JPH02300288A - ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 - Google Patents
ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物Info
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- JPH02300288A JPH02300288A JP1120539A JP12053989A JPH02300288A JP H02300288 A JPH02300288 A JP H02300288A JP 1120539 A JP1120539 A JP 1120539A JP 12053989 A JP12053989 A JP 12053989A JP H02300288 A JPH02300288 A JP H02300288A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は光安定化剤に関し、特に先週化性有機物質の光
に対する安定性を改善するための光安定化剤、更に特定
的にはシアニン色素の光安定化剤及びその利用に関する
０本明細書中で先週化性有機物質とは光の照射により退
化、劣化、変化、退色、変色等の変化をする有機物質を
総称するが、特にシアニン色素を重要な対象としている
。
に対する安定性を改善するための光安定化剤、更に特定
的にはシアニン色素の光安定化剤及びその利用に関する
０本明細書中で先週化性有機物質とは光の照射により退
化、劣化、変化、退色、変色等の変化をする有機物質を
総称するが、特にシアニン色素を重要な対象としている
。
［従来の技術］
従来から有機色素は繊維やプラスチックスの青色や分析
用指標（指示薬）、写真用感光剤等に広く用いられてき
た。最近は機能性色素として従来と異なった考え方でそ
の利用を図っている０例えば色素レーザー、光エネルギ
ー変換、光記録があげられる。これらのうちいかなる用
途に用いられるかにかかわらず、色素にはいくつかの課
題がある。
用指標（指示薬）、写真用感光剤等に広く用いられてき
た。最近は機能性色素として従来と異なった考え方でそ
の利用を図っている０例えば色素レーザー、光エネルギ
ー変換、光記録があげられる。これらのうちいかなる用
途に用いられるかにかかわらず、色素にはいくつかの課
題がある。
有機色素のＦ＃膜を記録層として用いた光記録媒体もよ
く知られている。このような光記録媒体に用いられてい
る色素は、光記録媒体の製造後長い時間が経過すると、
その間に記録媒体が様々な形態で光にさらされるため、
光劣化を起こし色素の持つ記録特性が悪くなるため、こ
のような原因による記録媒体の光劣化を防止することが
重要な課題となっている。この種の光記録媒体の光劣化
防止法としては種々の光安定化剤を添加することが行な
われているが、従来便用されてきた光安定化剤は耐光性
及び色素との相溶性が充分でなく、そのため記録層の保
存性や記録再生特性も充分満足できるものではなかった
。
く知られている。このような光記録媒体に用いられてい
る色素は、光記録媒体の製造後長い時間が経過すると、
その間に記録媒体が様々な形態で光にさらされるため、
光劣化を起こし色素の持つ記録特性が悪くなるため、こ
のような原因による記録媒体の光劣化を防止することが
重要な課題となっている。この種の光記録媒体の光劣化
防止法としては種々の光安定化剤を添加することが行な
われているが、従来便用されてきた光安定化剤は耐光性
及び色素との相溶性が充分でなく、そのため記録層の保
存性や記録再生特性も充分満足できるものではなかった
。
一方、記録媒体の薄膜形成は通常、蒸着、塗布などの方
法によって行なわれるが、塗布による薄膜形成方法は他
の方法に比し大面積化、容量性等の点で工業的に有利で
ある。！！！布法が採用できるためには全ての記録媒体
材料が溶剤に溶解できなければならない、しかし、従来
用いられてきた記録媒体材料のうち、有機色素は一般の
有機溶剤に比較的良く溶解するものが多いが、光安定化
剤は溶解性の悪いものが多く、このため塗布方法により
記録媒体用薄膜を形成することは困難であるという欠点
があった。
法によって行なわれるが、塗布による薄膜形成方法は他
の方法に比し大面積化、容量性等の点で工業的に有利で
ある。！！！布法が採用できるためには全ての記録媒体
材料が溶剤に溶解できなければならない、しかし、従来
用いられてきた記録媒体材料のうち、有機色素は一般の
有機溶剤に比較的良く溶解するものが多いが、光安定化
剤は溶解性の悪いものが多く、このため塗布方法により
記録媒体用薄膜を形成することは困難であるという欠点
があった。
色素に求められる不可欠の特性には’Ａ着性および洗濯
堅牢度がよいこと、濃度が適度に高いこと、日光堅牢度
が高いこと等がある。シアニン色素はその色相の鮮明な
こと、濃度が濃い（分子吸光係数が大きい）ことなどか
ら着目されていたが日光堅牢度が悪いためその用途は限
定されていた［堀口、合成染料、ｐ、３ｔｌ （三基
出版）］。
堅牢度がよいこと、濃度が適度に高いこと、日光堅牢度
が高いこと等がある。シアニン色素はその色相の鮮明な
こと、濃度が濃い（分子吸光係数が大きい）ことなどか
ら着目されていたが日光堅牢度が悪いためその用途は限
定されていた［堀口、合成染料、ｐ、３ｔｌ （三基
出版）］。
日光堅牢度の向上に関する方法としては、長波長域に光
吸収を有する金属錆体を添加する方法（特開昭５９−２
