CN101175824B - 染料混合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及染料混合物，其包含(A)从20到80％重量的一种或多种式(1)化合物，其中R1是C1-C12烷基或插入了一个或多个氧原子或-COO-基团的C2-C12烷基，R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1-C12烷基、氯、溴、羟基或氨基，和(B)从20到80％重量的至少一种另外的黄色分散染料，组分(A)+(B)的总和为100％重量，以及涉及上述染料混合物在对半合成或合成疏水性纤维材料进行染色和印染疏水性纤维材料中的用途。

Description

染料混合物
本发明涉及蒽醌-偶氮染料混合物以及其在对半合成或合成疏水性纤维材料进行染色或印染疏水性纤维材料中的用途。
EP-A 43 937中描述了蒽醌-偶氮染料，它们依靠其耐光和抗迁移特性而可被用于多种颜料应用中，例如，用于油漆中以及用于对纸和塑料的着色中。美国专利3,640,674中提出将基于4-甲基-5-氰基-6-羟基-2-吡啶酮作为耦合组分的偶氮染料用于人造纤维材料的染色中。EP-A 0 601439公开了包含至少6种等色偶氮染料的染料混合物，所述等色偶氮染料是由取代的3-氰基-4甲基吡啶和来自苯胺、氨基噻吩、氨基噻唑、氨基异噻唑和氨基苯并异噻唑系列的重氮组分制备的，所述染料混合物显示了几乎不随温度而变化的吸收性能并且在分散形式中其具有低的重结晶趋势。
美国专利4,709,019中描述的基于4-甲基-5-氰基-6-羟基-2-吡啶酮作为耦合组分的蒽醌-偶氮颜料显示了高度的耐光性和抗迁移性，特别适于塑料的染色。
现在，意外地发现包含至少一种蒽醌-偶氮染料的特定混合物同样适于在浸染法中对聚酯纤维的染色。所获得的染色物以高度的高温耐光性和高着色强度而著称。
本发明因此涉及一种染料混合物，其包含(A)从20到80％重量，优选从25到60％重量，尤其是从30到50％重量的一种或多种式(1)化合物
Figure S2006800163943D00011
其中，R1是C1-C12烷基或插入了一个或多个氧原子和/或-COO-基团的C2-C12烷基，R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1-C12烷基、氯、溴、羟基或氨基，和
(B)从20到80％重量，优选从25到60％重量，尤其是从30到50％重量的至少一种式(2)-(12)的化合物
Figure S2006800163943D00021
Figure S2006800163943D00031
其中，R6是C1-C12烷基或插入了一个或多个氧原子和/或-COO-基团的C2-C12烷基，R7、R8、R9和R10各自独立地为氢、C1-C12烷基、氯、溴、羟基或氨基，
条件是式(2)中的R6基团不同于式(1)中的R1基团，
X是来自苯、茚或咔唑系列的耦合组分基团，
R11和R12各自独立地为Cl、Br、CF3或CN，
R13是C1-C12烷基、C5-C24芳基或C6-C30芳烷基，
R14是H、Cl、Br或C1-C12烷基，
R15和R16各自独立地为H、Cl、Br、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R17是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R18和R19各自独立地为H、Cl、Br、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R20和R21各自独立地为H、Cl、Br、CF3或CN，或者R20和R21一起形成六元芳环或脂环族环，
Y是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、色酮、邻苯二甲酰亚胺或二苯醚系列的重氮组分基团，
R22是H、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R23是H、Cl、Br、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R24、R25和R26各自独立地为H、Cl、Br、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R27和R28各自独立地为H、Cl、Br或C1-C12烷基，
R29和R30各自独立地为H、Cl、Br、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，和
R31和R32是C1-C12烷基、C5-C24芳基或C6-C30芳烷基，
组分(A)+(B)的总和为100％重量。
式(1)和(2)的染料是已知的，例如，从EP-A 43 937中。
式(1)-(12)中的任何烷基基团均可以是直链的或支链的基团。例子是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基和正十二烷基。
烷氧基也可以是直链或支链的。合适的烷氧基基团的例子是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基和正癸氧基。
芳基基团是，例如，苯基、甲苯基、均三甲苯基、isityl、萘基和蒽基。
合适的芳烷基是，例如，苯甲基和2-苯乙基。
