음의 문제가 일어나는 경향이 있다.
(1) 섬유 표면에 반사광이 증가하여 염색물의 시감 농도를 저하시킨다. 따라서, 종래 제품과 동일한 염색물의 표면 밀도를 얻기 위해서는 보다 높은명도(color value)가 필요하다(명도는 표면적에 비례한다).
(2) 염색물은 빛에 의한 산화 및 환원을 받기가 쉬어져서 염색물의 내광 견뢰도(fastness to light)가 저하한다.
(3) (1)에 의해, 단위 면적당 사용되는 염료가 증가하여 그 결과 염색물의 승화(sublimitation) 및 습윤(wetting) 견뢰도가 저하한다.
(4) 염색물의 불균일(불균염)이 복합 섬유의 두께에서의 차이에 기인하여 발생한다.
또한, 흑색 염료에 의한 예장용 의류, 즉 정장의 가공은 최근 광범위하게 행해지는 가공 중의 하나로서 취급된다. 이 분야의 염색에 관련하여 염색물의 색조는 가능한한 진한 흑색이 요구되며 다양한 연구가 행해졌다. 예를 들면, 미리 섬유의 표면에 미세다공을 형성시키는 섬유 자신의 개질에 의한 방법, 염색후의 섬유 표면에 낮은 굴절률의 수지 피막을 형성시켜 가공하는 방법(농색화 가공) 등의 방법의 개선이 있었고 진한 흑색을 부여하는 새로운 염료가 개발되었다. 이들 염료에 있어서, 진한 흑색이 주어지고 광원변화가 낮을 때 유발되는 색변화, 소위 인색성(color rendering property)이 낮아진다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여, 견뢰도 및 빌드업(build-up) 특성이 우수한 염료를 사용하는 것이 필요할 뿐만 아니라 두께가 상이한 복합사로 형성된 직물의 균염성 및 동색성(solid properyt)이 우수한 염료를 개발하여 사용하는 것이 필요하다. 특히, 진한 청색 또는 흑색의 염색물을 얻기 위하여는 고빌드업 특성이 요구되고, 일반색의 2 내지 5 배의 명도가 필요하다. 뿐만 아니라, 예장용 의류재료에 있어서 염색물의 색이 가능한한 진하고 고귀한 흑색인 것이 양호한 것으로 여겨지고 있다. 또, 광원의 변화에 의해 유발되는 염색물의 색의 변화(색변화)를 인색성이라고 하는데 일반적으로 흑색 염색물에서 이 색변화가 일어나는 경향이 있다. 이 경우 색의 변화는 표준 광원 D65 등의 아래서 색조에 대한 텅스텐 광원으로 대표되는 표준 광원 A의 아래서는 색의 변화가 문제가 되는 경우가 많다. 이것은 텅스텐 전구 등의 완전 방사체의 상대 분광이 D65 등의 표준 광원에 대하여 현저히 다르고 그 결과 큰 색조의 변화가 초래되기 때문이다. 예를 들면, 호텔이나 결혼식장에서 흔히 사용되는 스폿트라이트는 텅스텐 전구에 의하는 경우가 많다. 스폿트라이트가 조사되면 진한 흑색이어야 하는 의류가 극도로 붉은 색으로 보이는 현상이 일어난다.
그러한 색변화(인색성)을 개선하기 위한 방법으로서, 650 내지 800 nm에서 흡수되는 화합물을 포함하는 염료 조성물을 사용한 염색 방법이 일본 특허 공개 (소) 62-246964호, 동 (소)62-246965호, 동 (평)5-18955호, 동 (평)1-28456호 등에서 제안되었다. 그러나, 지금까지 개발된 장파장(또는 근적외)에 흡수되는 화합물은 인색성의 개량 효과 및 경제성이 충분치 못하였다.
본 발명자들은 상기한 바의 문제점들을 해결하기 위하여 예의 연구를 거듭한 결과, 특정의 구조로 표시되는 분산 염료를 함유하는 염료 조성물을 사용하여 염색을 행함으로써 상기의 문제가 해소됨을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 염료 조성물 및 이를 사용한 염색법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 소수성 섬유, 특히 폴리에스터 섬유의 염색에 적합한 특정의 구조를 갖는 분산 염료를 함유하는 염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법에 관한 것이다.
즉, 본 발명은
(1) 하기 화학식 (1)로 표시되는 염료 및 하기 화학식 (2)로 표시되는 염료를 포함하는 염료 조성물.
식 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
(2) 화학식 (1)로 표시되는 염료가 약 40 내지 95 중량로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량로 포함되는 (1)의 염료 조성물.
(3) 화학식 (1)로 표시되는 염료, 화학식 (2)로 표시되는 염료 및 화학식 (3)으로 표시되는 염료를 포함하는 염료 조성물.
식 중, Y1및 Z1은 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
R2는 메틸기 또는 페닐기를 나타낸다.
(4) 화학식 (1)로 표시되는 염료가 약 40 내지 90 중량로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량로 포함되며, 화학식 (3)으로 표시되는 염료가 5 내지 60 중량로 포함되는 (3)의 염료 조성물.
(5) 화학식 (1)로 표시되는 염료 이외에, 화학식 (2)로 표시되는 염료, 화학식 (3)으로 표시되는 염료 및 화학식 (4)로 표시되는 염료를 포함하는 (1) 또는 (3)의 염료 조성물.
식 중, X2는 산소 원자 또는 이미노기를 나타내고,
R3은 분지형이어도 좋은 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알킬기, 알콕시카르보닐알킬기 또는 알킬기를 나타내되, 알킬기 및 알콕시기는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다.
(6) 화학식 (1)로 표시되는 염료가 40 내지 90 중량로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량로 포함되고, 화학식 (3)로 표시되는 염료가 2 내지 70 중량로 포함되고, 화학식 (4)로 표시되는 염료가 0.1 내지 40 중량로 포함되는 염료 조성물.