＞５８９２号、同６２−１９３８９１号、同６２−２
０７６８８号、同６３−１９９２４８号、同６３−１９
２９３号）、酸素による退色を抑制する物質を添加する
方法（特開昭５９−５５７０５号）、メチン連鎖のなか
に環を導入する方法（特開昭６２−１８７０８８号、同
６２−１９６１８０号、同６２−２０７６８４号、同６
３−３３４７７号）等が提案されている。しかしこれら
の提案のいずれも問題を十分に解決してはいない、また
５金属錯体の添加や色素の構造改良による方法は色素を
各種溶剤に溶解しにくくすることが多いという欠点も持
っている。
吸収を有する金属錆体を添加する方法（特開昭５９−２
＞５８９２号、同６２−１９３８９１号、同６２−２
０７６８８号、同６３−１９９２４８号、同６３−１９
２９３号）、酸素による退色を抑制する物質を添加する
方法（特開昭５９−５５７０５号）、メチン連鎖のなか
に環を導入する方法（特開昭６２−１８７０８８号、同
６２−１９６１８０号、同６２−２０７６８４号、同６
３−３３４７７号）等が提案されている。しかしこれら
の提案のいずれも問題を十分に解決してはいない、また
５金属錯体の添加や色素の構造改良による方法は色素を
各種溶剤に溶解しにくくすることが多いという欠点も持
っている。
［発明が解決しようとする課題］
従来行なわれてきた添加剤の使用あるいは色素構造の改
良等による光安定化方法は溶剤特に礪性溶剤に対する色
素の溶解性を悪くするため、使用方法及び使用量の点か
ら問題の解決に不満足な場合が多かった。そこで色素に
対する光安定化効果が良好であるばかりでなく、溶剤に
対する溶解性が良く、色素との相溶性が良好で色素の溶
解性をも損なわない添加剤として使用できる光安定化剤
を開発し、これを各種光劣化反応の防止に役立つ光安定
化剤として利用すること、たとえば有機色素特にシアニ
ン色素の光安定化剤として利用すること、又、有機色素
を光記録用薄膜として用いる光記録媒体の保存性や記録
再生特性を改善するための光安定化剤として提供するこ
と等が本発明の解決しようとする課題である。
良等による光安定化方法は溶剤特に礪性溶剤に対する色
素の溶解性を悪くするため、使用方法及び使用量の点か
ら問題の解決に不満足な場合が多かった。そこで色素に
対する光安定化効果が良好であるばかりでなく、溶剤に
対する溶解性が良く、色素との相溶性が良好で色素の溶
解性をも損なわない添加剤として使用できる光安定化剤
を開発し、これを各種光劣化反応の防止に役立つ光安定
化剤として利用すること、たとえば有機色素特にシアニ
ン色素の光安定化剤として利用すること、又、有機色素
を光記録用薄膜として用いる光記録媒体の保存性や記録
再生特性を改善するための光安定化剤として提供するこ
と等が本発明の解決しようとする課題である。
［課題を解決するための手段］
有機色素は光照射により退色あるいは変色するがその機
構は定かでないものが多い、その原因は色素の構造と環
境（例えば基質、大気とその汚染物質、湿度、温度など
）との相互作用があるからである０色素の光退色機構に
ついて記したまとまった文献としてＣｈａｒｌｅｓ Ｈ
，Ｇ１１ｅｓおよびＲｏｂｅｒｔＢ、 １Ｊｃｋａｙ
の総説”Ｔｈｅ Ｌｉｇｈｔｆａｓｔｎｅｓｓ ｏｆ
Ｄｙｅｓ 。
構は定かでないものが多い、その原因は色素の構造と環
境（例えば基質、大気とその汚染物質、湿度、温度など
）との相互作用があるからである０色素の光退色機構に
ついて記したまとまった文献としてＣｈａｒｌｅｓ Ｈ
，Ｇ１１ｅｓおよびＲｏｂｅｒｔＢ、 １Ｊｃｋａｙ
の総説”Ｔｈｅ Ｌｉｇｈｔｆａｓｔｎｅｓｓ ｏｆ
Ｄｙｅｓ 。
Ａ Ｒｅｖｉｅｗ” ： Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ３３巻ｐ、５２７ （１９
６３）：北尾、“機能性色素の化学″ｐ、６５（シーエ
ムシー）：赤松、半島、他、“光化学の利用”ｐ、＋６
９ （大豆出版）等があるが、シアニン色素の光退色
機構及び光安定化条件については明示されていない、そ
こで本発明者らは鋭意研究の結果、シアニン色素は光照
射により自動酸化でなく光分解（ラジカル分解）し、退
色するという仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤ま
たは同等の機能を示すと予測される化合物の中からシア
ニン色素の光安定化に効果のあるものを探索し非常に有
効な一連の化合物を見い出した。即ち下記の一般式（１
）で表わされるニトロソジフェニルアミン誘導体である
。これらは溶剤特にメタノール、エタノール、アセトン
等の汎用陽性溶剤によく溶解し、シアニン色素の好まし
い緒特性を損なうことなく溶剤中に共存せしめ得るので
、同色素の光安定化剤として使用する上で礪めて好都合
である。
ａｒｃｈ Ｊｏｕｒｎａｌ ３３巻ｐ、５２７ （１９
６３）：北尾、“機能性色素の化学″ｐ、６５（シーエ
ムシー）：赤松、半島、他、“光化学の利用”ｐ、＋６
９ （大豆出版）等があるが、シアニン色素の光退色
機構及び光安定化条件については明示されていない、そ
こで本発明者らは鋭意研究の結果、シアニン色素は光照
射により自動酸化でなく光分解（ラジカル分解）し、退
色するという仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤ま
たは同等の機能を示すと予測される化合物の中からシア
ニン色素の光安定化に効果のあるものを探索し非常に有
効な一連の化合物を見い出した。即ち下記の一般式（１
）で表わされるニトロソジフェニルアミン誘導体である
