JPS6172067A - ペリノン系化合物 - Google Patents
ペリノン系化合物Info
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- JPS6172067A JPS6172067A JP19440084A JP19440084A JPS6172067A JP S6172067 A JPS6172067 A JP S6172067A JP 19440084 A JP19440084 A JP 19440084A JP 19440084 A JP19440084 A JP 19440084A JP S6172067 A JPS6172067 A JP S6172067A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なペリノン系化合物に関する。
従来ペリノン系化合物としては、下記構造式（Ａ）、Ｃ
Ｂ）等で示される化合物が知られてお九この構造式ＣＡ
Ｉ、〔Ｄ〕等で示される化合物は、分散染料あるいは染
料中間体として提案されている（特公昭ａａ−２７２９
１号公報）。
Ｂ）等で示される化合物が知られてお九この構造式ＣＡ
Ｉ、〔Ｄ〕等で示される化合物は、分散染料あるいは染
料中間体として提案されている（特公昭ａａ−２７２９
１号公報）。
上記構造式（Ａ）及び〔Ｂ〕で示される染料は、 。
これによりポリエステル布を染色した時に温度依存性及
びビルドアツプ性に今−歩の改良が望まれるものであっ
た。
びビルドアツプ性に今−歩の改良が望まれるものであっ
た。
また、これら化合物を樹脂等と加熱溶解し、アート紙等
に適用展色した展色紙は反射率が低く、光沢が乏しく、
改良が望まれるものであった。
に適用展色した展色紙は反射率が低く、光沢が乏しく、
改良が望まれるものであった。
本発明は、ポリエステル布等を染色した場合に温度依在
性に優れ、ビルドアツプ性の良好外新規ペリノン系化合
物の提供を目的とする。
性に優れ、ビルドアツプ性の良好外新規ペリノン系化合
物の提供を目的とする。
本発明は、樹脂等の着色顔料として使用したとき、ある
いはさらに展色紙として使用したとき、反射量が高く、
光沢の良好な新規ペリノン系化合物の提供を目的とする
。
いはさらに展色紙として使用したとき、反射量が高く、
光沢の良好な新規ペリノン系化合物の提供を目的とする
。
本発明は、
一般式〔Ｉ〕
（式中、Ａはアリーレン基を表わし、Ｒはアルコキシア
ルコキシアルキル基又はアルコキシアルフキジアルコキ
シアルキル基を表わす〕で示されるペリノン系化合物 を、畏旨とする。
ルコキシアルキル基又はアルコキシアルフキジアルコキ
シアルキル基を表わす〕で示されるペリノン系化合物 を、畏旨とする。
上記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のペリノン系化合物
において、Ａで示されるアリーレン基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルプキシアルコキシ基、エトａ
基、ハロゲン原子などのような誼換分を有していてもよ
い。−フェニレン基、ナフチレン基ダ５か挙げられる。
において、Ａで示されるアリーレン基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルプキシアルコキシ基、エトａ
基、ハロゲン原子などのような誼換分を有していてもよ
い。−フェニレン基、ナフチレン基ダ５か挙げられる。
また、Ｒで示されるアルコキシアルコキシアルキル基と
しては、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
エチル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル基、１８０−ブ
チルオキシエトキシエチル基、ｎ−へキシルオキシエト
キシエチル基等が挙ケられ、アルフキジアルコキシアル
コキシアルキル基としては、ブトキシエトキシエトキシ
エチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−ブ
トキシエトキシエトキシエチル基等が挙けられる。
しては、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシ
エチル基、ｎ−ブトキシエトキシエチル基、１８０−ブ
チルオキシエトキシエチル基、ｎ−へキシルオキシエト
キシエチル基等が挙ケられ、アルフキジアルコキシアル
コキシアルキル基としては、ブトキシエトキシエトキシ
エチル基、エトキシエトキシエトキシエチル基、ｎ−ブ
トキシエトキシエトキシエチル基等が挙けられる。
前記一般式ＣＩ）で示される本発明のペリノン系化合物
は、たとえば次のようにして製造することができる。
は、たとえば次のようにして製造することができる。
下記一般式（ＩＩ）
（式中、Ａは前記一般式〔Ｉ〕にシけると同一の意義を
有する）で示される化合物と、下記一般式ＣＩ） ＲＯＩ（・・・・・四・・・曲・曲曲・曲〔■〕（式中
、Ｒは前記一般式（１）におけると同一の意義を有する
）で示されるアルコール類とを、例えば水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウムのような縮合剤の存在下に縮合させ
ることにょシ製造することができる。