插入了一个或多个氧原子和/或-COO-基团的C2-C12烷基是，例如，2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、-CH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC2H5、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3、-CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OC2H5、-CH2CH2COOCH3、-CH2CH2COOC2H5、-CH2CH2CH2CH2COOCH3、-CH2CH2CH2CH2COOC2H5、-CH2CH2OCH2CH2COOCH3或-CH2CH2OCH2CH2COOC2H5。
优选的根据本发明的染料混合物包含式(1a)化合物作为组分(A)
Figure S2006800163943D00051
其中，R2和R3是相同的并且每个均为氢、氯或溴，R1、R4和R5如上文中所定义。
包含式(2a)化合物作为组分(B)的染料混合物也是优选的
其中，R7和R8是相同的并且每个均为氢、氯或溴，R6、R9和R10如上文中所定义。
优选的组分A是其中R4和R5是氢或氯的式(1)化合物。
优选的组分B是其中R9和R10是氢或氯的式(2)化合物。
包含其中R1是乙基、正丙基、正丁基、异丁基、正己基、2-乙基己基或3-异丙氧基丙基并且R2、R3、R4和R5如上文中所定义的式(1)化合物作为组分(A)的染料混合物也是优选的。进一步优选包含其中R6是乙基、正丙基、正丁基、异丁基、正己基、2-乙基己基或3-异丙氧基丙基并且R7、R8、R9和R10如上文中所定义的式(2)化合物作为组分(B)的染料混合物。
合适的组分(A)或(B)是，例如，式(101)-(127)的化合物：
Figure S2006800163943D00061
λ最大＝458nm                               λ最大＝459nm
Figure S2006800163943D00062
λ最大＝461nm                               λ最大＝399nm
λ最大＝397nm                           λ最大＝445nm
Figure S2006800163943D00071
λ最大＝458nm                          λ最大＝460nm
Figure S2006800163943D00072
λ最大＝400nm                          λ最大＝465nm
λ最大＝458nm                          λ最大＝457nm
Figure S2006800163943D00074
λ最大＝465nm                          λ最大＝462nm
Figure S2006800163943D00081
λ最大＝458nm                              λ最大＝456nm
λ最大＝456nm                              λ最大＝456nm
Figure S2006800163943D00083
λ最大＝456nm                              λ最大＝461nm
Figure S2006800163943D00084
λ最大＝460nm                              λ最大＝458nm
λ最大＝458nm                               λ最大＝454nm
Figure S2006800163943D00092
λ最大＝454nm                               λ最大＝459nm
Figure S2006800163943D00093
λ最大＝458nm
根据本发明的染料混合物优选包含两种或三种，特别是两种不同的式(2)染料。
优选作为组分(A)的是式(101)化合物
Figure S2006800163943D00094
优选的染料混合物包含式(102)化合物和/或式(103)化合物作为组分(B)
特别优选的染料混合物含有从20到80％重量，优选从25％到60％重量，尤其是从30到50％重量的式(101)化合物
Figure S2006800163943D00102
从10到60％重量，优选从20到50％重量，尤其是从25到40％重量的式(102)化合物
Figure S2006800163943D00103
和
从10到60％重量，优选从20到50％重量，尤其是从25到40％重量的式(103)化合物
Figure S2006800163943D00111
式(101)、(102)和(103)化合物的总和始终为100％重量。
根据本发明的染料混合物与其它橙、黄或棕色染料一起使用也是有利的。
除式(1)和(2)化合物以外的染料的量，基于染料的总量，有利地为从1到50％重量，优选从5到40％重量，尤其是从10到30％重量。优选式(3)化合物，其中X为基团，其中R24和R25是2-氰乙基或2-乙酰氧基乙基。
