JP2637731B2 - 有機顔料及びその製造方法 - Google Patents

有機顔料及びその製造方法

Info

Publication number
JP2637731B2
JP2637731B2 JP62085884A JP8588487A JP2637731B2 JP 2637731 B2 JP2637731 B2 JP 2637731B2 JP 62085884 A JP62085884 A JP 62085884A JP 8588487 A JP8588487 A JP 8588487A JP 2637731 B2 JP2637731 B2 JP 2637731B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
parts
hydrogen
phenyl
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP62085884A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS636058A (ja
Inventor
ビッテルリ ペーター
ガイゼル マンフレット
ゴルドマン ユルゲン
ラル カウル バンジ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SANDO AG
Original Assignee
SANDO AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19863612148 external-priority patent/DE3612148A1/de
Priority claimed from DE19863618216 external-priority patent/DE3618216A1/de
Priority claimed from DE19863630717 external-priority patent/DE3630717A1/de
Priority claimed from DE19863632039 external-priority patent/DE3632039A1/de
Priority claimed from DE19863638763 external-priority patent/DE3638763A1/de
Application filed by SANDO AG filed Critical SANDO AG
Publication of JPS636058A publication Critical patent/JPS636058A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2637731B2 publication Critical patent/JP2637731B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00—Oxazine dyes
    • C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
    • C09B29/331—Aceto- or benzoylacetylarylides containing acid groups, e.g. COOH, SO3H, PO3H2, OSO3H2, OPO2H2; salts thereof
    • C09B29/334—Heterocyclic arylides, e.g. acetoacetylaminobenzimidazolone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
    • C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/14—Perylene derivatives
    • C09B3/18—Preparation from starting materials already containing the perylene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
    • C09B47/062—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide having alkyl radicals linked directly to the Pc skeleton; having carboxylic groups directly linked to the skeleton, e.g. phenyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の概要） この発明に従えば、基材の着色の過程を通じて結晶又
は粒状構造が維持される、１又は複数の2,2,6,6−テト
ラアルキルピペリジン基を含有する顔料が提供される。
疑いなく、顔料は染料から区別される。Dry Colour M
anufacturers Association（DCMA）は、顔料の定義を次
の様に与え、染料から顔料を区別している。
顔料は、“着色された、黒色の、白色の又は螢光性の
粒子状の有機又は無機固体であって、これらが導入され
るビヒクル又は基材中に通常不溶性でありそしてこれら
により本質的に物理的及び化学的に影響されないものと
して定義される。これらは光の選択的吸収及び／又は散
乱により外観を変える。顔料は通常、例えばインク、ペ
イント、プラスチック又は他のポリマー材料の製造にお
ける適用のためにビヒクル又は基材中に分散される。顔
料は着色過程を通じて結晶又は粒子状構造を維持す
る。” 染料はDyes Environmental and Toxicity Organisati
on（DETO）により次の様に定義されている。“光の選択
的吸収により基材に色を付与する強く着色された又は螢
光性の有機物質である。染料は…可溶性でありそして／
又は色物質のすべての結晶構造を少なくとも一時的に破
壊する過程を通る。染料は吸収、溶解及び機械的維持に
より、又はイオン結合もしくは共有結合により基材中に
維持される。”（American Ink Maker、1982年６月、記
載されている論文から抜粋）。
（具体的な説明） この発明の好ましい顔料は、次の式（Ｉ）又は（I
I）： （式中、Ｒは水素、C1-8アルキル、C3-10アルケニル、
フェニル、フェニル−C1-4アルキル又は−COR5aであ
り、ここでR5aは水素、−Ｃ（R10a）＝CH2、C1-6アルキ
ル、フェニル、−COOC1-4アルキル又は−NR21R22であ
り、ここでR10aは水素又はC1-4アルキルであり、R21は
水素、C1-12アルキル、C5-6シクロアルキル、フェニ
ル、フェニル−C1-4アルキル又はC1-12アルキルフェニ
ルであり、そしてR22はC1-12アルキル又は水素であり； R1はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）
であるか、又は基R1の両者は基−(CH2)5−を構成し； R2はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）