。これらは溶剤特にメタノール、エタノール、アセトン
等の汎用陽性溶剤によく溶解し、シアニン色素の好まし
い緒特性を損なうことなく溶剤中に共存せしめ得るので
、同色素の光安定化剤として使用する上で礪めて好都合
である。
一般式
（Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カル
ボキシル基、シアノ基、ヒドロキシエチル基、アミノ基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、スルホン酸アミド
基及びその誘導体、カルボン酸アミド基及びその誘導体
からなる群より選ばれた１つまたは複数の置換基である
。） 尚、上記一般式で表わされる化合物からなる本発明の光
安定化剤は、同化合物単独の使用で効果があることは言
うまでもないが、本発明と同時に達成され本発明と同日
に特許出願された発明の名称がそれぞれ「ニトロソアニ
リン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物」、「ニ
トロソ基を持つフェノール又はナフトールの誘導体から
なる光安定化剤及びその利用物」及び「１−ビクリルー
２．２−ジアリールヒドラジル遊離基からなる光安定化
剤及びその利用物」の特許出願明細書において開示され
た光安定化剤の１種または２種以上と組み合わせて使用
することによっても所望の効果を発揮することができ、
かつ組み合わせによる特別の不都合は生じないことが確
認されている。
ボキシル基、シアノ基、ヒドロキシエチル基、アミノ基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、スルホン酸アミド
基及びその誘導体、カルボン酸アミド基及びその誘導体
からなる群より選ばれた１つまたは複数の置換基である
。） 尚、上記一般式で表わされる化合物からなる本発明の光
安定化剤は、同化合物単独の使用で効果があることは言
うまでもないが、本発明と同時に達成され本発明と同日
に特許出願された発明の名称がそれぞれ「ニトロソアニ
リン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物」、「ニ
トロソ基を持つフェノール又はナフトールの誘導体から
なる光安定化剤及びその利用物」及び「１−ビクリルー
２．２−ジアリールヒドラジル遊離基からなる光安定化
剤及びその利用物」の特許出願明細書において開示され
た光安定化剤の１種または２種以上と組み合わせて使用
することによっても所望の効果を発揮することができ、
かつ組み合わせによる特別の不都合は生じないことが確
認されている。
上記の一般式（１）で表わされる構造を持ち、本発明の
実施に特に有利に使用できるニトロソジフェニルアミン
誘導体の具体例をいくつか挙げると次の通りである。
実施に特に有利に使用できるニトロソジフェニルアミン
誘導体の具体例をいくつか挙げると次の通りである。
（１）４−ニトロソジフェニルアミン
（２）４−ニトロソ−２′−メチルジフェニルアミン
′ （３）４−ニトロソ−３′−メチルジフェニルアミン （４）４−ニトロソ−４′−メチルジフェニルアミン （５）４−ニトロソ−４′−メトキシジフェニルアミン （６）４−ニトロソ−４′−エトキシジフェニルアミン （７）４−ニトロソ−４′−アミノジフェニルアミン （８）４−ニトロソ−４′−ジメチルアミノジフェニル
アミン （９）４−ニトロソ−４′−カルボキシジフェニルアミ
ン （ｔｏ）４−ニトロソ−４′−ニトロジフェニルアミン （ｌ １）４−ニトロソ−４′−シアノジフェニルアミ
ン これらの光安定化剤は、光安定化するための有機物質と
共に、ｋｌ類単独で使用することもできるし、２種類以
上組み合わせて使用することもできる。
′ （３）４−ニトロソ−３′−メチルジフェニルアミン （４）４−ニトロソ−４′−メチルジフェニルアミン （５）４−ニトロソ−４′−メトキシジフェニルアミン （６）４−ニトロソ−４′−エトキシジフェニルアミン （７）４−ニトロソ−４′−アミノジフェニルアミン （８）４−ニトロソ−４′−ジメチルアミノジフェニル
アミン （９）４−ニトロソ−４′−カルボキシジフェニルアミ
ン （ｔｏ）４−ニトロソ−４′−ニトロジフェニルアミン （ｌ １）４−ニトロソ−４′−シアノジフェニルアミ
ン これらの光安定化剤は、光安定化するための有機物質と
共に、ｋｌ類単独で使用することもできるし、２種類以
上組み合わせて使用することもできる。
光安定化剤の使用量は通常シアニン色素等の光道化性有
機物質１モルに対し０，０１〜１モルでよいが必要度に
応じて増減することができる。好ましくはシアニン色素
１モルに対し０．Ｉ Ｎ１モルである。もっと多く使用
することもできるが当然色濃度がうすくなり、用途によ
っては目的の色濃度が得られない場合も生じ得る。また
、使用量が少ない場合には効果が明確でないことがある
。
機物質１モルに対し０，０１〜１モルでよいが必要度に
応じて増減することができる。好ましくはシアニン色素
１モルに対し０．Ｉ Ｎ１モルである。もっと多く使用
することもできるが当然色濃度がうすくなり、用途によ
っては目的の色濃度が得られない場合も生じ得る。また
、使用量が少ない場合には効果が明確でないことがある
。
本発明の光安定化剤によって安定化させることのできる
先週化性有機物質としては、ポリメチン系色素、トリア
リールメタン系色素、ビリリウム系色素、フェナンスレ
ン系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリール
アミン系色素、スフアリリム系色素、クロコニックメチ
ン系色素、メロシアニン系色素等が例示できる。使用で
きる特に好ましいシアニン色素としては、インドレニン
系シアニン色素、チアゾール系シアニン色素等があり、
さらに望ましいシアニン色素としては、インドジカルボ
シアニンが例示できる。
先週化性有機物質としては、ポリメチン系色素、トリア
リールメタン系色素、ビリリウム系色素、フェナンスレ
ン系色素、テトラデヒドロコリン系色素、トリアリール
アミン系色素、スフアリリム系色素、クロコニックメチ
ン系色素、メロシアニン系色素等が例示できる。使用で
きる特に好ましいシアニン色素としては、インドレニン
系シアニン色素、チアゾール系シアニン色素等があり、
さらに望ましいシアニン色素としては、インドジカルボ
シアニンが例示できる。
以下実施例により説明するがこれらは単に例示のために
示すものであって、本発明をこれらに限定するためのも
のではない、実施例においては肢着色体としての基質は
ガラス板又はポリカーボネート（ＰＣ）板としたが、勿
論他の基質、たとえば繊維、紙、フィルム等を用いる場
合も同等の効果が得られる。また溶解する溶剤としては
エタノールの使用例を示した。これは他の極性溶剤も使
用できるが、毒性、揮発性、基質に対する侵食性等を考
慮に入れるとエタノールが最良であったからである。
示すものであって、本発明をこれらに限定するためのも
のではない、実施例においては肢着色体としての基質は
ガラス板又はポリカーボネート（ＰＣ）板としたが、勿
論他の基質、たとえば繊維、紙、フィルム等を用いる場
合も同等の効果が得られる。また溶解する溶剤としては
エタノールの使用例を示した。これは他の極性溶剤も使
用できるが、毒性、揮発性、基質に対する侵食性等を考
慮に入れるとエタノールが最良であったからである。
［実施例１］
エタノール１００！ｆｆ１部に、かきまぜながらＮＫ２
４２１（株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）
３．０重量部及び４−ニトロソジフェニルアミン（前記
（１）の化合物）１．０重量部を順次投入し、２０〜３
０℃の温度で１時間撹拌を続けた。
４２１（株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）
３．０重量部及び４−ニトロソジフェニルアミン（前記
（１）の化合物）１．０重量部を順次投入し、２０〜３
０℃の温度で１時間撹拌を続けた。
次いで東洋濾紙Ｎｏ、２（定性用）を用いて自然濾過を
行ない、濾液を用いてガラス板にスピンコード法で塗布
した。このようにして均等に塗布したガラス板試片の最
大吸収波長λｗａｘを測定基準として測定した後、塗布
面に上方２０ｃａ＋の距離からランプ（入江製作新製Ｄ
Ｒ４００Ｔ）の光を、前記λ＋ａａｘの測定時を起点と
してそれぞれ３時間、６時間および９時間照射し、上記
各所定時間照射後その時点における最大吸収波長λａｉ
ａｘの測定を行ない、前期測定基準とそれらの測定値と
から退色率を算出した。結果を第１表に示す。
行ない、濾液を用いてガラス板にスピンコード法で塗布
した。このようにして均等に塗布したガラス板試片の最
大吸収波長λｗａｘを測定基準として測定した後、塗布
面に上方２０ｃａ＋の距離からランプ（入江製作新製Ｄ
Ｒ４００Ｔ）の光を、前記λ＋ａａｘの測定時を起点と
してそれぞれ３時間、６時間および９時間照射し、上記
各所定時間照射後その時点における最大吸収波長λａｉ
ａｘの測定を行ない、前期測定基準とそれらの測定値と
から退色率を算出した。結果を第１表に示す。
［実施例２］
エタノール１００重量部に、かきまぜながらＮＫ２４２
１を３．０重量部及び４−ニトロソジフェニルアミンを
０．１重量部順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同様
に行ない、退色率を算出した。
１を３．０重量部及び４−ニトロソジフェニルアミンを
０．１重量部順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同様
に行ない、退色率を算出した。
結果を第１表に示す。
［比較例１］
エタノール１００１狙部に、かきまぜなからＮＫ２４２
１を３，０重量部及び次の式で表わされる構造を持つジ
フェニルアミン： １．０重量部を順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時
間撹拌を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同
様に行ない、退色率を算出した。結果を第１表に示す。
１を３，０重量部及び次の式で表わされる構造を持つジ
フェニルアミン： １．０重量部を順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時
間撹拌を続けた。以後の操作は実施例１の場合と全く同
様に行ない、退色率を算出した。結果を第１表に示す。
［実施例３］
エタノール１００重世部に、かきまぜながらＮＫ１４１
４ （株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）を
３．０重世部及び４−ニトロソ−４′−メチルジフェニ
ルアミン（前記（４）の化合物）０．３重量部を順次投
入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続けた。以後
