JP2000186222A - 感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク - Google Patents
感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インクInfo
- Publication number
- JP2000186222A JP2000186222A JP10364508A JP36450898A JP2000186222A JP 2000186222 A JP2000186222 A JP 2000186222A JP 10364508 A JP10364508 A JP 10364508A JP 36450898 A JP36450898 A JP 36450898A JP 2000186222 A JP2000186222 A JP 2000186222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- thermal transfer
- group
- formula
- dye
- ink
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/382—Contact thermal transfer or sublimation processes
- B41M5/385—Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
- B41M5/388—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/062—Phenols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 色濃度、耐光性及び色調が良好な感熱転写用
ジスアゾ系イエロー色素、及びそれを用いる感熱転写用
インク並びに感熱転写用シートを提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、環Ａ及びＢは各々更に置換基を有していてもよ
いベンゼン環を表し、Ｒ 1 は炭素数１〜４の置換もしく
は非置換のアルキル基であり、Ｒ2 は水素原子及び炭素
数１〜４の置換もしくは非置換のアルキル基から選ばれ
る基を表す。）で示される感熱転写用ジスアゾ系色素。
ジスアゾ系イエロー色素、及びそれを用いる感熱転写用
インク並びに感熱転写用シートを提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、環Ａ及びＢは各々更に置換基を有していてもよ
いベンゼン環を表し、Ｒ 1 は炭素数１〜４の置換もしく
は非置換のアルキル基であり、Ｒ2 は水素原子及び炭素
数１〜４の置換もしくは非置換のアルキル基から選ばれ
る基を表す。）で示される感熱転写用ジスアゾ系色素。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は感熱転写記録用、特
に色素転写型感熱転写記録用に使用される特定の構造を
有するジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写記録
用シート並びに感熱転写用インクに関する。
に色素転写型感熱転写記録用に使用される特定の構造を
有するジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写記録
用シート並びに感熱転写用インクに関する。
【０００２】
【従来の技術】色素転写型感熱転写記録は、ベースフィ
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね
合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写
シート中の色素を受像シートに転写することにより記録
を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの
大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができる
ため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に
応用されている。そして、該色素転写型感熱転写記録に
おいては、転写シート及び転写シート用のインキ組成物
に用いられる色素が転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、このような色素としては、以下のような条件
を満たすことが必要である。
ルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写
シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね
合わせ、感熱転写シートを加熱することにより感熱転写
シート中の色素を受像シートに転写することにより記録
を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの
大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができる
ため、ビデオプリンターなどのフルカラー画像記録用に
応用されている。そして、該色素転写型感熱転写記録に
おいては、転写シート及び転写シート用のインキ組成物
に用いられる色素が転写記録のスピード、記録物の画
質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重
要であり、このような色素としては、以下のような条件
を満たすことが必要である。
【０００３】熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及
び／又は熱拡散すること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。
び／又は熱拡散すること。 熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。 合成が容易なこと。 インク化適性が優れていること。 安全性上問題のないこと。
【０００４】このような条件を満たす感熱転写用ジスア
ゾ系色素として、特開昭６０−１８０８８９号公報に
は、本発明の一般式（Ｉ）において−ＯＲ1 基を有さな
い色素や、また、本発明の一般式（Ｉ）において２つの
アゾ基を連結するフェニル基に置換基（メチル基）を有
する色素が開示されている。
