JPH0649835B2 - ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法 - Google Patents
ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法Info
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- JPH0649835B2 JPH0649835B2 JP61063962A JP6396286A JPH0649835B2 JP H0649835 B2 JPH0649835 B2 JP H0649835B2 JP 61063962 A JP61063962 A JP 61063962A JP 6396286 A JP6396286 A JP 6396286A JP H0649835 B2 JPH0649835 B2 JP H0649835B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は疎水性繊維の染色並びに合成樹脂の着色に好適
なピロール系化合物とその製造法及びそれを用いる疎水
性繊維又は合成樹脂の染色法又は着色法に関する。
なピロール系化合物とその製造法及びそれを用いる疎水
性繊維又は合成樹脂の染色法又は着色法に関する。
従来の技術 従来、疎水性繊維の染色、合成樹脂の着色に於いて、青
〜青緑色の深い色調の染色物又は着色物を得るには、モ
ノアゾ系分散染料、アンスラキノン系分散染料、ナフト
キノン系分散染料、フタロシアニン系顔料、多環縮合系
顔料等が使用されて来たが、樹脂の着色力、繊維への親
和性、樹脂への相容性及び染色物又は着色物の耐光性、
耐湿潤性、耐溶剤性等種々の要求に対応し得るものは少
なく、個々の使用に応じた特性を有する合成染、顔料が
使用されている。
〜青緑色の深い色調の染色物又は着色物を得るには、モ
ノアゾ系分散染料、アンスラキノン系分散染料、ナフト
キノン系分散染料、フタロシアニン系顔料、多環縮合系
顔料等が使用されて来たが、樹脂の着色力、繊維への親
和性、樹脂への相容性及び染色物又は着色物の耐光性、
耐湿潤性、耐溶剤性等種々の要求に対応し得るものは少
なく、個々の使用に応じた特性を有する合成染、顔料が
使用されている。
本発明が解決しようとする問題点 上述の状況に鑑み、既知の合成染、顔料以外の着色剤を
開発し、色価が高く、鮮明にして繊維又は樹脂への親和
性に富み、且つ堅牢度にすぐれた着色剤の開発が望まれ
ている。
開発し、色価が高く、鮮明にして繊維又は樹脂への親和
性に富み、且つ堅牢度にすぐれた着色剤の開発が望まれ
ている。
問題点を解決するための手段 鮮明にして繊維又は樹脂に対する着色力の高い着色剤を
得るべく鋭意研究の結果、下記式(I) 〔但し式(I)中Ｘはイミノ基、 （R2,R3はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基
を表す。）を表す。又ベンゼン核Ａの１〜２個の水素が
メトキシ基、エトキシ基、メチル基又は （R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β−
クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアルキ
ル基を表す）で置換されている〕 で示されるピロール系化合物及びその合成法を見い出し
これを使用して繊維並びに樹脂を鮮明な青乃至青緑色に
着色（染色）する方法の開発に到ったものである。而し
て本発明に於けるピロール系化合物(I)は、下記工程に
示す如く、 1,1,3−トリシアノ−２−アミノ−１−プロペン（マロ
ノニトリルダイマー）と式(III)（但し式(III)中Ａは前
記を意味する）のベンズアルデヒド類を縮合して、化合
物(IV)となし、これにシアン化アルカリ金属を附加後、
酸化して式(V)となし、有機塩基類を作用せしめて(Ia)
とするか、テトラシアノエチレン又は （R2,R3は前記と同じ意味を表す）を反応させて式(Ib)
或は(Ic)とすることにより製造される式(III)のベンズ
アルデヒド類の具体例としては４−N,N−ジメチルアミ
ノ−ベンズアルデヒド、４−N,N−ジエチルアミノ−ベ
ンズアルデヒド、４−N,N−ジエチルアミノ−２−エト
キシ−ベンズアルデヒド、４−Ｎ−メチル−Ｎ−シアノ
エチルアミノ−ベンズアルデヒド、４−Ｎ−メチル−Ｎ
