JPS60226555A - ブタジエン系化合物 - Google Patents
ブタジエン系化合物Info
- Publication number
- JPS60226555A JPS60226555A JP59082960A JP8296084A JPS60226555A JP S60226555 A JPS60226555 A JP S60226555A JP 59082960 A JP59082960 A JP 59082960A JP 8296084 A JP8296084 A JP 8296084A JP S60226555 A JPS60226555 A JP S60226555A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- parts
- methyl
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なブタジェン系化合物に関する。
更に詳しくは式（１）
（式（１）においてＸは水素、メチル基、メトキシ基又
はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を示す。Ｒ
３は水素、メチル基、水酸基。
はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を示す。Ｒ
３は水素、メチル基、水酸基。
メトキシ基又はエトキシ基を示し、Ｒ１及びＲ２はそれ
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、クロル
エチル基又は炭素数３乃至６のアルコキシアルキル基を
示す。但しＲ１，Ｒ２が共に水素であることはない。） で示されるブタジェン系化合物に関する。
ぞれ独立に水素、炭素数１乃至４のアルキル基、クロル
エチル基又は炭素数３乃至６のアルコキシアルキル基を
示す。但しＲ１，Ｒ２が共に水素であることはない。） で示されるブタジェン系化合物に関する。
本発明のブタジェン系化合物は合成繊維の染色の他プラ
スチックス、ワックス、鉱油、有機溶剤等の着色に使用
される。
スチックス、ワックス、鉱油、有機溶剤等の着色に使用
される。
本発明の式（１）で示されるブタジェン系化合物は次の
反応式に従って合成される。
反応式に従って合成される。
バ５
（上記反応式（す、（２）及び（３）にオイテｘ、Ｙ、
Ｒ１゜Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を表わす）即ち５
−フェニル−５−イミノ−プロピオニトリル類とマロン
ニトリルを有機溶媒中で加熱縮合し、ノ基である化合物
は該生成物をアプロチック溶媒中青化ソーダを加えて附
加し続いて酸化することにより容易に合成される。
Ｒ１゜Ｒ２及びＲ５は前記と同じ意味を表わす）即ち５
−フェニル−５−イミノ−プロピオニトリル類とマロン
ニトリルを有機溶媒中で加熱縮合し、ノ基である化合物
は該生成物をアプロチック溶媒中青化ソーダを加えて附
加し続いて酸化することにより容易に合成される。
前記反応式（りにおいて３−フェニル−３−イミノ−プ
ロピオニトリル類の具体的な例としては。
ロピオニトリル類の具体的な例としては。
３−フェニル−３−イミノ−プロピオニトリル、３−（
４−メトキシフェニル）−５−イミノ−プロピオニトリ
ル、３−（４’−メチルフェニル）−５−イミノ−プロ
ピオニトリル、３−（２’−メチルフェニル）−３−イ
ミノ−プロピオニトリル等があげられる。又反応式（２
）のアルデヒド類の具体的な例としては、ａ （Ｎ＋Ｎ
−ジメチルアミノ）−ベンズアルデヒド、ａ−（Ｎ、Ｎ
−ジ−β−メトキシエテル−アミノ）−ベンズアルデヒ
ド、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−メチル−ベ
ンズアルデヒド、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエ
チル−アミノ）−５−メチル−ベンズアルデヒド、ａ−
（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−とドロキシベンズア
ルデヒド、４−（Ｎ、Ｎ−ジプチルアミノ）−３−メト
キシベンズアルデヒド等が１１’られる。
４−メトキシフェニル）−５−イミノ−プロピオニトリ
ル、３−（４’−メチルフェニル）−５−イミノ−プロ
ピオニトリル、３−（２’−メチルフェニル）−３−イ
ミノ−プロピオニトリル等があげられる。又反応式（２
）のアルデヒド類の具体的な例としては、ａ （Ｎ＋Ｎ
−ジメチルアミノ）−ベンズアルデヒド、ａ−（Ｎ、Ｎ
−ジ−β−メトキシエテル−アミノ）−ベンズアルデヒ
ド、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−メチル−ベ
ンズアルデヒド、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエ
チル−アミノ）−５−メチル−ベンズアルデヒド、ａ−
（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−とドロキシベンズア
ルデヒド、４−（Ｎ、Ｎ−ジプチルアミノ）−３−メト
キシベンズアルデヒド等が１１’られる。
マロンニトリルとフェニール−イミノ−プロピオニトリ
ル類との縮合はエタノール、ジエチレングリコール、メ
チルセルソルブ等のアルコール類中５０℃乃至１８０℃
で加熱することにより進行し反応終了後は反応液を水中
に注加して析出した結晶を炉別する。
ル類との縮合はエタノール、ジエチレングリコール、メ
チルセルソルブ等のアルコール類中５０℃乃至１８０℃
で加熱することにより進行し反応終了後は反応液を水中
に注加して析出した結晶を炉別する。
次工程の前記縮合物とベンズアルデヒド類との縮合はア
ルコール類等の有機溶媒中で極めて容易に進行し室温に
おいても進行するが必要ならば、ピペリジン、トリエチ
ルアミン、ナトリウムアルコラード等の有機塩基の存在
下室温乃至１００℃に加熱しても良い。又Ｈをシアノ基
に変換する璃合には、原料化合物をジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等のアプロチック溶媒に溶解
して室温乃至５０℃で青化ソーダを作用せしめて附加し
続いてブロムを加えて酸化することによね目的を達する
ことが出来る。
ルコール類等の有機溶媒中で極めて容易に進行し室温に
おいても進行するが必要ならば、ピペリジン、トリエチ
ルアミン、ナトリウムアルコラード等の有機塩基の存在
下室温乃至１００℃に加熱しても良い。又Ｈをシアノ基
に変換する璃合には、原料化合物をジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等のアプロチック溶媒に溶解
して室温乃至５０℃で青化ソーダを作用せしめて附加し
続いてブロムを加えて酸化することによね目的を達する
ことが出来る。
本発明のブタンエン系化合物（１）は極めて鮮明であり
、着色力が強く且種々の有機溶剤、鉱油、パに ラフイン、ワックス等へ良好な溶解性を有して居り、こ
れらの表示剤として有用であるが、その他ポリエステル
繊維、アセテ−） ４Ｑ維、ポリアミド繊維等の合成繊
維類の染色１種々のプラスチック類の着色にも有用であ
る。
、着色力が強く且種々の有機溶剤、鉱油、パに ラフイン、ワックス等へ良好な溶解性を有して居り、こ
れらの表示剤として有用であるが、その他ポリエステル
繊維、アセテ−） ４Ｑ維、ポリアミド繊維等の合成繊
維類の染色１種々のプラスチック類の着色にも有用であ
る。
又繊維類の所謂熱転写捺染用染料としても有用である。
以下に合成例をあげて本発明を説明するが「部」及び「
％」はそれぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。
％」はそれぞれ「重量部」及び「重量％」を示す。
実施例１
３−フェニル−５−イミノ−プロピオニトリル（特開昭
５８−６２１６９号記載方法により合成）７．２部マロ
ンニトリル５，６部をエタノール２０部中で５時間還流
する。冷却後氷水５００部中に注加し、塩酸を加えてｐ
Ｈ＝２とし、Ｉｔｊ拌する。固化した結晶を炉別し、乾
燥すると４，４−ジシアノ−３−フェニル−アリルニト
リル８部が得られる。
５８−６２１６９号記載方法により合成）７．２部マロ
ンニトリル５，６部をエタノール２０部中で５時間還流
する。冷却後氷水５００部中に注加し、塩酸を加えてｐ
Ｈ＝２とし、Ｉｔｊ拌する。固化した結晶を炉別し、乾
燥すると４，４−ジシアノ−３−フェニル−アリルニト
リル８部が得られる。
該アリルニトリル５．８部、４−Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベ
ンズアルデヒド４゜５部をアルコール５０部中２滴のピ
ペリジンを加え２０℃で２時間攪拌する。
ンズアルデヒド４゜５部をアルコール５０部中２滴のピ
ペリジンを加え２０℃で２時間攪拌する。
析出する結晶を戸別し若干量のエタノールで洗い乾燥す
ると、下記構造の化合物７．８部が得られた。
ると、下記構造の化合物７．８部が得られた。
ｍ、ｐ、２ ０ ７ − ２ ０ ９ ℃λｍａｘ （
８５％アセトン水溶液） ５２７ ｎｍポリエステル繊
維の染色色相 青味赤 実施例２ 実施例１に記載の３−フェニル−３−イミノ−プロピオ
ニトリルの代りに５−（ａ’−メトキシフェニル）、−
３−イミノ−プロピオニトリル８．７部を使用する他は
実施例１とほぼ同様な操作により下記化合物が得られた
。
８５％アセトン水溶液） ５２７ ｎｍポリエステル繊
維の染色色相 青味赤 実施例２ 実施例１に記載の３−フェニル−３−イミノ−プロピオ
ニトリルの代りに５−（ａ’−メトキシフェニル）、−
３−イミノ−プロピオニトリル８．７部を使用する他は
実施例１とほぼ同様な操作により下記化合物が得られた
。
λｍａｘ （８５チアセトン水溶液） ５２０ ｎｍポ
リエステル繊維の染色色相 赤 実施例５ ４．４−ジシアノ−３−フェニル−アリルシアニド２．
９部、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエチル−アミ
ノ）−６−メチル−ベンズアルデヒド５．２部をアルコ
ール２０部中５滴のピペリジンを加え２０℃で２時間攪
拌する。析出する結晶を戸別し、若干量のエタノールで
洗い乾燥すると下記構造の化合物５．０部が得られた。
リエステル繊維の染色色相 赤 実施例５ ４．４−ジシアノ−３−フェニル−アリルシアニド２．
９部、４−（Ｎ−メチル−Ｎ−β−クロルエチル−アミ
ノ）−６−メチル−ベンズアルデヒド５．２部をアルコ
ール２０部中５滴のピペリジンを加え２０℃で２時間攪
拌する。析出する結晶を戸別し、若干量のエタノールで
洗い乾燥すると下記構造の化合物５．０部が得られた。
λｍｔ３．ｘ （８５％アセトン水溶液） ５３０ ｎ
ｍ １ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 上記化合物２．９部をジメチルホルムアミド２０部に溶
解し、撹拌下、シアン化ソーダ０，９部を１０℃μ下で
加え１０℃乃至１５℃で１時間攪拌する。その後ブロム
２．３部を１０℃μ下で加え１０乃至１５℃で１時間攪
拌する。これを氷水３００部に注加して析出物を戸別し
水洗し、乾燥すると、下記構造の化合物３．０部が得ら
れた。
ｍ １ポリエステル繊維の染色色相 青味赤 上記化合物２．９部をジメチルホルムアミド２０部に溶
解し、撹拌下、シアン化ソーダ０，９部を１０℃μ下で
加え１０℃乃至１５℃で１時間攪拌する。その後ブロム
２．３部を１０℃μ下で加え１０乃至１５℃で１時間攪
拌する。これを氷水３００部に注加して析出物を戸別し
水洗し、乾燥すると、下記構造の化合物３．０部が得ら
れた。
λｍａｘ（８５チアセトン水溶液）５７５部ｍポリエス
テル繊維の染色色相 紺青 実施例４ ４．４−２ジシアノ−５−フェニル−アリルシアニド２
．９部、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−ヒドロ
キシ−ベンズアルデヒド２．９部ヲアルコール２０部中
ピペリジン２滴を加え２０℃で１時間攪拌する。析出す
る結晶を戸別し若干量のエタノールで洗滌すると下記構
造の化合物４．７部が得られた。
テル繊維の染色色相 紺青 実施例４ ４．４−２ジシアノ−５−フェニル−アリルシアニド２
．９部、４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−３−ヒドロ
キシ−ベンズアルデヒド２．９部ヲアルコール２０部中
ピペリジン２滴を加え２０℃で１時間攪拌する。析出す
る結晶を戸別し若干量のエタノールで洗滌すると下記構
造の化合物４．７部が得られた。
λｍａｘ（８５％アセトン水溶液）５３６部ｍ尚上記縮
合の際２０℃で１時間攪拌後約１時間をλｍａｘ （８
５チアセトン水溶液）５３７ｎｍ実施例５〜１５ シアノ−イミノ−プロビルニトリを類とベンズアルデヒ
ド類を使用し実施例１〜４とほぼ同様な操作により式（
１）のブタジェン系化合物かえられた。
合の際２０℃で１時間攪拌後約１時間をλｍａｘ （８
５チアセトン水溶液）５３７ｎｍ実施例５〜１５ シアノ−イミノ−プロビルニトリを類とベンズアルデヒ
ド類を使用し実施例１〜４とほぼ同様な操作により式（
１）のブタジェン系化合物かえられた。
えられた化合物を用い入ｍａｘ（８５％アセトン水中）
の測定ならびにポリエステル繊維の染色を行った。
の測定ならびにポリエステル繊維の染色を行った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（１） （式（１）において又は水素、メチル基、メトキン基又
はエトキシ基を示し、Ｙは水素又はシアノ基を示す。Ｒ
３は水素、メチル基、水酸基、メトキシ基又はエトキシ
基を示し、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立に水素、炭素数
１乃至４のアルキル基、クロルエチル基又は炭素数３乃
至６のアルコキシアルキル基を示す。但しＲ１，Ｒ２が
共に水素であることはない。） で示されるブタジェン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082960A JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082960A JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226555A true JPS60226555A (ja) | 1985-11-11 |
| JPH0367114B2 JPH0367114B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=13788789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082960A Granted JPS60226555A (ja) | 1984-04-26 | 1984-04-26 | ブタジエン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60226555A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431374A1 (en) * | 1989-11-20 | 1991-06-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color coupler for photography and silver halide photographic material comprising the same |
| JPH03218342A (ja) * | 1989-11-20 | 1991-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | β、γ−不飽和ニトリル類カプラーを用いたカラー画像形成方法およびハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5213956A (en) * | 1991-07-22 | 1993-05-25 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersions of filter dyes for photographic elements |
| US5464736A (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-07 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing particular sensitizing dyes |
-
1984
- 1984-04-26 JP JP59082960A patent/JPS60226555A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0431374A1 (en) * | 1989-11-20 | 1991-06-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color coupler for photography and silver halide photographic material comprising the same |
| JPH03218342A (ja) * | 1989-11-20 | 1991-09-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | β、γ−不飽和ニトリル類カプラーを用いたカラー画像形成方法およびハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| US5162196A (en) * | 1989-11-20 | 1992-11-10 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color coupler for photography and silver halide photographic material comprising the same |
| US5213956A (en) * | 1991-07-22 | 1993-05-25 | Eastman Kodak Company | Solid particle dispersions of filter dyes for photographic elements |
| US5399690A (en) * | 1991-07-22 | 1995-03-21 | Eastman Kodak Company | Filter dyes for photographic elements |
| US5464736A (en) * | 1994-04-28 | 1995-11-07 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing particular sensitizing dyes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367114B2 (ja) | 1991-10-21 |
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