(7) (1), (2), (3), (4), (5) 또는 (6)에 인용된 염료 조성물을 사용함을 특징으로 하는 소수성 섬유를 염색하는 방법.
(8) (1) 또는 (2)로 표시되는 염료를 함유하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
(9) (1), (2) 또는 (3)으로 표시되는 염료를 함유하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
(10) (1), (2), (3) 또는 (4)로 표시되는 염료를 함유하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
(11) (8) 내지 (10)의 염색물의 내광견뢰도, 내승화성 견뢰도, 내수견뢰도 및 내세척 견뢰도가 모두 3 등급 이상인 (8) 내지 (10)의 염색물.
(12) (8) 내지 (11)의 염색물의 내광견뢰도, 내승화성 견뢰도, 내수견뢰도 및 내세척 견뢰도가 모두 3 등급 이상이고, 추가로 인색성이 4 내지 5급인 (8) 내지 (11)의 염색물.
(13) 염색물이 소수성 섬유인 (8) 내지 (12)의 염색물.
(14) 소수성 섬유가 극세섬유인 (13)의 염색물을 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
전술한 바와 같이, 섬유의 극세화가 됨에 따라 높은 농도의 염색물을 얻기 위해 사용되는 염료의 양을 증대시킬 필요가 있으며, 이는 염색물의 견뢰도의 저하를 수반한다. 따라서, 통상의 것보다 높은 빌드업 특성 및 높은 견뢰도가 사용되는염료에 필요하다. 특히 흑색계통의 암색 염색물에서 사용되는 염료의 양은 일반색의 2 내지 5 배가 필요하다. 극세섬유의 견뢰도를 만족시킬 만한 염료는 아직까지 없다. 또 복합 재료의 염색에 있어서 특히 상이한 데니어의 사를 사용함으로써 얻어지는 복합 재료는 극세사 및 레귤러 사 측의 염색양이 같다 하더라도 상기한 이유 때문에 극세사측의 가시 밀도에서 감소에 기인하여 염색물의 불균일(비균염)이 일어난다. 따라서, 극세사측에서도 견딜만한 높은 견뢰도가 요구되는 동시에 그러한 재료가 균일하게 또는 동색으로 염색될 수 있는 특성이 필요하다. 또 흑색 염색물을 얻기 위한 방법으로서, 화학식 (1)로 표시되는 암청색 분산 염료를 주로 사용하는 방법이 일반적이다. 그러나, 이들 암청색 염료는 대부분이 560 내지 620의 파장에서 최대 흡수 파장을 갖는다. 그 결과, 텅스텐 전구와 같은 그의 상대 분광 분포가 장파장측에 편중된 광원하에서는 색이 적색으로 보이는 현상이 일어난다. 본 발명자들은 색이 붉은 색으로 보이는 현상은 화학식 (1)의 암청색 분산 염료 및 화학식 (2)의 염료를 함유하는 염료 조성물 또는 이들 염료 이외에 화학식 (3)으로 표시되는 염료 및 필요시 추가로 화학식 (4)로 표시되는 녹색 분산 염료를 함유하는 염료 조성물을 사용함으로써 크게 개선될 수 있음을 발견하였다. 소수성 섬유를 본 발명의 염료 조성물로 염색하는 경우, 인색성이 극히 낮고, 즉 상이한 광원하에서 색변화가 극히 낮은 염색물이 얻어진다.
또, 화학식 (1) 및 (2)로 표시되는 암청색 및 자주색 염료, 화학식 (3)으로 표시되는 오랜지색 염료 및 화학식 (4)로 표시되는 특정의 청색 내지 녹색 염료를 함유하는 염료 조성물을 사용함으로서 상이한 데이어의 복합 재료의 뛰어난 균염성및 종래의 제품의 것보다 아주 우수한 견뢰도를 가진 염색물이 얻어짐을 발견하고 본 발명을 완성하였다. 본 발명의 염료 조성물을 사용하여 복합 소재를 염색할 때, 염색물의 표면에서 아주 낮은 불균일성(불균염)을 가지며, 내광, 승화, 습윤의 각 견뢰도가 극히 양호하고, 깊고 우수한 인색성의 흑색 염색물이 얻어진다.
본 발명의 염료 조성물은 화학식 (1)로 표시되는 염료를 바람직하게는 40 내지 95 중량, 더욱 바람직하게는 50 내지 90 중량, 화학식 (2)로 표시되는 염료를 바람직하게는 60 내지 5 중량, 더욱 바람직하게는 50 내지 10 중량, 화학식 (3)으로 표시되는 염료를 바람직하게는 2 내지 70 중량, 더욱 바람직하게는 5 내지 60 중량, 화학식 (4)로 표시되는 염료를 바람직하게는 0.1 내지 40 중량, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 30 중량를 포함시킴으로써 제조된다.
또한 본 발명의 염료 조성물 중의 화학식 (1)로 표시되는 염료 및 화학식 (2)로 표시되는 염료에 관련하여, 화학식 (1)로 표시되는 염료는 40 내지 95 중량및 화학식 (2)로 표시되는 염료를 60 내지 5 중량의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 또, 화학식 (1)로 표시되는 염료, 화학식(2)로 표시되는 염료 및 화학식 (3)으로 표시되는 염료가 본 발명의 염료 조성물에 포함되는 경우, 화학식 (1)로 표시되는 염료는 40 내지 90 중량의 양으로 함유되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료는 60 내지 5 중량의 양으로 함유되고, 화학식 (3)으로 표시되는 염료는 5 내지 60 중량의 양으로 포함되는 것이 바람직하다. 또한, 화학식 (1)로 표시되는 염료, 화학식(2)로 표시되는 염료, 화학식 (3)으로 표시되는 염료 및 화학식 (4)로 표시되는 염료가 본 발명의 염료 조성물에 포함되는 경우, 화학식 (1)로 표시되는 염료는40 내지 90 중량의 양으로 함유되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료는 60 내지 5 중량의 양으로 함유되고, 화학식 (3)으로 표시되는 염료는 2 내지 70 중량의 양으로 포함되고 화학식 (4)로 표시되는 염료는 0.1 내지 40 중량의 양으로 포함되는 것이 바람직하다.