−β−クロルエチルアミノ−ベンズアルデヒド、４−N,
N−ジ（β−メトキシエチル）アミノベンズアルデヒ
ド、４−メトキシ−ベンズアルデヒド、2,4−ジメトキ
シ−ベンズアルデヒド等が例示される。
得るべく鋭意研究の結果、下記式(I) 〔但し式(I)中Ｘはイミノ基、 （R2,R3はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基
を表す。）を表す。又ベンゼン核Ａの１〜２個の水素が
メトキシ基、エトキシ基、メチル基又は （R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β−
クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアルキ
ル基を表す）で置換されている〕 で示されるピロール系化合物及びその合成法を見い出し
これを使用して繊維並びに樹脂を鮮明な青乃至青緑色に
着色（染色）する方法の開発に到ったものである。而し
て本発明に於けるピロール系化合物(I)は、下記工程に
示す如く、 1,1,3−トリシアノ−２−アミノ−１−プロペン（マロ
ノニトリルダイマー）と式(III)（但し式(III)中Ａは前
記を意味する）のベンズアルデヒド類を縮合して、化合
物(IV)となし、これにシアン化アルカリ金属を附加後、
酸化して式(V)となし、有機塩基類を作用せしめて(Ia)
とするか、テトラシアノエチレン又は （R2,R3は前記と同じ意味を表す）を反応させて式(Ib)
或は(Ic)とすることにより製造される式(III)のベンズ
アルデヒド類の具体例としては４−N,N−ジメチルアミ
ノ−ベンズアルデヒド、４−N,N−ジエチルアミノ−ベ
ンズアルデヒド、４−N,N−ジエチルアミノ−２−エト
キシ−ベンズアルデヒド、４−Ｎ−メチル−Ｎ−シアノ
エチルアミノ−ベンズアルデヒド、４−Ｎ−メチル−Ｎ
−β−クロルエチルアミノ−ベンズアルデヒド、４−N,
N−ジ（β−メトキシエチル）アミノベンズアルデヒ
ド、４−メトキシ−ベンズアルデヒド、2,4−ジメトキ
シ−ベンズアルデヒド等が例示される。
シアン化アルカリ金属の例としてはシアン化ソーダ、シ
アン化カリが挙げられ、有機塩基としては、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピペリジン、モ
ルホリン、ナトリウムメチラート等を使用することがで
きる。
アン化カリが挙げられ、有機塩基としては、トリエチル
アミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピペリジン、モ
ルホリン、ナトリウムメチラート等を使用することがで
きる。
又４−N,N−ジアルキルアミノ−アニリン類 としては、４−N,N−ジメチルアミノ−アニリン、４−
N,N−ジエチルアミノ−アニリン、４−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−アニリン等を例示する
ことが出来る。
N,N−ジエチルアミノ−アニリン、４−Ｎ−エチル−Ｎ
−β−ヒドロキシエチルアミノ−アニリン等を例示する
ことが出来る。
マロノニトリルダイマーと式(III)のベンズアルデヒド
類との縮合は、エタノール中触媒量の例えば前記の有機
塩基の存在下加熱還流することにより容易に進行する。
次工程のアルカリ金属塩との附加は、アプロテック溶媒
例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリド
ン等の溶媒中０〜２０℃で容易に進行する。次いでブロ
ムを加えて１０〜２０℃で酸化すると(V)及び一部(Ia)
が生成する。水を加えて析出物を別、水洗し、これを
アルコール中例えば前記の有機塩基を加えて１０〜５０
℃で処理すると(V)は(Ia)に転移するので、水を加え析
出物を取するとピロール系染料(Ia)がえられる。
類との縮合は、エタノール中触媒量の例えば前記の有機
塩基の存在下加熱還流することにより容易に進行する。
次工程のアルカリ金属塩との附加は、アプロテック溶媒
例えば、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリド
ン等の溶媒中０〜２０℃で容易に進行する。次いでブロ
ムを加えて１０〜２０℃で酸化すると(V)及び一部(Ia)
が生成する。水を加えて析出物を別、水洗し、これを
アルコール中例えば前記の有機塩基を加えて１０〜５０