であるか、又は基R2の両者は基−(CH2)5−を構成し； R4は架橋基であり；そして R5は水素又はC1-4アルキルであり；あるいは、 R4及びR5はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って同素環式又は複素環式架橋基を構成し； R6は−NH2、モノ−もしくはジ−C1-4アルキルアミ
ノ、C1-2アルキルカルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、水素、OH、−CO−C1-4アルキル又は−CO−C1-4アル
コキシであり；そして R7は水素又はC1-4アルキルであるか；あるいは R6及びR7はそれらが結合している炭素原子と一緒にな
って同素環又は複素環を構成し； R8は直接結合又は架橋基であり； Ｄは顔料の残部であり；そして ｎは１〜４の整数である） で表わされる顔料である。
なお、１つの式中に１つの記号が２回以上現われる場
合、特にことわらない限りその意味は相互に独立であ
る。
R4及びR5が、それらが結合している炭素原子と一緒に
なって複素環又は同素環を構成する場合、この環は好ま
しくは次の式（ａ）又は（ｂ）： （式中、星印を付した原子はＤに結合している）で表
わされる基である。
R4が架橋基である場合、この基は好ましくは−NHCO
−、−NHSO2−、−NH−CO−Ｏ−、−NH−COCH2O−、−N
HCOCO−、−NHCOCONH−、−NHCOCOO、−OCO−、−OSO2
−、−OCOCO−、−OCO−CO−Ｏ−、−OCONH−又は−OCO
CONH−である。
R8が架橋基である場合、この基は好ましくは−CO−、
−CH2CO−、−OCH2CO−又は−SO2−である。
R6及びR7が、それらが結合している炭素原子と一緒に
なって複素環又は同素環を構成する場合、この環は好ま
しくは次の式（ｃ）又は（ｄ）： （式中、R12は水素、C1-4アルキル、又はC1-4アルコ
キシカルボニル−C1-3アルキルである） により表わされる基である。
好ましくは、Ｄはアゾ系、ペリノン系、ペリレン系、
キノフタロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン
系、アセトアセチルアミン系、フタロシアニン系又はピ
ロロ−ピロールの顔料残部である。
Ｄがアゾ系の顔料である場合、式（Ｉ）又は式（II）
の化合物のそれぞれR4又はR8は、ジアゾ成分又はカップ
リング成分に結合することができる。
好ましくは、Ｄがアゾ系の顔料残部である場合、これ
は、モノアゾ又はジアゾ顔料残部である。
さらに好ましくは、ＤはＤ′であり、ここでＤ′が、
一価である場合、 次の式（III）〜（VIII）： −D1−Ｎ＝Ｎ−K3 （III） D2−Ｎ＝Ｎ−K1− （IV） CuPc− （VII） で表わされる基であり；あるいはD1が、二価である場
合、次の式（IX）〜（XV）： −D1−Ｎ＝Ｎ−K2−Ｎ＝Ｎ−D1− （IX） −K1−Ｎ＝Ｎ−D3−Ｎ＝Ｎ−K1− （Ｘ） −CuPc− （XI） で表わされる基であり；あるいはD1が三価である場合、
次の式（XVI）： −CuPc （XVI） で表わされる基であり；あるいはD1が四価である場合、
次の式（XVII）： CuPc （XVII） で表わされる基であり； ここで、D1は1,3−又は1,4−フェニレン基であって、
置換されていないか、又はクロロ、ブロモ、C1-2アルキ
ル、C1-2アルコキシ、カルボキシもしくはC1-4アルコキ
シカルボニルから成る群から選択される置換基によりモ
ノ−もしくはジ−置換されており；あるいは1,4−、−
1,5−又は1,8−アントラキノン基であって、置換されて
いないか、又はクロロ、ブロモ、ヒドロキシ、C1-3アル
コキシもしくはアシルアミノから成る群から選択される
置換基によりモノ−もしくはジ−置換されており； D2はフェニルであって、置換されていないか、又はク
ロロ（最大２個）、ブロモ（最大２個）、C1-2アルコキ
シ（最大２個）、C1-4アルコキシカルボニル（最大２
個）及びアシルアミノ（最大１個）から成る群から選択
される１〜３個の置換基により置換されており； D3は4,4′−ジフェニレン基であって、置換されてい
ないか、又はクロロ、ブロモ、C1-2アルキル及びC1-2ア
ルコキシから成る群から選択される１〜４個の置換基に
よる置換されており、あるいは次の式： で表わされる基であり； Ｋ−は次の式： で表わされる基であって、星印を付した原子は式（VII
I）の基中のアゾ基に結合しており； K1は次の式（K1a）〜K1f）： のいずれか１個により表わされる基であり、星印を付し
た原子は式（IV）又は（Ｘ）の基のアゾ基に結合してお
り；そしてR16は−Ｏ−又は−NH−であり； K2は次の式（K2a）〜（K2c）： のいずれか１個により表わされる基であり； K3は次の式（K3a）〜（K3g）： のいずれか１個により表わされる基であって、R10は水
素、クロロ、ブロモ、C1-3アルコキシカルボニル、C1-2
アルキル、C1-2アルコキシ又はニトロ基であり； R9は1,4−フェニレン基であって、置換されていない
か、又はクロロ、ブロモ、メチルもしくはC1-2アルコキ
シから選択される１個もしくは２個の基により置換され
ている基；−4,4′−ジフェニレン基;1,4−又は1,5−ナ
フチレン基；あるいは次の式： で表わされる基であって、ここでＡは−CH2−、−NHCO
−、−NHCONH−、−NH−CO−CO−NH−、又は であり； R11はメチル、−COOH又は−COOC1-4アルキルであり；
そして R17は−OH、メチル又は非置換フェニルである。
“アシル”は好ましくはホルミル、−COC1-4アルキ
ル、−COC1-4アルコキシ、又は−CO−COO−C1-4アルキ
ルを意味する。D1又はD2がアシルアミノにより置換され
ている場合、これは好ましくは−COC1-4アルキル、又は
−COC1-4アルコキシである。
好ましくは、各R1及び各R2は−CH3である。
好ましくは、ＲはＲ′であり、ここでＲ′は水素、メ
チル、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル又は−CO−CO
−OC1-4アルキルである。
好ましくは、R4はR4′でありそしてR5はR5′であり、
ここでR4′は−NH−CO−又は −NH−CO−CH2−Ｏ−でありそしてR5′は水素であり；
あるいは R4′及びR5′はこれらが結合している炭素原子と一緒
になって前記の式（ａ）又は（ｂ）で表わされる基を構
成する。
好ましくは、R6はR6′でありそしてR7はR7′であり、
ここでR6′は−NH2、モノ−もしくはジ−C1-4アルキル
アミノ、C1-2アルキルカルボニルアミノ又はベンゾイル
アミノでありそしてR7′は水素であり；あるいは R6′及びR7′はこれらが結合している炭素原子と一緒
になって前記の式（ｃ）又は（ｄ）で表わされる基を構
成する。
R8は好ましくはR8′であり、ここでR8′は直接結合で
あるか、あるいは−CO−、−CH2CO−、−OCH2CO−又は
−SO2−である。
好ましくは、R10はR10′であり、ここでR10′は水
素、メチル、クロロ、ブロモ、C1-2アルコキシ（フェニ
ル環上で最大１個）、又はC1-3アルコキシカルボニル