한편, 화학식 (4)에서 Ｒ３으로　표시되는　기의　예로는　다음과　같다．１　내지　４개의　탄소　원자를　가지는　알콕시알킬기의 예로서는　메톡시프로필기，에톡시프로필기，프로폭시프로필기，부톡시프로필기，메톡시이소프로필기，에톡시이소프로필기，메톡시에틸기，　메톡시부틸기，　메톡시이소부틸기，　부톡시메틸기　등이다．(C1-C2) 알콕시프로필 또는 (C1-2) 알콕시이소프로필기가 바람직하다. 알콕시알콕시알킬기의 예로는 메톡시메톡시프로필기, 메톡시에톡시프로필기, 메톡시프로폭시프로필기, 메톡시부톡시프로필기, 메톡시메톡시이소프로필기, 메톡시에톡시이소프로필기, 에톡시메톡시에틸기, 에톡시메톡시부틸기, 메톡시메톡시이소부틸기, 메톡시부톡시메틸기 등을 포함한다. 알콕시카르보닐알킬기의 예는 메톡시카르보닐프로필기, 에톡시카르보닐프로필기, 프록폭시카르보닐프로필기, 부톡시카르보닐프로필기, 메톡시카르보닐이소프로필기, 에톡시카르보닐이소프로필기, 메톡시카르보닐에틸기, 메톡시카르보닐부틸기, 메톡시카르보닐이소부틸기, 부톡시카르보닐메틸기 등을 포함한다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기 등을 포함한다. 또, 화학식 (1), (2), (3) 및 ((4)의 것 이외의 분산 염료가 바람직한 색상에 따라 첨가될 수 있다.
본 발명에 사용된 화학식 (1)로 표시되는 분산 염료의 구체적인 예로는 X1이 Cl이고, R1이 메틸 또는 에틸기인 화학식 (1)의 화합물을 언급할 수 있다. 바람직한 예들을 구조식으로 나타냈을 때 다음의 화학식 (5), (6) 또는 (7) 등의 화합물을 들 수 있다.
이들의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
또한, 화학식 (2)로 표시되는 분산 염료의 구체적인 예로서, 다음의 화학식 (8) 또는 (9) 등의 화합물들을 언급할 수 있다.
이들의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
화학식 (3)으로 표시되는 분산 염료의 구체적인 예로서는 Y1및 Z1이 염소 원자이고, R2가 메틸기 또는 페닐기인 화합물 또는 Y1및 Z1이 브롬 원자이고, R2가 메틸기 또는 페닐기인 화합물을 언급할 수 있다. 바람직한 예들을 구조식으로 나타냈을 때 다음의 화학식 (10), (11) 또는 (12) 등의 화합물을 들 수 있다.
이들의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
또, 화학식 (4)로 표시되는 분산 염료의 바람직한 예로서는 X2가 산소 원자 또는 이미노기이고, R3이 (C1-C2) 알콕시프로필이거나 (C1-C2) 알콕시이소프로필기인 화합물을 언급할 수 있다. 이들의 구체적인 예로서는 다음의 화학식 (13), (14), 15) 또는 (16) 등의 화합물을 들 수 있다.
이들의 혼합물도 또한 사용할 수 있다.
화학식 (1), (2), (3) 및 (4)로 표시되는 염료 이외에 바람직한 색상에 따라 첨가되는 염료로서는 황색 염료, 오랜지색 염료, 적색 내지 자주색 염료 등을 언급할 수 있으며, 이들은 본 발명의 염료 조성물의 품질이 손상되지 않는다면 첨가해도 좋다. 이들 염료의 하나로서 하기 화학식 (22)로 표시되는 적색 염료를 들 수있다.
식 중, Y3및 Z2는 서로 독립적으로 니트로기, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자를 나타내고, R6및 R7은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 메틸기, 에틸기 등의 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 저급 알킬기를 나타낸다.
이 염료는 본 발명의 염료 조성물을 사용하여 흑염료 조성물이 얻어질 때 첨가하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 각 염료(분산된 염료가 아님)의 분말은 다음의 방식으로 제조한다. 화학식 (1)로 표시되는 염료의 분말은 일본 특허공보 소39-14989 호 등에 공지된 염료 또는 이것에 유사한 분산성 염료이다. 화학식 (2)로 표시되는 염료의 분말은 일본 특허 공보 소62-6592 호 등에 공지된 염료 또는 이것에 유사한 분산성 염료이다. 화학식 (3)으로 표시되는 염료의 분말은 일본 특허 공보 소 36-16039 호 등에 공지된 염료 또는 이것에 유사한 분산성 염료이다. 화학식 (4)로 표시되는 염료의 분말은 일본 특허 공보 30-3384호, 동 소39-14992호, 동 소41-4872 호 등에 공지된 염료 또는 이것에 유사한 분산성 염료이다. 이들은 여기에 기술된 방법 또는 유사한 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
소수성 섬유를 본 발명의 염료 조성물로 염색할 때, 이들 염료 조성물은 이들이 통상의 분산제와 함께 습식 미분자화되어 미분산된 상태로 염색에 사용된다.예를 들면, 나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린 축합물, 크레졸술폰산의 포르말린 축합물, 리그닌 술폰산 등의 음이온성 분산제, 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체, 알킬페놀의 에틸렌 옥사이드 부가물, 폴리스티렌페놀의 에틸렌 옥사이드 부가물 등의 비이온 분산제, 이들 음이온 및 비이온성 분산제의 혼합물(분산제는 통상 분말에 대하여 1 내지 5 배의 중량비로 사용된다) 및 소량의 물을 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)의 염료의 분말 각각 또는 이들 염료 분말의 혼합물에 첨가한다. 얻어진 혼합물을 혼합분쇄기, 샌드 밀(sand mill) 또는 샌드 그라인드 등을 사용하여 통상 0.2 내지 1 μ의 입도로 충분히 습식 미분시킨다. 분말을 그대로 또는 페이스트로서 또는 분무 건조를 통해 건조시킨 건조 제품의 미분 염료로서 염색시킨다. 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)의 염료를 상기한 바의 방법에 의해 별도로 미립자화 처리한 경우에는 미분 염료를 미리 혼합하거나 염욕(dye bath) 조제시에 혼합하여 염색시킨다.