有する）で示される化合物と、下記一般式ＣＩ） ＲＯＩ（・・・・・四・・・曲・曲曲・曲〔■〕（式中
、Ｒは前記一般式（１）におけると同一の意義を有する
）で示されるアルコール類とを、例えば水酸化ナトリウ
ムや水酸化カリウムのような縮合剤の存在下に縮合させ
ることにょシ製造することができる。
本発明の化合物を繊維用染料として用いた場合に染色し
得る繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、テ
レフタル酸と／、４Ｃ−ビス（ヒトａキシメチルンシク
ロヘキサンとの重縮合物など工）なるポリエステル繊維
、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ボＩＪ
エステル繊維との混紡品、混繊品、布、織編物等が挙
げられる。
得る繊維類としては、ポリエチレンテレフタレート、テ
レフタル酸と／、４Ｃ−ビス（ヒトａキシメチルンシク
ロヘキサンとの重縮合物など工）なるポリエステル繊維
、あるいは木綿、絹、羊毛などの天然繊維と上記ボＩＪ
エステル繊維との混紡品、混繊品、布、織編物等が挙
げられる。
本発明のペリノン系化合物を用いて染色を実施するにあ
たっては、常法にょ）１分散剤を使用し、前示一般式Ｃ
Ｉ〕で示される化合物を水性媒体中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい
。
たっては、常法にょ）１分散剤を使用し、前示一般式Ｃ
Ｉ〕で示される化合物を水性媒体中に分散させて染色浴
または捺染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい
。
たとえば、浸染を行なう場合には、高温染色法、キャリ
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにょシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。
ヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の染色処理法
を適用することにょシ、ポリエステル繊維ないしはその
混紡品、混繊品に堅牢度のすぐれた染色を施こすことが
できる。
また、場合にょ）、染色浴に酸性物質を添加しておくこ
とたニジ、さらに好結果が得られることがある。
とたニジ、さらに好結果が得られることがある。
また１本発明の化合物は、種々の有機高分子物質、たと
えばポリスチレン樹脂、アクリル酸樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ＡＥＳ樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビ
ニル樹脂などの着色に用いることができ、これら諸材料
の着色法としては、製造または加工の任意の段階におい
て実施することができる。
えばポリスチレン樹脂、アクリル酸樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ＡＥＳ樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビ
ニル樹脂などの着色に用いることができ、これら諸材料
の着色法としては、製造または加工の任意の段階におい
て実施することができる。
本発明化合物は、耐光性が良好である為、太陽電池用集
光器として螢光体含有プラスチック板あるいはフィルム
として、ま九螢光活性化ディスプレイエレメントとして
使用することができる。
光器として螢光体含有プラスチック板あるいはフィルム
として、ま九螢光活性化ディスプレイエレメントとして
使用することができる。
さらに、本発明化合物は、Ｎ２レーザーによってパルス
を与えた染料レーザー装置において、ｌＬｊθ−ｊ ６
０ ｎｍの波長領域でレーザー染料として使用すること
ができる。
を与えた染料レーザー装置において、ｌＬｊθ−ｊ ６
０ ｎｍの波長領域でレーザー染料として使用すること
ができる。
次に本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１
下記の方法により１次の構造式〔■〕で示される本発明
のペリノン系化合物を＠成した。
のペリノン系化合物を＠成した。
構造式１１−Ｆ／）
ジエチレングリコールモノメチルエーテルＪＯｎｌに、
水酸化カリウム２．ｔ ｆをｔｏ℃で溶醪し、下記構造
式で示される化合物Ｌｕｆを６σ〜４ｊ℃で徐々に添加
した。
水酸化カリウム２．ｔ ｆをｔｏ℃で溶醪し、下記構造
式で示される化合物Ｌｕｆを６σ〜４ｊ℃で徐々に添加
した。
次いで、４７〜７０℃でμ時間反応させ、冷却後、塩酸
で中和し、氷水３０＊ｌを加え、析出した結晶を濾過、
水洗、乾燥することによ〕前記構造式ＣＩＶ）で示され
る化合物の黄色結晶弘、ノｔを得た（上記構造式〔ｖ〕
で示される化合物に対して理論収率ｆ／％）６得られた
化合物のＪｍａｘ （アセトンンは 弘／Ａｒｍであっ
た。
で中和し、氷水３０＊ｌを加え、析出した結晶を濾過、
水洗、乾燥することによ〕前記構造式ＣＩＶ）で示され
る化合物の黄色結晶弘、ノｔを得た（上記構造式〔ｖ〕
で示される化合物に対して理論収率ｆ／％）６得られた
化合物のＪｍａｘ （アセトンンは 弘／Ａｒｍであっ
た。
上記構造式ＣＩＶ）で示されるペリノン系化合物ｏ、ｓ
ｔを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