の操作は基質としてＰＣ板を用いたこと以外は実施例１
と全く同様に行なった。結果を第１表に示す。
４ （株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）を
３．０重世部及び４−ニトロソ−４′−メチルジフェニ
ルアミン（前記（４）の化合物）０．３重量部を順次投
入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続けた。以後
の操作は基質としてＰＣ板を用いたこと以外は実施例１
と全く同様に行なった。結果を第１表に示す。
［実施例４］
エタノール１００重量部に、かきまぜなからＮＫ１４１
４を３．０重量部、及び４−ニトロソ−４′−メトキシ
ジフエニルアミン（ＡＶ記（５）の化合物）０．５重量
部を順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続
けた。以後の操作は実施例３と全く同様に行なった。結
果を第１表に示す。
４を３．０重量部、及び４−ニトロソ−４′−メトキシ
ジフエニルアミン（ＡＶ記（５）の化合物）０．５重量
部を順次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続
けた。以後の操作は実施例３と全く同様に行なった。結
果を第１表に示す。
［実施例５］
エタノール１００重量部に、かきまぜなからＮＫ１４１
４を５．０重社部、及び４−ニトロソ−４′−メチルジ
フェニルアミン（前記（４）の化合物）２．０重世部を
順次投入し２．２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続け
た。以後の操作は実施例３と全く同様に行なった。結果
を第１表に示す。
４を５．０重社部、及び４−ニトロソ−４′−メチルジ
フェニルアミン（前記（４）の化合物）２．０重世部を
順次投入し２．２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続け
た。以後の操作は実施例３と全く同様に行なった。結果
を第１表に示す。
［実施例６］
エタノール１００重量部に、かきまぜながらＮＫ３２１
９（株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）４．
０重量部及び４−ニトロソ−４′−カルボキシジフェニ
ルアミン（前記（９）の化合物）１．０重量部を順次投
入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続けた。以後
の操作は実施例３と全く同様に行なった。結果を第１表
に示す。
９（株式会社日本感光色素研究所製シアニン色素）４．
０重量部及び４−ニトロソ−４′−カルボキシジフェニ
ルアミン（前記（９）の化合物）１．０重量部を順次投
入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を続けた。以後
の操作は実施例３と全く同様に行なった。結果を第１表
に示す。
［比較例２１
エタノール１００重世部に、かきまぜなからＮＫ２４２
１を３，０重ｉｔ耶及びＰＡ！００６ （三井東圧ファ
イン株式会社製ニッケル珀体）０２５重世部を順次投入
し、２０〜３０”Ｃの温度で１時間撹拌を続けたが瀉解
しない色素が多量にあった。以後の操作は＊絶倒３と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
１を３，０重ｉｔ耶及びＰＡ！００６ （三井東圧ファ
イン株式会社製ニッケル珀体）０２５重世部を順次投入
し、２０〜３０”Ｃの温度で１時間撹拌を続けたが瀉解
しない色素が多量にあった。以後の操作は＊絶倒３と同
様に行なった。結果を第１表に示す。
［比較例３］
エタノール１００重量部に、かきまぜながらＮＫ２４２
１を３．０重社部投入し、２０〜３０’Ｃ（７）温度で
１時間撹拌を続けた。ジフェニルアミン銹導体は使用せ
ず、その他の操作は実施例３と同様に行なった、結果を
第１表に示す。
１を３．０重社部投入し、２０〜３０’Ｃ（７）温度で
１時間撹拌を続けた。ジフェニルアミン銹導体は使用せ
ず、その他の操作は実施例３と同様に行なった、結果を
第１表に示す。
［比較例４］
エタノール１００重＠ｍに、かきまぜながらＮＫ１４１
４を３．０重量部投入し、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を行なった。ジフェニルアミン誘導体は使用せず、
その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行なった。
４を３．０重量部投入し、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を行なった。ジフェニルアミン誘導体は使用せず、
その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行なった。
結果を第１表に示す。
［比較例５］
エタノール１００重世部に、かきまぜながらＮＫ１４１
４を３．０重量部、及びジフェニルアミンを１．０重量
部類次投入し５２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を行な
った。その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行な
った。結果を第１表に示す。
４を３．０重量部、及びジフェニルアミンを１．０重量