또, 목적하는 정도로 색상을 조정하여 견뢰도, 염색성을 추가로 개선하기 위하여 본 발명에 사용되는 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)로 표시되는 염료 이외에 일부 종류의 기존 염료를 사용할 수 있다. 이 경우에도 염료의 분말은 미리 혼합하여 미분화시키거나 또는 각각의 염료를 미분시킨 후 혼합하여 염색시킨다.
본 발명의 방법에 의해 염색될 수 있는 소수성 섬유의 구체적인 예는 폴리에스터(PET) 섬유, 폴리아미드 섬유, 디아세테이트 섬유, 트리아세테이트 섬유 및 이들 제품의 혼합물을 포함한다. 레이온 등의 재생 섬유 또는 목화, 실크, 양모 등의 천연 섬유와의 혼방품이어도 좋다. 소수성 섬유의 두께는 0.1 내지 10 d(데니어)가바람직하다. 특히 0.1 내지 1.0 d의 섬유를 극세섬유라고 한다.
소수성 섬유를 본 발명의 염료 조성물을 사용하여 염색시킬 때, 섬유는 염료를 가압하에 105 ℃ 이상, 바람직하게는 110 내지 140 ℃로 침지시킨 수성 용매 중에서 염색하는 것이 유리하다. 또 o-페닐페놀, 클로로벤젠 등의 캐리어의 존재하에서 예컨대 염욕의 비등 온도와 같은 비교적 높은 온도에서 염색을 수행하는 것도 가능하다. 별법으로, 염료 분산액을 포에 패딩시키고 얻어진 포를 150 내지 230 ℃에서 30초 내지 1 분 동안 건열 처리하여 염색을 수행하는 것도 가능하다.
한편, 염색은 본 발명의 염료 조성물과 천연 페이스트(예, 로커스트 빈 검 또는 구아르 검), 가공 페이스트(예, 카르복시메틸 셀룰로오스 등의 셀룰로오스 유도체, 또는 가공 로커스트 빈 검), 합성 페이스트(예, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐아세테이트)를 함께 날염 페이스트를 제조하여, 포를 프린트시킨 후 스팀 또는 써모졸 처리하는 날염법에 의해 수행할 수도 있다. 또, 본 발명의 염료 조성물에 글리세린 또는 디에틸렌 글리콜 등의 불건성제를 첨가하여 얻어진 잉크를 제조하고, 페이스트 등이 패딩 등을 통하여 가해진 포를 잉크젯 타입 프린터를 사용하여 여기에 프린트시키고, 얻어진 포를 스팀 또는 써모졸 처리를 하는 잉크젯 날염법에 의해 염색을 수행할 수 있다. 염색을 본 발명의 염료 조성물을 사용하여 수행할 때, 염료 조성물의 양은 임의적이나, 바람직한 실시태양에 있어서 예를 들면 3 데니어의 섬유의 경우 이는 2 내지 10 o.w.f.(대섬유중량)이다.
상기한 바와 같이 얻어진 본 발명의 염색물은 내광견뢰도, 내승화성 견뢰도, 내수견뢰도, 내세척견뢰도에 있어서 3 등급 이상이고 인색성에 있어서 4 또는 5 등급이다. 따라서 이는 견뢰성 및 인색성에 있어서 우수한 성질을 나타낸다.
본 발명의 염색물이 소수성 섬유, 더욱 바람직하게는 폴리에스터 섬유 및 폴리아세테이트 섬유 및 이들 섬유가 극세 섬유를 함유하는 극세 섬유일 경우, 뛰어난 효과가 얻어진다. 그러나 본 발명의 염색물은 또한 경우에 따라 필름, 성형품 등의 염색물을 포함한다. 이들 염색물은 당업자에 의해 사용되는 통상의 방법, 예컨대 염욕에서의 염색법, 내부착색법, 도포법 등을 사용하여 얻어도 좋다.
이하, 본 발명의 효과를 표 1 및 표 2에 의해 설명한다.
표 1은 본 발명의 염료 조성물(후술하는 실시예 1 내지 10의 조성물) 및 비교 염료 조성물(후술하는 비교예 1 내지 3의 조성물)로 염색한 결과를 나타낸다.
극세 섬유의 견뢰성에 관한 비교(0.3 d)(*1)
내광성(*2) 승화(*3) 물(*4) 세척(*5)
실시예 1 ○ ○ ○ ○
실시예 2 ○ ○ ○ ○
실시예 3 ○ ○ ○ ○
실시예 4 ○ ○ ○ ○
실시예 5 ○ ○ ○ ○
실시예 6 ○ ○ ○ ○
실시예 7 ○ ○ ○ ○
실시예 8 ○ ○ ○ ○
실시예 9 ○ ○ ○ ○
실시예 10 ○ ○ ○ ○
비교예 1 △ X ○ △
비교예 2 △ X ○ △
비교예 3 △ X ○ △
(*1) 0.3 데니어의 폴리에스터 극세섬유의 포 5.0g을 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 3의 분산 염료 조성물 각각이 20(실시예 1 및 2 및 비교예 1에서는 15) o.w.f. (대섬유 중량비)이고, 욕비가 30:1이고, pH가 4.5이고, 온도가 130℃이고 시간이 60분인 염색 조건하에서 흡진염색(exhaustion dyeing)시켰다. 얻어진 염색 섬유들에 대하여 다음의 견뢰도 시험을 하였다.