合适的式(3)-(12)的染料的例子是C.I.分散黄163、C.I.分散橙157、C.I.分散橙30、C.I.分散橙155、Dianix Yellow Brown AM-R、DianixYellow Brown KIS-M、C.I.分散黄51、C.I.分散黄65、C.I.分散黄64、C.I.分散黄149、Dianix Yellow AM-SLR、Dianix Orange AM-SLR、C.I.溶剂棕53、C.I.溶剂黄97、C.I.颜料橙70、C.I.分散黄114、C.I.分散黄71、C.I.分散橙29、C.I.分散黄42、分散黄86和C.I.溶剂黄163。
根据本发明的染料混合物可以以常规的方式通过在已知混合装置(例如搅拌器、滚筒)的帮助下将组分混合而制备。
根据本发明的染料混合物可以用于半合成和，尤其是，合成疏水性纤维材料，尤其是纺织材料的染色和印染。包含这种半合成或合成疏水性纺织材料的织物混合纺织材料同样可以使用根据本发明的染料混合物进行染色或印染。
所考虑的半合成纺织材料特别地为纤维素21/2乙酸酯和三乙酸纤维素。
合成疏水性纺织材料特别地是由直链、芳香聚酯，例如对苯二甲酸与二醇尤其是乙二醇的聚酯，或者对苯二甲酸与1，4-双(羟甲基)环己烷的缩合产物；由聚碳酸酯，例如由α，α-二甲基-4，4’-二羟基-二苯甲烷和光气获得的聚碳酸酯，以及由基于聚氯乙烯和基于聚酰胺的纤维所组成的。
根据本发明的染料混合物可以根据已知的染色方法应用于纺织材料。例如，聚酯纤维材料是以浸染法由水分散体在常规的阴离子或非离子分散剂和，任选地，常规的膨胀剂(载体)的存在下在从80到140℃的温度下进行染色的。纤维素21/2乙酸酯优选在从大约65到85℃的温度下染色，三乙酸纤维素在直至115℃的温度下进行染色。根据本发明的染料混合物也适用于聚酯混合物的染色，例如，聚酯/纤维素纤维混合物。
根据本发明的染料混合物适于依照热溶胶方法，在浸染和连续的方法中进行染色，并适用于印染方法。优选浸染法。浴比取决于装置的参数、基材和组成，但是可以选自一个宽的范围，例如从1∶4到1∶00；然而，优选在从1∶6到1∶25的范围之内。
所述纺织材料可以是各种加工形式，例如以纤维、纱和无纺织物的形式，以机织物或针织物的形式。
将根据本发明的染料混合物在使用之前转变成染料制品是有利的。为了该目的，将染料进行研磨使它们的粒径平均为0.1到10微米。研磨可以在分散剂的存在下进行。例如，将干燥的染料与分散剂一起研磨或者将其与分散剂一起捏合成糊状物的形式然后真空或喷雾干燥。这样获得的制品可以在加入水之后被使用以制备印染浆和染色浴。
对于印染，可以使用常规的增稠剂，例如改性或未改性的天然产品，比如藻酸盐、糊精、阿拉伯树胶、结晶树胶、酸豆粉、黄芪胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、淀粉或合成产品，比如聚丙烯酰胺、聚丙烯酸或它们的共聚物、或者聚乙烯醇。
根据本发明的染料混合物赋予提到的材料，尤其是聚酯材料以具有高着色强度和优良耐用特性的均匀色相，所述耐用特性，例如，尤其是，良好的耐光性，尤其是优良的高温耐光性。当根据本发明的染料混合物额外包含UV吸收剂时，可以获得特别好的耐光特性。
根据本发明的染料混合物还可以容易地与其它染料一起使用以产生混合色调。
根据本发明的染料混合物还进一步地适于从超临界CO2中对疏水性纤维材料进行染色。
本发明还涉及根据本发明的染料混合物的上述用途以及对半合成或合成疏水性纤维材料，尤其是纺织材料进行染色或印染的方法，其包括将根据本发明的染料混合物施加到所述的材料上或者使其在那里结合。所提到的疏水性纤维材料优选为纺织聚酯材料。可以用根据本发明的方法处理的其它基材以及优选的工艺条件均可以在上文中对根据本发明染料混合物的用途的更加详细的说明中找到。
以下实施例是用来举例说明本发明的。除非另有说明，份是重量份并且百分比是重量百分比。温度以摄氏度给出。重量份和体积份之间的关系与克和立方厘米之间的关系相同。
实施例1：
将100g聚酯织物在室温下，在1∶20的浴比下浸入含有如下成分的溶液中，
0.5g的染料混合物，所述染料混合物以1∶1∶1的比例包含式(104)、(107)和(108)的偶氮染料，
1g/l的硫酸铵和
0.5g/l的商业均染剂，
该溶液已经用80％的蚁酸将pH值调节到4.5到5。然后加热溶液，首先以3℃/分钟的加热速率加热到60℃，然后以2℃/分钟的加热速率加热到135℃。在135℃下，染色60分钟。然后将溶液冷却到40℃，用水洗涤染色的聚酯织物，在70到80℃下在含有5ml/l的30％氢氧化钠溶液、2g/l的85％连二亚硫酸钠溶液和1g/l的商业去垢剂的浴液中进行20分钟的还原性清洗。然后将最终的染色物用水洗涤并干燥。得到了具有良好的全面耐久特性，尤其是优秀高温耐光特性的强着色柠檬黄染色物。
实施例2：
将100g聚酯织物在室温下，在1∶20的浴比下浸入含有如下成分的溶液中，
0.6g的染料混合物，所述染料混合物以1∶1∶1的比例包含式(101)、(102)和(103)的偶氮染料，
1g/l的硫酸铵和
0.5g/l的常规均染剂，
该溶液已经用80％的蚁酸将pH值调节到4.5到5。然后加热溶液，首先以3℃/分钟的加热速率加热到60℃，然后以2℃/分钟的加热速率加热到135℃。
在135℃下，染色60分钟。然后将溶液冷却到40℃，用水洗涤染色的聚酯织物，并且在70到80℃下在含有5ml/l的30％氢氧化钠溶液、2g/l的85％连二亚硫酸钠溶液和1g/l的商业去垢剂的浴液中进行20分钟的还原性清洗。然后将最终的染色物用水洗涤并干燥。
得到了具有良好的全面耐久特性，尤其是优秀高温耐光特性的强着色黄色染色物。
实施例3：