（フェニル環上で最大１個）である。
さらに好ましくは、R10はR10″であり、ここでR10″
は水素、メチル、クロロ、ブロモ又はメトキシ（フェニ
ル環上最大１個）である。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、次の式（XX）： 〔式中、Ｒ、R1及びR2は前に定義した通りであり； 基R20の両者は次の式（ｅ）で表わされる基である
か、又は基R20の両者は次の式（ｆ）で表わされる基、 のいずれかであって、星印を付した原子は−NH基に結合
しており； R13は水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、C1-2
アルコキシ又はC1-4アルコキシカルボニル基であり； R14は水素、クロロ、ブロモ又はメチルであり； R15は であって星印を付した基は2,2,6,6−テトラアルキル−
ピペリジン基に結合しており； R18は1,4−フェニレン基（置換されていないか、又は
クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキ
シから選択される１個もしくは２個の基により置換あれ
ている）;4,4′−ジフェニレン基（各フェニレン基は置
換されていないか、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチ
ル、メトキシ及びエトキシから選択される１個もしくは
２個の基により置換されている）；又は非置換1,4−も
しくは1,5−ナフタレン基である〕 で表わされる。
式（Ｉ）又は（II）の化合物は、１モルの次の式（XX
V）： Ｄ−R30 （XXV） で表わされる化合物を、ｎモルの式の次（XXVI）又は
（XXVII）： で表わされる化合物と反応せしめることにより製造され
る（前記式中、R30及びR31の一方はCl又は−COClであ
り、そして他方が−R4−Ｈであるか、あるいはR30及びR
31の一方は−R4−Clであり、そして他方が水素であり；
そしてR30及びR32の一方は−COCl又はClであり、そして
他方が−R8−Ｈであるか、あるいはR30及びR32の一方は
−R8−Clであり、そして他方が水素であり；そしてその
他の記号は前に定義した通りである）。
好ましくは、Ｄがアゾ系である場合、上記の反応は上
昇した温度、さらに好ましくは80℃〜150℃において行
う。好ましくは、Ｄがアゾ系である場合、反応は不活性
溶剤、例えばC1-4アルキルベンゼン、ハロベンゼン又は
高沸点液体炭化水素の存在下で行う。
好ましくは、Ｄがキノフタロン系である場合、上記の
反応は低温、さらに好ましくは10℃〜40℃、最も好まし
くは室温（約25℃）において行う。
好ましくは、Ｄがペリリン系又はペリノン系である場
合、上記の反応は上昇した温度、好ましくは100℃〜240
℃において行う。
好ましくは、Ｄがアセトアセチラミン系である場合、
上記の反応は20℃〜100℃の温度において行う。
さらに、本発明に従えば、Ｄがアゾ系である式（Ｉ）
又は（II）の化合物の製造において使用するための、次
の式（XXX）又は（XXXI）： （式中Raはジアゾ化可能なアミンの残基又はカップリン
グ成分の残基であり、そして他の記号は前に定義した通
りである） で表わされる化合物が提供される。好ましくは、Raはナ
フチル又はフェニルであって、これらは置換されていな
いか、又はCl、Br、OH、NH2、C1-4アルコキシ、C1-4ア
ルキルもしくはC1-3アルコキシカルボニルから選択され
る１個もしくは２個の基により置換されている。
この発明の化合物は、ポリマー材料、例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、天然ゴム、及び合成皮革の顔料着色のために適当で
ある。この発明の化合物はまた、種々のタイプのラッカ
ー、例えば油性又は水性ペイント中に使用するために適
当である。この発明の化合物はまた、素材（溶剤含有系
又は溶剤不含有系における）の顔料染色のため、例えば
酢酸ビスコース又は酢酸セルロースの紡糸染色のために
適当である。この発明の化合物はまた印刷インク、紙の
顔料着色、及び繊維のコーティングへの適用のためにも
適当である。
得られる顔料着色は熱、光、屋外曝露、化学物質、移
行、ブリード、上塗り及び溶剤に対して卓越した耐久性
を有する。さらに、この発明の化合物はその色の深みを
保持し、そして良好な適用性、例えば耐凝集性、耐結晶
化性及び分散耐久性を有する。
この発明の顔料が適用されたポリマーはまた、紫外線
の効果に対して該顔料により安定化される。この発明の
顔料を含有するポリマーの引張り強さはバージンポリマ
ーのそれに対して有意に改良される。
次に、この発明を例によりさらに詳細に説明する。例
中、特にことわらない限りすべての部及び％は重量によ
り、そしてすべての温度は℃で示す。
例1. 61.9部の３−アミノ−４−クロロ−安息香酸−２′,
2′,6′,6′−テトラメチル−ピペリジニルアミドを100
部の水及び105部の氷酢酸中で室温にて１時間攪拌す
る。次に、これを75部の濃塩酸と反応せしめそしてさら
に１時間攪拌する。次に、100部の氷を添加しそして反
応容器を氷／水浴に入れることにより混合物を０℃〜５
℃に冷却する。51容量部の4N亜硫酸ナトリウム水溶液を
15〜20分間にわたってゆっくり添加し、そして温度を５
℃未満に維持しながらさらに１時間混合物を攪拌する。
次に、生ずるジアゾニウムクロライド溶液を過して透
明にする。
25.6部のバルビツール酸を100部の水及び20容量部の3
0％NaOH水溶液に溶解し、次にこれを100部の水と21部の
氷酢酸との混合物中で再び沈澱せしめる。この懸濁液を
０℃〜５℃に冷却し、そして攪拌しながらやはり上記温
度のジアゾニウム溶液に加える。得られる黄色の懸濁液
をさらに冷却しながら３時間攪拌し、次に室温にて１時
間攪拌し、そして次に80℃〜85℃にてさらに１時間攪拌
し、過し、そして沈澱を塩及び酸を含有しない水で洗
浄し、80℃にて乾燥し、そして粉砕する。次の式（1
a）： で表わされる顔料が得られ、このものはポリプロピレン
を黄色調に着色し、そして得られる顔料着色は良好な耐
久性を有する。着色されたポリプロピレンは良好な引張
り強さを有するファイバーに加工することもできる。
例2. 25.3部の4,4′−ジアミノ−3,3′−ジクロロ−1,1′
−ジフェニルを60部の水及び60部の濃HCl中で室温にて
１時間攪拌し、次に100部の氷を添加しそして反応容器
を氷冷浴中に入れることにより０℃〜５℃に冷却する。
生成する溶液を50容量部の4N亜硫酸ナトリウム水溶液に
攪拌しながら15〜20分間にわたって加え、そしてこれを
０℃〜５℃にてさらに１時間攪拌する。次に、生ずるジ
アゾニウム溶液を透明に過する。
57.8部の１−（２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペ
リジニル）−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−シアノ
ピリド−６−オンを200容量部の水及び25容量部の30％N
aOH水溶液に溶解し、そして100部の氷と100容量部の水
と25容量部の氷酢酸の混合物をゆっくり加えることによ
り、ピリドン生成物を再び沈澱せしめる。生ずる濁液