ゾ系色素として、特開昭６０−１８０８８９号公報に
は、本発明の一般式（Ｉ）において−ＯＲ1 基を有さな
い色素や、また、本発明の一般式（Ｉ）において２つの
アゾ基を連結するフェニル基に置換基（メチル基）を有
する色素が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
報の色素は、シート又は記録物上における色濃度、耐光
性及び色調の点で更なる改良が必要とされる。本発明の
目的は、色素転写型感熱転写記録用の色素として、上記
の〜のすべての特性に優れた性能を有するジスアゾ
系色素及びそれを使用した感熱転写シート、並びに感熱
転写用インクを提供するものである。
報の色素は、シート又は記録物上における色濃度、耐光
性及び色調の点で更なる改良が必要とされる。本発明の
目的は、色素転写型感熱転写記録用の色素として、上記
の〜のすべての特性に優れた性能を有するジスアゾ
系色素及びそれを使用した感熱転写シート、並びに感熱
転写用インクを提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる事
情に鑑み鋭意検討した結果、特定の構造を有するジスア
ゾ系色素が前記の条件を満足し、且つ、色濃度、耐光性
及び色調の全てがバランス良く良好なイエロー色素であ
ることを見い出し本発明に到達した。即ち、本発明の要
旨は、 1 ．下記一般式（Ｉ）
情に鑑み鋭意検討した結果、特定の構造を有するジスア
ゾ系色素が前記の条件を満足し、且つ、色濃度、耐光性
及び色調の全てがバランス良く良好なイエロー色素であ
ることを見い出し本発明に到達した。即ち、本発明の要
旨は、 1 ．下記一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、環Ａ及びＢは、各々更に置換基を
有していてもよいベンゼン環を表し、Ｒ1 は炭素数１〜
４の置換もしくは非置換のアルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子及び炭素数１〜４の置換もしくは非置換のアルキ
ル基から選ばれる基を表す。）で示される感熱転写用ジ
スアゾ系色素。 2 ．基材上に１項に記載のジスアゾ系色素と結着剤とを
含む色材層を有すことを特徴とする感熱転写用シート 3 ．１項に記載のジスアゾ系色素と有機溶剤とを含有す
ることを特徴とする感熱転写用インク、に存する。
有していてもよいベンゼン環を表し、Ｒ1 は炭素数１〜
４の置換もしくは非置換のアルキル基であり、Ｒ2 は水
素原子及び炭素数１〜４の置換もしくは非置換のアルキ
ル基から選ばれる基を表す。）で示される感熱転写用ジ
スアゾ系色素。 2 ．基材上に１項に記載のジスアゾ系色素と結着剤とを
含む色材層を有すことを特徴とする感熱転写用シート 3 ．１項に記載のジスアゾ系色素と有機溶剤とを含有す
ることを特徴とする感熱転写用インク、に存する。
【０００９】
【発明の実施の態様】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ系色素におい
て、Ｒ1 で表される炭素数１〜４の置換もしくは非置換
のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル
基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基等が挙げられる。置換基としては、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキ
シ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げら
れる。Ｒ1 の炭素数は多すぎると色濃度が低下する傾向
があるため、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル
基が最も好ましい。また、Ｒ1 としては非置換のアルキ
ル基が好ましい。
本発明の一般式（Ｉ）で示されるジスアゾ系色素におい
て、Ｒ1 で表される炭素数１〜４の置換もしくは非置換
のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル
基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基等が挙げられる。置換基としては、アルコキシ基、ア
ルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキ
シ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒ
ドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、
アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基等が挙げら
れる。Ｒ1 の炭素数は多すぎると色濃度が低下する傾向
があるため、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル
基が最も好ましい。また、Ｒ1 としては非置換のアルキ
ル基が好ましい。
【００１０】Ｒ2 で表される炭素数１〜４の置換もしく
は非置換のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基等が挙げられる。置換基としては、アルコ
キシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、
アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカル
ボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基
等が挙げられる。Ｒ2 の炭素数は多すぎると色濃度が低
下する傾向があるため、メチル基又はエチル基が好まし
く、メチル基が最も好ましい。また、Ｒ2 としては非置
換のアルキル基が好ましい。Ｒ2 の置換位置は特に限定
されないが、特にはアゾ基が置換している環Ｂ上の炭素
原子のメタ位、即ちヒドロキシ基が置換している炭素原
子のオルト位に置換しているのが、耐光性が良好である
という点で好ましい。
は非置換のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル基が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉ−ブチル基等が挙げられる。置換基としては、アルコ
キシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、
アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シ
アノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカル
ボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基
等が挙げられる。Ｒ2 の炭素数は多すぎると色濃度が低
下する傾向があるため、メチル基又はエチル基が好まし
く、メチル基が最も好ましい。また、Ｒ2 としては非置
換のアルキル基が好ましい。Ｒ2 の置換位置は特に限定
されないが、特にはアゾ基が置換している環Ｂ上の炭素
原子のメタ位、即ちヒドロキシ基が置換している炭素原
子のオルト位に置換しているのが、耐光性が良好である
という点で好ましい。
【００１１】環Ａ及びＢは、各々更に置換基を有してい
てもよいベンゼン環を表し、置換基としては、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルス
ルホニル基、アシルアミノ基等が挙げられる。環Ａ及び
Ｂ上の置換基の数は二個以上あってもよく、その場合、
置換基は同一であっても、互いに異なっていてもよい。
本発明の色素の中でも、特に下記一般式（II）
てもよいベンゼン環を表し、置換基としては、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニト
ロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、アルキルス
ルホニル基、アシルアミノ基等が挙げられる。環Ａ及び
Ｂ上の置換基の数は二個以上あってもよく、その場合、
置換基は同一であっても、互いに異なっていてもよい。
本発明の色素の中でも、特に下記一般式（II）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒ1 ’及びＲ2 ’は、各々独立に
メチル基及びエチル基から選ばれる基を表す。）で表さ
れる色素は、新規な構造を有する色素であり、また製造
が容易であり、特に記録物の色濃度、耐光性及び色調の
バランスのとれた優れた性能を示すという点で好ましい
色素である。中でも、一般式（II）において、Ｒ1 ’と
Ｒ2 ’のいずれもがメチル基である色素が色濃度の点で
最も好ましい色素である。一般式（Ｉ）で示される色素
の具体例を以下に示す。
メチル基及びエチル基から選ばれる基を表す。）で表さ
れる色素は、新規な構造を有する色素であり、また製造
が容易であり、特に記録物の色濃度、耐光性及び色調の
バランスのとれた優れた性能を示すという点で好ましい
色素である。中でも、一般式（II）において、Ｒ1 ’と
Ｒ2 ’のいずれもがメチル基である色素が色濃度の点で
最も好ましい色素である。一般式（Ｉ）で示される色素
の具体例を以下に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】
【表２】
【００１６】次いで、本発明の一般式（Ｉ）で示される
ジスアゾ系色素の合成法を説明する。まず下記一般式
（III)
ジスアゾ系色素の合成法を説明する。まず下記一般式
（III)
【００１７】
【化６】
【００１８】（式中、Ｒ1 及びＡは式（Ｉ）と同義であ
る）で表されるアニリン類を常法によりジアゾ化し、下
記一般式（IV）
る）で表されるアニリン類を常法によりジアゾ化し、下
記一般式（IV）
【００１９】
【化７】
【００２０】で表される化合物とカップリングさせ、反
応液をアルカリ性にして加熱することにより下記一般式
（Ｖ）
応液をアルカリ性にして加熱することにより下記一般式
（Ｖ）
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒ1 及びＡは式（Ｉ）と同義であ
る）で表されるモノアゾ化合物を合成する。次いで該モ
ノアゾ化合物（Ｖ）を更にジアゾ化し、下記一般式（V
I）
る）で表されるモノアゾ化合物を合成する。次いで該モ
ノアゾ化合物（Ｖ）を更にジアゾ化し、下記一般式（V
I）
【００２３】
【化９】
【００２４】（式中、Ｂ及びＲ2 は式（Ｉ）と同義であ
る）で表される化合物とカップリングさせることにより
得ることができる。
る）で表される化合物とカップリングさせることにより
得ることができる。
【００２５】本発明の感熱転写用シートは、通常、色材
層に前記一般式（Ｉ）の色素を少なくとも一種含有する
ものである。また、式（Ｉ）の色素を他の構造の色素と
併用してもよい。本発明の感熱転写シートに上記の色素
を用いて色材層を形成する場合、その方法は特に限定さ
れないが、通常、色素を結着剤と共に媒体中に溶解ある
いは微粒子状に分散させることによりインクを調製し、
該インクを基材としてベースフィルムに塗布、乾燥する
ことにより感熱転写シートを作製することができる。
層に前記一般式（Ｉ）の色素を少なくとも一種含有する
ものである。また、式（Ｉ）の色素を他の構造の色素と
併用してもよい。本発明の感熱転写シートに上記の色素
を用いて色材層を形成する場合、その方法は特に限定さ
れないが、通常、色素を結着剤と共に媒体中に溶解ある
いは微粒子状に分散させることによりインクを調製し、
該インクを基材としてベースフィルムに塗布、乾燥する
ことにより感熱転写シートを作製することができる。
【００２６】インクの調製のための結着剤としては、セ
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系等の水
溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチ
レン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、ポ
リビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセル
ロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂等の
有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができる。インク
中の結着剤と色素の使用比率は、１：２〜２：１の範囲
が適当である。
ルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系等の水
溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチ
レン、ポリカーボオネート、ポリエーテルスルホン、ポ
リビニルブチラール、エチルセルロース、アセチルセル
ロース、ポリエステル、ＡＳ樹脂、フェノキシ樹脂等の
有機溶剤に可溶性の樹脂を挙げることができる。インク
中の結着剤と色素の使用比率は、１：２〜２：１の範囲
が適当である。
【００２７】インク調製のための媒体としては水の他
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソル
ブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香
族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロロエチレン等の塩素系溶剤、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎージメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤を
挙げることができる。
に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコール
類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソル
ブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香
族類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、トリクロロエチレン等の塩素系溶剤、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎージメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶剤を
挙げることができる。
【００２８】上記のインク中には上記の成分の他に必要
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤等を添加するこ
とができる。転写シート作成のためのインクを塗布する
基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー紙、
グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのよう
な耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適している
が、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲が使用で
きる。
に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防
止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調製剤等を添加するこ
とができる。転写シート作成のためのインクを塗布する
基材であるベースフィルムとしては、コンデンサー紙、
グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのよう
な耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適している
が、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲が使用で
きる。
【００２９】上記のベースフィルムのうちポリエチレン
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性等を考慮すると特に有利である。しかし、場合によっ
てはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐
熱性が十分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分で
あるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微
粒子、界面活性剤及び結着剤等を含む耐熱性樹脂の層を
設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良した
ものを用いることができる。このうち、潤滑剤として
は、例えばアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変
性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子として
は、シリカ等の微粒子、結着剤としてはアクリル系樹脂
等が挙げられる。
テレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済
性等を考慮すると特に有利である。しかし、場合によっ
てはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐
熱性が十分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分で
あるので色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微
粒子、界面活性剤及び結着剤等を含む耐熱性樹脂の層を
設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良した
ものを用いることができる。このうち、潤滑剤として
は、例えばアミノ変性シリコーン化合物、カルボキシ変
性シリコーン化合物等が挙げられ、耐熱性微粒子として
は、シリカ等の微粒子、結着剤としてはアクリル系樹脂
等が挙げられる。
【００３０】インクをベースフィルムに塗布する方法と
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して実施
することができ、インクは色材層の厚さが乾燥後０．１
〜５μｍの範囲となるように塗布すればよい。更に、本
発明の感熱転写用シートは加熱手段としてサーマルヘッ
ドのみならず赤外線、レーザー光等も利用することがで
きる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すこと
によって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染
料転写シートとして用いることができる。
しては、グラビアコーター、リバースロールコーター、
ロッドコーター、エアドクタコーター等を使用して実施