将100g聚酯织物在室温下，在1∶20的浴比下浸入含有如下成分的溶液中，
0.5g的染料混合物，所述染料混合物以30∶70的比例包含式(108)和(109)的偶氮染料，
1g/l的硫酸铵和
0.5g/l的常规均染剂，
该溶液已经用80％的蚁酸将pH值调节到4.5到5。然后加热溶液，首先以3℃/分钟的加热速率加热到60℃，然后以2℃/分钟的加热速率加热到135℃。
在135℃下，染色60分钟。然后将溶液冷却到40℃，用水洗涤染色的聚酯织物，并且在70到80℃下在含有5ml/l的30％氢氧化钠溶液、2g/l的85％连二亚硫酸钠溶液和1g/l的商业去垢剂的浴液中进行20分钟的还原性清洗。然后将最终的染色物用水洗涤并干燥。得到了具有良好的全面耐久特性，尤其是优秀高温耐光特性的强着色黄色染色物。
实施例4：
将100g聚酯织物在室温下，在1∶20的浴比下浸入含有如下成分的溶液中，
0.7g的的染料混合物，所述染料混合物以10∶20∶20∶50的比例包含式(101)、(102)、(103)的偶氮染料和C.I.溶剂黄163，
1g/l的硫酸铵和
0.5g/l的常规均染剂，
该溶液已经用80％的蚁酸将pH值调节到4.5到5。然后加热溶液，首先以3℃/分钟的加热速率加热到60℃，然后以2℃/分钟的加热速率加热到135℃。
在135℃下，染色60分钟。然后将溶液冷却到40℃，用水洗涤染色的聚酯织物，并且在70到80℃下在含有5ml/l的30％氢氧化钠溶液、2g/l的85％连二亚硫酸钠溶液和1g/l的商业去垢剂的浴液中进行20分钟的还原性清洗。然后将最终的染色物用水洗涤并干燥。
得到了具有良好的全面耐久特性，尤其是优秀高温耐光特性的强着色黄色染色物。
实施例5到41
用表1和2中显示的染料混合物以实施例1中所描述的方式对聚酯织物进行染色。染料的量以％重量的形式显示于表1和2中，所有染料的量的总和在任何情况下均为100％重量。得到了具有良好的全面耐久特性，尤其是优秀高温耐光特性的强着色黄色染色物。
表1：
  实施例  5  6  7  8  9  10  11  12  13  14
  式(101)化合物式(102)化合物式(103)化合物式(107)化合物式(108)化合物式(126)化合物式(127)化合物C.I.溶剂黄163C.I.分散橙157C.I.分散黄51C.I.分散黄42C.I.溶剂棕59C.I.颜料橙70Dianix Yellow AM-SLRDianix Orange AM-SLR  25252525  353530  252550  25252525 333333  25252525 252550  25252525  25252525  25252525
表1：(续)
  实施例  15  16  17  18  19  20  21  22  23  24
  式(101)化合物式(102)化合物式(103)化合物式(107)化合物式(108)化合物式(126)化合物式(127)化合物C.I.溶剂黄163C.I.分散橙157C.I.分散黄51C.I.分散黄42C.I.溶剂棕59C.I.颜料橙70Dianix Yellow AM-SLRDianix Orange AM-SLR  25252525  25252525  25252525  2020202020 20203030  1010103535 25104025  25252525 25252525  1040201020
  实施例  25  26  27  28  29  30
  式(101)化合物式(102)化合物式(103)化合物式(107)化合物式(108)化合物式(126)化合物式(127)化合物C.I.溶剂黄163C.I.分散橙157C.I.分散黄51C.I.分散黄42C.I.溶剂棕59C.I.颜料橙70Dianix Yellow AM-SLRDianix Orange AM-SLR 5050 5050 5050 5050 303040 2050303535
表2：
  实施例   31   32   33   34   35   36   37   38   39   40   41
  式(101)化合物式(102)化合物式(103)化合物式(115)化合物式(117)化合物式(122)化合物C.I.S YE 163C.I.DS YE 65C.I.DS YE 114C.I.DS OR 157C.I.DS YE 42C.I.DS YE 64C.I.DS YE 51   15151555   1111112542   16161622624   242424226   1111115710   161616646   1111111156   1313135011   10101070   1919191627 1515153520

Claims (14)

1.一种染料混合物，其包含
(A)从20到80％重量的一种或多种式(1)化合物
Figure FSB00000425262600011
其中，R1是C1-C12烷基或插入了一个或多个氧原子和/或-COO-基团的C2-C12烷基，R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1-C12烷基、氯、溴、羟基或氨基，和
(B)从20到80％重量的至少一种式(2)-(12)化合物
Figure FSB00000425262600012
Figure FSB00000425262600021