を、０℃〜５℃にて攪拌しながら20〜30分間にわたり上
記のジアゾニウム溶液にゆっくり加えた。
生ずる赤色の懸濁液は次の式（2a）： で表わされる顔料を含有する。
この懸濁液を０℃〜５℃にてさらに３時間攪拌し、そ
して80℃〜85℃にてさらに１時間攪拌する。次に、この
懸濁液を過し、塩及び酸を含有しない水により沈澱を
洗浄し、そして80℃にて真空下で乾燥する。
83.6部の式（2a）の顔料が得られ、このものはポリプ
ロピレンを赤色調に着色し、そして得られる顔料着色は
良好な耐久性を有する。このポリマーを良好な引張り強
さを有するファイバーに加工することができる。
例3. 1.2部の金属ナトリウムを80部のメタノールに溶解す
る。溶液を20℃に冷却し、そして12.8部のフタロジニト
リルを加える。生ずる懸濁液を20℃〜25℃にて15時間攪
拌する。23.5部の４−シアノアセチルアミノ−2,2,5,6
−テトラメチルピペリジンを加え、そしてこの混合物を
室温にて16時間攪拌する。３部の氷酢酸を加え、そして
金黄色の中間体生成物を沈澱せしめ、これをメタノール
及び水で洗浄し、そして次に真空下60℃にて乾燥する。
17部のこうして生成した中間体生成物を100部のジメ
チルホルムアミド中で攪拌し、そして6.4部のバルビツ
ール酸と反応せしめる。黄色顔料が非常に急速に生成す
る。20℃〜25℃にて16時間攪拌した後、この混合物を80
℃にてさらに１時間加熱し、そして次に３部の氷酢酸と
反応せしめる。生ずる顔料は次の式（3a）： により表わされる。これを20℃にて取し、ジメチルホ
ルムアミド及び水で洗浄し、そして乾燥する。
粉砕した後、この顔料をプラスチック材料、及びラッ
カに加えてこれらを黄色に着色することができ、良好な
耐久性を有する顔料着色が得られる。
例４ 4.8部の酢酸亜鉛二水和物、6.5部のペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸二無水物及び14.3部の３−アミノ
ベンゼンスルホン酸−２′,2′,6′,6′−テトラメチル
ピペリジニルアミドを120部のキノリン中で弱い窒素雰
囲気下で220℃に加熱し、そしてこの温度で５時間置
く。この時間の後、希NaOH溶液中で煮沸されたサンプル
は遊離のペリレンテトラカルボン酸の存在を示さない。
100℃に冷却した後、混合物を過し、そして残渣を
キノリン、メタノール及び水中で洗浄する。得られる湿
ったプレスケーキを100部の２％水酸化ナトリウム水溶
液中で95℃に加熱し、この後これを取し、そして洗浄
し、乾燥しそして粉砕する。９部の次の式（4a）： （式中、Ｒは次の式： で表わされる基である） で表わされる顔料が得られ、この顔料は赤ボルド一色を
有し、そしてプラスチック材料中で良好な性質を有す
る。
例５ 65.4部のピロメリン酸二無水物及び61部の３−ヒドロ
キシ−２−メチル−キノン−４−カルボン酸を1000部の
ニトロベンゼン中で205℃にて１時間還流加熱し、そし
て反応により生成した水を留去する。この混合物を、こ
の温度に3.5時間保持する。次に、この混合物を10℃に
冷却し、そしてこの温度で１時間攪拌した後過し、そ
して生成物をトルエン及びエタノール中で洗浄する。93
部の暗褐色のキノフタロン中間体が得られる。
90部のこのキノフタロン中間体を900部の１−メチル
−２−ピロリジンと共に１時間にわたり均一に攪拌す
る。この混合物が約25℃の時、42部の４−アミノ−2,2,
6,6−テトラメチル−ピペリジンを加える。温度が約35
℃に上昇する。発熱反応が終った後、混合物を120℃に
１時間加熱し、そしてこの温度に２時間保持する。次
に、混合物を15時間還流して反応により生成する水を留
過し、この後室温に冷却し、過し、少量の１−メチル
−２−ピロリジン及びアルコールで洗浄し、そして次に
乾燥する。81部の次の式（5a）： で表わされるブロンズ顔料が得られ、ポリプロピレンを
褐色に着色するためにこれを使用することができ、この
顔料着色は良好な耐久性を有する。
例６ ２モルのジアゾ化された３−アミノ−４−クロロ安息
香酸と１モルの1,4−ビス−アセトアセチルアミノ−2,5
−ジメチルベンゼンとのカップリングに由来する生成物
33.45部を300容量部のアルト−ジクロロベンゼン及び１
容量部のジメチルホルムアミド中で攪拌する。次に、こ
れを100℃に加熱し、そして10部の塩化チオニルと徐々
に反応せしめ、そして次に100℃にて２時間攪拌する。
これにより懸濁液が粘稠になる。過剰量の塩化チオニル
を約20容量部のオルト−ジクロロベンゼンと共に70℃〜
80℃にて真空下（20〜30mmHg）で留去する。残留混合物
に、80容量部のオルト−ジクロロベンゼン中15.5部の４
−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの溶液を
加え、そしてこの混合物を120℃にて２時間攪拌し、次
に150℃にてさらに２時間攪拌し、この後懸濁液を80℃
〜100℃に冷却する。次に、生ずる赤味黄色の懸濁液を
過し、液が無色になるまでオルトクロロベンゼンに
より（80℃〜100℃にて）洗浄する。冷却の後、オルト
−ジクロロベンゼンをメタノールの添加によって液か
ら分離し、そして次にこれから水によりメタノールを洗
浄除去し、そして生ずる顔料を乾燥する。
得られる顔料は次の式（6a）： で表わされる構造を有し、そしてポリプロピレンを赤味
−黄色調に着色する。
例７ 25.6部のバルビツール酸の代りに29.0部の1,4−ビス
−アセトアセチルアミノ−２−メチルベンゼンを使用し
て例１の方法を繰り返すことにより、次の式（7a）： で表わされる構造を有する顔料を得る。
式（7a）の顔料はポリプロピレンを黄色調に着色し、
そして良好な耐久性を有する顔料着色をもたらす。
例８ 61.9部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−２′,
2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニルアミドの代り
に76.0部の４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸−２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニルア
ミドを用いて例７の方法を繰り返す。得られる顔料は次
の式（8a）： で表わされる構造を有し、このものはポリプロピレンを
黄色調に着色し、そして良好な耐久性を有する顔料着色
をもたらす。このポリプロピレンを良好な引張り強さを
有するファイバーに加工することもできる。
例９ ｉ）50部の水及び50部の氷酢酸中38部の４−アミノ−2,
5−ジクロロベンゼンスルホン酸−２′,2′,6′,6′−
テトラメチルピペリジニルアミドを例１の方法に従って
ジアゾ化する。
この生成物に、10容量部の水及び15容量部の30％NaOH
水溶液中18.8部の２−ヒドロキシ−３−ナフタレンカル
ボン酸を加え、そして例１の方法に従ってカップリング
せしめる。次の式（9a）： で表わされる化合物が得られる。
ii）次に、57.9部の式（9a）の化合物を300容量部の1,2
−ジクロロベンゼン中で攪拌する。生成する水を除去す
るため、混合物を真空下70℃〜80℃にて蒸留し、そして