(*2): 내광견뢰도 시험: JIS L-0842(카아본 아아크 램프)에 준한다. 변퇴색의 정도를 JIS 블루 스케일을 사용하여 판정하였다. 실용 수준인 3 등급 이상을 ○, 2 내지 3 등급을 △, 2 등급 이하의 것을 X 로 표시하였다.
(*3): 내승화성 견뢰도 시험: JIS L-0879 B 승화시험(180 ℃, 30초)
폴리에스터 백포의 오염의 정도를 JIS 오염용 그레이 스케일을 사용하여 판정하였다. 실용 수준인 3 등급 이상을 ○, 2 내지 3 등급을 △, 2 등급 이하의 것을 X 로 표시하였다.
(*4): 내수견뢰도 시험: 염색포를 180 ℃에서 30 초 동안 히트셋(heat set) 처리한 후, JIS L-0846 수시험법 A에 따라 시험을 행하였다. 나일론 백포의 오염도는 JIS 오염용 그레이 스케일을 사용하여 판정하였다. 실용 수준인 3 등급 이상을 ○, 2 내지 3 등급을 △, 2 등급 이하으 것을 X 로 표시하였다.
(*5): 내세척견뢰도 시험: AATCC 시험법 61 II-A. 나일론의 오염의 정도를 JIS 오염용 그레이 스케일을 사용하여 판정하였다. 실용 수준인 3 등급 이상을 ○, 2 내지 3 등급을 △, 2 등급 이하으 것을 X 로 표시하였다.
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 염료 조성물을 사용하여 얻은 염색물은 0.3 데니어의 극세 폴리에스터이었으며 내광, 승화 및 습윤(물, 세척)의 각 견뢰도에에서 실용 수준을 만족시켰고, 견뢰도의 밸런스가 상당히 양호하였다. 비교예에 있어서, 내광, 승화, 습윤 중 일부는 충분하지 못하였다.
따라서, 본 발명의 염료 조성물의 사용은 종래의 염색법에서 충분하지 못하였던 극세 섬유에 있어서 견뢰도를 만족시킬 수 있고, 실용적인 레벨을 완전히 만족시킬 수 있는 염색물이 얻어졌다.
하기 표 2는 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)로 표시되는 염료를 함유하는 본 발명의 실시예 7 내지 10에 기재된 염료 조성물을 사용하여 염색시켜 얻은 흑염색물에 있어서 인색성시험을 시험한 결과이다.
하기 표 2는 실시예 7, 8, 9 및 10의 염료 조성물이 낮은 인색성, 즉 상이한 광원 하에서 아주 낮은 색조변화를 초래하였음을 나타낸다. 또, 인색성은 농염화가공(deep dyeing)후 염색물에서 아주 낮은 것으로 밝혀졌다.
인색성 시험(*6): 두 상이한 광원하에서 색조 변화의 정도
염료 조성물 미처리 농염화 가공후(*7)
실시예 7의 염료 조성물 4-5 4-5
실시예 8의 염료 조성물 4-5 4-5
실시예 9의 염료 조성물 4-5 4-5
실시예 10의 염료 조성물 4-5 4-5
(*6) 염색법 및 인색성 시험: 실시예 7 내지 10에서 얻은 염료 조성물 10 중량부에 pH 4.5로 조정한 순수를 가하여 3,000 중량부로 조정한 3 종류의 염욕을 각각 제조하였다. 폴리에스터 트로피컬 포 100 중량부를 여기에 침지시키고, 130℃에서 60 분 동안 건조시켰다. 이어서, 염색물을 45수산화 나트륨 6 중량부, 하이드로설파이트 6 중량부 및 선몰(Sunmorl) RC-700 (닛뽄 가야꾸 케이.케이. 제, 음이온성 계면활성제) 3 중량부를 순수에 가하여 전체량을 3,000 중량부로 조정하여 얻은 조(bath)에서 80 ℃에서 10 분 동안 환원세척시켰다. 결과의 포를 물로 세척하고건조시켜 흑염색물을 얻었다. 이와 같이 얻은 염색물에 대하여 색인성에 대해 시험하였다. 색인성 시험에 있어서, 색온도 5500K의 시판되는 텅스텐 램프(National Lamp PRF-500 W, Matsushita Electric Industrial Co., Ltd.제)하에서 색조의 변화를 표준으로서 JIS에 의해 규정된 D65 표준 광원의 조사하에 색의 변화에 대한 JIS 그레이 스케일 판정 등급을 사용하여 육안으로 판정하였다.
(*7) 농염화처리 및 색인성 시험법: (*6)에서 얻은 각각의 염색포를 Schwat TR-420(Kao Corporation제, 특수 수지 가공제) 40 중량부를 함유하는, pH를 4로 조정한 전체량 1,000 중량부의 용액에 패딩시키고, 간헐적으로 건조시킨 후 180℃에서 2 분 동안 건열처리하였다. 얻어진 포를 (*6)에서와 동일한 인색성 시험을 행하였다.
이하 실시예를 열거하여 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 이들 실시예에서 부 및 는 각각 중량부 및 중량이다.