部類次投入し５２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を行な
った。その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行な
った。結果を第１表に示す。
［比較例６］
エタノール１００重量部に、かきまぜながらＮＫ３２１
９を３．ＯＭ置置設投入、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を行なった。ジフェニルアミン誘導体は使用せず、
その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行なった。
９を３．ＯＭ置置設投入、２０〜３０℃の温度で１時間
撹拌を行なった。ジフェニルアミン誘導体は使用せず、
その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行なった。
結果を第１表に示す。
［比較例７］
エタノール１００重世部に、かきまぜながらＮＫ３２１
９を３．０重量部、及びジフェニルアミンを１．０重量
部類次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を行な
った。その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行な
った。結果を第１表に示す。
９を３．０重量部、及びジフェニルアミンを１．０重量
部類次投入し、２０〜３０℃の温度で１時間撹拌を行な
った。その他の操作は実施例３の場合と全く同様に行な
った。結果を第１表に示す。
下記の第１表は各実施例及び各比較例の実験結果を総括
した光照射時間と退色率の関係を示すものである。
した光照射時間と退色率の関係を示すものである。
（以下余白）
第 ｌ 表
［発明の効果］
第１表に示す実験結果かられかるようにニトロソジフェ
ニルアミン誘導体の光安定化剤としての使用効果は顕著
なものがある。
ニルアミン誘導体の光安定化剤としての使用効果は顕著
なものがある。
なおこれらの化合物は有機溶剤特に汎用穫性有磯溶剤へ
の溶解性が良いため受量法による製造が可能であり、世
的効果も期待できる（実施例１と２参照）、また、実施
例１（ガラス仮使用）及び実施例３（プラスチック板使
用）の比較から基質の違いによる効果の差は小さく、ニ
トロソジフェニルアミン誘導体の使用はいずれの場合に
も有効であることがわかる。これらの誘導体を有機色素
のＦｉｌ膜を記録層として用いる光記録媒体中に光安定
化剤として添加使用することにより記録層の保存性や記
録再生特性の優れた光記録媒体が得られる。
の溶解性が良いため受量法による製造が可能であり、世
的効果も期待できる（実施例１と２参照）、また、実施
例１（ガラス仮使用）及び実施例３（プラスチック板使
用）の比較から基質の違いによる効果の差は小さく、ニ
トロソジフェニルアミン誘導体の使用はいずれの場合に
も有効であることがわかる。これらの誘導体を有機色素
のＦｉｌ膜を記録層として用いる光記録媒体中に光安定
化剤として添加使用することにより記録層の保存性や記
録再生特性の優れた光記録媒体が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カル
ボキシル基、シアノ基、ヒドロキシエチル基、アミノ基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、スルホン酸アミド
基及びその誘導体、カルボン酸アミド基及びその誘導体
からなる群より選ばれた１つまたは複数の置換基である
。）で表わされるニトロソジフェニルアミン誘導体から
なる光安定化剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カル
ボキシル基、シアノ基、ヒドキシエチル基、アミノ基、
ヒドロキシル基、アルコキシル基、スルホン酸アミド基
及びその誘導体、カルボン酸アミド基及びその誘導体か
らなる群より選ばれた１つまたは複数の置換基である。 ）で表わされるニトロソジフェニルアミン誘導体からな
る、光退化性有機物質を光に対して安定化させるための
、光安定化剤。 （３）前記有機物質が色素である請求項２記載の光安定
化剤。 （４）前記色素がシアニン色素である請求項３記載の光
安定化剤。 （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （Ｒは低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、カル
ボキシル基、シアノ基、ヒドロキシエチル基、アミノ基
、ヒドロキシル基、アルコキシル基、スルホン酸アミド
基及びその誘導体、カルボン酸アミド基及びその誘導体
からなる群より選ばれた１つまたは複数の置換基である
。）で表わされるニトロソジフェニルアミン誘導体から
なる光安定化剤を含む光記録媒体。 （６）前記光記録媒体がシアニン色素を含む記録媒体で
ある請求項５記載の光記録媒体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120539A JPH07783B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
| AU54566/90A AU633317B2 (en) | 1989-05-16 | 1990-05-01 | Light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound and uses thereof |