約30容量部の1,2−ジクロロベンゼン及び水を除去す
る。次に、混合物を60℃に冷却し、そして１容量部のジ
メチルホルムアミド及び10.2容量部の塩化チオニルを加
え、そして100℃〜110℃にて３時間攪拌する。これによ
ってSO2及びHClが放出され、式（9a）の顔料の酸塩化物
が得られる。
次に過剰の塩化チオニルを、30容量部の1,2−ジクロ
ロベンゼンと共に真空中で留去する。
150容量部の1,2−ジクロロベンゼン中に溶解した8.9
部の1,4−ジアミノ−2,5−ジクロロベンゼンの溶液（10
0℃）を前記の酸塩化物懸濁液に加える。生ずる赤色顔
料懸濁液を120℃にて２時間、そして次に150℃にて２時
間攪拌する。次に、これを100℃にて過し、400容量部
の1,2−ジクロロベンゼン（100℃）で洗浄し、室温に冷
却し、そして次に500容量部のメタノール及び500容量部
の水で洗浄する。フィルターケーキを乾燥し、そして粉
砕する。次の式（9a）： で表わされる赤色顔料59.8部が得られる。このものは素
材のポリプロピレンファイバーを顔料着色するために良
好であり、そして得られるファイバーは良好な引張り強
さを有する。
例10 ｉ）38部の４−アミノ−2,5−ジクロロベンゼンスルホ
ン酸−２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニルア
ミドの代りに31部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−
２′,2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニルアミドを
用いて例９の方法を繰り返す。次の式（10a）： で表わされる顔料56.7部を得る。このものは素材のポリ
プロピレンを赤色に着色し、そして良好な引張り強さの
ファイバーをもたらす。
ii）式（10a）の顔料はまた、例１の方法と同様にし
て、31部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−２′,
2′,6′,6′−テトラメチルピペリジニルアミド（61.9
部の３−アミノ−４−クロロ安息香酸−２′,2′,6′,
6′−テトラメチルピペリジニルアミドの代りに）及び2
5.9部の1,4−ビス（２′−ヒドロキシ−３−ナフトイル
アミノ）−2,5−ジクロロベンゼン（25.6部のバルビツ
ル酸の代りに）を用いて製造することもできる。しかし
ながら、ジアゾニウムクロライド溶液とカップリング成
分とを反応せしめる段階において２倍量の水を使用し、
そして氷酢酸を加える場合２倍量の水を使用する。
iii）式（10a）の顔料はまた、例9 ii）の方法と同様に
して、２モルのジアゾ化された３−アミノ−４−クロロ
安息香酸及び１モルの1,4−ビス（２′−ヒドロキシ−
３′−ナフトイルアミノ）−2,5−ジクロロベンゼンと
のカップリング、塩化チオニルによる酸塩化物の生成、
及びこの酸塩化物と２′,2′,6′,6′−テトラメチル−
４−アミノピペリジンとの縮合により製造することもで
きる。
例11〜14 次の式（4a）： （式中、Ｒは下記の第１表に示す基である） で表わされる化合物を、適当な反応体から例４に記載し
た方法と同様の方法により製造することができる。
例15〜46 次の式： （式中、記号は次の第２表に定義する通りである）で表
わされる化合物を適切な反応体から例７の方法と同様の
方法により製造する。
例47〜84 第３表に定義する例47〜75の顔料、及び第４表に定義
する例75〜84の顔料を、適切な反応体から例10の方法と
同様の方法によって製造する。
例85 ａ）３−アミノベンゼンスルホン酸−２′,2′,6′,6′
−テトラメチルピペリジニルアミド（例４の化合物）
は、ニトロベンゼンのスルホクロリル化及び４−アミノ
−2,2,6,6−テトラアルキルピペリジンによるアミド化
及びこれに続く硫化物（例えばNaS）による還元によっ
ても製造することができる。244℃〜245℃の融点を有す
る白色粉末が得られる。
ｂ）４−（４′−クロロ−３′−アミノベンゾイル）ア
ミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを次の様にし
て製造することができる。
200容量部のトルエン中55.2部の３−ニトロ−４−ク
ロロベンゾイルクロリドの溶液を、100容量部のトルエ
ン、41部の2,2,6,6−テトラメチル−４−アミノピペリ
ジン、１部のテトラブチルアンモニウムブロミド及び12
0容量部の30％水酸化ナトリウム水溶液のよく攪拌され
た溶液（室温）に滴加する。
この混合物を一夜攪拌し、そして生成する沈澱を取
する。トルエン及びｎ−ヘキサンで洗浄した後、溶液を
真空乾燥し、そして存在するすべての有機塩を除去する
ため1000部の水に加える。さらに過及び乾燥を行った
後、74部の４−（４′−クロロ−３′−ニトロベンゾイ
ル）アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを得
る。融点166℃〜168℃。
これをアミンに転換するため、68部のニトロ化合物
を、600容量部の94％エタノール、80部の鉄粉及び16部
の30％HCl溶液の混合物に沸点において加える。数時間
煮沸した後反応が停止する。14部の炭酸ナトリウムを加
えた後、生ずる酸化鉄の沈澱を去する。真空にて沸騰
せしめることにより濃縮した後、４−（３′−アミノ、
４′−クロロベンゼン）アミノ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジンを得る。
ｃ）４−（３′−アミノ−４−クロロベンゾイル）アミ
ノ−2,2,6,6−テトラメチル−２−アセチルピペリジン
を次の様にして製造することができる。
68部の４−（３′−ニトロ−４′−クロロベンゾイ
ル）−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンを250
部の無水酢酸に加える。21部のトリエチルアミンを添加
した後、この懸濁液を室温にて16時間、そして次に100
℃〜110℃にて３時間攪拌する。アセチル誘導体の沈澱
を完結するため1500容量部の水を加え、そしてすべての
過剰な無水酢酸が破壊されるまで室温にて攪拌した。次
に沈澱を過し、水で中性に洗浄し、そして乾燥した。
72部の４−（３′−ニトロ−４′−クロロベンゾイル）
−アミノ−１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−ピ
ペリジンを得る。融点198℃〜200℃。
水性アルコール中鉄系を用いてＮ−非置換テトラアル
キルピペリジニル化合物について上にｂ）において記載
した様にして還元を行う。
４−（３′−アミノ−４′−クロロベンゾイル）アミ
ノ−１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
を好収量で得る。融点23〜234℃。
ｄ）４−シアノアセチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン（例３）を、４−アミノ−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジンとシアノ酢酸のエチルエステルとの