へｏ ｔ、ｓｐよび高級アルコール硫酸エステル２．Ｏ
ｌを含む水ＪＬ中に分散させて染色浴を調製した。この
染色浴にポリエステル布１００９を浸漬し、１３０℃で
６０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行
なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度訃よび湿潤堅
牢匹の良好な螢光性緑味黄色に染色されたポリエステル
布が得られた。
ｔを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物
へｏ ｔ、ｓｐよび高級アルコール硫酸エステル２．Ｏ
ｌを含む水ＪＬ中に分散させて染色浴を調製した。この
染色浴にポリエステル布１００９を浸漬し、１３０℃で
６０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥を行
なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度訃よび湿潤堅
牢匹の良好な螢光性緑味黄色に染色されたポリエステル
布が得られた。
上記化合物を用いて、ポリエステル布による温度依存性
及びビルドアツプ性の測定を行なったところ、第１表に
示すように優れた特性を示した。
及びビルドアツプ性の測定を行なったところ、第１表に
示すように優れた特性を示した。
実施例２
構造式ＣＶＩＩ
で示される本発明のペリノン系化合物を、実施例１の方
法に準じて合成した。上記ペリノン系化合物のＪｍａｘ
（アセトンンは４ｃ／６卸でめった。
法に準じて合成した。上記ペリノン系化合物のＪｍａｘ
（アセトンンは４ｃ／６卸でめった。
上記構造式ＣＶＩ）で示されるペリノン系化合物０、！
ｔヲナ７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮８物ｏ
、ｒ ｙと混合し、ペイントシェーカーで微粉砕し、微
粒子化染料を得た。次いで。
ｔヲナ７タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮８物ｏ
、ｒ ｙと混合し、ペイントシェーカーで微粉砕し、微
粒子化染料を得た。次いで。
得られた微粒子化染料と下記の組成からなる元糊とを充
分混合し、色糊を得た。
分混合し、色糊を得た。
元糊の組成
カルボキシメチルセルロース系？ａ剤Ｊ ｏ、ｏ を酒
石酸 ０．．２ ｆ 芳香族系キャリヤー ０．３？（サンフロ
ーレンＳＮ、日華化学工業株式会社製造、商品名）水
６ｒ、ｊｔ得
られた色糊なポリエステル布上に印捺し、１００℃にて
中間乾燥を行ない１次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて
７分間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および
湿憫堅牢展に侵れた側光性黄色の染布が得られた。
石酸 ０．．２ ｆ 芳香族系キャリヤー ０．３？（サンフロ
ーレンＳＮ、日華化学工業株式会社製造、商品名）水
６ｒ、ｊｔ得
られた色糊なポリエステル布上に印捺し、１００℃にて
中間乾燥を行ない１次いで１７０℃の過熱水蒸気中にて
７分間保持し発色させた後、ソーピング、水洗および乾
燥を行なったところ、耐光堅牢度、耐昇華堅牢度および
湿憫堅牢展に侵れた側光性黄色の染布が得られた。
上記化合物を用いて、ポリエステル布による温度値′ｇ
性及びビルドアツプ性の測定を行なつたところ、下記ｍ
７表に示すような優れた特性を示した。
性及びビルドアツプ性の測定を行なつたところ、下記ｍ
７表に示すような優れた特性を示した。
比較例１及びλ
下記第１夢に記載の化合物を用いて、ポリエステル布に
よる温度依存性及びビルドアツプ性を測定し、結果を第
１表に示した。
よる温度依存性及びビルドアツプ性を測定し、結果を第
１表に示した。
実施例３
実施例１で用いたペリノン系化合物Ｏ，コｆをポリスチ
レンペレット１０００１に配合して２００−２１１０℃
で捏和し、常法により射出成型して厚さ２簡の着色板を
得た。これら操作の間１色素の熱分ｍ、変色等の現象は
全く認められなかった。
レンペレット１０００１に配合して２００−２１１０℃
で捏和し、常法により射出成型して厚さ２簡の着色板を
得た。これら操作の間１色素の熱分ｍ、変色等の現象は
全く認められなかった。
また化合物のポリスチレンへの分散性及び相容性は良好
でアシ、得られたポリスチレン板は均一に着色され、螢
光性のきわめて鮮明な緑味黄色を呈し、フェードメータ
にて１００時間の露光を経ても螢光の減退及び変退色は
認められなかった。
でアシ、得られたポリスチレン板は均一に着色され、螢
光性のきわめて鮮明な緑味黄色を呈し、フェードメータ
にて１００時間の露光を経ても螢光の減退及び変退色は
認められなかった。
実施例弘
下記ペリノン系化合物のλｍａｗ （アセトン〕は弘ｌ
り」であった。
り」であった。
トルエンスルホンアミド（０一体ｋＵｐ一体混合フーホ
ルムアミド樹脂ｉｒｔを７０℃で加熱溶解し、次いで加
熱し、１３０℃でメラミン、２０ｔを添加し、１９分後
、パラホルムアルデヒド／４ｔ、Ｊｔを加えさらに１７
０℃に昇温して。
ルムアミド樹脂ｉｒｔを７０℃で加熱溶解し、次いで加
熱し、１３０℃でメラミン、２０ｔを添加し、１９分後