| CA002016195A CA2016195C (en) | 1989-05-16 | 1990-05-07 | Light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound and uses thereof |
| EP90109275A EP0403797B1 (en) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | The use of a light stabilizer comprising an aryl nitrogen compound for stabilizing an organic dye |
| KR1019900007012A KR940008387B1 (ko) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | 아릴 질소 화합물을 함유하는 광안정제 및 그의 용도 |
| DE69023702T DE69023702T2 (de) | 1989-05-16 | 1990-05-16 | Verwendung eines Lichtstabilisators aus einer Arylstickstoffverbindung für die Stabilisierung organischer Pigmente. |
| US07/686,870 US5318882A (en) | 1989-05-16 | 1991-04-16 | Optical recording medium containing a light stabilizer comprised of aryl nitrogen compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1120539A JPH07783B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300288A true JPH02300288A (ja) | 1990-12-12 |
| JPH07783B2 JPH07783B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=14788793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1120539A Expired - Lifetime JPH07783B2 (ja) | 1989-05-16 | 1989-05-16 | ニトロソジフェニルアミン誘導体からなる光安定化剤及びその利用物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07783B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03232844A (ja) * | 1990-02-07 | 1991-10-16 | Taiyo Yuden Co Ltd | ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 |
| JPH0710814A (ja) * | 1993-04-08 | 1995-01-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Ｎａｄ（ｐ）ｈを比色検出するための方法および薬剤、ならびにニトロソアニリン化合物 |
| EP1109166A1 (en) | 1999-12-14 | 2001-06-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording medium and method of manufacturing same |
| US6309728B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for producing optical information-recording medium and optical information-recording medium |
| US6437887B1 (en) | 1999-03-02 | 2002-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical logic device and optical memory device |
| US6495234B2 (en) | 1999-12-14 | 2002-12-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information recording medium and method of manufacturing same |
| JP2003019865A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-21 | Hitachi Maxell Ltd | 光情報記録媒体 |
| US6611367B1 (en) | 1999-02-05 | 2003-08-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface plasmon optical modulator element |
| US6731592B2 (en) | 2000-09-21 | 2004-05-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information recording medium and method of manufacturing optical information recording medium |
| US6821459B1 (en) | 1999-10-07 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Information-recording medium and method for producing the same |
| US6887403B1 (en) | 1999-11-10 | 2005-05-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Information recording medium and method of manufacturing same |
| EP1701347A2 (en) | 2002-11-29 | 2006-09-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical information-recording Medium, novel oxonol compound and method of recording information |
| EP1760707A2 (en) | 2005-09-06 | 2007-03-07 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical recording medium, method of producing the same, and, optical recording method and optical reproducing method |
| WO2007055273A1 (ja) | 2005-11-11 | 2007-05-18 | Fujifilm Corporation | カチオン化合物、色素化合物およびその使用方法、ならびに光情報記録媒体 |
-
1989
- 1989-05-16 JP JP1120539A patent/JPH07783B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03232844A (ja) * | 1990-02-07 | 1991-10-16 | Taiyo Yuden Co Ltd | ニトロソジフェニルアミン誘導体とその製法および利用物 |
| JPH0710814A (ja) * | 1993-04-08 | 1995-01-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Ｎａｄ（ｐ）ｈを比色検出するための方法および薬剤、ならびにニトロソアニリン化合物 |
| US6309728B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-10-30 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method for producing optical information-recording medium and optical information-recording medium |
| US6611367B1 (en) | 1999-02-05 | 2003-08-26 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Surface plasmon optical modulator element |
| US6437887B1 (en) | 1999-03-02 | 2002-08-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical logic device and optical memory device |
| US6821459B1 (en) | 1999-10-07 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Information-recording medium and method for producing the same |
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| US6887403B1 (en) | 1999-11-10 | 2005-05-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Information recording medium and method of manufacturing same |
| US6420007B2 (en) | 1999-12-14 | 2002-07-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording medium and method of manufacturing same |
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