反応により溶剤の非存在下90℃にて製造することができ
る。
適用例Ａ 0.05部の例１の化合物を混合ローラーミル中150℃〜1
60℃にて約８分間、２部のジブチル−錫−ビス−チオグ
リコール酸ヘキシルエステル並びに65％のポリ塩化ビニ
ル及び35％のジエチルヘキシルフタレートから成る混合
物50部と共に均一化する。
ポリマーをロールによりシートにし、そして次に二重
ローラーカレンダーにより光沢を付ける。得られる透明
なシートは良好な光耐久性を有する。
適用例Ｂ ４部の例１の化合物を、次の組成を有する混合物96部
に加える。
キシレン中32％の脂肪含量のココアルデヒ ド−メラミン樹脂60％溶液 50部 ブタノール中50％メラミン樹脂溶液 30部 エチレングリコールモノエチルエーテル 10部 キシレン 10部 この混合物をボールミル中で24時間粉砕する。得られる
分散体をアルミニウムシート上に噴霧し、噴霧被膜を空
気中で30分間乾燥し、次の120℃にて30分間焼付けす
る。良好な耐光性及び屋外暴露耐久性を有する黄色フィ
ルムが得られる。
適用例Ｃ 990部の市販の紫外線安定化ポリプロピレンスピンフ
ァイバータイプ、10部の例7aの化合物をドライ着色法に
より10分間にわたり加え、この後ポリマーを押出成形す
る。15d fexのファイバーを有するファイバーが得られ
る。
次に、200,400,600及び800時間暴露された（ウエザロ
メーター中）ファイバーについて引張り強さの比較を行
った。400時間暴露されたファイバーは未暴露ファイバ
ーの値の57％の引張り強さを有していた。
比較として、同じ条件下でDAS 1,150,165の例２の顔
料によりポリプロピレンを着色し、そして400時間後フ
ァイバーの引張強さは未暴露ファイバーの値のわずか20
％であった。
例１〜６、及び８〜84の他の化合物の適当量を用いて
適用例Ａ〜Ｃを繰り返すことができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は例４の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第２図は例５の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第３図は例17の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第４図は例22の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第５図は例31の顔料の赤外線吸収スペクトルである。 第６図は例32の顔料の赤外線吸収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 Ｐ３６３８７６３．０ (32)優先日 1986年11月13日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） 前置審査 (72)発明者 バンジ ラル カウル スイス国，4105 ビール−ベンケン，ブ ルックアッカーシュトラーセ 48 (56)参考文献 特開 昭50−100136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−147054（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の式（XX）： 〔式中、Ｒは水素、C1-8アルキル、C3-10アルケニル、
    フェニル、フェニル−C1-4アルキル又は−COR5aであ
    り、ここでR5aは水素、−Ｃ（R10a）＝CH2,C1-6アルキ
    ル、フェニル、−COOC1-4アルキル又は−NR21R22であ
    り、ここでR10aは水素又はC1-4アルキルであり、R21は
    水素、C1-12アルキル、C5-6シクロアルキル、フェニ
    ル、フェニル−C1-4アルキル又はC1-12アルキルフェニ
    ルであり、そしてR22はC1-12アルキル又は水素であり； R1はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R1の両者は基−(CH2)5−を構成し； R2はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R2の両者は基−(CH2)5−を構成し； 基R20の両者は次の式（ｅ）で表わされる基であるか、
    又は基R20の両者は次の式（ｆ）で表わされる基、 のいずれかであって、星印を付した原子は−NH基に結合
    しており； R13は水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、C1-2ア
    ルコキシ又はC1-4アルコキシカルボニルであり； R14は水素、クロロ、ブロモ又はメチルであり； R15は であって星印を付した基は2,2,6,6−テトラアルキル−
    ピペリジン基に結合しており； R18は1,4−フェニレン基（置換されていないか、又はク
    ロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ
    から選択される１個もしくは２個の基により置換されて
    いる）;4,4′−ジフェニレン基（各フェニレン基は置換
    されていないか、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチ
    ル、メトキシ及びエトキシから選択される１個もしくは
    ２個の基により置換されている）；又は非置換1,4−も
    しくは1,5−ナフタレン基である〕 で表わされる顔料。
  2. 【請求項２】次の式（XX）： 〔式中、Ｒは水素、C1-8アルキル、C3-10アルケニル、
    フェニル、フェニル−C1-4アルキル又は−COR5aであ
    り、ここでR5aは水素、−Ｃ（R10a）＝CH2,C1-6アルキ
    ル、フェニル、−COOC1-4アルキル又は−NR21R22であ
    り、ここでR10aは水素又はC1-4アルキルであり、R21は
    水素、C1-12アルキル、C5-6シクロアルキル、フェニ
    ル、フェニル−C1-4アルキル又はC1-12アルキルフェニ
    ルであり、そしてR22はC1-12アルキル又は水素であり； R1はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R1の両者は基−(CH2)5−を構成し； R2はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R2の両者は基−(CH2)5−を構成し； 基R20の両者は次の式（ｅ）で表わされる基であるか、
    又は基R20の両者は次の式（ｆ）で表わされる基、 のいずれかであって、星印を付した原子は−NH基に結合
    しており； R13は水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、C1-2ア
    ルコキシ又はC1-4アルコキシカルボニルであり； R14は水素、クロロ、ブロモ又はメチルであり； R15は であって星印を付した基は2,2,6,6−テトラアルキル−