其中，R6是C1-C12烷基或插入了一个或多个氧原子和/或-COO-基团的C2-C12烷基，R7、R8、R9和R10各自独立地为氢、C1-C12烷基、氯、溴、羟基或氨基，
条件是式(2)中的R6基团不同于式(1)中的R1基团，
X为基团
Figure FSB00000425262600022
其中R24和R25是2-氰乙基或2-乙酰氧基乙基，
R11和R12各自独立地为Cl、Br、CF3或CN，
R13是C1-C12烷基、C5-C24芳基或C6-C30芳烷基，
R14是H、C1、Br或C1-C12烷基，
R15和R16各自独立地为H、C1、Br或C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R17是C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R18和R19各自独立地为H、Cl、Br或C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R20和R21是H、C1、Br、CF3或CN，或者R20和R21一起形成六元芳环或脂环族环，
Y是苯、萘、联苯、偶氮苯、噻吩、苯并噻唑、苯并异噻唑、噻二唑、吲唑、苯并三唑、吡唑、色酮、邻苯二甲酰亚胺或二苯醚的重氮组分基团，
R22是H、C1-C12烷基或C1-C12烷氧基-C1-C12烷基，
R23是H、Cl、Br、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R24、R25和R26各自独立地为H、C1、Br、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，
R27和R28各自独立地为H、Cl、Br或C1-C12烷基，
R29和R30各自独立地为H、Cl、Br、OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或-COOR33，其中R33如上文中所定义，和
R31和R32是C1-C12烷基、C5-C24芳基或C6-C30芳烷基，
组分(A)+(B)的总和为100％重量。
2.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含式(1a)化合物作为组分(A)
Figure FSB00000425262600031
其中，R2和R3是相同的并且每个均为氢、氯或溴，并且R1、R4和R5如权利要求1中所定义。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的染料混合物，其包括式(2a)化合物作为组分(B)
Figure FSB00000425262600041
其中，R7和R8是相同的并且每个均为氢、氯或溴，并且R6、R9和R10如权利要求1中所定义。
4.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含其中R4和R5是氢或氯的式(1)化合物作为组分(A)。
5.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含其中R9和R10是氢或氯的式(2)化合物作为组分(B)。
6.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含其中R1是乙基、正丙基、正丁基、异丁基、正己基、2-乙基己基或3-异丙氧基丙基并且R2、R3、R4和R5如权利要求1中所定义的式(1)化合物作为组分(A)。
7.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含其中R6是乙基、正丙基、正丁基、异丁基、正己基、2-乙基己基或3-异丙氧基丙基并且R7、R8、R9和R10如权利要求1中所定义的式(2)化合物作为组分(B)。
8.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含两种或三种不同的式(2)染料作为组分(B)。
9.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含式(101)化合物作为组分(A)
Figure FSB00000425262600051
10.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含式(102)化合物和/或式(103)化合物作为组分(B)
11.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含从20到80％重量的式(101)化合物
Figure FSB00000425262600053
从10到60％重量的式(102)化合物
Figure FSB00000425262600054
从10到60％重量的式(103)化合物
Figure FSB00000425262600061
式(101)、(102)和(103)化合物的总和始终为100％重量。
12.根据权利要求1所述的染料混合物，其包含至少一种式(2)分散染料和至少一种式(3)到(12)分散染料作为组分(B)。
13.根据权利要求1的染料混合物在对半合成或合成疏水性纤维材料进行染色或印染中的用途。
14.一种使用根据权利要求1的染料混合物染色或印染的半合成或合成疏水性纤维材料。
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