JPS6344865B2 - - Google Patents

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JPS6344865B2
JPS6344865B2 JP54108739A JP10873979A JPS6344865B2 JP S6344865 B2 JPS6344865 B2 JP S6344865B2 JP 54108739 A JP54108739 A JP 54108739A JP 10873979 A JP10873979 A JP 10873979A JP S6344865 B2 JPS6344865 B2 JP S6344865B2
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BASF SE
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式 で表わされる染料を使用するセルロース含有繊維
材料の染色法（捺染法を含む）に関する。 この式中Ｘは次式
【式】又は
【式】の基を示し、Ｒはアリ ル基、C1〜C12−アルキル基（酸素原子により中
断されていてもよく、また水酸基、塩素原子、臭
素原子、場合により置換されたカルバモイル基、
シアン基、C1〜C8−アルコキシ基、C1〜C4−ア
ルカノイル基、ベンゾイル基、C1〜C4−アルカ
ノイルオキシ基又は場合により置換されたフエニ
ル基により置換されていてもよい）、５〜８個の
炭素原子を有するシクロアルキル基又は場合によ
りメチル基、エチル基もしくは塩素原子により置
換されたフエニル基であり、環Ａは塩素原子、臭
素原子、メチル基、トリフルオルメチル基、エチ
ル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、フエノ
キシ基、ニトロ基、シアン基、場合によりメチル
基、エチル基、基OR、塩素原子、臭素原子、ニ
トロ基もしくはシアン基により置換されたフエニ
ルアゾ基、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、又はフエニルスルホニル基により置換され
ていてもよく、環Ｂは塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、アセチルアミノ基、C1〜C4−
アルコキシ基又はフエノキシ基により置換されて
いてもよく、あるいはオルト縮合ベンゾ環（メト
キシ基又はエトキシ基により置換されていてもよ
い）により置換されていてもよく、そして環Ｃは
塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、フエニル基又はアセチルアミノ基によ
り置換されていてもよい。 基Ｒの個々の例を下記に示す。CH3，C2H5，
ｎ−C3H7，ｎ−C4H9，ｎ−C6H13，CH2−CH
（C2H5）C4H9−ｎ，ｎ−C8H17，ｎ−C10H21，ｎ
−C12H25，−C2H4OCH2CH（C2H5）C4H9−ｎ，−
CH2CH＝CH2，−C2H4Cl，−C2H4Br，−
C2H4OCH3，−C2H4OC2H5，−C2H4OC6H5，−
C6H11，−C6H5，−C6H4CH3，−C6H4Cl，−
C6H4C2H5，−CH2−C6H5，−CH2−C6H4−CH3，
−CH2C6H4Cl，−CH2C6H3Cl2，−CH2−
C6H4CN，−C2H4C6H5，−C3H6C6H5，−
C2H4OC6H5，−C3H6−CN，−CH2−CONH2，−
CH2CON（CH3）2，−CH2CON（C2H5）2，−
CH2CONHC6H5，−CH2−CO−CH3，−
CH2COC6H5，−CH2−CH（OH）C6H5，−
CH2CH（OH）CH2OC6H5，−CH2CH（OH）
C2H5，−C2H4OCOCH3，−C2H4OCOC3H7，−
CH2CH（C2H5）OCOCH3，−CH2CH（C2H5）
OCOC2H5，−C2H4OC2H4OC6H5。 式の化合物を製造するためには、次式 の化合物に既知方法により基Ｒを導入する。フエ
ノール性OH基のアルキル化のためには、例えば
下記のものが適している。場合により置換された
アルキレンオキシド、場合により置換されたハロ
ゲン化アルキル例えば塩化アルキル及び臭化アル
キル、場合により置換されたジアルキル硫酸なら
びに脂肪族及び芳香族スルホン酸の場合により置
換されたエステル。 エーテル化は自体既知の手段で、例えば水性ア
ルカリ性媒質、アルカリ性水性有機媒質又は水不
含の有機溶剤の中で、酸結合剤を添加して行われ
る。特に好ましくは50〜160℃の温度で操作し、
低沸点のアルキル化剤又は溶剤の場合は所望によ
りオートクレーブ中で操作する。 製造の詳細は実施例に示され、そこに記載の部
及び％は特に指示しない限り重量に関する。 式の染料を適用するための染色法としては、
特に西ドイツ特許1811796号及び西ドイツ特許出
願公開2524243号及び同2528743号各明細書に記載
の方法が適している。 式の化合物のうち、下記のものは新規化合物
である。 実施例 １ カラーインデツクスの名称デイスパース・オレ
ンジ13を有する染料17.6部を、炭酸カリウム6.9
部、２−フエニルエチルブロミド13部及び沃化カ
リウム0.2部と共にエタノール120部中で環流下に
５時間加熱する。次いで室温で吸引過し、エタ
ノール及び水で洗浄すると、次式の染料16部が得
られる。λmax437nm。 この染料10部を分子量300のポリエチレンオキ
シド100部及び３％のアルギン酸塩濃化剤790部と
一緒に混和して色料となし、これを用いて木綿織
物を回転スクリーン捺染機により捺染し、100℃
で乾燥する。次いで熱風を用いて200℃で１分間
処理し、得られた捺染を冷時水洗し、煮沸ソーピ
ングを行い、再度冷時水洗したのち乾燥すると、
白地に光堅牢かつ洗濯堅牢な褐橙色捺染が得られ
る。 実施例 ２ メチルエチルケトン240部及びＮ−メチルピロ
リドン300部の混合物の中で、デイスパース・オ
レンジ55（カラーインデツクス）52部、炭酸カリ
ウム103部、β−フエノキシエチルクロリド116.6
部及び沃化ナトリウム0.2部を100℃で５時間撹拌
する。次いで混合物を水中で撹拌混合し、沈殿を
吸引過し、水洗したのち乾燥すると、次式の染