℃で処理すると(V)は(Ia)に転移するので、水を加え析
出物を取するとピロール系染料(Ia)がえられる。
化合物(Ia)とテトラシアノエチレンとの反応はエタノー
ル中、やゝ過剰のテトラシアノエチレンを使用し還流す
れば容易に進行し、ピロール系化合物(Ib)がえられる又
４−N,N−ジアルキルアミノ−アニリン と(Ia)との反応はメチルセルソルブ、エチルセルソルブ
中、１００〜１２０℃に加熱攪拌することにより容易に
進行し、ピロール系化合物(Ic)がえられる。
ル中、やゝ過剰のテトラシアノエチレンを使用し還流す
れば容易に進行し、ピロール系化合物(Ib)がえられる又
４−N,N−ジアルキルアミノ−アニリン と(Ia)との反応はメチルセルソルブ、エチルセルソルブ
中、１００〜１２０℃に加熱攪拌することにより容易に
進行し、ピロール系化合物(Ic)がえられる。
而して、これらのピロール系化合物は新規であり、鮮明
な緑青色乃至青色であって、疎水性繊維例えばポリエス
テル繊維、トリアセテート繊維、ポリアマイド繊維の染
色に好適であり、又合成樹脂類例えばポリスチレン系、
ポリオレフィン系、ポリアクリレート系、ポリアミド
系、アクリロニトリル−スチレン共重合系、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合系樹脂等の着色に
も好適である。
な緑青色乃至青色であって、疎水性繊維例えばポリエス
テル繊維、トリアセテート繊維、ポリアマイド繊維の染
色に好適であり、又合成樹脂類例えばポリスチレン系、
ポリオレフィン系、ポリアクリレート系、ポリアミド
系、アクリロニトリル−スチレン共重合系、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合系樹脂等の着色に
も好適である。
疎水性繊維の染色は式(I)の化合物を常法により分散化
して行われる。例えば式(I)の化合物をサンドミル中で
ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸の如きアニオン系分散剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類の如き非イオン系分散剤と共に少量の
水の存在で湿式微粒子化を行い液状のまゝ或は噴霧乾燥
してえた粒体として染色に供する。微粒子化された化合
物を用い常法による高温或はキャリヤー浸染、サーマザ
ル法による連続染色、捺染及び転写捺染等が行われる。
合成樹脂類の着色法は例えば式(I)のピロール系化合物
の所要量を前記合成樹脂に配合し加熱、混練し、該樹脂
の熔融温度に応じた温度で圧縮成型法、射出成型法、カ
レンダー成型法等により成型することによって行われ
る。
して行われる。例えば式(I)の化合物をサンドミル中で
ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物、リグニンスル
ホン酸の如きアニオン系分散剤、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル類の如き非イオン系分散剤と共に少量の
水の存在で湿式微粒子化を行い液状のまゝ或は噴霧乾燥
してえた粒体として染色に供する。微粒子化された化合
物を用い常法による高温或はキャリヤー浸染、サーマザ
ル法による連続染色、捺染及び転写捺染等が行われる。
合成樹脂類の着色法は例えば式(I)のピロール系化合物
の所要量を前記合成樹脂に配合し加熱、混練し、該樹脂
の熔融温度に応じた温度で圧縮成型法、射出成型法、カ
レンダー成型法等により成型することによって行われ
る。
式(I)のピロール系化合物は疎水性繊維又は合成樹脂に
対して高い染着性又は着色性を示しえられた鮮明な青色
を呈した染色物又は着色物はすぐれた堅牢度（殊に日光
堅牢度）を有している。
対して高い染着性又は着色性を示しえられた鮮明な青色
を呈した染色物又は着色物はすぐれた堅牢度（殊に日光
堅牢度）を有している。
実施例 実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例中「部」は「重量部」を表す。
実施例１ 1,1,3−トリシアノ−２−アミノ−１−プロペン7.9部、
４−N,N−ジエチルアミノ−ベンズアルデヒド10.6部、
ピペリジン0.3部をエチルアルコール５０部中、攪拌
下、３時間加熱還流した。冷却後、析出物を別し若干
量のエタノールで洗い乾燥すると下記構造の化合物式
(イ)9.7部が得られた。
４−N,N−ジエチルアミノ−ベンズアルデヒド10.6部、
ピペリジン0.3部をエチルアルコール５０部中、攪拌
下、３時間加熱還流した。冷却後、析出物を別し若干
量のエタノールで洗い乾燥すると下記構造の化合物式
(イ)9.7部が得られた。
式(イ)の化合物9.7部をジメチルホルムアミド１００部に
溶解し、攪拌下１０℃以下でシアン化ソーダ3.3部を加
え、２時間攪拌した。この反応液にブロム8.0部を１０
℃以下で３０分を要して滴下し、更に１時間攪拌した。
反応液を氷水６００部に注加し１０〜２０℃で２４時間
攪拌した。析出した結晶を別し、水洗し絞る。ケーキ
をエタノール５０部に投じトリエチルアミン５部を加え
１０〜２０℃で１時間、４０〜５０℃で３０分攪拌し
た。反応液を氷水４００部に注加し攪拌下塩酸を加えて
pH＝７に調整した。析出した結晶を別し、水洗し乾燥
すると下記構造(ロ)の化合物7.5部が得られた。λmax６
２３nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物(ロ)はポリエステル繊維を鮮明な青色に染色し
た。
溶解し、攪拌下１０℃以下でシアン化ソーダ3.3部を加
え、２時間攪拌した。この反応液にブロム8.0部を１０
℃以下で３０分を要して滴下し、更に１時間攪拌した。
反応液を氷水６００部に注加し１０〜２０℃で２４時間
攪拌した。析出した結晶を別し、水洗し絞る。ケーキ
をエタノール５０部に投じトリエチルアミン５部を加え
１０〜２０℃で１時間、４０〜５０℃で３０分攪拌し
た。反応液を氷水４００部に注加し攪拌下塩酸を加えて
pH＝７に調整した。析出した結晶を別し、水洗し乾燥
すると下記構造(ロ)の化合物7.5部が得られた。λmax６
２３nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物(ロ)はポリエステル繊維を鮮明な青色に染色し
た。
実施例２〜５ 実施例１に準じて反応を行って下記の構造の化合物を得
た。色相はポリエステル繊維を染色したときの色相であ
る。
た。色相はポリエステル繊維を染色したときの色相であ
る。
実施例６ 実施例１記載の化合物(ロ)2.2部及び1,1,2,2−テトラシ
アノエチレン1.5部をエタノール４０部中攪拌下に２時
間還流する。冷却後析出物を別し、若干量のエタノー
ルで洗滌し乾燥すると下記構造(ハ)2.4部が得られた。λ
max６６５nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物はポリエステル繊維を緑青色に染色した。
アノエチレン1.5部をエタノール４０部中攪拌下に２時
間還流する。冷却後析出物を別し、若干量のエタノー
ルで洗滌し乾燥すると下記構造(ハ)2.4部が得られた。λ
max６６５nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物はポリエステル繊維を緑青色に染色した。
実施例７〜９ 実施例１記載の化合物(ロ)の代りに実施例４記載の化合
物2.1部、実施例２記載の化合物2.0部実施例５記載の化
合物2.4部を使用して実施例６に準じて反応を行って次
の表で示される化合物をえた。
物2.1部、実施例２記載の化合物2.0部実施例５記載の化
合物2.4部を使用して実施例６に準じて反応を行って次
の表で示される化合物をえた。
実施例１０ 実施例１記載の化合物(ロ)1.6部と４−Ｎ−エチル−Ｎ−
β−ヒドロキシアミノ−アニリン−1/2硫酸塩1.3部をメ
チルセルソルブ１５部中攪拌下１１０〜１１５℃に於い
て１５分加熱する。冷却後５０％メタノール水溶液５０
部を滴下し析出物を別した。若干量のメタノールで洗
滌し乾燥すると下記構造(ニ)の化合物1.2部が得られた。
λmax６０７nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物はポリエステル繊維をネェビー色に染色した。
β−ヒドロキシアミノ−アニリン−1/2硫酸塩1.3部をメ
チルセルソルブ１５部中攪拌下１１０〜１１５℃に於い
て１５分加熱する。冷却後５０％メタノール水溶液５０
部を滴下し析出物を別した。若干量のメタノールで洗
滌し乾燥すると下記構造(ニ)の化合物1.2部が得られた。
λmax６０７nm（８５％アセトン水溶液） 本化合物はポリエステル繊維をネェビー色に染色した。
実施例１１ ４−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアミノ−ア
ニリン1/2硫酸塩の代りに４−N,N−ジメチルアミノ−ア
ニリン1/2硫酸塩1.1部、４−N,N−ジエチルアミノ−ア
ニリン1/2硫酸塩1.2部を使用して実施例１０に準じた反
応を行うと次に示された構造の化合物がえられた。
ニリン1/2硫酸塩の代りに４−N,N−ジメチルアミノ−ア
ニリン1/2硫酸塩1.1部、４−N,N−ジエチルアミノ−ア
ニリン1/2硫酸塩1.2部を使用して実施例１０に準じた反
応を行うと次に示された構造の化合物がえられた。
実施例１４（染色例） 実施例１のピロール系化合物(ロ)２０部、デモールＮ
（花王アトラスＫＫ製、ナフタリンホルマリン縮合物）
２０部、水６０部の混合物をサンドミル中４時間処理し
分散液を得た。
（花王アトラスＫＫ製、ナフタリンホルマリン縮合物）
２０部、水６０部の混合物をサンドミル中４時間処理し
分散液を得た。
この分散液８部と水８０００部で染浴を作り、醋酸を加
えてpH＝５に調整した。ポリエステル繊維１００部を浸
漬し加圧下１３０℃で６０分染色した。その後還元洗滌
すると鮮明な青色の染色物がえられた。
えてpH＝５に調整した。ポリエステル繊維１００部を浸
漬し加圧下１３０℃で６０分染色した。その後還元洗滌
すると鮮明な青色の染色物がえられた。
実施例１５（捺染例） 実施例６記載の化合物(ハ)を用い実施例１４と同様にし
て分散液を調整した。この分散液を用い下記組成の混合
物ホモミキサーで混合し捺染糊を調製した。
て分散液を調整した。この分散液を用い下記組成の混合
物ホモミキサーで混合し捺染糊を調製した。
この捺染糊をポリエステル繊維に捺印し、８０±３℃で
３０分中間乾燥した。次いで１３０℃３０分間スチーミ
ングを行い発色させた。水洗、湯洗して脱糊し、還元洗
滌すると鮮明な緑青色の捺染布が得られた。
３０分中間乾燥した。次いで１３０℃３０分間スチーミ
ングを行い発色させた。水洗、湯洗して脱糊し、還元洗
滌すると鮮明な緑青色の捺染布が得られた。
実施例１６（樹脂着色例） 細粉状の実施例１記載のピロール系化合物(ロ)0.2部と粉
末ポリアマイド樹脂１００部を充分混合し１２０℃で加
熱熔融し押出機を通してペレットを作成する。ついで射
出成型機で２３０℃で成型する。鮮明な青色の成型物が
得られた。
末ポリアマイド樹脂１００部を充分混合し１２０℃で加
熱熔融し押出機を通してペレットを作成する。ついで射
出成型機で２３０℃で成型する。鮮明な青色の成型物が
得られた。
発明の効果 疎水性繊維の染色並びに合成樹脂の着色に有用な色価の
高い鮮明堅牢な青乃至青緑色のピロール系化合物が得ら
れた。
高い鮮明堅牢な青乃至青緑色のピロール系化合物が得ら
れた。
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ） 〔但し式（Ｉ）中Ｘはイミノ基、 （R2,R3はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基
を表す。）を表す。又ベンゼン核Ａの１〜２個の水素が
メトキシ基、エトキシ基、メチル基又は （R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β−
クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアルキ
ル基を表す）で置換されている。〕 で示されるピロール系化合物 - 【請求項２】１，１，３−トリシアノ−２−アミノ−１
−プロペンと下記式(III) 〔式(III)中ベンゼン核Ａの１〜２個の水素がメトキシ
基、エトキシ基、メチル基又は 基（R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β
−クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアル
キル基を表す）で置換されている〕 で表されるベンズアルデヒド類を縮合して下記式(IV) （式(IV)中Ａは前記と同じ意味を表す） で表される化合物とし、次いでシアン化アルカリ金属を
付加した後、酸化し更に塩基性化合物で処理することを
特徴とする下記式(II) （式(II)中Ａは前記と同じ意味を表し、Ｘはイミノ基を
表す） で表されるピロール系化合物の製法 - 【請求項３】式（Ｉ） 〔但し式（Ｉ）中Ｘはイミノ基、 （R2,R3はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基
を表す）を表す。又ベンゼン核Ａの１〜２個の水素がメ
トキシ基、エトキシ基、メチル基又は （R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β−
クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアルキ
ル基を表す） で置換されている。〕 で示されるピロール系化合物を用いることを特徴とする
疎水性繊維の染色法 - 【請求項４】式（Ｉ） 〔但し式（Ｉ）中Ｘはイミノ基、 （R2,R3はメチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基
を表す）を表す。又ベンゼン核Ａの１〜２個の水素がメ
トキシ基、エトキシ基、メチル基又は （R4,R5はメチル基、エチル基、シアノエチル基、β−
クロルエチル基又は炭素総数３〜４のアルコキシアルキ
ル基を表す。） で置換されている〕 で示されるピロール系化合物を用いることを特徴とする
合成樹脂の着色法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063962A JPH0649835B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61063962A JPH0649835B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62220557A JPS62220557A (ja) | 1987-09-28 |
| JPH0649835B2 true JPH0649835B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=13244438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61063962A Expired - Lifetime JPH0649835B2 (ja) | 1986-03-24 | 1986-03-24 | ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649835B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01196395A (ja) * | 1988-02-02 | 1989-08-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
| CA2016687A1 (en) * | 1989-05-31 | 1990-11-30 | Agfa-Gevaert Naamloze Vennootschap | Dyes and dye-donor elements for use in thermal dye sublimation transfer |
| US5011811A (en) * | 1990-03-07 | 1991-04-30 | Eastman Kodak Company | In situ dye generation for thermal transfer printing |
| TR28060A (tr) * | 1992-11-05 | 1996-01-02 | Zeneca Ltd | Pirolidon boyalar, bunlarin karisimlari ve tekstil maddelerinin boyanmasinda kullanimlari. |
| GB9321228D0 (en) * | 1992-11-05 | 1993-12-01 | Zeneca Ltd | Dyes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62216794A (ja) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 光学記録媒体 |
-
1986
- 1986-03-24 JP JP61063962A patent/JPH0649835B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62220557A (ja) | 1987-09-28 |
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