KR840001841B1 - 스티릴화합물의 제조방법 - Google Patents

스티릴화합물의 제조방법 Download PDF

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미찌오 야마자끼
기요데루 고지마
쥰사부로 세이노
히로히또 겐모찌
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스미또모가가꾸 고오교 가부시끼 가이샤
히지가따다께시
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Abstract

내용 없음.

Description

스티릴화합물의 제조방법
본 발명은 스티릴 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 스티릴 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
(식중, X1은 할로겐 원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이고, X2,Y1및 Y2는 각각 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이며, R1와 R3는 각각 비치환 또는 치환 알킬기이고, R2는 직쇄 또는 측쇄의 C3~C10알킬렌기 또는 지환식 탄화수소 함유 알킬렌기 임).
일반으로 스티릴염료는 내광성이 우수한 선명한 황녹색 염료이나, 승화견뢰도가 부족하고, pH불감도, 즉 염색시의 변화에 따른 내분해성(而分解性)이 떨어지는 결점을 지니고 있다.
이들 결점들 중에서 승화견뢰도는 극성기를 도입시키거나, 또는 염료분자의 크기를 증가시킴으로서 어느 정도 개선되었으나, pH 불감도의 경우에는 실제의 염
본 발명자들은 pH 불감도가 우수한 스티릴계분산염료의 개발에 광범위한 연구를 수행한 결과, 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 스티릴 염료는 전술한 결점들의 해소가 가능하며, 승화견뢰도, 내광성 및 물과 기타 전뢰도가 우수한 황색의 분산염료라는 것을 발견하였다.
그러나, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 염료만을 사용하는 경우는 향산성이 부족하다는 것이 발견되었기 때문에 이 점에 대해서 보다 상세한 연구를 수행한 결과, 일반식(Ⅰ)로 표시되며, 서로 구조가 다른 2종 이상의 염료, 바람직하게는 3종 이상의 염료를 사용함으로서 향상성이 우수한 것을 얻을 수가 있다는 것이 발견되었다.
2종의 전술한 염료를 혼합 사용하는 경우에는 단일염료를 사용하여 얻을 수 있는 색농도보다 거의 2배 정도의 색농도를 얻을 수 있다는 사실에 주목해야 한다.
마찬가지로 3종 또는 4종의 염료를 사용하는 경우에는 단일염료를 사용하여 얻을 수 있는 색농도보다 각각 거의 3배 또는 4배 정도의 색농도를 얻을 수가 있는데 이것은 아주 획기적인 결과로서 실용상 효과가 아주 큰것이다.
또, 본 발명자들은 일반식(Ⅰ)의 스티릴 화합물을 합성수지의 염색에 사용하면, 고(高)견뢰도를 갖는 황색을 얻을 수 있다는 것을 발견하였다. 본 발명은 전술한 발견들을 기초로 하여 달성한 것이다.
일반식(Ⅰ)에 있어서, X1,X2,Y1및 Y2로 표시되는 저급알킬 및 저급알콕시기는 각각 C1~C4알킬기, (바람직하게는 메틸 또는 에틸기)와 C1~C4알콕시기(바람직하게는, 메톡시기 또는 에톡시기를 의미하며, 할로겐원자로서는 염소 또는 취소원자가 바람직하다. R2로 표시되는 알킬렌기로서는 C5~C7알킬렌기가 바람직하고, -C5H10- 또는 -C6H12-기가 보다 바람직하다.
일반식(Ⅰ)의 염료에 대해서는 하기 표 1에 상세하게 기술하였다.
[표 1]
Figure kpo00002
Figure kpo00003
본 발명에 따른 염료를 합성 및 반합성 섬유, 이를테면 조산셀룰로오스 섬유, 특히 폴리에스테르섬유에 속하는 소수성 섬유에 사용하면, 염색친화도, pH불감
또, 본 발명에 따른 염료는 pH 불감도가 우수함과 동시에 pH 치가 7을 초과하여 9 이상에 달하면 쉽게 분해된다.
하기에 본 발명에 따른 염료의 특성을 공지기술과 관련하여 상세하게 서술하겠다. 공지의 스티릴염료로서는 일본국 특허 공고 번호 제11,432호 1961년, 일본국 특허 공고 번호 제2,799호 1966년 및 일본국. 특허공고번호 제2,714호 1973년에 각각 서술되어 있다. 본 발명에 따른 염료는 일반으로 이들 염료보다 염색친화도, pH 불감도(내분해성), 내승화성, 내광성 및 내수성 등의 특성이 우수한데, 대조 시험한 몇개의 결과를 하기에 서술하겠다.
일본국 특허 공고 번호 제11,432호 1961년의 염료
[비교 실시예 1]
Figure kpo00004
일본국 특허 공고 번호 제2,799호 1966년의 염료
[비교 실시예 2]
Figure kpo00005
일본국 특허 공고 번호 제2,714호 1973년의 염료
[비교 실시예 3]
Figure kpo00006
[표 2]
Figure kpo00007
(참조) pH불감도(분해율)
분해율(%)=
Figure kpo00008
염색조건 : 130℃×60분
0.5% o.w.f.
욕비 : 1 : 30
섬유 : 폴리에스테르텍스처직물
염료조성(10부에 대한) : 농축염료 케이크 2부
나프탈렌술폰산계분산제 5부
리그노술폰산계분산제 3.
상기 표 2로부터 본 발명에 따른 염료 1,2 및 3은 비교실시예 1,2 및 3의 염료보다도 스티릴계 염료에 있어서 가장 중요한 결점으로 생각되고 있는 pH불감도(내분해성)가 우수하며, pH가 7 미만의 경우에 한해서는 실질적인 문제점이 거의 없을 정도의 pH 불감도가 개선된다는 것을 완연하게 할 수가 있다.
본 발명에 따른 효과를 보다 상세히 증명하기 위하여 상기 표 1의 일반식(1),(2) 및 (3)의 염료를 사용하여 폴리에스테르섬유에 대한 흡착소모염색조작 130℃, 1시간, 욕비 1 : 30, 처리욕조 : 음이온 계면활성제 2g/1 함유)을 수행하였다. 하기 표 3는 염료 (1),(2) 및 (3)을 각각 단독으로 사용한 경우, 염료 (1)과 (2)를 1 : 1의 비율로 혼합 사용한 경우 및 염료 (1),(2) 및 (3), 1 : 1 : 1의 비율로 혼합 사용한 경우에 있어서의 염료의 흡착소모백분율을 기재한 것이다.
하기 표 3의 결과로부터 염료를 혼합물형으로 혼합사용한 경우가 향산성에 있어서 보다 현저한 효과가 발현됨을 알 수가 있다.
[표 3]
Figure kpo00009
* 염료농도(o.w.f)
또, 본 발명에 따른 염료를 사용하면, 내광성, 내열성, 색이염(移染) 저항성 등의 여러가지 견뢰도에 있어서의 선명하고 농도가 짙은 우수한 황색을 필름, 판(板), 파이프 등의 합성수지 성형품에 제공할 수가 있다.
본 발명에 따른 스티릴 화합물은 일반으로 하기의 방법에 의해 제조할 수가 있다. 먼저 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물을 Vilsmeier 반응에 의해 포르밀화하여 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 디알데히드(Ⅲ)를 얻은 다음에, 이 디알데히드(Ⅲ)를 암모니아, 디메틸아민, 디에틸아민, 피페리딘, 피페리딘아세테이트, 나트륨알코올라이트 또는 칼륨 알코올라이트 등의 염기성 촉매 존재하에서 바람직하게는, 승온하에서 말톤산니트릴과, 그리고 필요에 따라서는 메탄올, 에탄올, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 4염화탄소 등의 용매 존재하에 반응시킴으로서 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물을 얻는다.
Figure kpo00010
(상기 식들중에서 R1,R2,R3,X1,X2,Y1및 Y2는 상기에서 정의한 바와같다)
일반식(Ⅲ)의 화합물을 예시하면 하기와 같다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
본 발명의 염색방법을 수행하는 데 있어서는, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 1종 또는 2종 이상의 염료[일반식(Ⅰ)의 염료는 각각의 염료의 비율이 10 내지 90%가 되
이 분산된 염료는 스프레이 등의 수단에 의해 건조시킨후, 페이스트 또는 분말형으로 하여 사용한다. 소수성 염료를 수성매질 중에서 침지시키고, 105℃이상, 바람직하게는 110 내지 140℃의 온도의 가압하에서 상기와 같이하여 얻어진 염료 조성분과 함께 염색을 수행한다.
또, 의류를 염료 분산액으로 날염시킨 다음, 150 내지 230℃에서 30 내지 60초간 건열처리를 행하는 소위더어모솔 염색도 수행할 수가 있다. 또, 날염의 경우에는 염료 분산액을 적당한 페이스트와 함께 혼연시킨 다음 염색을 행하기 위한 증기처리 또는 더어모솔 처리를 수행한 후, 의류상에 날염시킨다. 염색 매질로서 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌 등의 유기용매를 사용하는 용제 염색법도 가능하다.
합성수지의 염색은, 이를테면 하기의 방법에 의해 수행한다. 즉, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 필요량의 스티릴 화합물을 합성수지중에 혼합 및 혼연시키고, 이들 혼합물의 임의의 성형방법, 이를테면 압축성형, 사출성형, 칼렌더링, 압출성형 등에 의해 필름, 판, 파이프 등의 성형품으로 성형시킴으로서 합성수지 중에 견고한 황색을 제공할 수가 있다.
또, 본 발명에 의하면, 일반식(Ⅰ)의 화합물에 1종 이상의 공지의 착색제 및 첨가제류, 이를테면 프탈로시아닌 청색구리, 금속을 함유하지 않는 프탈로시아닌청색, 프탈로시아닌녹색구리, 퀴나크리돈적색 등의 유기안료와 카아본블랙, 레드옥사
본 발명에 사용 가능한 합성수지의 예로서는 폴리스티렌계, 폴리아크릴레이트계, 폴리올레핀계, 폴리아크릴로니트릴계, 폴리염화비닐계, 폴리아미드계, 폴리카아본네이트계, 폴리아세틸계 등의 수지류 외에 아크릴니트릴 스티렌 공중합체(AS 수지), 아크릴로니트릴-부마디엔-스티릴공중합체(ABS 수지) 등을 예시할 수가 있다.
하기에 실시예들을 열거하여 본 발명을 보다 상세하게 서술하겠으며, 이들 실시예들만으로 본 발명의 범위가 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
염료의 제조
N-에틸-m-톨루이딘 16,6부 1,6-디브로모헥산 10부 및 소다회 6.5부를 120℃에서 5시간 반응시켰다.
어분의 N-에틸-m-톨루이딘을 수증기 증류에 의해 유기시킨 다음에 유충을 분리하여 하기식으로 표시되는 화합물 13부를 얻었다.
Figure kpo00016
이 화합물 10부와 디메틸포름아미드 10부와로 조성되는 혼합물을 20℃ 이하의 옥시염화인 15부와 디메틸포름아미드 10부와로 조성되는 혼액중에 적가하고 85
Figure kpo00017
다음에 상기 식으로 표시되는 디알데히드 4.6부와 말론산니트릴 1.5부와를 메탄올 30부와 피페리딘 0.1부와로 조성되는 혼액중에서 1시간 가열 환류시키고, 이 반응 혼액을 냉각, 여과 및 수세를 행하여 제1표중의 구조식(1)로 표시되는 염료 4부를 얻었다.
Figure kpo00018
이것을 피리딘-에탄올에서 재결정화하여 융점이 186 내지 188℃인 황색의 염료결정을 얻었다.
Figure kpo00019
=454nm
염색 ; 구조식(1)의 염료 2부에 나프탈렌-β-술폰산포름 알데히드 축합물 5부, 리그노술폰산나트륨 3부 및 물 20부와를 혼합시키고, 보올밀에서 20시간 동안 분쇄하였다.
얻어지는 분산액을 스프레이 수단에 의해 건조를 행하여 염색 조성물을 얻었다. 이 염색 조성물 1부를 물 3000부와 함께 폴리에스테르 방적실 100부에 첨가시키고, 130℃의 온도 및 가압하에서 60분간 염색 조작을 수행하였다.
염색조작 후에 이 실을 온수로 세척하고, 또 환원 세척한 다음, 건조를 행하여 색지수가 높은 견고한 황색의 염색제품을 얻었다.
[실시예 2]
실시예 1에서 사용한 디알데히드 대신에 하기 구조식
Figure kpo00020
으로 표시되는 디알데히드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 반응을 반복 행하여 제1표중 구조식(2)의 화합물을 제조하였다.
Figure kpo00021
(융점 178~180℃,
Figure kpo00022
)
이 염료로 염색조를 만들고, 이 염색조 내에서 실시예 1에서와 같은 방법에 의해 염색을 수행하여 색농도가 높고, 선명하며 견고한 황색의 염색 제품을 얻었다.
[실시예 3]
실시예 1에서 사용한 디알데히드 대신에 하기 구조식
Figure kpo00023
으로 표시되는 디알데히드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 조작을 반복 행하여 제1표중 구조식(3)의 화합물을 제조하였다.