することができ、インクは色材層の厚さが乾燥後０．１
〜５μｍの範囲となるように塗布すればよい。更に、本
発明の感熱転写用シートは加熱手段としてサーマルヘッ
ドのみならず赤外線、レーザー光等も利用することがで
きる。また、ベースフィルムそのものに電気を流すこと
によって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型染
料転写シートとして用いることができる。
【００３１】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨を越えない限り、かかる実施例に
より限定されるものではない。
が、本発明はその要旨を越えない限り、かかる実施例に
より限定されるものではない。
【００３２】実施例１ ａ）第１表Ｎｏ．１の色素の合成 ４−（４’−メトキシフェニルアゾ）アニリン１．３０
ｇ（０．００６１モル）を塩酸水溶液中に仕込み、亜硝
酸ソーダ０．４４ｇを添加し０〜５度で２時間攪拌を行
った。反応液をｏ−クレゾール０．６６ｇ、炭酸ナトリ
ウムを溶解した水溶液に添加し０〜５度で１時間攪拌を
行った後中和し、析出した結晶を濾過、水洗、メタノー
ル懸濁洗浄、乾燥し黄色結晶を１．６３ｇ得た。このも
ののマススペクトルは親イオンピークが３４６で、Ｎ
ｏ．１の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中
での吸収極大波長は３９３．９ｎｍであり、融点は１６
１℃であった。 ｂ）インクの調製
ｇ（０．００６１モル）を塩酸水溶液中に仕込み、亜硝
酸ソーダ０．４４ｇを添加し０〜５度で２時間攪拌を行
った。反応液をｏ−クレゾール０．６６ｇ、炭酸ナトリ
ウムを溶解した水溶液に添加し０〜５度で１時間攪拌を
行った後中和し、析出した結晶を濾過、水洗、メタノー
ル懸濁洗浄、乾燥し黄色結晶を１．６３ｇ得た。このも
ののマススペクトルは親イオンピークが３４６で、Ｎ
ｏ．１の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中
での吸収極大波長は３９３．９ｎｍであり、融点は１６
１℃であった。 ｂ）インクの調製
【００３３】
【表３】 Ｎｏ．１の色素 ３重量部 ポリビニルブチラール樹脂 （積水化学（株）製 ＢＸ−１） ５重量部 トルエン ６０重量部 テトラヒドロフラン ６０重量部 ───────────────────────────── 合計 １２８重量部
【００３４】上記組成の混合物を超音波洗浄機で３０分
間処理し、インクの調製を行った。 ｃ）感熱転写シートの作成 上記のインクをワイヤバーを用いてポリエチレンテレフ
タレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥（乾燥膜
厚約１μｍ）した後、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム背面にアクリル樹脂（商品名：ＢＲー８０；三菱レ
イヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコー
ンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社
製品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗
布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより感熱転写
シートを得た。
間処理し、インクの調製を行った。 ｃ）感熱転写シートの作成 上記のインクをワイヤバーを用いてポリエチレンテレフ
タレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥（乾燥膜
厚約１μｍ）した後、ポリエチレンテレフタレートフィ
ルム背面にアクリル樹脂（商品名：ＢＲー８０；三菱レ
イヨン株式会社製品）１０重量部、アミノ変性シリコー
ンオイル（商品名：ＫＦ３９３；信越化学工業株式会社
製品）１重量部、トルエン８９重量部からなる液を塗
布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）することにより感熱転写
シートを得た。
【００３５】ｄ）受像体の作成 ポリビニルフェニルアセタール樹脂７０重量部、塩化ビ
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体樹脂（商
品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０
重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲー１６０
固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０
重量部、ヘキサメチレンジアミンイソシアネート化合物
（商品名：マイテックＮＹー７１０Ａ，固形分濃度７５
％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シ
リコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会
社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量
部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品
名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイ
ヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオ
ーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製し
た。
ニル／酢酸ビニル／ビニルアルコール共重合体樹脂（商
品名：エスレックＡ；積水化学工業株式会社製品）３０
重量部、シリコーンワニス（商品名：ＴＳＲー１６０
固形分濃度６０％；東芝シリコーン株式会社製品）３０
重量部、ヘキサメチレンジアミンイソシアネート化合物
（商品名：マイテックＮＹー７１０Ａ，固形分濃度７５
％；三菱化学株式会社製品）１５重量部、アミノ変性シ
リコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会
社製品）２．５重量部、メチルエチルケトン６００重量
部、トルエン６００重量部からなる液を合成紙（製品
名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイ
ヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオ
ーブン中で８０℃で３０分間処理することにより作製し
た。
【００３６】ｅ）転写記録 上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示
す特性の記録物を得た。
サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示
す特性の記録物を得た。
【００３７】
【表４】記録条件 主走査、副走査の記録密度 ： ６ドット／ｍｍ 記録電力 ： ０．２１Ｗ／ドット 通電時間 ： １２ミリ秒 色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲ−９２７型
を用いて測定した。
を用いて測定した。
【００３８】ｆ）耐光性試験 得られた記録物（記録濃度約１．０のもの）の耐光性試
験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験器株式
会社製品）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３
±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△
Ｅ（Ｌ* ａ* ｂ* ））を後記第２表に示した。
験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験器株式
会社製品）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３
±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△
Ｅ（Ｌ* ａ* ｂ* ））を後記第２表に示した。
【００３９】ｅ）色調測定 得られた記録物（記録濃度約１．０のもの）を日本電色
工業社製Σ８０により測定した結果を後記第２表に示し
た。
工業社製Σ８０により測定した結果を後記第２表に示し
た。
【００４０】実施例２ 実施例１で用いた色素の代わりに第１表Ｎｏ．２の色素
を用い、実施例１と同様の方法により色素の合成、イン
クの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記
録、耐光性試験及び色調測定を行い、後記第２表に示す
結果を得た。
を用い、実施例１と同様の方法により色素の合成、イン
クの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記
録、耐光性試験及び色調測定を行い、後記第２表に示す
結果を得た。
【００４１】比較例１ 実施例１で用いた色素のかわりに下記色素（特開昭６０
−１８０８８９号の実施例２−２に記載の色素）を用
い、実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録、耐光性試験及び色調測定を実施し、
後記第２表に示す結果を得た。
−１８０８８９号の実施例２−２に記載の色素）を用
い、実施例１と同様の方法でインクの調製、転写シート
の作製、転写記録、耐光性試験及び色調測定を実施し、
後記第２表に示す結果を得た。
【００４２】
【化１０】
【００４３】比較例２ 実施例１で用いた色素のかわりに下記色素（特開昭６０
−１８０８８９号の実施例２−４）を用い、実施例１と
同様の方法でインクの調製、転写シートの作製、転写記
録、耐光性試験及び色調測定を実施し、第２表に示す結
果を得た。
−１８０８８９号の実施例２−４）を用い、実施例１と
同様の方法でインクの調製、転写シートの作製、転写記
録、耐光性試験及び色調測定を実施し、第２表に示す結
果を得た。
【００４４】
【化１１】
【００４５】
【表５】
【００４６】実施例及び比較例から明らかなように、式
（Ｉ）の環ＡにＯＲ1 基を有さない比較例１の色素は色
濃度が低く、また、２つのアゾ基を連結するベンゼン環
に置換基を有する比較例２の色素はイエローとしての色
調の鮮明さの指標であるｂ＊値が低くなっている。これ
に対し、本発明の実施例の色素は、色濃度、耐光性、色
調の全てがバランス良く良好な性能を有するものであ
る。
（Ｉ）の環ＡにＯＲ1 基を有さない比較例１の色素は色
濃度が低く、また、２つのアゾ基を連結するベンゼン環
に置換基を有する比較例２の色素はイエローとしての色
調の鮮明さの指標であるｂ＊値が低くなっている。これ
に対し、本発明の実施例の色素は、色濃度、耐光性、色
調の全てがバランス良く良好な性能を有するものであ
る。
【００４７】実施例３ 実施例１で用いたインクのかわりに下記方法で調製した
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験、色
移り性試験、感熱転写シート保存安定性試験を行った結
果、均一な色濃度の記録を得ることができた。また得ら
れた記録物の耐光性が良好で、色移りが少なく、感熱転
写シート保存安定性及び記録物の暗所保存安定性はいず
れも良好であった。
インクを用いて、実施例１と同様の方法により転写シー
トを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験、色
移り性試験、感熱転写シート保存安定性試験を行った結
果、均一な色濃度の記録を得ることができた。また得ら
れた記録物の耐光性が良好で、色移りが少なく、感熱転
写シート保存安定性及び記録物の暗所保存安定性はいず
れも良好であった。
【００４８】
【表６】 インクの調製 実施例１と同一の色素 ６ｇ ＡＳ樹脂（製品名：デンカＡＳ−Ｓ；電気化学工業（株）製品）１０ｇ トルエン ７０ｇ シクロヘキサノン １０ｇ ─────────────────────────────────── 合計 ９６ｇ
【００４９】
【発明の効果】本発明の色素を含有する感熱転写シート
を用いた場合、耐光性が良好で、色移りが少なく、また
低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得るこ
とができる。更にこの感熱転写シートと得られた記録物
は結晶化しにくく、保存安定性が良好であった。
を用いた場合、耐光性が良好で、色移りが少なく、また
低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得るこ
とができる。更にこの感熱転写シートと得られた記録物
は結晶化しにくく、保存安定性が良好であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 村田 勇吉 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 2H111 AA09 AA27 BA03 BA39 BA49 BA53
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、環Ａ及びＢは各々更に置換基を有していてもよ
いベンゼン環を表し、Ｒ 1 は炭素数１〜４の置換もしく
は非置換のアルキル基であり、Ｒ2 は水素原子及び炭素
数１〜４の置換もしくは非置換のアルキル基から選ばれ
る基を表す。）で示される感熱転写用ジスアゾ系色素。 - 【請求項２】 下記一般式（II) 【化２】 （式中、Ｒ1 ’及びＲ2 ’は、各々独立にメチル基及び
エチル基から選ばれる基を表す。）で示される請求項１
に記載の感熱転写用ジスアゾ系色素。 - 【請求項３】 基材上に請求項１又は２に記載の一般式
（Ｉ）又は（II）で示されるジスアゾ系色素及び結着剤
を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写用シー
ト。 - 【請求項４】 請求項１又は２に記載の一般式（Ｉ）又
は（II）のジスアゾ系色素及び有機溶剤を含有すること
を特徴とする感熱転写用インク。 - 【請求項５】 下記一般式（II） 【化３】 （式中、Ｒ1 ’及びＲ2 ’は各々独立にメチル基及びエ
チル基から選ばれる基を表す。）で示されるジスアゾ系
色素。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10364508A JP2000186222A (ja) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | 感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
| DE69908538T DE69908538T2 (de) | 1998-12-22 | 1999-12-17 | nisazofarbstoff für thermische Übertragungsaufzeichnung sowie diesen verwendende thermische Übertragungsschicht und Tinte für thermische Übertragungsaufzeichnung |
| EP99125223A EP1013718B1 (en) | 1998-12-22 | 1999-12-17 | Disazo dye for thermal transfer recording, and thermal transfer sheet and ink for thermal transfer recording, employing it |
| US09/466,792 US6309807B1 (en) | 1998-12-22 | 1999-12-20 | Disazo dye for thermal transfer recording and thermal transfer sheet and ink for thermal transfer recording, employing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10364508A JP2000186222A (ja) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | 感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000186222A true JP2000186222A (ja) | 2000-07-04 |
Family
ID=18481992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10364508A Pending JP2000186222A (ja) | 1998-12-22 | 1998-12-22 | 感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6309807B1 (ja) |
| EP (1) | EP1013718B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000186222A (ja) |
| DE (1) | DE69908538T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263517A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | アリーリデンイソオキサゾロン色素、着色組成物、感熱転写記録用インクシートおよび感熱転写記録方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2134521A (en) * | 1935-12-24 | 1938-10-25 | Ici Ltd | Azo dyestuffs and their production |
| US3997522A (en) * | 1969-05-31 | 1976-12-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Disazo dyestuffs |
| DE1927918C3 (de) * | 1969-05-31 | 1978-06-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfogruppenhaltige Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien |
| DE2837500A1 (de) * | 1978-08-28 | 1980-03-20 | Basf Ag | Verfahren zum faerben von cellulosehaltigem textilmaterial und neue farbstoffe |
| DE2840825A1 (de) * | 1978-09-20 | 1980-04-03 | Basf Ag | Farbstoffe fuer den transferdruck |
| DE3049454A1 (de) * | 1980-12-30 | 1982-07-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristallines material enthaltend disazofarbstoffe |
| JPS60180889A (ja) * | 1984-02-28 | 1985-09-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート |
| JP3136711B2 (ja) * | 1991-11-28 | 2001-02-19 | ソニー株式会社 | 熱転写方法、熱転写用印画紙、及び熱転写用インクリボン |
| US5877301A (en) | 1996-11-22 | 1999-03-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it |
-
1998
- 1998-12-22 JP JP10364508A patent/JP2000186222A/ja active Pending
-
1999
- 1999-12-17 EP EP99125223A patent/EP1013718B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-17 DE DE69908538T patent/DE69908538T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-20 US US09/466,792 patent/US6309807B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263517A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | アリーリデンイソオキサゾロン色素、着色組成物、感熱転写記録用インクシートおよび感熱転写記録方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69908538D1 (de) | 2003-07-10 |
| DE69908538T2 (de) | 2004-04-29 |
| US6309807B1 (en) | 2001-10-30 |
| EP1013718A1 (en) | 2000-06-28 |
| EP1013718B1 (en) | 2003-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3635933B2 (ja) | 感熱転写用ピリドンアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク | |
| US5877301A (en) | Benzothiazole azo dye and thermal transfer sheet employing it | |
| JP2000186222A (ja) | 感熱転写用ジスアゾ系色素、及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク | |
| JP3412248B2 (ja) | 感熱転写用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JP3163778B2 (ja) | ピリドンアゾ色素及び感熱転写シート | |
| JP3588972B2 (ja) | 感熱転写記録用色素、感熱転写記録用シート及び感熱転写インク | |
| JPH09100417A (ja) | 感熱転写用インドアニリン系色素及びそれを用いた感熱転写シート | |
| JP3324267B2 (ja) | 感熱転写用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JP3353445B2 (ja) | 感熱転写シート | |
| JP3353489B2 (ja) | 感熱転写用ピラゾールジスアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JP3367199B2 (ja) | 感熱転写シート | |
| JP3324626B2 (ja) | 感熱転写用ジスアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JPH06145540A (ja) | 感熱転写用色素及び感熱転写シート | |
| JP3797770B2 (ja) | 感熱転写用ベンゾチアゾールアゾ系色素及びそれを用いた感熱転写記録用シート | |
| JPH06145543A (ja) | ピラゾールアゾ色素及び感熱転写シート | |
| JP3264084B2 (ja) | 感熱転写用モノアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JP3620073B2 (ja) | チアジアゾールアゾ系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写記録用シート | |
| JP3896990B2 (ja) | 感熱転写記録用インドアニリン系色素、並びにそれを用いた感熱転写記録用インク及び感熱転写記録用シート | |
| JP3368660B2 (ja) | 感熱転写シート | |
| JP3669170B2 (ja) | 感熱転写用ジスアゾ系色素、感熱転写用シート及び感熱転写用インク | |
| JP3911993B2 (ja) | 感熱転写用キノフタロン系色素及びそれを用いた感熱転写用シート並びに感熱転写用インク | |
| JP4022928B2 (ja) | ジシアノイミダゾールアゾ系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写シート | |
| JP3218738B2 (ja) | イミダゾールアゾ色素及び感熱転写シート | |
| JPH07276828A (ja) | 感熱転写用モノアゾ系色素及び感熱転写シート | |
| JPH05255602A (ja) | ピリドンアゾ色素及び感熱転写シート |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060117 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060308 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060411 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060808 |