料71部が得られる。 ポリエステル／木綿混紡織物（重量比65：35）
を前記染料20部、分子量300のポリエチレンオキ
シドと硼酸からのモル比３：１の反応生成物120
部及び10％アルギン酸塩濃化剤860部から成る捺
染のりを用いて捺染する。この捺染を105℃で乾
燥したのち熱蒸気を用いて180℃で６分間処理す
る。次いで冷水で洗浄し、80℃でソーピングした
のち、冷水で洗浄して乾燥すると、白地に光堅牢
及び洗濯堅牢な金橙色捺染が得られる。 実施例 ３ 次式 の染料90部、Ｎ−メチルピロリドン600部、炭酸
カリウム56部及び塩化ベンジル88.3部の混合物
を、80℃で３時間撹拌する。次いで室温で水750
部を添加し、沈殿を吸引過し、水洗したのち乾
燥すると、次式の染料100部が得られる。
λmax423nm。 ポリエステル／セルロースからの混紡織物（重
量比65：35）をスクリーン捺染機により、前記の
染料30部、分子量300のポリエチレンオキシド及
び硼酸からのモル比３：１の反応生成物100部、
オレイン酸ジエタノールアミド30部及び３％アル
ギン酸塩濃化剤840部から成る色料を用いて捺染
する。この捺染を110℃で乾燥したのち、熱蒸気
を用いて185℃で５分間処理し、以下実施例２と
同様に仕上げ処理すると、白地に堅牢な橙色捺染
が得られる。 下記実施例に示す染料を、下記組成 染 料 30部 分散剤 ６部 保水剤 10部 殺菌剤 １部 水 約53部 の商業用調製物にする。各成分を撹拌ミル中で染
料が約0.5μの粒径になるまで粉砕すると、貯蔵安
定な染料分散液が得られる。 下記表中の染料の置換基T1ないしT8ならびに
各欄中の置換位置は、次式の化合物に関する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 288 ポリエステル繊維65部及びマーセル化木綿35部
からの織物を、次式 の水不溶性分散染料の20％水性調製物70g／及
び分子量1500のポリエチレングリコール80部とヘ
キサメチレンジアミン１モル及びエチレンオキシ
ド15モルからの反応生成物20部とから成る膨潤及
び染料溶解用剤80g／を含む浴で含浸させる。
浴のPH価はくえん酸により６にする。含浸織物を
120℃で60秒間乾燥したのち、さらに215℃で60秒
間処理して染料を固着させる。次いで冷時及び温
時水洗し、市販の洗剤の存在下に100℃で20分間
ソーピングすると、きわめて良光な光一、洗濯−
及び摩擦堅牢性を有する金黄色の染色が得られ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中Ｘは次式【式】又は 【式】の基を示し、Ｒはアリ ル基、C1〜C12−アルキル基（酸素原子により中
    断されていてもよく、かつ水酸基、塩素原子、臭
    素原子、場合により置換されたカルバモイル基、
    シアン基、C1〜C8−アルコキシ基、C1〜C4−ア
    ルカノイル基、ベンゾイル基、C1〜C4−アルカ
    ノイルオキシ基もしくは場合により置換されたフ
    エニル基により置換されていてもよい）、５〜８
    個の炭素原子を有するシクロアルキル基、又は場
    合によりメチル基、エチル基もしくは塩素原子に
    より置換されたフエニル基を意味し、環Ａは塩素
    原子、臭素原子、メチル基、トリフルオルメチル
    基、エチル基、水酸基、メトキシ基、エトキシ
    基、フエノキシ基、ニトロ基、シアン基、場合に
    よりメチル基、エチル基、OR、塩素原子、臭素
    原子、ニトロ基もしくはシアン基により置換され
    たフエニルアゾ基、メチルスルホニル基、エチル
    スルホニル基又はフエニルスルホニル基により置
    換されていてもよく、環Ｂは塩素原子、臭素原
    子、メチル基、エチル基、アセチルアミノ基、
    C1〜C4−アルコキシ基、フエノキシ基又は場合
    によりメトキシ基もしくはエトキシ基により置換
    されたオルト縮合ベンゾ環により置換されていて
    もよく、そして環Ｃは塩素原子、メチル基、エチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基、フエニル基又は
    アセチルアミノ基により置換されていてもよい〕
    で表わされる染料を使用することを特徴とする、
    セルロース含有繊維材料の染色法。 ２ Ｒが場合により酸素原子により中断され、そ
    して場合によりフエノキシ基、フエニル基、トリ
    ル基又はクロルフエニル基により置換されたC1
    〜C12−アルキル基を意味する式の染料を使用
    することを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
    記載の方法。 ３ 次式 （式中Ｒは前記の意味を有し、環Ｃは前記の置
    換基を有しうる）で表わされる染料を使用するこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
    方法。 ４ 次式 （式中環Ａ，Ｂ及びＣは前記の置換基を有して
    いてもよく、Ｒは前記のフエニル基含有残基を意
    味する）で表わされる染料を使用することを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
JP10873979A 1978-08-28 1979-08-28 Method of dying cellulose contained fiber material and novel dyestuff Granted JPS5531899A (en)

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Publication Number Publication Date
JPS5531899A JPS5531899A (en) 1980-03-06
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FR (1) FR2434891A1 (ja)
GB (1) GB2034758B (ja)
IT (1) IT1163700B (ja)

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