JP4022928B2

JP4022928B2 - ジシアノイミダゾールアゾ系化合物、感熱転写記録用色素及び感熱転写シート

Info

Publication number: JP4022928B2
Application number: JP22966594A
Authority: JP
Inventors: 美織石田; 勇吉村田
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1994-09-26
Filing date: 1994-09-26
Publication date: 2007-12-19
Anticipated expiration: 2022-12-19
Also published as: JPH0892493A

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は新規なジシアノイミダゾールアゾ系化合物に関するものであり、また特に色素転写型感熱転写記録に使用される感熱転写記録用色素及びそれを用いた感熱転写記録用シートに関する。
【０００２】
【従来の技術】
色素転写型感熱転写記録は、ベースフィルム上に熱移行性の色素を含む色材層を有する感熱転写シートと、色素受容層を表面に有する受像シートを重ね合わせ、感熱転写シートを加熱して感熱転写シート中の色素を受像シートに転写することにより記録を行う記録方法である。本記録方法は加熱エネルギーの大きさにより色素の転写量を制御し、階調表現ができるため、ビデオプリンターなどフルカラー画像記録用に応用されている。
【０００３】
そして、色素転写型感熱転写記録においては、感熱転写シートに用いられている色素が、転写記録のスピード、記録物の画質、保存安定性などに大きな影響を与えるので非常に重要であり、このような色素としては
以下のような条件を満たすことが必要である。
▲１▼熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華及び／または熱拡散すること。
▲２▼熱記録ヘッドの作動条件で熱分解しないこと。
▲３▼色再現上、好ましい色相を有すること。
▲４▼分子吸光係数が大きいこと。
▲５▼熱、光、湿気、薬品などに対して安定であること。
▲６▼合成が容易なこと。
▲７▼インク化適性が優れていること。
▲８▼安全性上問題のないこと。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は新規なジシアノイミダゾールアゾ系化合物を提供せんとするものである。また、本発明は色素転写型感熱転写記録用の色素として優れた性能を有する新規なジシアノイミダゾールアゾ系化合物、及びこの色素を色材層中に含有する感熱転写シートを提供せんとするものである。
【０００５】
【発明を解決するための手段】
本発明に係るジシアノイミダゾールアゾ系化合物は、一般式（Ｉ）で示される。この化合物は、下記構造式（II）
【０００６】
【化２】

【０００７】
で示されるアミノジシアノイミダゾールを通常の方法に従ってジアゾ化し、さらに下記一般式（III）
【０００８】
【化３】

【０００９】
（式中Ｒ²及びＲ³はそれぞれ独立に水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ基又はヒドロキシ基を表す）
で示されるフェノール類にカップリングして、下記一般式（IV）
【００１０】
【化４】

【００１１】
（式中、Ｒ²及びＲ³は前記一般式（III）と同じ意味を表す）
で示されるアゾ化合物を得る。この一般式（IV）の化合物は、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ⁴が水素原子である本発明のジシアノイミダゾールアゾ系化合物である。
また、更にこのものを例えば下記一般式（Ｖ）で示されるアルキル化剤で処理することにより、前記一般式（Ｉ）において、該Ｒ¹及びＲ⁴が置換もしくは非置換のアルキル基である本発明のジシアノイミダゾールアゾ系化合物を合成することができる。
【００１２】
【化５】
ＲーＺ（Ｖ）
（式中、Ｒは置換もしくは非置換のアルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子を表す）
上記一般式（Ｖ）で示されるハロゲン化アルキル類をアルキル化剤として使用したアルキル化反応は、水または有機溶媒中、脱酸剤の存在下に上記一般式（IV）の化合物と上記一般式（Ｖ）の化合物を加熱することにより行われる。この際の有機溶媒としてはＮ，Ｎージメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが特に有利である。脱酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。反応温度は通常５０〜１００℃が適当である。
【００１３】
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される化合物についてさらに具体的に説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ⁴で表される置換もしくは非置換のアルキル基としては、通常Ｃ₁〜Ｃ₁₂の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基で、具体的にはメチル基、エチル基、ｎープロピル基、ｉープロピル基、ｎーブチル基、ｉーブチル基、ｎーヘキシル基、ｎーオクチル基、２ーエチルヘキシル基、ｎーデシル基、ｎードデシル基などが挙げられる。また、置換アルキル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₁₂の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００１４】
Ｒ²及びＲ³で表される置換もしくは非置換のアルキル基としては、通常Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基で、具体的にはメチル基、エチル基、ｎープロピル基、ｉープロピル基、ｎーブチル基、ｉーブチル基、ｎーヘキシル基などが挙げられる。また、置換アルキル基としては、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
【００１５】
また、Ｒ²及びＲ³で表される置換もしくは非置換のアルコキシ基としては、Ｃ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられ、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、ｎープロポキシ基、ｎーブトキシ基、ｉーブトキシ基、ｎーヘキシルオキシ基などが挙げられる。また、置換アルコキシ基としては、アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基などで置換されたＣ₁〜Ｃ₆の直鎖状または分岐鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
【００１６】
また、Ｒ²及びＲ³で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
また、Ｒ²及びＲ³で表されるアシルアミノ基としてはＣ₁〜Ｃ₄のアルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などが挙げられる。
上記のＲ¹〜Ｒ⁴で例示された基において、アルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、２ーメトキシエチル基、２ーエトキシエチル基、２−ｎープロポキシエチル基、２−ｎーブトキシエチル基、２ーｉーブトキシエチル基、１ーメチルー２ーメトキシエチル基、１ーメチルー２ーエトキシエチル基、３ーメトキシブチル基、３ーエトキシブチル基、１ーエチルー２ーメトキシエチル基等が挙げられる。
【００１７】
また、アラルキルオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジルオキシメチル基、２ーベンジルオキシエチル基、１ーメチルー２ーベンジルオキシエチル基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエチル基などが挙げられる。
また、アリルオキシ基で置換されたアルキル基としては、アリルオキシメチル基、２ーアリルオキシエチル基、１ーメチルー２ーアリルオキシエチル基、１ーエチルー２ーアリルオキシエチル基などが挙げられる。
【００１８】
また、アリールオキシ基で置換されたアルキル基としては、フェノキシメチル基、２ーフェノキシエチル基等が挙げられる。
また、アルコキシアルコキシ基で置換されたアルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、（２’ーメトキシエトキシ）メチル基、２ー（２’ーメトキシエトキシ）エチル基、２ー（２’ーエトキシエトキシ）エチル基、４ー（２’ーメトキシエトキシ）ブチル基などがあげられる。
【００１９】
また、シアノ基で置換されたアルキル基としては、シアノメチル基、２ーシアノエチル基などが挙げられる。
また、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、２ーヒドロキシエチル基、３ーヒドロキシプロピル基、１ーメチルー２ーヒドロキシエチル基などが挙げられる。
【００２０】
また、ハロゲン原子で置換されたアルキル基としては、クロロメチル基、２ークロロエチル基、２ーブロモエチル基などが挙げられる。
また、アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、２ーメトキシカルボニルエチル基、２ーエトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、アリルオキシカルボニルメチル基、２ーアリルオキシカルボニルエチル基、ｎーブトキシカルボニルメチル基などが挙げられる。
【００２１】
また、アシルオキシ基で置換されたアルキル基としては、アセトキシメチル基２ーアセトキシエチル基、ベンゾイルオキシメチル基、２ーベンゾイルオキシエチル基、３ーアセトキシプロピル基などが挙げられる。
また、アリール基で置換されたアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、２ーフェニルエチル基などが挙げられる。
【００２２】
上記において、アルコキシ基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシメトキシ基、２ーメトキシエトキシ基、２ーエトキシエトキシ基、２−ｎープロポキシエトキシ基、２−ｎーブトキシエトキシ基、２ーｉーブトキシエトキシ基、１ーメチルー２ーメトキシエトキシ基、１ーメチルー２ーエトキシエトキシ基、３ーメトキシブトキシ基、３ーエトキシブトキシ基等が挙げられる。
【００２３】
また、アラルキルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、ベンジルオキシメトキシ基、２ーベンジルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーベンジルオキシエトキシ基、１ーエチルー２ーベンジルオキシエトキシ基などが挙げられる。
また、アリルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、アリルオキシメトキシ基、２ーアリルオキシエトキシ基、１ーメチルー２ーアリルオキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２４】
また、アリールオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、フェノキシメトキシ基、２ーフェノキシエトキシ基などが挙げられる。
また、シアノ基で置換されたアルコキシ基としては、シアノメトキシ基、２ーシアノエトキシ基などが挙げられる。
また、ヒドロキシ基で置換されたアルコキシ基としては、ヒドロキシメトキシ基、２ーヒドロキシエトキシ基、３ーヒドロキシプロポキシ基、１ーメチルー２ーヒドロキシエトキシ基などが挙げられる。
【００２５】
また、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基としては、クロロメトキシ基、２ークロロエトキシ基、２ーブロモエトキシ基、などが挙げられる。
また、アルコキシカルボニル基もしくはアリルオキシカルボニル基で置換されたアルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、２ーメトキシカルボニルエトキシ基、２ーエトキシカルボニルエトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルメトキシ基、アリルオキシカルボニルエトキシ基、ｎーブトキシカルボニルメトキシ基などが挙げられる。
【００２６】
また、アシルオキシ基で置換されたアルコキシ基としては、アセトキシメトキシ基、２ーアセトキシエトキシ基、ベンゾイルオキシメトキシ基、２ーベンゾイルオキシエトキシ基、３ーアセトキシプロポキシ基などが挙げられる。
また、アリール基で置換されたアルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、ｐ−クロロベンジルオキシ基、２ーフェニルエトキシ基などが挙げられる。
【００２７】
本発明では、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ¹及びＲ⁴で表される基がＣ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２ーシアノエチル基、２ークロロエチル基、ベンジル基、２ーフェニルエチル基、アリル基、２ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）エチル基、２ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル）エチル基、２ーアセチルオキシエチル基、２ー（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ）エチル基であると特に好適である。
【００２８】
また、前記一般式（Ｉ）において、Ｒ²及びＲ³で表される基が、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、アセチルアミノ基であると特に好ましい。
前記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例のいくつかを第１表に示す。
【００２９】
【表１】

【００３０】
【表２】

【００３１】
本発明の感熱転写シートは、色材層に前記一般式（Ｉ）で示される色素を１種又は２種以上含有するものである。又、前記一般式（Ｉ）で示される色素の他、他の構造の色素を併用してもよい。
本発明の感熱転写シートに上記の色素を用いて色材層を形成する場合、その方法は特に限定されないが、通常、色素を結着剤とともに媒体中に溶解あるいは微粒子状に分散させる事によりインクを調製し、該インクを基材としてのベースフィルムに塗布、乾燥する事により実施することができる。
【００３２】
インクの調製のための結着剤としては、セルロース系、アクリル酸系、澱粉系、エポキシ系などの水溶性樹脂及びアクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラール、エチルセルロース、酢酸セルロース、ポリエステル、ＡＳ（アクリロニトリル−スチレン共重合体）樹脂、フェノキシ樹脂などの有機溶剤に可溶性の樹脂をあげることができる。
【００３３】
インク調製のための媒体としては水の他に、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、イソブチルアルコールなどのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、塩化メチレン、クロロホルム、トリクロロエチレンなどの塩素系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの有機溶剤をあげることができる。
【００３４】
上記のインク中には上記の成分の他に必要に応じて有機、無機の非昇華性微粒子、分散剤、帯電防止剤、消泡剤、酸化防止剤、粘度調整剤などを添加する事ができる。
転写シート作成のためのインクを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアラミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィルムが適しているが、それらの厚さとしては３〜５０μｍの範囲を挙げることができる。
【００３５】
上記の基材のうちポリエチレンテレフタレートフィルムが機械的強度、耐溶剤性、経済性などを考慮すると特に有利である。しかし、場合によってはポリエチレンテレフタレートフィルムは必ずしも耐熱性が充分でなく、サーマルヘッドの走行性が不十分であるので、色材層の反対面に潤滑剤、滑性の高い耐熱性微粒子などを含む耐熱性樹脂の層を設けることにより、サーマルヘッドの走行性を改良したものを用いるのが好ましい。
【００３６】
インクをベースフィルムに塗布する方法としては、グラビアコーター、リバースロールコーター、ロッドコーター、エアドクタコーターなどを使用して実施することができ、インクの塗布層の厚さは乾燥後０．１〜５μｍの範囲となるように塗布すれば良い。
更に、本発明の感熱転写シートは加熱手段としてサーマルヘッドのみならず赤外線、レーザー光なども利用することができる。又、ベースフィルムそのものに電気を流すことによって発熱する通電発熱フィルムを用いて、通電型色素転写シートとして用いることができる。
【００３７】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、かかる実施例は本発明をこれらに限定するものではない。
実施例１
ａ）第１表のＮｏ．３の色素の合成
２ーアミノジシアノイミダゾール１３．３ｇ（０．１モル）を塩酸水溶液３００ｍｌ中に仕込み、０〜５℃で亜硝酸ナトリウム６．９ｇ（０．１モル）の水溶液を滴下し、同温度で２時間攪拌してジアゾ化を行った。ｍ−クレゾール１０．８ｇ（０．１モル）を水８５ｍｌ、水酸化ナトリウム４．４ｇ、炭酸ナトリウム８．９ｇの混合液に溶解し、この中に上で得たジアゾ液を水酸化ナトリウム水溶液でＰＨ８．５〜９．５に調整しながら０〜５℃で滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応終了後、水２５００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、黄色結晶を２５．２ｇ得た。この黄色結晶２５．２ｇをＮ，Ｎージメチルホルムアミド３５０ｍｌ中に仕込み、室温で炭酸ナトリウム３１．８ｇを添加し、ヨウ化エタン４７．４ｇを滴下し、７０〜８０℃で４時間攪拌した。反応終了後水２０００ｍｌを加え、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥し、得られた結晶をメチルアルコール３００ｍｌで懸濁洗浄することにより精製を行い、黄色結晶を２４．０ｇ得た。
【００３８】
得られた化合物のマススペクトルは親イオンピークが３０８であり、第１表のＮｏ．３の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中の吸収極大波長は３８９ｎｍであり、融点は１３８．２℃であった。
ｂ）インクの調製
【００３９】
【表３】