    ピペリジン基に結合しており； R18は1,4−フェニレン基（置換されていないか、又はク
    ロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ
    から選択される１個もしくは２個の基により置換されて
    いる）;4,4′−ジフェニレン基（各フェニレン基は置換
    されていないか、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチ
    ル、メトキシ及びエトキシから選択される１個もしくは
    ２個の基により置換されている）；又は非置換1,4−も
    しくは1,5−ナフタレン基である〕 で表わされる顔料、並びにポリマー材料を含んで成るポ
    リマー組成物。
  3. 【請求項３】前記ポリマー材料がポリプロピレン又はポ
    リエチレンである特許請求の範囲第２項に記載のポリマ
    ー組成物。
  4. 【請求項４】次の式（XX）： 〔式中、Ｒは水素、C1-8アルキル、C3-10アルケニル、
    フェニル、フェニル−C1-4アルキル又は−COR5aであ
    り、ここでR5aは水素、−Ｃ（R10a）＝CH2,C1-6アルキ
    ル、フェニル、−COOC1-4アルキル又は−NR21R22であ
    り、ここでR10aは水素又はC1-4アルキルであり、R21は
    水素、C1-12アルキル、C5-6シクロアルキル、フェニ
    ル、フェニル−C1-4アルキル又はC1-12アルキルフェニ
    ルであり、そしてR22はC1-12アルキル又は水素であり； R1はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R1の両者は基−(CH2)5−を構成し； R2はそれぞれ独立に−CH3又は−CH2（C1-4アルキル）で
    あるか、又は基R2の両者は基−(CH2)5−を構成し； 基R20の両者は次の式（ｅ）で表わされる基であるか、
    又は基R20の両者は次の式（ｆ）で表わされる基、 のいずれかであって、星印を付した原子は−NH基に結合
    しており； R13は水素、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、C1-2ア
    ルコキシ又はC1-4アルコキシカルボニルであり； R14は水素、クロロ、ブロモ又はメチルであり； R15は であって星印を付した基は2,2,6,6−テトラアルキル−
    ピペリジン基に結合しており； R18は1,4−フェニレン基（置換されていないか、又はク
    ロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ及びエトキシ
    から選択される１個もしくは２個の基により置換されて
    いる）;4,4′−ジフェニレン基（各フェニレン基は置換
    されていないか、又はクロロ、ブロモ、メチル、エチ
    ル、メトキシ及びエトキシから選択される１個もしくは
    ２個の基により置換されている）；又は非置換1,4−も
    しくは1,5−ナフタレン基である〕 で表わされる顔料を、ポリマー材料に適用することを含
    んで成るポリマー材料の着色方法。
JP62085884A 1986-04-10 1987-04-09 有機顔料及びその製造方法 Expired - Fee Related JP2637731B2 (ja)

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863612148 DE3612148A1 (de) 1986-04-10 1986-04-10 Disazopigmente
DE3612148.7 1986-04-10
DE3618216.8 1986-05-30
DE19863618216 DE3618216A1 (de) 1986-05-30 1986-05-30 Azo-pigmentfarbstoffe
DE19863630717 DE3630717A1 (de) 1986-09-10 1986-09-10 Azo-pigmentfarbstoffe
DE3630717.3 1986-09-10
DE19863632039 DE3632039A1 (de) 1986-09-20 1986-09-20 Disazopigmente
DE3632039.0 1986-09-20
DE19863638763 DE3638763A1 (de) 1986-11-13 1986-11-13 Piperidylgruppen enthaltende pigmente
DE3638763.0 1986-11-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS636058A JPS636058A (ja) 1988-01-12
JP2637731B2 true JP2637731B2 (ja) 1997-08-06

Family

ID=27510959

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62085884A Expired - Fee Related JP2637731B2 (ja) 1986-04-10 1987-04-09 有機顔料及びその製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4838943A (ja)
EP (1) EP0241419B1 (ja)
JP (1) JP2637731B2 (ja)
DE (1) DE3785881D1 (ja)
ES (1) ES2054699T3 (ja)
HK (1) HK73096A (ja)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3920029C2 (de) * 1988-06-30 1999-05-20 Clariant Finance Bvi Ltd Farbstoffe zum Färben von Kunststoffen
DE3834299A1 (de) * 1988-10-08 1990-04-12 Hoechst Ag Verfahren zum stabilisieren einer leukofarbstoffloesung und durch strahlung polymerisierbares, einen leukofarbstoff enthaltendes gemisch
US5510467A (en) * 1989-01-03 1996-04-23 Sandoz Ltd. Salts of metal-free anionic phenylazopyrazolone dyes having cations containing sterically hindered amine groups
DE3934176A1 (de) * 1989-10-13 1991-04-18 Basf Ag Cyclische amide
CH684194A5 (de) * 1991-01-26 1994-07-29 Sandoz Ag Pigmente in Form von intermolekularen Salzen von zwitterionischen Farbstoffen.