Figure kpo00024
(융점 197~200℃,
Figure kpo00025
)
구조식(3)으로 표시되는 화합물 10부를 분산제, 적당량과 함께 물 3,000부 중에 분산시키고, 여기에 알긴산나트륨 3부를 첨가시켰다. 이 분산액중에 폴리에스테르/무명(65~35)의 평상복을 침지시키고, 무게의 중량이 60%가 되도록 맹글로 압착시킨 다음 열풍로에 의해 중간 건조시킨후, 200℃에서 90초간 열처리를 행하였다.
더어모솔 염색을 종료한 후에 의복을 환원 세척 및 수세한 다음 건조를 행하였다.
이와같이 하여 염색된 제품은 무명쪽에는 조금밖에 염색되지 않았으나, 폴리에스테르 쪽에는 선명한 황색으로 염색되었으며, 여러가지의 견뢰도가 우수하였다.
[실시예 4]
실시예 1에서 사용한 디알데히드 대신에 하기 구조식
Figure kpo00026
으로 표시되는 디알데히드를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1의 조작을 반복 행하
Figure kpo00027
(융점 145~150℃,
Figure kpo00028
)
구조식(18)로 표시되는 2부를 실시예 1에서와 같은 방법으로 하여 염색조성물 107부를 제조하였다.
이 염색 조성물 0.5부를 0-페닐페놀 4부, 초산 2부 및 폴리에스테르 방적실 20부와 함께 물 1000부에 첨가시키고, 100℃에서 90분간 염색을 수행하였다. 이와같이 하여 얻어진 염색제품을 온수로 세척하고, 환원세척 및 건조를 행하여 여러가지의 견뢰도가 우수하고 선명한 황색의 염색제품을 얻었다.
[실시에 5 내지 13]
실시예 1 내지 4에서 사용한 염료들 대신에 제4표에 기재한 염료들을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1 내지 4에 기술한 방법을 반복 행하여 폴리에스테르 섬유의 염색 또는 날염을 행하였다. 그 결과, 컬러새도우가 제4표중 우측란에 기재한 색상을 갖는 견고한 염색제품을 얻었다.
[제 4 표]
Figure kpo00029
Figure kpo00030
[참고예 1]
제1표에 기재한 구조식(1)의 염료 1부와 구조식(2)의 염료와를 나프탈렌술-β-술폰산 포름알데히드 축합물 5부, 리그노술폰산나트륨 3, 및 물 20부와 함께 혼합하여 염색조성물 10부를 제조하고, 얻어지는 혼합물을 보올밀내에서 20시간 분쇄를 행하여 얻어지는 분산액을 스프레이 건조시켰다. 이 염색조성물 1부를 폴리에스테르 방적실 100부와 함께 물 3000부중에 첨가시키고, 130℃의 온도와 가압하에서 60분간 염색조작을 수행하였다. 염색을 행한 후, 이 방적실을 온수로 세척하고, 환원 세척 및 건조를 행하여 색지수가 높고 선명하며 견고한 황색의 염색 제품을 얻었다.
염료(1) 또는 염료(2)만을 2부 사용하여 실의 염색을 행하여 얻어지는 염색제품과 비교하여 본 실시예에서 얻은 염색직물은 색농도가 훨씬 강했다.
[참고예 2]
염료(2) 대신에 제1표의 염료(3)을 사용한 것을 제외하고는 참고예 1의 염색조작을 행하여 참고예 1에서와 동일한 결과를 얻었다.
[참고예 3]
제1표에 기재한 염료(1),(2) 및 (3)의 각각 1부씩으로 조성되는 혼합 염료를 사용하여 참고예 1에서와 동일한 방법으로 염색 및 처리조작을 행하여 선명하고 견고한 황색의 염색제품을 얻었다.
염료(1),(2) 또는 (3)만을 단독으로 3부 사용하여 의류의 염색을 행하여 얻어지는 염색된 의류에 비하여 본 실시예에서와 같이 염색된 의류는 색농도가 훨씬 강했다.
[참고예 4]
제1표중에 기재한 염료(1),(2) 및 (3)의 각각 3부를 적당량의 분산제와 함께 물 3000부 중에 분산시키고, 여기에 알긴산나트륨 3부를 첨가시켰다. 폴리에스테르 직물을 이 분산액 중에 침지시키고 중량의 증량이 60%가 되도록 맹글로 압착시켜 열풍로에 의해 중간 건조시킨 다음 200℃에서 90초간 열처리를 행하였다.
더어모슬 염색을 종료시킨 후에 이 직물을 환원 세척하고, 수세한 다음 건조를 행하였다.
이와같이 하여 얻어진 염색 제품은 여러가지의 견뇌도가 우수하였다.
염료(1),(2) 또는 (3)만을 10부씩 별도로 사용하여 염색시킨 작품에 비하여 본 실시예에서 얻은 염색제품은 색농도가 훨씬 우수하였다.
[참고예 5]
제1표에 기재한 염료 (4),(5) 및 (6)를 각각 1부씩 혼합시켜 얻어지는 혼합조성물을 사용하여 참고예 1의 조작을 반복 행한 결과, 선명하고 견고한 황색의 염
염료 (4),(5) 또는 (6)만을 단독으로 사용하여 염색시킨 직물에 비하여 본 실시예에서 얻은 염색직물은 색농도가 훨씬 우수하였다.
[참고예 6]
제1표의 염료(1),(7) 및 (8)의 각각 1부를 나프탈렌 β-술폰산포름알데히드 축합물 5부, 리그노술폰산나트륨 2부 및 물 20부와 함께 보올밀내에서 20시간 동안 분쇄시켜 얻어지는 분산액에 물을 첨가하여 희석시키고, 염료함량을 20%로 조정하였다.
이 페이스트로부터 하기의 배합비율을 갖는 날염 페이스트를 제조하였다.
염료페이스트 50 로우커스트 콩검(검함량 15%) 600
미온탕(微溫湯) 340 총 1,000
m-니트로벤젠술폰산나트륨 10
이 날염페이스트를 폴리에스테르 직물상에 날염시키고, 건조시킨 다음에 130℃에서 30분간 스티임시켰다.
세척 및 건조를 행하여 피일링이 우수하고, 선명한 황색의 날염직물을 얻었다.
염료 (1),(7) 또는 (8)만을 단독으로 사용하여 날염시킨 날염직물에 비하여 본 실시예에서 얻은 날염직물은 색농도가 훨씬 우수하였다.
[참고예 7]
제1표의 구조식(1)로 표시되는 세분된 화합물 0.2부와 분말상의 ABS 수지
Figure kpo00031
이 펠릿을 사출 성형기에 의해 230℃에서 성형시켜 내광성, 내열성 및 내이염성이 우수한 선명한 황색으로 염색된 성형품을 얻었다.
또 다른 실시에 의하여 화합물(1)(착색제) 0.2부를 산화티탄 0.5부와 혼합 사용한 것을 제외하고는 전술한 조작을 반복행함으로서 펠릿을 제조하고 성형하였다. 그 결과 견고하고 담황색으로 염색된 성형품을 얻었다.
[참고예 8]
제1표의 구조식(2)로 표시되는 세분된 화합물 0.05부와 분말상의 폴리스티렌수지 100부와물 V형 텀블러에 의해 혼합시킨 다음 이 혼합물을 압출기에 통과시킴으로서 펠릿을 제조하였다.
Figure kpo00032
다음에 이 펠릿을 사출성형기에 의해 220℃에서 성형하여 내광성, 내열성 및 내이염성이 우수하고 선명한 황색의 염색된 성형품을 얻었다.
또 다른 실시예 의하여 착색제 화합물 (2) 0.05부를 산화티탄 0.5부와 혼합 사용한 것을 제외하고는 전술한 조작을 반복 행하여 펠릿을 제조 및 성형한 결과
[참고예 9]
폴리염화비닐 100부로 조성되는 염화비닐 화합물 100부, 프탈산디옥틸 2부, 말레산디부틸틴 3부 및 디라우르산디부틸틴 1부를 하기 구조식으로 표시되는 화합물 0.2부와 함께 혼합시킨 다음, 쌍로울 켈린더에 의해 140℃에서 7분간 로울링시켰다.
Figure kpo00033
그 결과 내광성, 내열성 및 내이염성이 우수하고, 선명한 황색의 염색된 필름을 얻었다.
[참고예 10 내지 19]
참고예 7 내지 9의 구조식(1),(2) 및 참고예 9의 화합물류 대신에 하기 제5표의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 참고예 7 내지 9의 조작을 반복 행하여 내광성, 내열성 및 내이염성이 우수한 염색된 성형품을 얻었다.
[제 5 표]
Figure kpo00034

Claims (1)

  1. 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물을 말론산니트릴과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 스티릴 화합물의 제조방법.
    Figure kpo00035
    (상기 식들중에서, X1은 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이고, X2,Y1및 Y2는 각각 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기 또는 저급알콕시기이며, R1과 R3는 각각 비치환 또는 치환된 알킬기이고, R2는 직쇄 또는 측쇄의 C3~C10알킬렌기 또는 지환식 탄화수소를 함유하는 알킬렌기임).
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