上記組成の混合物をペイントコンディショナーで１０分間処理し、インクの調製を行った。
【００４０】
ｃ）感熱転写シートの作成
上記のインクをワイヤバーを用いて背面が耐熱滑性処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム（６μｍ厚）上に塗布、乾燥し（乾燥膜厚約１μｍ）、感熱転写シートを得た。なお、ポリエチレンテレフタレートフィルムの耐熱滑性処理は、ポリエチレンテレフタレートフィルムに下記式
【００４１】
【化６】

【００４２】
で表される繰り返し構造単位を有し、０．６ｇ／ｄｌの塩化メチレン溶液中、２０℃で測定した還元粘度η_SP／Ｃが０．５５ｄｌ／ｇであるポリカーボネート樹脂８重量部、リン酸エステル系界面活性剤（製品名：プライサーフＡー２０８Ｂ；第一工業製薬株式会社製品）１重量部、トルエン９１重量部からなる液を塗布、乾燥（乾燥膜厚約１μｍ）する事により行った。
【００４３】
ｄ）受像体の作製
塩化ビニルー酢酸ビニル共重合樹脂（製品名：ＶＹＨＤ；ユニオンカーバイド社製品）１０重量部、アミノ変性シリコーン（製品名：ＫＦー３９３；信越化学工業株式会社製品）０．５重量部、メチルエチルケトン１５重量部、キシレン１５重量部からなる液を合成紙（製品名：ユポＦＰＧ１５０；王子油化株式会社製品）にワイヤーバーで塗布、乾燥し（乾燥膜厚約５μｍ）、更にオーブン中で８０℃で３０分間処理する事により作製した。
【００４４】
ｅ）転写記録
上記の感熱転写シートのインク塗布面を受像体と重ね、サーマルヘッドを用いて下記条件で記録し、第２表に示す色調で、色濃度の優れた記録物を得た。
【００４５】
【表４】
記録条件
主走査、副走査の記録密度：６ドット／ｍｍ
記録電力：０．２０Ｗ／ドット
通電時間：１３ミリ秒
色濃度はマクベス社製デンシトメーターＴＲー９２７型を用いて測定した。
【００４６】
ｆ）耐光性試験
耐光性試験用に記録濃度約１．０のものを得、これの耐光性試験をキセノンランプフェードメーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて実施し（ブラックパネル温度：６３±２℃）、８０時間照射後の記録物の変退色の程度（△Ｅ（Ｌ*ａ*ｂ*））を後記第２表に示した。
実施例２
ａ）第１表のＮｏ．１０の色素の合成
実施例１において、ｍ−クレゾール１０．８ｇの代わりにフェノール９．４ｇを用い、またヨウ化エタン４７．４ｇの代わりにｎ−ブチルブロミド４０．８ｇを用いて、実施例１と同様の方法により、黄色結晶２１．０ｇを得た。
【００４７】
このもののマススペクトルは親イオンピークが３５０であり、第１表のＮｏ．１０の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中での吸収極大波長は３８１ｎｍであり、融点は１０５．４℃であった。
ｂ）インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験
実施例１において前記第１表Ｎｏ．３の色素の代わりにＮｏ．１０の色素を用い、実施例１と同様の方法により、インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行い後記第２表に示す結果を得た。実施例３
ａ）第１表のＮｏ．１１の色素の合成
実施例１において、ｍ−クレゾール１０．８ｇの代わりにｍ−ヒドロキシアセトアニリド１５．１ｇを用い、またヨウ化エタン４７．４ｇの代わりにｎ−ブチルブロミド４０．８ｇを用いて、実施例１と同様の方法により、黄色結晶３１．３ｇを得た。
【００４８】
このもののマススペクトルは親イオンピークが４０７であり、第１表のＮｏ．１１の構造式の分子量と一致した。また、アセトン中の吸収極大波長は４２２ｎｍであり、融点は１４４．２℃であった。
ｂ）インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験
実施例１において前記第１表Ｎｏ．３の色素の代わりにＮｏ．１１の色素を用い、実施例１と同様の方法により、インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行い後記第２表に示す結果を得た。
実施例４〜１０
実施例１において前記第１表Ｎｏ．３の色素の代わりに後記第２表に示す色素を用い、実施例１と同様の方法により色素の合成、インクの調製、転写シートの作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行い後記第２表に示す結果を得た。
【００４９】
【表５】

【００５０】
実施例１１
実施例１で用いたインクの代わりに下記方法で調製したインクを用いて、実施例１と同様の方法により、転写シートを作製、受像体の作製及び転写記録、耐光性試験を行った結果、鮮明なイエローで均一な色濃度の記録を得ることができた。また得られた記録の耐光性及び転写シートの暗所保存安定性はいずれも良好であった。
【００５１】
【表６】

【００５２】
【発明の効果】
本発明のジシアノイミダゾールアゾ系化合物は、新規な化合物であって、これを感熱転写記録用色素に用いた場合、熱応答性が良好なので、低エネルギーで高い濃度の鮮明な黄色の記録物を得る事でき、更にこの記録物は、特に耐光性が良好である。従って、この色素を色材層に含有する感熱転写シートは、色素転写型感熱転写記録において、非常に有用である。

Claims

下記一般式（１）で示されるジシアノイミダゾールアゾ系化合物

（式中、Ｒ¹及びＲ⁴は、水素原子、アリル基又はアルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基及びアシルオキシ基より成る群から選ばれた置換基で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルキル基を表す。Ｒ²及びＲ³は、それぞれ独立して、水素原子；アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基、アラルキルオキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基及びアシルオキシ基より成る群から選ばれた置換基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルキル基；アルコキシ基、アリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アリールオキシ基、アリルオキシ基及びアラルキルオキシ基より成る群から選ばれた置換基で置換されていてもよい炭素数１〜６のアルコキシ基；ハロゲン原子；アシルアミノ基；又はヒドロキシ基を表す。）
一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ⁴が、Ｃ ₁〜Ｃ₈の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、２−シアノエチル基、２−クロロエチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、アリル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）エチル基、２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニル）エチル基、２−アセチルオキシエチル基又は２−（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシカルボニルオキシ）エチル基を表すことを特徴とする請求項１に記載のジシアノイミダゾールアゾ系化合物。
一般式（１）において、Ｒ¹及びＲ⁴が、炭素数１〜４のアルキル基、アリル基、２−エトキシエチル基又は２−シアノエチル基を表すことを特徴とする請求項１に記載のジシアノイミダゾールアゾ系化合物。
一般式（１）において、Ｒ²及びＲ³が、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子又はアセチルアミノ基を表すことを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載のジシアノイミダゾールアゾ系化合物。
請求項１ないし４のいずれかに記載のジシアノイミダゾールアゾ系化合物であることを特徴とする感熱転写記録用色素。
基板上に請求項１ないし４のいずれかに記載のジシアノイミダゾールアゾ系化合物の少なくとも１種及び結着剤を含む色材層を有することを特徴とする感熱転写シート。
色材層の乾燥厚さが０．１〜５μｍであることを特徴とする請求項６に記載の感熱転写シート。
基板上でかつ色材層の反対面に、潤滑剤及び／又は滑性の高い耐熱性微粒子を含む耐熱性樹脂の層を設けてなることを特徴とする請求項６又は７に記載の感熱転写シート。