、パラホルムアルデヒド／４ｔ、Ｊｔを加えさらに１７
０℃に昇温して。
下記前造式［：Ｍｌ）で示される本発明のペリノン系化
合物０．ｊ ｆを加え、ｉｓ分間攪拌した。
合物０．ｊ ｆを加え、ｉｓ分間攪拌した。
冷却後、固化した、螢光性黄色の樹脂を微粉砕し、アク
リル系常乾ワニスｉ、ｓ倍量に添加し十分混合した後、
０．２０３鋼（、ｒ ｍ１ｄ）のアップリケ−ターを
用いてアート紙に展色した。
リル系常乾ワニスｉ、ｓ倍量に添加し十分混合した後、
０．２０３鋼（、ｒ ｍ１ｄ）のアップリケ−ターを
用いてアート紙に展色した。
得られた展色紙は極めて鮮明な螢光性黄色色調を有し、
その螢光性を反射率で測定した所。
その螢光性を反射率で測定した所。
反射率ｌりＯ％／λｍａｘ ｊ２０ｎｍ （マクベス社
製、ＭＳ−２０−〇光度計使用〕であった。
製、ＭＳ−２０−〇光度計使用〕であった。
比較例３
第１表の比較例１の化合物を用い、実施例μｍの方法に
従って展色した展色紙にシいては、該化合物が顔料成分
との相客性が不良の為、光沢の乏しいものしか得られず
１反射率は／ 、２０ ％／λｍａｘ ｊコクｎｍとい
う結果であった。
従って展色した展色紙にシいては、該化合物が顔料成分
との相客性が不良の為、光沢の乏しいものしか得られず
１反射率は／ 、２０ ％／λｍａｘ ｊコクｎｍとい
う結果であった。
実施例よ
下肥第２表に示す化合物を用いて、実施例１の方法に従
ってポリエステル繊維を染色し、実施例１と同様の測定
を行なった。得られた結果を第２表に示した。
ってポリエステル繊維を染色し、実施例１と同様の測定
を行なった。得られた結果を第２表に示した。
本発明のペリノン系化合物により染色されたポリエステ
ル系ｍ維等は、＊緑色〜橙色に染色されるとともに螢光
を発するため光輝を伴うきわめて鮮明な色調を呈する。
ル系ｍ維等は、＊緑色〜橙色に染色されるとともに螢光
を発するため光輝を伴うきわめて鮮明な色調を呈する。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 要否ｊ１１−
（ほか７名）
Claims (1)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
〔 I 〕 （式中、Ａはアリーレン基を表わし、Ｒはアルコキシア
ルコキシアルキル基又はアルコキシアルコキシアルコキ
シアルキル基を表わす）で示されるペリノン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19440084A JPS6172067A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ペリノン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19440084A JPS6172067A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ペリノン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6172067A true JPS6172067A (ja) | 1986-04-14 |
Family
ID=16323966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19440084A Withdrawn JPS6172067A (ja) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | ペリノン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6172067A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018430B2 (en) * | 2001-07-26 | 2006-03-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Method of mass-coloring synthetic materials |
| JP2019059807A (ja) * | 2017-09-25 | 2019-04-18 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット組成物セット及びインクジェット記録方法 |
-
1984
- 1984-09-17 JP JP19440084A patent/JPS6172067A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7018430B2 (en) * | 2001-07-26 | 2006-03-28 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Method of mass-coloring synthetic materials |
| JP2019059807A (ja) * | 2017-09-25 | 2019-04-18 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット組成物セット及びインクジェット記録方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |