JPH04226786A - 光情報記録媒体 - Google Patents
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- JPH04226786A JPH04226786A JP2415952A JP41595290A JPH04226786A JP H04226786 A JPH04226786 A JP H04226786A JP 2415952 A JP2415952 A JP 2415952A JP 41595290 A JP41595290 A JP 41595290A JP H04226786 A JPH04226786 A JP H04226786A
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Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特定のニトロン誘導体
を光安定化剤として含むことを特徴とする光情報記録媒
体に関する。
を光安定化剤として含むことを特徴とする光情報記録媒
体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機色素は繊維やプラスチックス
の着色、分析用指標（指示薬）、写真用感光剤などに広
く用いられてきたが、最近は機能性色素として従来と異
なった考え方でその利用が図られている。例えば色素レ
ーザー、光エネルギー変換素子、有機感光体（ＯＰＣ）
、光記録媒体等への利用があげられる。これらのうちの
どの用途に用いられるかに関わらず、色素にはいくつか
の課題がある。
の着色、分析用指標（指示薬）、写真用感光剤などに広
く用いられてきたが、最近は機能性色素として従来と異
なった考え方でその利用が図られている。例えば色素レ
ーザー、光エネルギー変換素子、有機感光体（ＯＰＣ）
、光記録媒体等への利用があげられる。これらのうちの
どの用途に用いられるかに関わらず、色素にはいくつか
の課題がある。
【０００３】有機色素の薄膜を記録層として用いた光記
録媒体もよく知られている。このような光記録媒体を用
いた情報の記録再生においては、近赤外線付近に波長を
有するレーザー光が使用されるため、記録媒体の光劣化
を防止することが重要な課題となっている。この種の光
記録媒体の光劣化防止法として、種々の光安定化剤の添
加が行われているが、従来使用されてきた光安定化剤は
耐光性および色素との相溶性が充分でなく、そのため記
録層の保存性や記録再生特性も十分満足できるものでは
なかった。
録媒体もよく知られている。このような光記録媒体を用
いた情報の記録再生においては、近赤外線付近に波長を
有するレーザー光が使用されるため、記録媒体の光劣化
を防止することが重要な課題となっている。この種の光
記録媒体の光劣化防止法として、種々の光安定化剤の添
加が行われているが、従来使用されてきた光安定化剤は
耐光性および色素との相溶性が充分でなく、そのため記
録層の保存性や記録再生特性も十分満足できるものでは
なかった。
【０００４】一方、記録媒体の薄膜形成は通常、蒸着、
塗布などの方法によって行われているが、塗布による薄
膜形成方法は他の方法に比し大面積化、量産性などの点
で工業的に有利である。ところで、塗布法が採用できる
ためには全ての記録媒体材料が溶剤に溶解できるもので
なければならない。従来用いられてきた記録媒体材料の
うち有機色素は、一般の有機溶剤に比較的よく溶解する
ものが多いが、光安定化剤は溶解性の悪いものが多く、
このため塗布法により光安定度の高い記録媒体用薄膜を
形成することが困難であるという問題があった。光安定
化、すなわち日光堅牢度の向上に関する方法としては、
長波長域に光吸収を有する金属錯体を添加する方法（特
開昭５９−２１５８９２号、同６２−１９３８９１号、
同６２−２０７６８８号、同６３−１９９２４８号、同
６３−１９２９３号）、酸素による退色を抑制する物質
を添加する方法（特開昭５９−５５７０５号）、シアニ
ン色素の場合メチン連鎖の中に環を導入する方法（特開
昭６２−１８７０８８号、同６２−１９６１８０号、同
６２−２０７６８４号、同６３−３３４７７号）などが
提案されている。しかしこれらの提案のいずれも問題を
十分に解決してはいない。また、金属錯体の添加や色素
の構造改良による方法は色素を各種溶剤に溶解しにくく
することが多いという欠点も持っている。
塗布などの方法によって行われているが、塗布による薄
膜形成方法は他の方法に比し大面積化、量産性などの点
で工業的に有利である。ところで、塗布法が採用できる
ためには全ての記録媒体材料が溶剤に溶解できるもので
なければならない。従来用いられてきた記録媒体材料の
うち有機色素は、一般の有機溶剤に比較的よく溶解する
ものが多いが、光安定化剤は溶解性の悪いものが多く、
このため塗布法により光安定度の高い記録媒体用薄膜を
形成することが困難であるという問題があった。光安定
化、すなわち日光堅牢度の向上に関する方法としては、
長波長域に光吸収を有する金属錯体を添加する方法（特
開昭５９−２１５８９２号、同６２−１９３８９１号、
同６２−２０７６８８号、同６３−１９９２４８号、同
６３−１９２９３号）、酸素による退色を抑制する物質
を添加する方法（特開昭５９−５５７０５号）、シアニ
ン色素の場合メチン連鎖の中に環を導入する方法（特開
昭６２−１８７０８８号、同６２−１９６１８０号、同
６２−２０７６８４号、同６３−３３４７７号）などが
提案されている。しかしこれらの提案のいずれも問題を
十分に解決してはいない。また、金属錯体の添加や色素
の構造改良による方法は色素を各種溶剤に溶解しにくく
することが多いという欠点も持っている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来行われてきた添加
剤の使用あるいは色素構造の改良などによる光安定化方
法は溶剤特に極性溶剤に対する色素の溶解性を悪くする
ため、使用方法および使用量の点から問題の解決に不満
足な場合が多かった。そこで色素に対する光安定化効果
が良好であるばかりでなく、溶剤に対する溶解性がよく
、色素との相溶性が良好で色素の溶解性をも損なわない
添加剤として使用できる光安定化剤を開発し、これを各
種光劣化反応の防止に役立つ光安定化剤として利用する
こと、たとえば有機色素特にシアニン色素の光安定化剤
として利用すること、また、有機色素を光記録用薄膜と
して用いる光記録媒体の保存性や記録再生特性を改善す
るための光安定化剤として提供すること等が本発明の解
決しようとする課題である。
剤の使用あるいは色素構造の改良などによる光安定化方
法は溶剤特に極性溶剤に対する色素の溶解性を悪くする
ため、使用方法および使用量の点から問題の解決に不満
足な場合が多かった。そこで色素に対する光安定化効果
が良好であるばかりでなく、溶剤に対する溶解性がよく
、色素との相溶性が良好で色素の溶解性をも損なわない
添加剤として使用できる光安定化剤を開発し、これを各
種光劣化反応の防止に役立つ光安定化剤として利用する
こと、たとえば有機色素特にシアニン色素の光安定化剤
として利用すること、また、有機色素を光記録用薄膜と
して用いる光記録媒体の保存性や記録再生特性を改善す
るための光安定化剤として提供すること等が本発明の解
決しようとする課題である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】有機色素は光照射により
退色あるいは変色するがその機構は定かでないものが多
い。その原因は色素の構造と環境（例えば基質、大気と
その汚染物質、湿度、温度など）との相互作用があるか
らである。色素の光退色機構について記したまとまった
文献としてＣｈａｒｌｅｓ Ｈ． ＧｉｌｅｓおよびＲ
ｏｂｅｒｔ Ｂ． Ｍｃｋａｙ の総説”Ｔｈｅ Ｌｉ
ｇｈｔｆａｓｔｎｅｓｓ ｏｆ Ｄｙｅｓ”； Ａ．
Ｒｅｖｉｅｗ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ３３巻 ｐ．５２７ （１９６３）；北
尾、“機能性色素の化学”ｐ．６５（シーエムシー）；
赤松、平島、他、“光化学の利用”ｐ．１６９ （共立
出版）などがあるが、シアニン色素の光退色機構および
光安定化条件については明示されていない。そこで本発
明者等は鋭意研究の結果、シアニン色素は光照射により
自動酸化でなく光分解（ラジカル分解）して退色すると
いう仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤または同等
の機能を示すと予測される化合物の中からシアニン色素
の光安定化に効果のあるものを探索しその成果に基づい
て非常に有効な一連の化合物を見い出した。すなわち下
記の一般式化２で表わされるニトロン誘導体である。
退色あるいは変色するがその機構は定かでないものが多
い。その原因は色素の構造と環境（例えば基質、大気と
その汚染物質、湿度、温度など）との相互作用があるか
らである。色素の光退色機構について記したまとまった
文献としてＣｈａｒｌｅｓ Ｈ． ＧｉｌｅｓおよびＲ
ｏｂｅｒｔ Ｂ． Ｍｃｋａｙ の総説”Ｔｈｅ Ｌｉ
ｇｈｔｆａｓｔｎｅｓｓ ｏｆ Ｄｙｅｓ”； Ａ．
Ｒｅｖｉｅｗ Ｔｅｘｔｉｌｅ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ３３巻 ｐ．５２７ （１９６３）；北
尾、“機能性色素の化学”ｐ．６５（シーエムシー）；
赤松、平島、他、“光化学の利用”ｐ．１６９ （共立
出版）などがあるが、シアニン色素の光退色機構および
光安定化条件については明示されていない。そこで本発
明者等は鋭意研究の結果、シアニン色素は光照射により
自動酸化でなく光分解（ラジカル分解）して退色すると
いう仮説を立て、種々のラジカル分解抑制剤または同等
の機能を示すと予測される化合物の中からシアニン色素
の光安定化に効果のあるものを探索しその成果に基づい
て非常に有効な一連の化合物を見い出した。すなわち下
記の一般式化２で表わされるニトロン誘導体である。
【０００７】
【化２】
【０００８】これらのニトロン誘導体は溶剤特にメタノ
ール、エタノール、アセトン、クロロホルムなどの汎用
溶剤によく溶解し、シアニン色素の好ましい諸特性を損
なうことなく溶剤中に共存せしめ得るので、同色素の光
安定化剤として使用する上で極めて好都合である。
ール、エタノール、アセトン、クロロホルムなどの汎用
溶剤によく溶解し、シアニン色素の好ましい諸特性を損
なうことなく溶剤中に共存せしめ得るので、同色素の光
安定化剤として使用する上で極めて好都合である。
【０００９】上記式中Ａは、水素原子、低級アルキル基
（炭素数１〜５）、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
）、水酸基およびニトロ基からなる群より選ばれる原子
または基であり、Ｂは低級アルキル基またはアミノ基で
ある。
（炭素数１〜５）、ハロゲン原子（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ
）、水酸基およびニトロ基からなる群より選ばれる原子
または基であり、Ｂは低級アルキル基またはアミノ基で
ある。
【０００１０】これらニトロン誘導体の合成法は、Ｆ．
Ｂａｒｒｏｗ ら、 Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
１１９ ２１２ （１９２１） 、および Ｗ． Ｄ．
Ｅｍｍｏｎｓ， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ
． ７９ ５７３９ （１９５７） 等に記載があるが
、本発明の光情報記録媒体中に用いるニトロン誘導体は
、 Ｆ． Ｂａｒｒｏｗらの方法、すなわちベンジルク
ロライドとニトロソ化合物とより合成する方法により主
として得られたものである。これらの方法により得られ
た化合物の幾つかを下記の表に記す。もちろん同表に挙
げた化合物は、本発明に使用できるニトロン誘導体をこ
れらのみに限定するためのものではない。
Ｂａｒｒｏｗ ら、 Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．
１１９ ２１２ （１９２１） 、および Ｗ． Ｄ．
Ｅｍｍｏｎｓ， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ
． ７９ ５７３９ （１９５７） 等に記載があるが
、本発明の光情報記録媒体中に用いるニトロン誘導体は
、 Ｆ． Ｂａｒｒｏｗらの方法、すなわちベンジルク
ロライドとニトロソ化合物とより合成する方法により主
として得られたものである。これらの方法により得られ
た化合物の幾つかを下記の表に記す。もちろん同表に挙
げた化合物は、本発明に使用できるニトロン誘導体をこ
れらのみに限定するためのものではない。
【００１１】
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
【化５】
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【化９】
【００１９】
【化１０】
【００２０】
【化１１】
【００２１】上記の表に挙げられたニトロン誘導体はシ
アニン色素の光安定化剤として有用であるばかりでなく
、他のメチン系色素、アゾ系色素、フタロシアニン系色
素、アントラキノン系色素、トリフェニルメタン系色素
、アズレン系色素の少なくとも１つを含む、色素含有組
成物の光安定化剤としても有用であり、さらに必要に応
じて他の第３成分、例えばバインダー、安定剤、界面活
性剤、帯電防止剤などを添加した組成物の光安定化剤と
しても有用である。特許請求の範囲に示した式で表わさ
れる本発明の光安定化剤の使用量は、これが添加される
物質の種類により異なるが、一般に添加される物質 １
００重量部（以下、単に部と記す）に対し、１．０ 〜
５０部でよく、好ましくは ５〜２０部である。 １．
０部以下では効果が明確には発現されない場合がある。 また、５０部以上用いると、ニトロンの不溶解、色素の
析出、あるいは所望の色濃度が得られない等の不都合が
生じる場合がある。
アニン色素の光安定化剤として有用であるばかりでなく
、他のメチン系色素、アゾ系色素、フタロシアニン系色
素、アントラキノン系色素、トリフェニルメタン系色素
、アズレン系色素の少なくとも１つを含む、色素含有組
成物の光安定化剤としても有用であり、さらに必要に応
じて他の第３成分、例えばバインダー、安定剤、界面活
性剤、帯電防止剤などを添加した組成物の光安定化剤と
しても有用である。特許請求の範囲に示した式で表わさ
れる本発明の光安定化剤の使用量は、これが添加される
物質の種類により異なるが、一般に添加される物質 １
００重量部（以下、単に部と記す）に対し、１．０ 〜
５０部でよく、好ましくは ５〜２０部である。 １．
０部以下では効果が明確には発現されない場合がある。 また、５０部以上用いると、ニトロンの不溶解、色素の
析出、あるいは所望の色濃度が得られない等の不都合が
生じる場合がある。
【００２２】以下、実施例により本発明のニトロン誘導
体の利用物について詳細に説明するが、これらは好まし
い実施態様の例示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だ
けに限定されるものではない。
体の利用物について詳細に説明するが、これらは好まし
い実施態様の例示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だ
けに限定されるものではない。
【００２３】
【実施例】エタノール５０部、クロロホルム５０部の混
合溶液中にかき混ぜながらＮＫ２４２１（株式会社日本
感光色素研究所製シアニン色素）９．０ 部および４−
ニトロフェニル−Ｎ−ジメチルアミノニトロン １．０
部を順次投入し２０〜３０℃で１時間撹拌を続けた。次
いで、東洋濾紙Ｎｏ．２（定性用）を用いて自然瀘過を
行い、濾液をガラス板にスピンコート法で塗布した。
合溶液中にかき混ぜながらＮＫ２４２１（株式会社日本
感光色素研究所製シアニン色素）９．０ 部および４−
ニトロフェニル−Ｎ−ジメチルアミノニトロン １．０
部を順次投入し２０〜３０℃で１時間撹拌を続けた。次
いで、東洋濾紙Ｎｏ．２（定性用）を用いて自然瀘過を
行い、濾液をガラス板にスピンコート法で塗布した。
【００２４】耐光テストは株式会社東洋精機製作所製ア
トラスウエザオメータ−ＣＩ３５Ａで行った。判定基準
は、ＪＩＳ Ｌ ０８４１（準拠）ブルースケールを同
時照射し、第二露光法によって行った。
トラスウエザオメータ−ＣＩ３５Ａで行った。判定基準
は、ＪＩＳ Ｌ ０８４１（準拠）ブルースケールを同
時照射し、第二露光法によって行った。
【００２５】上記耐光試験の結果、被験体の耐光性は３
級であった。
級であった。
【００２６】
【比較例】実施例１において４−ニトロフェニル−Ｎ−
ジメチルアミノニトロンを添加しなかったこと以外は同
じことを行った。実施例１と同様の耐光試験の結果、被
験体の耐光性は１級以下であった。
ジメチルアミノニトロンを添加しなかったこと以外は同
じことを行った。実施例１と同様の耐光試験の結果、被
験体の耐光性は１級以下であった。
【００２７】
【発明の効果】実施例に示した実験結果からわかるよう
に本発明のニトロン誘導体の光安定化剤としての使用効
果は顕著なものがある。なお、これらの化合物は有機溶
剤、特に汎用極性有機溶剤への溶解性が良いため塗布法
による製造が可能であり、量的効果も期待できる。これ
ら本発明のニトロン誘導体を有機色素の薄膜を記録層と
して用いる光記録媒体中に光安定化剤として添加使用す
ることにより記録層の保存性や記録再生特性の優れた光
記録媒体が得られる。
に本発明のニトロン誘導体の光安定化剤としての使用効
果は顕著なものがある。なお、これらの化合物は有機溶
剤、特に汎用極性有機溶剤への溶解性が良いため塗布法
による製造が可能であり、量的効果も期待できる。これ
ら本発明のニトロン誘導体を有機色素の薄膜を記録層と
して用いる光記録媒体中に光安定化剤として添加使用す
ることにより記録層の保存性や記録再生特性の優れた光
記録媒体が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 化１の一般式： 【化１】 で表わされる構造をもつニトロン誘導体［ただし、式中
のＡは水素原子、炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒおよびＩから選ばれるハロゲン原子、水酸基
並びにニトロ基からなる群より選ばれる原子または基で
あり、Ｂは炭素数１〜５の低級アルキル基、またはアミ
ノ基である］を光安定化剤として含有する光情報記録媒
体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2415952A JPH04226786A (ja) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | 光情報記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2415952A JPH04226786A (ja) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | 光情報記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04226786A true JPH04226786A (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=18524215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2415952A Withdrawn JPH04226786A (ja) | 1990-12-29 | 1990-12-29 | 光情報記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04226786A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009096801A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-05-07 | General Electric Co <Ge> | ホログラフィックデータ記憶のための組成物及び方法 |
| JP2015507608A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-03-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ニトロン化合物とパーソナルケアにおけるその利用 |
-
1990
- 1990-12-29 JP JP2415952A patent/JPH04226786A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009096801A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-05-07 | General Electric Co <Ge> | ホログラフィックデータ記憶のための組成物及び方法 |
| JP2015507608A (ja) * | 2011-11-30 | 2015-03-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ニトロン化合物とパーソナルケアにおけるその利用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19980312 |