실시예 1
화학식 (5)로 표시되는 염료의 분말 16부 및 화학식 (8)로 표시되는 염료의 분말 7부를 Demol N(상표명, 음이온 분산제, Kao Corporation제) 20부 및 순수 57부와 함께 샌드 그라인더를 사용하여 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이 염료 조성물 15부에 pH4.5로 조정한 순수를 첨가하여 양을 3,000 부로 조정한 염욕을 제조하였다. 0.3 데니어의 폴리에스터 극미섬유의 포100부를 여기에 침지시키고 130 ℃에서 60 분 동안 염색시켰다. 이어서, 염색포를 45의 수산화나트륨 6부, 하이드로설파이트 6부 및 Sunmor RC-700(상표명, 음이온 계면활성제, Nikka Kagaku K.K.제) 3부에 물을 가하여 전체량이 3,000부가 되게 조정하여 제조한 조에서 80 ℃에서 10 분 동안 환원 세척시켰다. 포를 물로 세척하고 건조시켜 암청색 염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 2
화학식 (6)으로 표시되는 염료의 분말 14.7부 및 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 7.1부를 Demol N 20부 및 순수 58.2 부와 함께 샌드 그라인더를 사용하여 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이 염료 조성물 15부에 pH 4.5로 조정한 순수를 첨가하여 양을 3,000 부로 조정한 염욕을 제조하였다. 0.3 데니어의 폴리에스터 극미섬유의 포 100부를 여기에 침지시키고 130 ℃에서 60 분 동안 염색시켰다. 이어서, 염색포를 45의 수산화나트륨 6부, 하이드로설파이트 6부 및 Sunmor RC-700 3부에 물을 가하여 전체량이 3,000부가 되게 조정하여 제조한 조에서 80 ℃에서 10 분 동안 환원 세척시켰다. 포를 물로 세척하고 건조시켜 암청색 염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 3
화학식 (5)로 표시되는 염료의 분말 7.7부, 화학식 (8)로 표시되는 염료의 분말 4부 및 화학식 (10)으로 표시되는 염료의 분말 13부를 Demol N 20부 및 순수 55.3 부와 함께 샌드 그라인더를 사용하여 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이 염료 조성물 20부에 pH 4.5로 조정한 순수를 첨가하여 양을 3,000 부로 조정한 염욕을 제조하였다. 0.3 데니어의 폴리에스터 극미섬유의 포 100부를 여기에 침지시키고 130 ℃에서 60 분 동안 염색시켰다. 이어서, 염색포를 45의 수산화나트륨 6부, 하이드로설파이트 6부 및 Sunmor RC-700 3부에 물을 가하여 전체량이 3,000부가 되게 조정하여 제조한 조에서 80 ℃에서 10 분 동안 환원 세척시켰다. 포를 물로 세척하고 건조시켜 흑색의 염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 4
화학식 (5)으로 표시되는 염료의 분말 8.1 부, 화학식 (8)로 표시되는 염료의 분말 3.5 부, 화학식 (10)으로 표시되는 염료의 분말 13 부 및 하기 화학식 (17)로 표시되는 적색 염료의 분말 1.2 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 5
화학식 (7)으로 표시되는 염료의 분말 8 부, 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 4 부, 화학식 (11)로 표시되는 염료의 분말 13 부 및 화학식 (17)로 표시되는 적색 염료의 분말 1.5 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 6
화학식 (7)으로 표시되는 염료의 분말 8 부, 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 3.6 부, 화학식 (12)로 표시되는 염료의 분말 12 부 및 하기 화학식 (18)로 표시되는 적색 염료의 분말 1.2 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 7
화학식 (5)로 표시되는 염료의 분말 7.7. 부, 화학식 (8)로 표시되는 염료의 분말 4 부, 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 13 부 및 화학식 (13)으로 표시되는 염료의 분말 1.2 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 8
화학식 (5)로 표시되는 염료의 분말 8.1. 부, 화학식 (8)로 표시되는 염료의 분말 3.5 부, 화학식 (10)으로 표시되는 염료의 분말 13 부 및 화학식 (14)로 표시되는 염료의 분말 1.1 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 9
화학식 (7)로 표시되는 염료의 분말 8.0 부, 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 4.0 부, 화학식 (13)으로 표시되는 염료의 분말 13 부 및 화학식 (15)로 표시되는 염료의 분말 1.0 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
실시예 10
화학식 (7)로 표시되는 염료의 분말 8 부, 화학식 (9)로 표시되는 염료의 분말 3.6 부, 화학식 (12)로 표시되는 염료의 분말 12 부 및 화학식 (16)으로 표시되는 염료의 분말 1.0 부를 실시예 3에서와 같이 미립자화(분산화)시켜 액상의 본 발명의 염료 조성물을 얻었다. 이를 실시예 3에 유사하게 침지시켜 흑염색포를 얻었다. 이와 같이 얻은 염색포는 내광, 승화, 습윤 견뢰도 모두에 있어서 아주 우수하였다.
비교예 1 내지 3
본 발명의 염료 조성물과 비교하기 위한 액상 염료 조성물은 하기 화학식 (19)로 표시되는 염료를 화학식 (1) 및 (2)의 암청색 내지 자주색 염료 대신에 사용하고, 하기 화학식 (20)으로 표시되는 염료를 화학식 (3)의 오랜지색 염료 대신에 사용하고 하기 화학식 (21)로 표시되는 염료를 화학식 (4)의 청색 내지 녹색 염료 대신에 사용한 것을 제외하고는 실시예들에서와 동일한 방식으로 제조하였다.
이때, 혼합에 사용하기 위한 염료 조성물로서, 화학식 (19), (20) 및 (21)에서 치환체 X3, Y2, R4및 R5가 하기 표 3에 나타난 분산 염료를 통상의 방법으로 제조하여 하기 표 4에 나타낸 양으로 사용하였다. 이 표에 있어서 염료의 분말의 양, 색 조정용 염료, 분산제 및 물은 중량부로 나타냈다.
<표 3>
화학식 (19), (20) 및 (21)에서 X3, Y2, R4및 R5
*8) 상기 표 3에서, Me는 메틸기, Et는 에틸기이고 pH는 페닐기이다.
<표 4>
염료 조성물의 제형
*9) 상기 화학식 (17)로 표시되는 적색 염료의 사용
상기한 바와 같이 얻은 본 발명의 염색포는 내광성, 승화견뢰도, 내수성, 내세척성에 있어서 3 등급 이상이었고, 인색성은 4 또는 5 등급이었다. 따라서, 이들은 견뢰성 및 인색성에 있어서 뛰어난 성질을 나타낸다. 또, 본 발명의 염색물이 소수성 섬유, 보다 바람직하게는 폴리에스터 섬유 및 폴리아세테이트 섬유 및 이들 섬유들이 극세 섬유를 포함하는 섬유인 경우, 뛰어난 효과가 나타났다. 그러나 본 발명의 염색물은 또한 섬유 이외의 필름, 성형품 등의 염색물을 포함한다. 이들 염색물은 필요에 따라 당업자에 의해 사용되는 통상의 방법, 예컨대 염욕에서의 염색법, 내부착색법, 도포법 등을 사용하여 얻어도 좋다.
*10) 화학식 (18)로 표시되는 적색염료를 사용함.
*11) 실시예 1 및 2는 암청색 염색물을 나타내고, 실시예 3 내지 10은 흑 염색물을 나타낸다.
*12) 비교예 1은 암청색 염색물을 나타내고, 비교예 2 및 3은 흑염색물을 나타낸다.
마이크로파인 섬유라고 불리우는 극세 합성섬유를 포함하는 소수성 섬유의 복합 소재를 염색할 때 본 발명의 염료 조성물을 사용함으로써 얻어질 수 있는 내광, 승화, 습윤의 각 견뢰도의 밸런스가 아주 양호하고 인색성이 우수한 염색물을 얻을 수 있으므로 염색 산업상 극히 가치가 높다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 염료 및 하기 화학식 (2)로 표시되는 염료를 포함하는 염료 조성물.
    식 중, X1은 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
    R1은 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (1)로 표시되는 염료가 40 내지 95 중량%로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량%로 포함되는 염료 조성물.
  3. 하기 화학식 (1)로 표시되는 염료, 하기 화학식 (2)로 표시되는 염료 및 하기 화학식 (3)으로 표시되는 염료를 포함하는 염료 조성물.
    식 중,
    X1및 R1은 각각 상기 제1항에 정의된 바와 같으며,
    Y1및 Z1은 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자를 나타내고,
    R2는 메틸기 또는 페닐기를 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 (1)로 표시되는 염료가 40 내지 90 중량%로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량%로 포함되며, 화학식 (3)으로 표시되는 염료가 5 내지 60 중량%로 포함되는 염료 조성물.
  5. 하기 화학식 (1)로 표시되는 염료, 하기 화학식 (2)로 표시되는 염료, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 염료 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 염료를 포함하는 염료 조성물.
    식 중,
    X1, R1, Y1, Z1및 R2는 각각 상기 제1항 또는 제3항에 정의된 바와 같으며,
    X2는 산소 원자 또는 이미노기를 나타내고,
    R3은 분지형이어도 좋은 알콕시알킬기, 알콕시알콕시알킬기, 알콕시카르보닐알킬기 또는 알킬기를 나타내되, 알킬기 및 알콕시기는 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 (1)로 표시되는 염료가 40 내지 90 중량로 포함되고, 화학식 (2)로 표시되는 염료가 60 내지 5 중량로 포함되고, 화학식 (3)로 표시되는 염료가 2 내지 70 중량로 포함되고, 화학식 (4)로 표시되는 염료가 0.1 내지 40 중량로 포함되는 염료 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 정의된 염료 조성물을 사용함을 특징으로 하여 소수성 섬유를 염색하는 방법.
  8. 제1항에 정의된 화학식 (1) 및 (2)의 염료를 포함하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
  9. 제3항에 정의된 화학식 (1), (2) 및 (3)의 염료를 포함하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
  10. 제5항에 정의된 화학식 (1), (2), (3) 및 (4)의 염료를 포함하는 염료 조성물로 염색된 염색물.
  11. 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 염색물의 내광견뢰도, 내승화성 견뢰도, 내수견뢰도 및 내세척 견뢰도가 모두 3 등급 이상인 염색물.
  12. 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 인색성이 4 내지 5급인 염색물.
  13. 제8항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 염색물이 소수성 섬유인 염색물.
  14. 제13항에 있어서, 소수성 섬유가 극세섬유인 염색물.
KR1019997003458A 1996-11-01 1997-10-30 염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법 KR100338371B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30551296 1996-11-01
JP305512/1996 1996-11-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20000052676A KR20000052676A (ko) 2000-08-25
KR100338371B1 true KR100338371B1 (ko) 2002-05-27

Family

ID=17946056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019997003458A KR100338371B1 (ko) 1996-11-01 1997-10-30 염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US6159249A (ko)
EP (1) EP0939108A4 (ko)
KR (1) KR100338371B1 (ko)
CN (1) CN1090209C (ko)
ID (1) ID21357A (ko)
TW (1) TW482814B (ko)
WO (1) WO1998020078A1 (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19954398A1 (de) * 1999-11-12 2001-05-17 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von Dispersions-Monoazofarbstoffen
GB0022697D0 (en) * 2000-09-15 2000-11-01 Basf Ag Azo disperse dye mixtures
CN1309790C (zh) * 2004-12-02 2007-04-11 浙江龙盛集团股份有限公司 一种复合分散染料
CN1317339C (zh) * 2005-09-16 2007-05-23 浙江闰土股份有限公司 一种用于印染聚酯材料的组合分散染料
US20070224422A1 (en) * 2006-03-25 2007-09-27 Youssef Fakhreddine Colorfast dyed poly ether imide articles including fiber
US20080006970A1 (en) * 2006-07-10 2008-01-10 General Electric Company Filtered polyetherimide polymer for use as a high heat fiber material
US9416465B2 (en) * 2006-07-14 2016-08-16 Sabic Global Technologies B.V. Process for making a high heat polymer fiber
CN101760046B (zh) * 2009-12-31 2013-04-24 上虞市金冠化工有限公司 一种分散黑染料组合物
CN103554991B (zh) * 2011-07-27 2014-12-17 浙江闰土股份有限公司 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物
CN102391680B (zh) * 2011-07-27 2014-11-05 浙江闰土股份有限公司 一种用于涤氨纶纤维染色和印花的分散染料组合物
CN102702790B (zh) * 2012-06-07 2014-06-18 江苏之江化工有限公司 一种分散黑偶氮染料混合物
CN102964873A (zh) * 2012-11-26 2013-03-13 江苏德旺化工工业有限公司 一种分散绿染料
WO2014089886A1 (zh) * 2012-12-14 2014-06-19 杭州吉泉投资管理合伙企业（有限合伙） 一种分散染料混合物及其应用
CN106280546A (zh) * 2016-08-16 2017-01-04 上海贝通色彩科技有限公司 一种用于三醋纤的分散染料组合物
CN106566282B (zh) * 2016-10-12 2019-03-08 浙江龙盛集团股份有限公司 一种高牢度分散蓝染料组合物和染料制品

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3142609A1 (de) * 1981-10-28 1983-05-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Marineblaue dispersionsfarbstoffmischungen
JPS60126387A (ja) * 1983-12-05 1985-07-05 住友化学工業株式会社 ポリエステル繊維材料の染色方法
DE3615202A1 (de) * 1985-05-06 1986-11-06 Ciba-Geigy Ag, Basel Farbstoffmischungen
JPS62212468A (ja) * 1986-03-12 1987-09-18 Mitsui Toatsu Chem Inc ポリエステル繊維用分散染料組成物及び染色または捺染方法
JP3031761B2 (ja) * 1991-08-27 2000-04-10 日本化薬株式会社 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
DE4232558A1 (de) * 1992-09-29 1994-03-31 Basf Ag Mischungen von Azofarbstoffen für marineblaue bis schwarze Farbtöne
US5505742A (en) * 1993-12-21 1996-04-09 Dystar Japan Ltd. Method for dyeing hydrophobic fibers black and dye useful for the method
JPH07242834A (ja) * 1994-03-08 1995-09-19 Mitsubishi Kasei Hoechst Kk モノアゾ染料
TW283725B (ko) * 1994-05-23 1996-08-21 Hoechst Pharm Ind Ltd
JPH0841371A (ja) * 1994-05-23 1996-02-13 Daisutaa Japan Kk 分散染料組成物
JP3806166B2 (ja) * 1995-10-18 2006-08-09 ダイスタージャパン株式会社 青色系分散染料混合物及びその製造方法
JP3835852B2 (ja) * 1996-04-19 2006-10-18 日本化薬株式会社 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法

Also Published As

Publication number Publication date
CN1090209C (zh) 2002-09-04
EP0939108A1 (en) 1999-09-01
ID21357A (id) 1999-05-27
KR20000052676A (ko) 2000-08-25
US6159249A (en) 2000-12-12
WO1998020078A1 (fr) 1998-05-14
TW482814B (en) 2002-04-11
EP0939108A4 (en) 2000-02-23
CN1235625A (zh) 1999-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100338371B1 (ko) 염료 조성물 및 이를 사용한 소수성 섬유의 염색법
KR100356768B1 (ko) 분산염료조성물및이를사용한소수성섬유물질의염색방법
KR20040098567A (ko) 분산 염료 혼합물
EP0161665A2 (en) Yellow disperse dyestuff mixtures and dyeing process
KR100395145B1 (ko) 분산염료 조성물 및 그것을 사용하는 소수성 재료의 염색법
JP2009108151A (ja) 分散染料組成物及び染色／捺染方法
JPH09176509A (ja) 高耐光性着色組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
JPH0834933A (ja) 染料組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
JP3632994B2 (ja) 染料組成物及びそれを用いる疎水性繊維の染色方法
JP3311170B2 (ja) 橙色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JPS60158265A (ja) 合成繊維の染色用青色分散染料混合物
JP3310471B2 (ja) 赤色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3335484B2 (ja) 橙色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3310470B2 (ja) 赤色分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP4070158B2 (ja) 染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JP3217009B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3173193B2 (ja) 高耐光着色性組成物およびそれを用いる疎水性材料の着色方法
JP2767564B2 (ja) 染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JP3388625B2 (ja) 分散染料組成物およびそれを用いる疎水性繊維材料の染色法
JPH10330641A (ja) 染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JP2001164143A (ja) 分散染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
JPH11269402A (ja) 分散染料混合物
JPH0873764A (ja) 染料組成物及びこれを用いる疎水性繊維の染色法
KR19980013752A (ko) 흑색분산염료 조성물 및 이것을 사용한 소수성 섬유의 염색방법(Black disperse dye composion and method of dyeing hydrophobic fibers using them)
KR19980013751A (ko) 흑색분산염료 조성물 및 이것을 사용한 소수성 섬유의 염색방법(Black disperse dye composition and method of dyeing hyeing hydrophobic fibers using them)

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
O035 Opposition [patent]: request for opposition
O132 Decision on opposition [patent]
O074 Maintenance of registration after opposition [patent]: final registration of opposition
LAPS Lapse due to unpaid annual fee