JPH05112730A - 多環式染料 - Google Patents
多環式染料Info
- Publication number
- JPH05112730A JPH05112730A JP3069858A JP6985891A JPH05112730A JP H05112730 A JPH05112730 A JP H05112730A JP 3069858 A JP3069858 A JP 3069858A JP 6985891 A JP6985891 A JP 6985891A JP H05112730 A JPH05112730 A JP H05112730A
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- JP
- Japan
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- ethyl
- alkyl
- formula
- dyes
- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 式Ａ：
［式中、ＸはＣ２〜Ｃ４−アルキルであり、ＹはＣ１〜
Ｃ４−アルキルである］の多環式染料。 【効果】 前記の式Ａの化合物は、合成繊維、特にポリ
エステルに、分散染色法によって適用する場合に、青色
に染色し、かつ例外的によく染着して、強い濃紺色を与
える。
Ｃ４−アルキルである］の多環式染料。 【効果】 前記の式Ａの化合物は、合成繊維、特にポリ
エステルに、分散染色法によって適用する場合に、青色
に染色し、かつ例外的によく染着して、強い濃紺色を与
える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、改良された染色特性を
有する特定の新規多環式染料に関する。
有する特定の新規多環式染料に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】発明の課題は、改良さ
れた染色特性を有する多環式染料を提供することであ
る。
れた染色特性を有する多環式染料を提供することであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明により、この課題
は、式Ａ：
は、式Ａ：
【０００４】
【化２】
【０００５】［式中ＸはＣ2〜Ｃ4−アルキルであり、Ｙ
はＣ1〜Ｃ4−アルキルである］の多環式染料を提供する
ことで解決される。
はＣ1〜Ｃ4−アルキルである］の多環式染料を提供する
ことで解決される。
【０００６】Ｘは有利にエチルであり、Ｙは有利にＣ1
〜Ｃ3−アルキル、更に有利にＣ1〜Ｃ2−アルキルであ
る。Ｘがエチルであり、Ｙがエチル又はメチル、特にメ
チルである場合、更に有利である。
〜Ｃ3−アルキル、更に有利にＣ1〜Ｃ2−アルキルであ
る。Ｘがエチルであり、Ｙがエチル又はメチル、特にメ
チルである場合、更に有利である。
【０００７】本発明の染料は、有利に、式Ｂ：
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｘ及びＹは前記のものを表す］の
フェニルタルトロン酸を式Ｃ：
フェニルタルトロン酸を式Ｃ：
【００１０】
【化４】
【００１１】の化合物と反応させ、かつ中間体を酸化し
て周囲のヘテロ環を脱水素することによって製造する。
て周囲のヘテロ環を脱水素することによって製造する。
【００１２】本発明方法は、反応体を有利に酸性媒体、
有利に有機酸、特にアルカンカルボン酸、例えば酢酸、
プロピオン酸又は酪酸中で加熱して融解させることによ
り実施できる。
有利に有機酸、特にアルカンカルボン酸、例えば酢酸、
プロピオン酸又は酪酸中で加熱して融解させることによ
り実施できる。
【００１３】この方法は、５０℃〜１００℃、特に７０
℃〜１００℃の温度で、溶剤の存在下に、有利に還流下
で行なうのが有利である。反応を出発物質すべてが消費
されるまで続けるのが有利であり、これは２５時間に及
びうる。
℃〜１００℃の温度で、溶剤の存在下に、有利に還流下
で行なうのが有利である。反応を出発物質すべてが消費
されるまで続けるのが有利であり、これは２５時間に及
びうる。
【００１４】最後の酸化工程は、炭素−炭素単結合を脱
水素するための有利な酸化剤、例えば過硫酸塩又は過酸
化水素により影響されうる。
水素するための有利な酸化剤、例えば過硫酸塩又は過酸
化水素により影響されうる。
【００１５】式Ｃの化合物は、マンデル酸を１，４−ジ
ヒドロキシベンゼンと反応させて製造することができ
る。
ヒドロキシベンゼンと反応させて製造することができ
る。
【００１６】この反応は前記のように、式Ａの化合物の
製造のために酸性媒体中で、４０℃〜８０℃、特に４９
℃〜７５℃の範囲の、より低温で実施するのが有利であ
る。強酸性の触媒の存在下でこの方法を実施するのが有
利である。触媒は硫酸であるのが特に有利である。
製造のために酸性媒体中で、４０℃〜８０℃、特に４９
℃〜７５℃の範囲の、より低温で実施するのが有利であ
る。強酸性の触媒の存在下でこの方法を実施するのが有
利である。触媒は硫酸であるのが特に有利である。
【００１７】前記の式Ａの化合物は、合成繊維、特にポ
リエステルに、分散染色法によって適用する場合に、青
色に染色し、かつ例外的によく染着して、強い濃紺色を
与える。例えばＸがエチルで、Ｙがメチルである場合に
式Ａの染料は、ポリエステル上に欧州特許出願第０３６
３０３４号明細書中に以前に記載されている最も近い染
料よりも優れて染着した。
リエステルに、分散染色法によって適用する場合に、青
色に染色し、かつ例外的によく染着して、強い濃紺色を
与える。例えばＸがエチルで、Ｙがメチルである場合に
式Ａの染料は、ポリエステル上に欧州特許出願第０３６
３０３４号明細書中に以前に記載されている最も近い染
料よりも優れて染着した。
【００１８】有利な式Ａの染料の詳細な例を第１表にあ
げる： 第１表 Ｘ Ｙ −Ｃ2Ｈ5 −ＣＨ3 〃 −Ｃ2Ｈ5 〃 −（ＣＨ2）2ＣＨ3 〃 −ＣＨ（ＣＨ3）2 〃 −（ＣＨ2）3ＣＨ3 〃 −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2 〃 −ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3 〃 −Ｃ（ＣＨ3）3
げる： 第１表 Ｘ Ｙ −Ｃ2Ｈ5 −ＣＨ3 〃 −Ｃ2Ｈ5 〃 −（ＣＨ2）2ＣＨ3 〃 −ＣＨ（ＣＨ3）2 〃 −（ＣＨ2）3ＣＨ3 〃 −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2 〃 −ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3 〃 −Ｃ（ＣＨ3）3
【００１９】
【実施例】本発明を次の例により詳説するが、その中の
すべての「部」及び「％」は他に記載がなければ「重量
部」及び「重量％」である。
すべての「部」及び「％」は他に記載がなければ「重量
部」及び「重量％」である。
【００２０】例１ ５−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２，３−
ジヒドロベンゾフラン２．２６部、４−アミノ−３−エ
チル−５−メチルフェニルタルトロン酸（二カリウム
塩）４．９部及び氷酢酸５０部の混合物を、過硫酸アン
モニウム２．５部を添加し更に１時間加熱を続ける前
に、還流下で１２時間撹拌した。周囲温度まで冷却後に
沈殿させた固体を濾過し、水で洗浄して酸不含にし、メ
タノールで洗浄し、更にカラムクロマトグラフィーによ
って精製すると、３−フェニル−７−（４−アミノ−３
−エチル−５−メチルフェニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４′５−ｂ′］
ジフランが得られる。生成物をジクロルメタン中にとか
すと、最大５８０ｎｍで吸収のある青色溶液が得られ
る。水分散液からポリエステル材料に適用すると、これ
は良好に染着して、熱及び水処理に対して優れた堅牢度
を有する濃紺色を与える。
ジヒドロベンゾフラン２．２６部、４−アミノ−３−エ
チル−５−メチルフェニルタルトロン酸（二カリウム
塩）４．９部及び氷酢酸５０部の混合物を、過硫酸アン
モニウム２．５部を添加し更に１時間加熱を続ける前
に、還流下で１２時間撹拌した。周囲温度まで冷却後に
沈殿させた固体を濾過し、水で洗浄して酸不含にし、メ
タノールで洗浄し、更にカラムクロマトグラフィーによ
って精製すると、３−フェニル−７−（４−アミノ−３
−エチル−５−メチルフェニル）−２，６−ジオキソ−
２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，４′５−ｂ′］
ジフランが得られる。生成物をジクロルメタン中にとか
すと、最大５８０ｎｍで吸収のある青色溶液が得られ
る。水分散液からポリエステル材料に適用すると、これ
は良好に染着して、熱及び水処理に対して優れた堅牢度
を有する濃紺色を与える。
【００２１】例２ 例１の方法を、４−アミノ−３−エチル−５−メチルフ
ェニルタルトロン酸（二カリウム塩）４．９部を４−ア
ミノ−３，５−ジエチルフェニルタルトロン酸（二カリ
ウム塩）４．９部に代えて繰り返すと、３−フェニル−
７−（４−アミノ−３，５−ジエチルフェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，
４：５−ｂ′］ジフランが得られる。これをジクロルメ
タン中にとかすと、最大５８４ｎｍで吸収を有する青色
溶液が得られる。
ェニルタルトロン酸（二カリウム塩）４．９部を４−ア
ミノ−３，５−ジエチルフェニルタルトロン酸（二カリ
ウム塩）４．９部に代えて繰り返すと、３−フェニル−
７−（４−アミノ−３，５−ジエチルフェニル）−２，
６−ジオキソ−２，６−ジヒドロベンゾ［１：２−ｂ，
４：５−ｂ′］ジフランが得られる。これをジクロルメ
タン中にとかすと、最大５８４ｎｍで吸収を有する青色
溶液が得られる。
【００２２】分散水溶液からポリエステル材料に適用す
ると、これは良好に染着し熱及び水処理に対し優れた堅
牢度を有する濃紺色を与える。
ると、これは良好に染着し熱及び水処理に対し優れた堅
牢度を有する濃紺色を与える。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク ロビンソン イギリス国 ランカシヤー ベリー ブラ ンドルスホルム スプリングサイド ヴユ ー 32
Claims (3)
- 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、Ｘは、Ｃ2〜Ｃ4−アルキルであり、ＹはＣ1〜
Ｃ4−アルキルである］の多環式染料。 - 【請求項２】 Ｘがエチルであり、Ｙがメチルである、
請求項１記載の多環式染料。 - 【請求項３】 Ｘがエチルであり、Ｙがエチルである、
請求項１記載の多環式染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909007838A GB9007838D0 (en) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | Polycyclic dyes |
| GB9007838.7 | 1990-04-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112730A true JPH05112730A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3053890B2 JP3053890B2 (ja) | 2000-06-19 |
Family
ID=10674017
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3069858A Expired - Lifetime JP3053890B2 (ja) | 1990-04-06 | 1991-04-02 | 多環式染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0450765B1 (ja) |
| JP (1) | JP3053890B2 (ja) |
| AT (1) | ATE126816T1 (ja) |
| DE (1) | DE69112248T2 (ja) |
| GB (2) | GB9007838D0 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9210116D0 (en) * | 1992-05-11 | 1992-06-24 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
| GB9212629D0 (en) * | 1992-06-15 | 1992-07-29 | Ici Plc | Preparation of polycyclic dyes |
| GB0422403D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Disperse dye mixtures |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3161141D1 (en) * | 1980-02-04 | 1983-11-17 | Ici Plc | Dyestuffs comprising two 5-membered heterocyclic nuclei fused to a central cyclohexadiene nucleus, processes for their preparation and their use for colouring synthetic textile materials |
| EP0133583A1 (de) * | 1983-08-12 | 1985-02-27 | Sterimed Gesellschaft für medizinischen Bedarf mbH | Infusionsanordnung mit einer Vorrichtung zur Bestimmung des zentralvenösen Blutdrucks |
| GB8823158D0 (en) * | 1988-10-03 | 1988-11-09 | Ici Plc | Polycyclic dyes |
-
1990
- 1990-04-06 GB GB909007838A patent/GB9007838D0/en active Pending
-
1991
- 1991-03-04 AT AT91301785T patent/ATE126816T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-04 EP EP91301785A patent/EP0450765B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-04 DE DE69112248T patent/DE69112248T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-04 GB GB919104512A patent/GB9104512D0/en active Pending
- 1991-04-02 JP JP3069858A patent/JP3053890B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB9007838D0 (en) | 1990-06-06 |
| EP0450765B1 (en) | 1995-08-23 |
| JP3053890B2 (ja) | 2000-06-19 |
| DE69112248D1 (de) | 1995-09-28 |
| ATE126816T1 (de) | 1995-09-15 |
| EP0450765A1 (en) | 1991-10-09 |
| DE69112248T2 (de) | 1996-01-25 |
| GB9104512D0 (en) | 1991-04-17 |
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| JPH0136859B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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