EP0559613B1 (de) * 1992-03-05 1999-12-15 Ciba SC Holding AG Stabilisierung von organischen Pigmenten
TW237471B (ja) * 1992-09-03 1995-01-01 Ciba Geigy
ES2111887T3 (es) * 1993-02-23 1998-03-16 Ciba Geigy Ag Dicetopirrolopirroles que contienen grupos nitroxilo.
EP0612816B1 (en) * 1993-02-23 1999-11-17 Ciba SC Holding AG Stabilisation of pyrrolopyrrole pigments
FR2706475B1 (fr) * 1993-06-16 1997-08-29 Sandoz Sa Teinture dans la masse de polymères synthétiques.
EP0639624A1 (de) * 1993-08-19 1995-02-22 Bayer Ag Phthaloperinonfarbstoffe
DE19820157B4 (de) 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
GB9824314D0 (en) * 1998-11-06 1998-12-30 Clariant Int Ltd New hetercyclic compounds
GB9920445D0 (en) * 1999-08-31 1999-11-03 Clariant Int Ltd Pigment for warpage-free polyolefins coloration
DE10106147A1 (de) * 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
GB2387389A (en) * 2002-04-12 2003-10-15 Clariant Int Ltd Crystal modification of disazo pigment derived from 1,4-bis(acetoacetylamino)-2,5-dimethylbenzene & methyl 2-amino-4-[N-substituted-aminocarbonyl]benzoate
RU2414471C2 (ru) * 2005-02-02 2011-03-20 Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. Бензотриазоловые поглотители уф-лучей со смещенным в длинноволновую область спектром поглощения и их применение
EP2085433A1 (en) 2008-01-23 2009-08-05 Clariant International Ltd. New crystal modifications of a disazo condensation pigment
JP5547049B2 (ja) * 2010-12-08 2014-07-09 大日精化工業株式会社 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用着色剤
WO2014156496A1 (ja) * 2013-03-28 2014-10-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、捺染方法、布帛、板材、及びテトラアザポルフィリン系化合物
EP3798271A1 (en) 2019-09-30 2021-03-31 BASF Colors & Effects GmbH Isoindoline derivatives

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3357983A (en) * 1965-10-13 1967-12-12 Chemetron Corp Perylene pigments
JPS5147738B2 (ja) * 1973-11-27 1976-12-16
DE2812635A1 (de) * 1978-03-22 1979-09-27 Bayer Ag Heterocyclische verbindungen
CH633030A5 (de) * 1978-06-19 1982-11-15 Ciba Geigy Ag Bis-isoindolinpigmente.
CH642992A5 (de) * 1979-06-05 1984-05-15 Sandoz Ag Feste pigmentzubereitungen.
US4439565A (en) * 1982-11-10 1984-03-27 Ciba-Geigy Corporation Oligomeric esteramides containing pendant hindered amine groups
JPS59147054A (ja) * 1983-02-09 1984-08-23 Sumitomo Chem Co Ltd テトラメチルピペリジン残基を含有する水不溶性染料
DE3338622A1 (de) * 1983-10-25 1985-05-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Rotes azinpigment
GB8515672D0 (en) * 1985-06-20 1985-07-24 Sandoz Ltd Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US4838943A (en) 1989-06-13
DE3785881D1 (de) 1993-06-24
EP0241419B1 (de) 1993-05-19
JPS636058A (ja) 1988-01-12
ES2054699T3 (es) 1994-08-16
EP0241419A2 (de) 1987-10-14
EP0241419A3 (en) 1989-12-20
HK73096A (en) 1996-05-03
US4866113A (en) 1989-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2637731B2 (ja) 有機顔料及びその製造方法
DE1768892B2 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE1544460B2 (de) Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe
DE1066303B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen
US3923774A (en) Quinazolone containing phenyl-azo-pyridine compounds
US4024124A (en) Monoazo acetoacetylaminobenzimidazolone pigments containing carboxy group
US4259488A (en) Bis-isoindoline pigments
DE3707715A1 (de) Farbstoffe mit n-(2-aminoethyl)piperazingruppen
US4052410A (en) Iminoisoindoline pigments
EP0169167A2 (de) Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material und neue Metallkomplexe
DE3911643C2 (de) Heterocyclische Farbstoffe
US5428136A (en) Water-insoluble azo colorants having two azo groups and a 1,4-bis (acetoacetylamino) benzene coupling component
US4065449A (en) Tetrachloro substituted disazo pigments
US4730014A (en) Use of pyridoquinolone derivatives as pigments
US2278260A (en) Dioxazine dyestuffs
US4473500A (en) Monoazo pigments derived from aminophthalimides and substituted acetoacetarylides or 2-hydroxy-3-naphthoylarylides
CA1045121A (en) Disazo pigment and process for its manufacture
CA1095901A (en) Disazo pigments, process for their manufacture and use thereof
EP0006154B1 (de) Monoazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
JPH1180576A (ja) 有機顔料
DE2059708A1 (de) Azopigmente der ss-Hydroxynaphthoesaeurereihe
JPS5853024B2 (ja) シンキモノアゾガンリヨウノ セイホウ
DE2447228A1 (de) Perinon-verbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbmittel
JPS5828299B2 (ja) ジスアゾカゴウブツ ノ セイホウ
EP0236262B1 (de) Anthrachinon-Küpenfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees