JPH0136859B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規へテロ―多環状芳香族化合物、
その製造法及び繊維材料を染色するその使用に関
する。
その製造法及び繊維材料を染色するその使用に関
する。
本発明によつて、式：
〔式中R1及びR2はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―
アルキル、C1〜4―アルコキシから選ばれ、R3及
びR4はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―アルキルから
選ばれ、Ｙは式： の基を表わし、Ｖ及びＷはそれぞれ単独にＨ又は
C1〜4―アルキルであり、ｐは整数１〜３であり、
ｑは０又は１であり、ｐ＋ｑは少くとも２であ
り、ｑ＝１の場合には、ＺはOR6又はNR6R7で
あり、ｑ＝０の場合には、ＺはOR8であり、R6
はC1〜4―アルキル、ヒドロキシ―C1〜4―アルキ
ル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―
アルコキシ―C1〜4―アルコキシ―アルキル、C1〜4
―アルコキシ―C1〜4―アルコキシカルボニル―
C1〜4―アルキル又はジ（C1〜4―アルキル）アミノ
カルボニル―C1〜4―アルキルであり、R7はＨ，
C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルであり、R8はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
キルカルボニル及びC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルカルボニルから選ばれ、環Ａ及びＢの置換
分は異なるものとする〕の化合物が得られる。
アルキル、C1〜4―アルコキシから選ばれ、R3及
びR4はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―アルキルから
選ばれ、Ｙは式： の基を表わし、Ｖ及びＷはそれぞれ単独にＨ又は
C1〜4―アルキルであり、ｐは整数１〜３であり、
ｑは０又は１であり、ｐ＋ｑは少くとも２であ
り、ｑ＝１の場合には、ＺはOR6又はNR6R7で
あり、ｑ＝０の場合には、ＺはOR8であり、R6
はC1〜4―アルキル、ヒドロキシ―C1〜4―アルキ
ル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―
アルコキシ―C1〜4―アルコキシ―アルキル、C1〜4
―アルコキシ―C1〜4―アルコキシカルボニル―
C1〜4―アルキル又はジ（C1〜4―アルキル）アミノ
カルボニル―C1〜4―アルキルであり、R7はＨ，
C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルであり、R8はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
キルカルボニル及びC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルカルボニルから選ばれ、環Ａ及びＢの置換
分は異なるものとする〕の化合物が得られる。
ベンゼン環Ａ及びＢは好ましくは異なつてお
り、相異はそれぞれの環の置換分の性質及び／又
は数である。相異は、好ましくはこれらの環の基
R1〜R4及び―Ｏ―Ｙの性質である。R1及びR2は
両方ともＨ，C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキ
シであるか、又は１方はC1〜4―アルキル又はアル
コキシであり、他方はＨであり、置換分はパラ位
に存在するのが好ましい。R3及びR4は両方とも
Ｈ又はC1〜4―アルキルであるか、又は１方はC1〜4
―アルキルであり、他方はＨであり、任意の置換
分は基―Ｏ―Ｙに対してオルト位にあるのが好ま
しい。
り、相異はそれぞれの環の置換分の性質及び／又
は数である。相異は、好ましくはこれらの環の基
R1〜R4及び―Ｏ―Ｙの性質である。R1及びR2は
両方ともＨ，C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキ
シであるか、又は１方はC1〜4―アルキル又はアル
コキシであり、他方はＨであり、置換分はパラ位
に存在するのが好ましい。R3及びR4は両方とも
Ｈ又はC1〜4―アルキルであるか、又は１方はC1〜4
―アルキルであり、他方はＨであり、任意の置換
分は基―Ｏ―Ｙに対してオルト位にあるのが好ま
しい。
式の化合物の不整は、ベンゼン環Ａ及びＢの
置換分の相異によつて得られる。環Ａは置換され
ていないか又はパラ位に単一アルキル又はアルコ
キシを有し、環Ｂは―Ｏ―Ｙで表わされる単一置
換分を有するのが好ましい。
置換分の相異によつて得られる。環Ａは置換され
ていないか又はパラ位に単一アルキル又はアルコ
キシを有し、環Ｂは―Ｏ―Ｙで表わされる単一置
換分を有するのが好ましい。
式の１方の好ましい群ではｑ＝１，ｐは１〜
３であり、ＺはOR6である。他方の好ましい群で
はｑ＝０，ｐ＝２又は３及びＺはOR8である。
３であり、ＺはOR6である。他方の好ましい群で
はｑ＝０，ｐ＝２又は３及びＺはOR8である。
ｑ＝１の化合物の好ましい群では、ｐは好まし
くは１又は２、更に好ましくは１である。更にＺ
はOR6であり、R6は好ましくはC1〜4―アルキル、
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキルである。Ｚが
NR6R7の場合には、R6及びR7は両方ともC1〜4―
アルキルであるのが好ましい。
くは１又は２、更に好ましくは１である。更にＺ
はOR6であり、R6は好ましくはC1〜4―アルキル、
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキルである。Ｚが
NR6R7の場合には、R6及びR7は両方ともC1〜4―
アルキルであるのが好ましい。
ｑ＝０の化合物の好ましい群では、ｐは好まし
くは２である。更にＺはOR8であり、R8はC1〜4―
アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル
であるのが好ましい。
くは２である。更にＺはOR8であり、R8はC1〜4―
アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル
であるのが好ましい。
ｑ＝１の式による化合物では、Ｙは式：
〔式中ＺはOR6又はNR6R7を表わし、Ｖ及び
ＷはそれぞれＨ又はC1〜4―アルキルを表わし、ｐ
は整数１〜３であり、R6はC1〜4―アルキル、
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
コキシ―C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、ヒ
ドロキシ―C1〜4―アルキルから選ばれており、
R7はＨ，C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルキルから選ばれている〕の基であつて
もよい。
ＷはそれぞれＨ又はC1〜4―アルキルを表わし、ｐ
は整数１〜３であり、R6はC1〜4―アルキル、
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
コキシ―C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、ヒ
ドロキシ―C1〜4―アルキルから選ばれており、
R7はＨ，C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルキルから選ばれている〕の基であつて
もよい。
化合物のこれらの基であり、Ｖ及びＷの各々は
Ｈであり、ｐは１又は２、更に１であるのが好ま
しい。更に、ＺはOR6であり、その際R6は好ま
しくはC1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4
―アルキルであるのが好ましい。
Ｈであり、ｐは１又は２、更に１であるのが好ま
しい。更に、ＺはOR6であり、その際R6は好ま
しくはC1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4
―アルキルであるのが好ましい。
ｑ＝１の式の化合物は、式：
〔式中R1，R2及びＡは前記式と同じものを
表わす〕の５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フ
エニル―２，３―ジヒドロ―ベンゾフランを、マ
ンデル酸（ジヒドロベンゾフランの３―フエニル
置換分及び／又はマンデル酸のフエニル環は適当
な置換分を有し、そのうちの少なくとも１つは―
Ｏ―Ｙで表わされる基である）と反応させ、次い
で穏和な酸化剤で酸化して製造することができ
る。
表わす〕の５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フ
エニル―２，３―ジヒドロ―ベンゾフランを、マ
ンデル酸（ジヒドロベンゾフランの３―フエニル
置換分及び／又はマンデル酸のフエニル環は適当
な置換分を有し、そのうちの少なくとも１つは―
Ｏ―Ｙで表わされる基である）と反応させ、次い
で穏和な酸化剤で酸化して製造することができ
る。
ＺがOR6の式の化合物の好ましい製造法は式
の化合物を、式：―Ｏ―Ｔ〔Ｔは式： （Ｖ，Ｗ及びｐは式のと同じものを表わす）
を有する〕で表わされる基を有するマンデル酸と
反応させ、次いで酸化すると、３，７―ジフエニ
ル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
ジフラン（７―フエニル環は遊離―COOH基を
有する置換分を有する）、即ち式： 〔R1〜R4，Ａ及びＢは式と同じものを表わ
し、Ｔは式Ｖの基を表わす〕の化合物が得られ、
これを式：R6OH〔Ｖ，Ｗ，ｐ及びR6は式と同
じものを表わす〕の化合物と反応させ、次いで酸
化することからなる。他の好ましい方法は式の
化合物を、基―OHを有するマンデル酸と反応さ
せ、次いで酸化すると、３，７―ジフエニル―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ―ベンゾジ
フラン（７―フエニル置換分は基―OHを有す
る）、即ちＴがＨである点を除いた前記の式の
化合物が得られ、これを、化合物Ｕ―Ｙ〔Ｙは式
に定義されたものを表わし、Ｕはハロゲン原
子、好ましくは塩素又は臭素を表わす〕と反応さ
せることからなる。前記のいづれかの方法では、
好ましくはR6がC1〜4―アルキルである末端―OR6
基の性質は、エステル置換反応によつて変換して
もよい。
の化合物を、式：―Ｏ―Ｔ〔Ｔは式： （Ｖ，Ｗ及びｐは式のと同じものを表わす）
を有する〕で表わされる基を有するマンデル酸と
反応させ、次いで酸化すると、３，７―ジフエニ
ル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
ジフラン（７―フエニル環は遊離―COOH基を
有する置換分を有する）、即ち式： 〔R1〜R4，Ａ及びＢは式と同じものを表わ
し、Ｔは式Ｖの基を表わす〕の化合物が得られ、
これを式：R6OH〔Ｖ，Ｗ，ｐ及びR6は式と同
じものを表わす〕の化合物と反応させ、次いで酸
化することからなる。他の好ましい方法は式の
化合物を、基―OHを有するマンデル酸と反応さ
せ、次いで酸化すると、３，７―ジフエニル―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ―ベンゾジ
フラン（７―フエニル置換分は基―OHを有す
る）、即ちＴがＨである点を除いた前記の式の
化合物が得られ、これを、化合物Ｕ―Ｙ〔Ｙは式
に定義されたものを表わし、Ｕはハロゲン原
子、好ましくは塩素又は臭素を表わす〕と反応さ
せることからなる。前記のいづれかの方法では、
好ましくはR6がC1〜4―アルキルである末端―OR6
基の性質は、エステル置換反応によつて変換して
もよい。
本発明のもう１つの特徴により、ｑ＝１である
式による化合物の製造法が得られ、この方法は
式： 〔式中R3，R4、及びＢは式と同じものを表
わし、ＱはＨ，Ｙ又はＴを表わす〕の化合物混合
物を、式： 〔R1，R2及びＡは式と同じものを表わす〕
の化合物と加熱し、中間生成物を酸化すると、
３，７―ジフエニル―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾジフラン（７―フエニル環は基
―Ｏ―Ｑを有する）、即ちＹ＝Ｑの点を除いた式
の化合物が得られ、次いでＱ＝Ｈの場合には酸
化生成物を、式Ｕ―Ｙの化合物と反応させるか、
又はＱ＝Ｔの場合には酸化生成物を、式：R6OH
の化合物と反応させることからなる。
式による化合物の製造法が得られ、この方法は
式： 〔式中R3，R4、及びＢは式と同じものを表
わし、ＱはＨ，Ｙ又はＴを表わす〕の化合物混合
物を、式： 〔R1，R2及びＡは式と同じものを表わす〕
の化合物と加熱し、中間生成物を酸化すると、
３，７―ジフエニル―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾジフラン（７―フエニル環は基
―Ｏ―Ｑを有する）、即ちＹ＝Ｑの点を除いた式
の化合物が得られ、次いでＱ＝Ｈの場合には酸
化生成物を、式Ｕ―Ｙの化合物と反応させるか、
又はＱ＝Ｔの場合には酸化生成物を、式：R6OH
の化合物と反応させることからなる。
式及びの反応体は一緒にして溶解してもよ
いが、好ましくは適当な有機溶剤中で酸性触媒を
用いて加熱する。溶解方法は、好ましくは温度
190〜200℃で行なうが、有機溶剤中の反応は、好
ましくは温度50〜150℃、更に好ましくは60〜130
℃で行なう。適当な有機溶剤は、アルカンカルボ
ン酸及びその無水物、例えば酢酸、蟻酸、プロピ
オン酸及び無水酢酸；炭化水素及びハロゲン化炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ベンゼン、
メシチレン、低沸点の石油フラクシヨン、クロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、ブロムトルエン、クロルナフタリン、ジクロ
ルエタン及びテトラクロルエタン；硝化炭化水
素、例えばニトロメタン、ニトロトルエン及びニ
トロベンゼン；スルホラン；ケトン、例えばメチ
ル―イソブチルケトン；エーテル、例えばアニゾ
ール及びジフエニルエーテル；及びエステル例え
ば安息香酸メチルである。適当な触媒は、有機ス
ルホン酸、例えばｐ―トルエンスルホン酸、ベン
ゼンジスルホン酸、メタンスルホン酸；鉱酸、例
えば硫酸及び塩酸；及びルイス酸、例えば塩化第
２鉄及び塩化第２錫である。殊に好ましい反応系
は、溶剤としての酢酸と触媒としての硫酸、又は
溶剤としてのクロルベンゼン又はトルエンと触媒
としてのｐ―トルエンスルホン酸とを組合せる。
炭素―炭素の単結合を脱水素する任意の好ましい
酸化剤を、酸化工程に使用してもよい。適当な酸
化剤の例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベン
ゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタ
バナジン酸塩、過硫酸塩、ジクロム酸塩、塩素酸
塩、過硼酸塩及び過沃素酸塩、過酸化水素、五酸
化バナジウム、二酸化鉛及び―マンガン及び大気
の酸素である。
いが、好ましくは適当な有機溶剤中で酸性触媒を
用いて加熱する。溶解方法は、好ましくは温度
190〜200℃で行なうが、有機溶剤中の反応は、好
ましくは温度50〜150℃、更に好ましくは60〜130
℃で行なう。適当な有機溶剤は、アルカンカルボ
ン酸及びその無水物、例えば酢酸、蟻酸、プロピ
オン酸及び無水酢酸；炭化水素及びハロゲン化炭
化水素、例えばトルエン、キシレン、ベンゼン、
メシチレン、低沸点の石油フラクシヨン、クロル
ベンゼン、ジクロルベンゼン、トリクロルベンゼ
ン、ブロムトルエン、クロルナフタリン、ジクロ
ルエタン及びテトラクロルエタン；硝化炭化水
素、例えばニトロメタン、ニトロトルエン及びニ
トロベンゼン；スルホラン；ケトン、例えばメチ
ル―イソブチルケトン；エーテル、例えばアニゾ
ール及びジフエニルエーテル；及びエステル例え
ば安息香酸メチルである。適当な触媒は、有機ス
ルホン酸、例えばｐ―トルエンスルホン酸、ベン
ゼンジスルホン酸、メタンスルホン酸；鉱酸、例
えば硫酸及び塩酸；及びルイス酸、例えば塩化第
２鉄及び塩化第２錫である。殊に好ましい反応系
は、溶剤としての酢酸と触媒としての硫酸、又は
溶剤としてのクロルベンゼン又はトルエンと触媒
としてのｐ―トルエンスルホン酸とを組合せる。
炭素―炭素の単結合を脱水素する任意の好ましい
酸化剤を、酸化工程に使用してもよい。適当な酸
化剤の例は、クロルアニル、ブロムアニル、ベン
ゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、メタ
バナジン酸塩、過硫酸塩、ジクロム酸塩、塩素酸
塩、過硼酸塩及び過沃素酸塩、過酸化水素、五酸
化バナジウム、二酸化鉛及び―マンガン及び大気
の酸素である。
ｑ＝０の式の化合物は、ＴがＨの式の化合
物を、アルコールＹ―OHと酸、好ましくは容易
に置換する酸、例えば４―メチルベンゼンスルホ
ン酸とのエステルと反応させて製造することがで
きる。
物を、アルコールＹ―OHと酸、好ましくは容易
に置換する酸、例えば４―メチルベンゼンスルホ
ン酸とのエステルと反応させて製造することがで
きる。
式及びの化合物は、マンデル酸又はその適
当な誘導体を、ハイドロキノンとヨーロツパ特許
公開公報第33583号に記載の方法を用いて反応さ
せて製造することができる。
当な誘導体を、ハイドロキノンとヨーロツパ特許
公開公報第33583号に記載の方法を用いて反応さ
せて製造することができる。
式の化合物は合成繊維材料、殊にポリエステ
ルを染色するのに適当であり、これによつて明る
い橙色〜帯青赤色の色調が得られる。この化合物
は、450〜550nmの帯域での大きい吸光係数及び
繊維材料に対する十分な染着を有し、濃い色調が
得られる。該化合物は、十分な光堅牢度及び湿潤
及び熱に対して十分な堅牢性を有する。この化合
物は、ポリエステル繊維材料に浸染法又は捺染法
による使用に適当であり、一般に英国特許出願公
開明細書第2068402号に記載の非対称染料よりも
高温染色法ですぐれている。本発明の他の特徴に
よつて、合成繊維材料の染色法が得られ、これは
合成繊維材料を、式による化合物の水分散液を
有する染浴液又は捺染ペーストで浸染又は捺染す
ることからなる。合成繊維材料に対する式の化
合物の使用法は、ヨーロツパ特許公開公報第
33583号に詳述されている。
ルを染色するのに適当であり、これによつて明る
い橙色〜帯青赤色の色調が得られる。この化合物
は、450〜550nmの帯域での大きい吸光係数及び
繊維材料に対する十分な染着を有し、濃い色調が
得られる。該化合物は、十分な光堅牢度及び湿潤
及び熱に対して十分な堅牢性を有する。この化合
物は、ポリエステル繊維材料に浸染法又は捺染法
による使用に適当であり、一般に英国特許出願公
開明細書第2068402号に記載の非対称染料よりも
高温染色法ですぐれている。本発明の他の特徴に
よつて、合成繊維材料の染色法が得られ、これは
合成繊維材料を、式による化合物の水分散液を
有する染浴液又は捺染ペーストで浸染又は捺染す
ることからなる。合成繊維材料に対する式の化
合物の使用法は、ヨーロツパ特許公開公報第
33583号に詳述されている。
実施例
例中の“部”及び“％”はすべて“重量部”及
び“重量％”である。
び“重量％”である。
例 １
縮 合
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフラン11.0ｇと４―カル
ボキシメトキシ―マンデル酸11.0ｇとの混合物
を、95／５の酢酸／硫酸75ml中で110℃で18時間
撹拌した。過硫酸アンモニウム11.4ｇを加え、混
合物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に
冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄
し、乾燥した。
２，３―ジヒドロベンゾフラン11.0ｇと４―カル
ボキシメトキシ―マンデル酸11.0ｇとの混合物
を、95／５の酢酸／硫酸75ml中で110℃で18時間
撹拌した。過硫酸アンモニウム11.4ｇを加え、混
合物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に
冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄
し、乾燥した。
エステル化
３―フエニル―７―〔４―（カルボキシメトキ
シ―フエニル）〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ラン4.14ｇに、メチルセロソルブ250ml及び硫酸
４mlを加え、混合物を120℃で1/2時間撹拌した。
混合物を25℃に冷却し、結晶生成物を濾取し、エ
タノールで洗浄し乾燥した。
シ―フエニル）〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ラン4.14ｇに、メチルセロソルブ250ml及び硫酸
４mlを加え、混合物を120℃で1/2時間撹拌した。
混合物を25℃に冷却し、結晶生成物を濾取し、エ
タノールで洗浄し乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―メト
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕はクロロホルムに溶解し、490nmで吸収最
大値を有する帯黄赤色の溶液が得られる。芳香族
ポリエステル繊維材料に水分散液から使用する
と、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。ポリエステル／木綿の交織に使用する
と、十分な堅牢度及び均染を有するスカーレツト
の色調が得られる。
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕はクロロホルムに溶解し、490nmで吸収最
大値を有する帯黄赤色の溶液が得られる。芳香族
ポリエステル繊維材料に水分散液から使用する
と、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。ポリエステル／木綿の交織に使用する
と、十分な堅牢度及び均染を有するスカーレツト
の色調が得られる。
４―カルボキシメトキシ―マンデル酸は、４―
ヒドロキシ―マンデル酸18.6ｇをクロル酢酸9.5
ｇと水60ml中で65℃及びPH12.7で反応させて製造
した。混合物を18時間撹拌し、25℃に冷却し、塩
酸を添加して酸性にした。白色の沈殿物を濾取
し、アセトンで洗浄し、乾燥した。
ヒドロキシ―マンデル酸18.6ｇをクロル酢酸9.5
ｇと水60ml中で65℃及びPH12.7で反応させて製造
した。混合物を18時間撹拌し、25℃に冷却し、塩
酸を添加して酸性にした。白色の沈殿物を濾取
し、アセトンで洗浄し、乾燥した。
例 ２
３―フエニル―７―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.6ｇ、
炭酸カリウム1.38ｇ、ブロム酢酸メチル1.5ｇ及
びスルホラン25mlの混合物を110℃で２時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、塩酸を
添加して酸性にした。沈殿固体を濾取し、水で洗
浄し、乾燥した。
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.6ｇ、
炭酸カリウム1.38ｇ、ブロム酢酸メチル1.5ｇ及
びスルホラン25mlの混合物を110℃で２時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、塩酸を
添加して酸性にした。沈殿固体を濾取し、水で洗
浄し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（メトキシ
カルボニルメトキシ）フエニル〕―２，６―ジオ
キソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，
４：５―b′〕ジヒドロフランはクロロホルムに溶
解すると、488nmで吸収最大値を有する帯黄赤色
の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水分散液から使用すると、生成物によつて十分
な均染及び光堅牢度及び熱及び湿性処理に対して
すぐれた堅牢性を有する極めて明るく濃いスカー
レツトの色調が得られる。
カルボニルメトキシ）フエニル〕―２，６―ジオ
キソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，
４：５―b′〕ジヒドロフランはクロロホルムに溶
解すると、488nmで吸収最大値を有する帯黄赤色
の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水分散液から使用すると、生成物によつて十分
な均染及び光堅牢度及び熱及び湿性処理に対して
すぐれた堅牢性を有する極めて明るく濃いスカー
レツトの色調が得られる。
この例で使用した３―フエニル―７―（４―ヒ
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランは、英国特許出願公開明細書第2103231号
の例１の方法によつて製造した。
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランは、英国特許出願公開明細書第2103231号
の例１の方法によつて製造した。
例 ３
例２の方法を、ブロム酢酸メチル1.5ｇの代り
に、Ｎ，Ｎ―ジエチル―アルフア―クロルアセト
アミド1.49ｇを使用する点を除いてくり返した。
に、Ｎ，Ｎ―ジエチル―アルフア―クロルアセト
アミド1.49ｇを使用する点を除いてくり返した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（ジエチル
アミノカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解
すると、494nmで吸収最大値を有する帯黄赤色の
溶液が得られた。
アミノカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解
すると、494nmで吸収最大値を有する帯黄赤色の
溶液が得られた。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。
用すると、生成物によつて十分な均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。
例 ４
例１のエステル化法を、メチルセロソルブ250
mlの代りに、エチルセロソルブ250mlを使用する
点を除いてくり返した。
mlの代りに、エチルセロソルブ250mlを使用する
点を除いてくり返した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―エト
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ―４：５―b′〕ジフランはクロロホ
ルムに溶解すると、490nmで吸収最大値を有する
帯黄赤色の溶液が得られる。
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ―４：５―b′〕ジフランはクロロホ
ルムに溶解すると、490nmで吸収最大値を有する
帯黄赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃いスカーレツトの
色調が得られる。
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃いスカーレツトの
色調が得られる。
例 ５
エステル置換
３―フエニル―７―〔４―（メトキシカルボニ
ルメトキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―
b′〕ジフラン（例２の方法によつて製造）4.28
ｇ、エチルセルロース250ml及び硫酸４mlの混合
物を、120℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に
冷却した；結晶生成物を濾取し、メタノールで洗
浄し、乾燥した。
ルメトキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―
２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―
b′〕ジフラン（例２の方法によつて製造）4.28
ｇ、エチルセルロース250ml及び硫酸４mlの混合
物を、120℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に
冷却した；結晶生成物を濾取し、メタノールで洗
浄し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―エト
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例４の
反応で得られたものと同一であつた。
キシ―エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕
―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例４の
反応で得られたものと同一であつた。
例 ６
縮 合
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフラン4.52ｇと４―（１
―カルボキシ―エトキシ）マンデル酸4.8ｇとの
混合物を酢酸／硫酸（95／５）50ml中で110℃で
18時間撹拌し、次いでこれに過硫酸アンモニウム
4.6ｇを加え、混合物を更に110℃で1/2時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固
体を濾取し、水で洗浄し、乾燥した。
２，３―ジヒドロベンゾフラン4.52ｇと４―（１
―カルボキシ―エトキシ）マンデル酸4.8ｇとの
混合物を酢酸／硫酸（95／５）50ml中で110℃で
18時間撹拌し、次いでこれに過硫酸アンモニウム
4.6ｇを加え、混合物を更に110℃で1/2時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固
体を濾取し、水で洗浄し、乾燥した。
エステル化
例１のエステル化法を、３―フエニル―７―
〔４―（カルボキシ―メトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジフラン4.14ｇの代りに、３
―フエニル―７―〔４―（１―カルボキシ―エト
キシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン
4.28ｇを使用する点を除いてくり返した。
〔４―（カルボキシ―メトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジフラン4.14ｇの代りに、３
―フエニル―７―〔４―（１―カルボキシ―エト
キシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン
4.28ｇを使用する点を除いてくり返した。
生成物、７―〔４―（１―〔２―メトキシ―エ
トキシカルボニル〕エトキシ）フエニル〕３―フ
エニル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ
〔１：２―ｂ，４：―b′〕ジフランはクロロホル
ムに溶解すると、494nmで吸収最大値を有する帯
黄赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊
維材料に水分散液から使用すると、生成物によつ
て十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿
性処理に対してすぐれた堅牢性を有する極めて明
るいスカーレツトの色調が得られる。
トキシカルボニル〕エトキシ）フエニル〕３―フ
エニル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロ
〔１：２―ｂ，４：―b′〕ジフランはクロロホル
ムに溶解すると、494nmで吸収最大値を有する帯
黄赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊
維材料に水分散液から使用すると、生成物によつ
て十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿
性処理に対してすぐれた堅牢性を有する極めて明
るいスカーレツトの色調が得られる。
４―（１―カルボキシ―エトキシ）マンデル酸
は、例１のようにしてであるがクロル酢酸9.5ｇ
の代りに、２―ブロム―プロピオン酸15.2ｇを使
用する点を除いて製造した。
は、例１のようにしてであるがクロル酢酸9.5ｇ
の代りに、２―ブロム―プロピオン酸15.2ｇを使
用する点を除いて製造した。
例 ７
３―フエニル―７―〔４―（カルボキシメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン2.07ｇ、トリエチルアミン1.5ｇ、２―メトキ
シエチルクロルアセテート3.0ｇ及びスルホラン
40mlの混合物を、110℃で１時間撹拌した。混合
物を25℃に冷却し、水に注ぎ、塩酸を添加して酸
性にした。沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥
した。
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン2.07ｇ、トリエチルアミン1.5ｇ、２―メトキ
シエチルクロルアセテート3.0ｇ及びスルホラン
40mlの混合物を、110℃で１時間撹拌した。混合
物を25℃に冷却し、水に注ぎ、塩酸を添加して酸
性にした。沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥
した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―メト
キシ―エトキシカルボニルメトキシカルボニルメ
トキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランはクロロホルムに溶解すると、492nmで吸
収最大値を有する帯黄赤色の溶液が得られる。芳
香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用す
ると、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅
牢度、及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が得ら
れる。
キシ―エトキシカルボニルメトキシカルボニルメ
トキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランはクロロホルムに溶解すると、492nmで吸
収最大値を有する帯黄赤色の溶液が得られる。芳
香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用す
ると、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅
牢度、及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が得ら
れる。
例 ８
例５のエステル置換法を、エチルセロソルブ
250mlの代りに、エチルカルビトール250mlを用い
る点を除いてくり返した。生成物、３―フエニル
―７―〔４―（２―〔２―エトキシ―エトキシ〕
エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶
解すると、491nmで吸収最大値を有する帯黄赤色
の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水分散液から使用すると、生成物によつて十分
な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿性処理
に対してすぐれた堅牢性を有する極めて明るく濃
いスカーレツトの色調が得られる。
250mlの代りに、エチルカルビトール250mlを用い
る点を除いてくり返した。生成物、３―フエニル
―７―〔４―（２―〔２―エトキシ―エトキシ〕
エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶
解すると、491nmで吸収最大値を有する帯黄赤色
の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材料
に水分散液から使用すると、生成物によつて十分
な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿性処理
に対してすぐれた堅牢性を有する極めて明るく濃
いスカーレツトの色調が得られる。
例 ９
例２の方法を、ブロム酢酸メチル1.5ｇの代り
に、ｎ―プロピルブロムブチレート2.34ｇを用い
る点を除いてくり返した。
に、ｎ―プロピルブロムブチレート2.34ｇを用い
る点を除いてくり返した。
エステル置換
生成物、３―フエニル―７―〔４―（３―（ｎ
―プロポキシカルボニル〕プロポキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.5ｇに
メチルセルロース30ml及び硫酸２mlを加え、混合
物を120℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷
却し、結晶生成物を濾取し、メタノールで洗浄
し、乾燥した。
―プロポキシカルボニル〕プロポキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.5ｇに
メチルセルロース30ml及び硫酸２mlを加え、混合
物を120℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷
却し、結晶生成物を濾取し、メタノールで洗浄
し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（３―〔２
―メトキシ―エトキシカルボニル〕プロポキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ａ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、500nmで吸収最大値
を有する赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエス
テル繊維材料に水分散液から使用すると、生成物
によつて十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱
及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する極
めて明るく濃い赤色の色調が得られる。
―メトキシ―エトキシカルボニル〕プロポキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ａ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、500nmで吸収最大値
を有する赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエス
テル繊維材料に水分散液から使用すると、生成物
によつて十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱
及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する極
めて明るく濃い赤色の色調が得られる。
例 10
例９のエステル化法を、メチルセロソルブの代
りに、エチレングリコール30mlを使用する点を除
いてくり返した。
りに、エチレングリコール30mlを使用する点を除
いてくり返した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（３―〔２
―ヒドロキシ―エトキシカルボニル〕プロポキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ａ，４：５―b′〕ジフラ
ンはクロロホルムに溶解すると、500nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
―ヒドロキシ―エトキシカルボニル〕プロポキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ａ，４：５―b′〕ジフラ
ンはクロロホルムに溶解すると、500nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
例 11
例９のエステル化法を、メチルセロソルブ30ml
の代りに、プロパン―１：２―ジオール30mlを使
用する点を除いてくり返した。
の代りに、プロパン―１：２―ジオール30mlを使
用する点を除いてくり返した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（３―〔２
―ヒドロキシ―プロポキシカルボニル〕プロポキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジウラ
ンはクロロホルムに溶解すると、498nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
―ヒドロキシ―プロポキシカルボニル〕プロポキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジウラ
ンはクロロホルムに溶解すると、498nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
例 12
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，６―ジヒドロベンゾフラン7.5ｇ及び３―メ
チル―４―ヒドロキシマンデル酸6.8ｇの混合物
を95／５の酢酸／硫酸50ml中で110℃で18時間撹
拌した。過硫酸アンモニウム7.5ｇを加え、混合
物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷
却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄
し、乾燥する。
２，６―ジヒドロベンゾフラン7.5ｇ及び３―メ
チル―４―ヒドロキシマンデル酸6.8ｇの混合物
を95／５の酢酸／硫酸50ml中で110℃で18時間撹
拌した。過硫酸アンモニウム7.5ｇを加え、混合
物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷
却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄
し、乾燥する。
３―フエニル―７―（３―メチル―４―ヒドロ
キシ―フエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン
1.8ｇ、炭酸カリウム1.38ｇ、２―メトキシ―エ
チルクロルアセテート1.52ｇ及びスルホラン40ml
の混合物を、170℃で1/2時間撹拌した。混合物を
25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿生成物を
濾取し、水で洗浄し、乾燥した。
キシ―フエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン
1.8ｇ、炭酸カリウム1.38ｇ、２―メトキシ―エ
チルクロルアセテート1.52ｇ及びスルホラン40ml
の混合物を、170℃で1/2時間撹拌した。混合物を
25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿生成物を
濾取し、水で洗浄し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔３―メチル―４
―（２―メトキシ―エトキシカルボニルメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ンはクロロホルムに溶解すると、497nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
―（２―メトキシ―エトキシカルボニルメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ンはクロロホルムに溶解すると、497nmで吸収最
大値を有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
用すると、生成物によつて十分な染着、均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する極めて明るく濃い赤色の色調が得
られる。
例 13
３―フエニル―７―（４―ヒドロキシ―フエニ
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.5ｇ、
２―エトキシ―エチルｐ―トルエンスルホネート
3.6ｇ、炭酸カリウム1.2ｇ及びスルホラン25mlの
混合物を、140〜150℃で20間撹拌した。25℃に冷
却後、エタノール125mlを加え、混合物を25℃で
１時間撹拌した。生成物を濾取し、水で、次いで
エタノールで洗浄し、乾燥した。３―フエニル―
７―〔４―（２―エトキシ―エトキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン0.85ｇが
得られ、これはクロロホルムに溶解すると、
502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から
使用すると、生成物によつて十分な染着、均染及
び光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれ
た堅牢性を有する明るい赤色の色調が得られる。
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.5ｇ、
２―エトキシ―エチルｐ―トルエンスルホネート
3.6ｇ、炭酸カリウム1.2ｇ及びスルホラン25mlの
混合物を、140〜150℃で20間撹拌した。25℃に冷
却後、エタノール125mlを加え、混合物を25℃で
１時間撹拌した。生成物を濾取し、水で、次いで
エタノールで洗浄し、乾燥した。３―フエニル―
７―〔４―（２―エトキシ―エトキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン0.85ｇが
得られ、これはクロロホルムに溶解すると、
502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から
使用すると、生成物によつて十分な染着、均染及
び光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれ
た堅牢性を有する明るい赤色の色調が得られる。
例 14
例13の方法を、２―エトキシ―エチルｐ―トル
エンスルホネート3.6ｇの代りに、２―メトキシ
―エチルｐ―トルエンスルホネート3.6ｇを使用
する点を除いてくり返した。生成物、３―フエニ
ル―７―〔４―（２―メトキシ―エトキシ）フエ
ニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロ
ロホルムに溶解すると、502nmで吸収最大値を有
する赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル
繊維材料に水分散液から使用すると、生成物によ
つて十分な均染及び染着、及び熱及び湿性処理に
対してすぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調
が得られる。
エンスルホネート3.6ｇの代りに、２―メトキシ
―エチルｐ―トルエンスルホネート3.6ｇを使用
する点を除いてくり返した。生成物、３―フエニ
ル―７―〔４―（２―メトキシ―エトキシ）フエ
ニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロ
ロホルムに溶解すると、502nmで吸収最大値を有
する赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル
繊維材料に水分散液から使用すると、生成物によ
つて十分な均染及び染着、及び熱及び湿性処理に
対してすぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調
が得られる。
例 15
例13の方法を、２―エトキシ―エチルｐ―トル
エンスルホネート3.6ｇの代りに、２―（２―メ
トキシ―エトキシ）エチルｐトルエンスルホネー
ト3.9ｇを使用する点を除いてくり返した。生成
物、３―フエニル―７―〔４―（２―〔２―メト
キシ―エトキシ〕エトキシ）フエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解
すると、502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。これにより、ポリエステルで十分な
染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿性処理に
対してすぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調
が得られる。
エンスルホネート3.6ｇの代りに、２―（２―メ
トキシ―エトキシ）エチルｐトルエンスルホネー
ト3.9ｇを使用する点を除いてくり返した。生成
物、３―フエニル―７―〔４―（２―〔２―メト
キシ―エトキシ〕エトキシ）フエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解
すると、502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。これにより、ポリエステルで十分な
染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び湿性処理に
対してすぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調
が得られる。
例 16
３―（４―メトキシフエニル）―７―〔４―
（エトキシ―カルボニルメトキシ）フエニル〕―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン2.0ｇ、メチ
ルセロソルブ50ml及び硫酸0.5mlの混合物を、120
℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、
結晶生成物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
した。
（エトキシ―カルボニルメトキシ）フエニル〕―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン2.0ｇ、メチ
ルセロソルブ50ml及び硫酸0.5mlの混合物を、120
℃で1/2時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、
結晶生成物を濾取し、メタノールで洗浄し、乾燥
した。
生成物、３―（４―メトキシフエニル）―７―
〔４―（２―メトキシ―エトキシ―カルボニルメ
トキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランはクロロホルムに溶解すると、522nmで吸
収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。芳
香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用す
ると、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅
牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢
性を有する極めて明るい帯青赤色の色調が得られ
る。
〔４―（２―メトキシ―エトキシ―カルボニルメ
トキシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フランはクロロホルムに溶解すると、522nmで吸
収最大値を有する帯青赤色の溶液が得られる。芳
香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使用す
ると、生成物によつて十分な染着、均染及び光堅
牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢
性を有する極めて明るい帯青赤色の色調が得られ
る。
この例で使用した３―（４―メトキシフエニ
ル）―７―〔４―（エトキシカルボニルメトキ
シ））フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ランは、スルホラン80mlにとかした３―（４―メ
トキシフエニル）―７―（４―ヒドロキシ―フエ
ニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン7.6ｇ
及び炭酸カリウム2.8ｇを、ブロム酢酸エチル5.4
ｇと130℃で４時間反応させて製造した。混合物
を25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿固体を
濾取し、メタノールで洗燥した。
ル）―７―〔４―（エトキシカルボニルメトキ
シ））フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ランは、スルホラン80mlにとかした３―（４―メ
トキシフエニル）―７―（４―ヒドロキシ―フエ
ニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン7.6ｇ
及び炭酸カリウム2.8ｇを、ブロム酢酸エチル5.4
ｇと130℃で４時間反応させて製造した。混合物
を25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿固体を
濾取し、メタノールで洗燥した。
この例で使用した３―（４―メトキシフエニ
ル）―７―（４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、４―ヒドロキシマ
ンマンデル酸40ｇを、５―ヒドロキシ―２―オキ
ソ―３―（４―メトキシフエニル）―２，３―ジ
ヒドロベンゾフラン38ｇと酢酸／硫酸（95／５）
200ml中で110℃で18時間反応させて製造した。過
硫酸アンモニア33.0ｇを加え、混合物を110℃で
１／２時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水に
注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥し
た。
ル）―７―（４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、４―ヒドロキシマ
ンマンデル酸40ｇを、５―ヒドロキシ―２―オキ
ソ―３―（４―メトキシフエニル）―２，３―ジ
ヒドロベンゾフラン38ｇと酢酸／硫酸（95／５）
200ml中で110℃で18時間反応させて製造した。過
硫酸アンモニア33.0ｇを加え、混合物を110℃で
１／２時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水に
注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥し
た。
この例で使用した５―ヒドロキシ―２―オキソ
―３―（４―メトキシフエニル）―２，３―ジヒ
ドロベンゾフランは、４―メトキシマンデル酸
36.4ｇ及びハイドロキノン22.0ｇを酢酸／硫酸
（95／５）200ml中で25℃で18時間反応させて製造
した。
―３―（４―メトキシフエニル）―２，３―ジヒ
ドロベンゾフランは、４―メトキシマンデル酸
36.4ｇ及びハイドロキノン22.0ｇを酢酸／硫酸
（95／５）200ml中で25℃で18時間反応させて製造
した。
例 17
３―（４―メトキシフエニル）―７―（４―ヒ
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フラン（例16に記載のような）1.9ｇ、２―メト
キシエチル―ｐ―トルエンスルホネート2.3ｇ、
炭酸カリウム1.3ｇ及びスルホラン30mlの混合物
を、130℃で30分間撹拌した。室温に冷却後、メ
タノール50mlと水50mlとの混合物を加え、混合物
を１時間撹拌した。生成物を濾取し、水で、メタ
ノールで洗浄し、乾燥した。
ドロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フラン（例16に記載のような）1.9ｇ、２―メト
キシエチル―ｐ―トルエンスルホネート2.3ｇ、
炭酸カリウム1.3ｇ及びスルホラン30mlの混合物
を、130℃で30分間撹拌した。室温に冷却後、メ
タノール50mlと水50mlとの混合物を加え、混合物
を１時間撹拌した。生成物を濾取し、水で、メタ
ノールで洗浄し、乾燥した。
生成物、３―（４メトキシフエニル）―７―
（４―〔２―メトキシ―エトキシ〕フエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホ
ルムに溶解すると、530nmで吸収最大値を有する
帯青赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル
繊維材料に水分散液から使用すると、生成物によ
つて十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び
湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する明るい
帯青赤色の色調が得られる。
（４―〔２―メトキシ―エトキシ〕フエニル）―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランはクロロホ
ルムに溶解すると、530nmで吸収最大値を有する
帯青赤色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル
繊維材料に水分散液から使用すると、生成物によ
つて十分な染着、均染及び光堅牢度、及び熱及び
湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する明るい
帯青赤色の色調が得られる。
例 18
３―フエニル―７―〔４―（カルボキシメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン2.07ｇ、Ｎ，Ｎ―ジエチル―アルフア―クロル
アセトアミド2.2ｇ、トリエチルアミン1.5ｇ及び
スルホラン30mlの混合物を、110℃で１時間撹拌
した。室温に冷却後、メタノールを加え、生成物
を濾取し、水で、次いでメタノールで洗浄し乾燥
した。
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン2.07ｇ、Ｎ，Ｎ―ジエチル―アルフア―クロル
アセトアミド2.2ｇ、トリエチルアミン1.5ｇ及び
スルホラン30mlの混合物を、110℃で１時間撹拌
した。室温に冷却後、メタノールを加え、生成物
を濾取し、水で、次いでメタノールで洗浄し乾燥
した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―ジエチルア
ミノカルボニルメトキシ―カルボニルメトキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、492nmで吸収最大値
を有する帯黄赤色の溶液が得られる。
ミノカルボニルメトキシ―カルボニルメトキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、492nmで吸収最大値
を有する帯黄赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。
用すると、生成物によつて十分な均染及び光堅牢
度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性
を有する極めて明るく濃いスカーレツトの色調が
得られる。
例 19
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフラン2.26ｇと４―（２
―ヒドロキシエトキシ）マンデル酸2.1ｇとの混
合物を、酢酸／／硫酸（95／５）20ml中で110℃
で４時間撹拌した。過硫酸アンモニウム2.24ｇを
加え、混合物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物
を25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、
水で、次いでメタノールで洗浄し、乾燥した。
２，３―ジヒドロベンゾフラン2.26ｇと４―（２
―ヒドロキシエトキシ）マンデル酸2.1ｇとの混
合物を、酢酸／／硫酸（95／５）20ml中で110℃
で４時間撹拌した。過硫酸アンモニウム2.24ｇを
加え、混合物を110℃で1/2時間撹拌した。混合物
を25℃に冷却し、水に注ぎ、沈殿固体を濾取し、
水で、次いでメタノールで洗浄し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―アセ
トキシエトキシ）フエニル〕―２，６―ジヒドロ
―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解すると、
496nmで吸収最大値を有する帯黄赤色の溶液が得
られる。芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液
から使用すると、生成物によつて十分な均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する明るく濃い帯黄赤色の色調が得ら
れる。
トキシエトキシ）フエニル〕―２，６―ジヒドロ
―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解すると、
496nmで吸収最大値を有する帯黄赤色の溶液が得
られる。芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液
から使用すると、生成物によつて十分な均染及び
光堅牢度、及び熱及び湿性処理に対してすぐれた
堅牢性を有する明るく濃い帯黄赤色の色調が得ら
れる。
この例で使用した４―（２―ヒドロキシエトキ
シ）マンデル酸は、４―カルボキシメトキシマン
デル酸を製造するための例１に記載の方法によ
り、クロル酢酸の代りに２―ブロムエタノールを
使用する点を除いて製造した。
シ）マンデル酸は、４―カルボキシメトキシマン
デル酸を製造するための例１に記載の方法によ
り、クロル酢酸の代りに２―ブロムエタノールを
使用する点を除いて製造した。
例 20
３―フエニル―７―（４―〔２―ヒドロキシエ
トキシ〕フエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フラン1.0ｇ、ピリジン25ml及び塩化メトキシア
セチル1.0ｇの混合物を撹拌し、90〜95℃で1/2時
間加熱した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、
沈殿固体を濾取し、水で、次いでメタノールで洗
浄し、乾燥した。
トキシ〕フエニル）―２，６―ジオキソ―２，６
―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジ
フラン1.0ｇ、ピリジン25ml及び塩化メトキシア
セチル1.0ｇの混合物を撹拌し、90〜95℃で1/2時
間加熱した。混合物を25℃に冷却し、水に注ぎ、
沈殿固体を濾取し、水で、次いでメタノールで洗
浄し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―（４―〔２―（メ
トキシアセトキシ）エトキシ〕フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジヒドロフランはクロロホル
ムに溶解すると、496nmで吸収最大値を有する赤
色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材
料に水分散液から使用すると、生成物によつて十
分な均染及び染着、及び熱及び湿性処理に対して
すぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調が得ら
れる。
トキシアセトキシ）エトキシ〕フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２
―ｂ，４：５―b′〕ジヒドロフランはクロロホル
ムに溶解すると、496nmで吸収最大値を有する赤
色の溶液が得られる。芳香族ポリエステル繊維材
料に水分散液から使用すると、生成物によつて十
分な均染及び染着、及び熱及び湿性処理に対して
すぐれた堅牢性を有する明るい赤色の色調が得ら
れる。
この例で使用した３―フエニル―７―（４―
〔２―ヒドロキシエトキシ〕フエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例19のようにして
製造したアセトキシ誘導体を、68％の硫酸で100
℃で加水分解して製造した。
〔２―ヒドロキシエトキシ〕フエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例19のようにして
製造したアセトキシ誘導体を、68％の硫酸で100
℃で加水分解して製造した。
例 21
３―フエニル―７―〔３，５―ジメチル―４―
（エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ―〔１：
２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン0.5ｇ、メチルセ
ロソルブ25ml及び硫酸0.1mlの混合物を、120℃で
１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、結晶生
成物を濾取し、メタノールで、次いで水で洗浄
し、乾燥した。
（エトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―２，
６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ―〔１：
２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン0.5ｇ、メチルセ
ロソルブ25ml及び硫酸0.1mlの混合物を、120℃で
１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、結晶生
成物を濾取し、メタノールで、次いで水で洗浄
し、乾燥した。
生成物、３―フエニル―７―〔３，５―ジメチ
ル―４―（２―メトキシエトキシカルボニルメト
キシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ランはクロロホルムに溶解すると、480nmで吸収
最大値を有する橙色の溶液が得られる。芳香族ポ
リエステル繊維材料に水分散液から使用すると、
生成物によつて十分な染着、均染及び光堅牢度、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい橙色の色調が得られる。
ル―４―（２―メトキシエトキシカルボニルメト
キシ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ランはクロロホルムに溶解すると、480nmで吸収
最大値を有する橙色の溶液が得られる。芳香族ポ
リエステル繊維材料に水分散液から使用すると、
生成物によつて十分な染着、均染及び光堅牢度、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい橙色の色調が得られる。
この例で使用した３―フエニル―７―〔３，５
―ジメチル―４―（エトキシカルボニルメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ンは、スルホラン70mlにとかした３―フエニル―
７―（３，５―ジメチル―４―ヒドロキシフエニ
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン3.84ｇ及
び炭酸カリウム1.52ｇを、ブロム酢酸エチル1.84
ｇと160℃で１時間反応させて製造した。混合物
を25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿固体を
濾取し、メタノールで洗浄し、、乾燥した。
―ジメチル―４―（エトキシカルボニルメトキ
シ）フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ンは、スルホラン70mlにとかした３―フエニル―
７―（３，５―ジメチル―４―ヒドロキシフエニ
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン3.84ｇ及
び炭酸カリウム1.52ｇを、ブロム酢酸エチル1.84
ｇと160℃で１時間反応させて製造した。混合物
を25℃に冷却し、メタノールに注ぎ、沈殿固体を
濾取し、メタノールで洗浄し、、乾燥した。
この例で使用した３―フエニル―７―（３，５
―ジメチル―４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、３，５―ジメチル
―４―ヒドロキシマンデル酸3.5ｇを、５―ヒド
ロキシ―２―オキソ―３―フエニル―２，３―ジ
ヒドロベンゾフラン22.6ｇと酢酸／硫酸（95／
５）200ml中で110℃で18時間反応させて製造し
た。過硫酸アンモニウムを加え、混合物を110℃
で１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水に
注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥し
た。
―ジメチル―４―ヒドロキシフエニル）―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランは、３，５―ジメチル
―４―ヒドロキシマンデル酸3.5ｇを、５―ヒド
ロキシ―２―オキソ―３―フエニル―２，３―ジ
ヒドロベンゾフラン22.6ｇと酢酸／硫酸（95／
５）200ml中で110℃で18時間反応させて製造し
た。過硫酸アンモニウムを加え、混合物を110℃
で１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、水に
注ぎ、沈殿固体を濾取し、水で洗浄し、乾燥し
た。
この例で使用した３，５―ジメチル―４―ヒド
ロキシマンデル酸は、２，６―ジメチルフエノー
ル65.0ｇを、50W／Ｗ％のグリオキシル酸溶液
62.7ｇと反応させて製造し、水酸化ナトリウム溶
液で調節してPH10.5にし、45〜50℃で18時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、塩酸で調節してPH
5.5にし、メチル―イソブチルケトンで抽出した。
水相を捨て、塩化ナトリウム150ｇを加え、混合
物を１時間撹拌した。沈殿固体を濾取し、乾燥し
た。
ロキシマンデル酸は、２，６―ジメチルフエノー
ル65.0ｇを、50W／Ｗ％のグリオキシル酸溶液
62.7ｇと反応させて製造し、水酸化ナトリウム溶
液で調節してPH10.5にし、45〜50℃で18時間撹拌
した。混合物を25℃に冷却し、塩酸で調節してPH
5.5にし、メチル―イソブチルケトンで抽出した。
水相を捨て、塩化ナトリウム150ｇを加え、混合
物を１時間撹拌した。沈殿固体を濾取し、乾燥し
た。
例 22
３―フエニル―７―（４―ヒドロキシフエニ
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.0ｇ、
メトキシエトキシ―エトキシエチル―ｐ―トルエ
ンスルホネート3.0ｇ、炭酸カリウム0.8ｇ及びス
ルホラン15mlの混合物を140〜150℃で1/2時間撹
拌した。25℃に冷却後、水75mlを加え、生成物を
濾取し、水で、次いでメタノールで洗浄し、乾燥
した。生成物を酢酸エチル中に抽出し、溶剤を蒸
発させ、残渣をメタノールで洗浄して精製した。
ル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラン1.0ｇ、
メトキシエトキシ―エトキシエチル―ｐ―トルエ
ンスルホネート3.0ｇ、炭酸カリウム0.8ｇ及びス
ルホラン15mlの混合物を140〜150℃で1/2時間撹
拌した。25℃に冷却後、水75mlを加え、生成物を
濾取し、水で、次いでメタノールで洗浄し、乾燥
した。生成物を酢酸エチル中に抽出し、溶剤を蒸
発させ、残渣をメタノールで洗浄して精製した。
生成物、３―フエニル―７―（４―〔メトキシ
エトキシエトキシエトキシ〕フエニル―２，６―
ジオキソ―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解すると、
502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
エトキシエトキシエトキシ〕フエニル―２，６―
ジオキソ―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５
―b′〕ジフランはクロロホルムに溶解すると、
502nmで吸収最大値を有する赤色の溶液が得られ
る。
ポリエステル繊維材料に水分散液から使用する
と、生成物によつて十分な染着及び均染、及び熱
及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する明
るい赤色の色調が得られる。
と、生成物によつて十分な染着及び均染、及び熱
及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有する明
るい赤色の色調が得られる。
例 23
３―フエニル―７―（４―ヒドロキシ―３―メ
チルフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン1.5ｇ、２―メトキシエチル―ｐ―トルエンス
ルホネート（例12のようにして製造）3.2ｇ、炭
酸カリウム1.2ｇ及びスルホラン20mlの混合物を、
140〜150℃で1/2時間撹拌した。25℃に冷却後、
エタノール75mlを加え、混合物を25℃で１時間撹
拌した。
チルフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―ジ
ヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフラ
ン1.5ｇ、２―メトキシエチル―ｐ―トルエンス
ルホネート（例12のようにして製造）3.2ｇ、炭
酸カリウム1.2ｇ及びスルホラン20mlの混合物を、
140〜150℃で1/2時間撹拌した。25℃に冷却後、
エタノール75mlを加え、混合物を25℃で１時間撹
拌した。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―メト
キシエトキシ）―３―メチルフエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランを濾取し、メタノール
で洗浄し、乾燥した。これはクロロホルムに溶解
すると、508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。
キシエトキシ）―３―メチルフエニル〕―２，６
―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―
ｂ，４：５―b′〕ジフランを濾取し、メタノール
で洗浄し、乾燥した。これはクロロホルムに溶解
すると、508nmで吸収最大値を有する赤色の溶液
が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着及び均染、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい帯青赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて十分な染着及び均染、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい帯青赤色の色調が得られる。
例 24
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―フエニル―
２，３―ジヒドロベンゾフラン2.26ｇ、４―カル
ボキシメトキシマンデル酸2.26ｇ、ｐ―トルエン
スルホン酸1.9ｇ及びモノクロルベンゼン25mlの
混合物を、還流下に18時間撹拌した。クロルアニ
ル2.5ｇを加え、混合物を還流下に１時間撹拌し
た。混合物を25℃に冷却し、生成物、３―フエニ
ル―７―〔４―（カルボキシメトキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランを濾取
し、クロルベンゼン、メタノール、水及び最後に
メタノールで洗浄した。収量は3.33ｇであつた。
２，３―ジヒドロベンゾフラン2.26ｇ、４―カル
ボキシメトキシマンデル酸2.26ｇ、ｐ―トルエン
スルホン酸1.9ｇ及びモノクロルベンゼン25mlの
混合物を、還流下に18時間撹拌した。クロルアニ
ル2.5ｇを加え、混合物を還流下に１時間撹拌し
た。混合物を25℃に冷却し、生成物、３―フエニ
ル―７―〔４―（カルボキシメトキシ）フエニ
ル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベン
ゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランを濾取
し、クロルベンゼン、メタノール、水及び最後に
メタノールで洗浄した。収量は3.33ｇであつた。
前記生成物をメチルセロソルブ75ml及び硫酸３
mlに加え、混合物を90〜95℃で５時間撹拌した。
混合物を25℃に冷却し、結晶生成物を濾取し、メ
タノールで洗浄し、乾燥した。収量は2.57ｇであ
つた。
mlに加え、混合物を90〜95℃で５時間撹拌した。
混合物を25℃に冷却し、結晶生成物を濾取し、メ
タノールで洗浄し、乾燥した。収量は2.57ｇであ
つた。
生成物、３―フエニル―７―〔４―（２―メト
キシエトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例えば
１の反応によつて得られたものと同一であつた。
キシエトキシカルボニルメトキシ）フエニル〕―
２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベンゾ
〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは、例えば
１の反応によつて得られたものと同一であつた。
この例で使用したクロルアニル2.5ｇの代りに、
ブロムアニル4.1ｇ又はベンゾキノン1.1ｇを使用
してもよい。
ブロムアニル4.1ｇ又はベンゾキノン1.1ｇを使用
してもよい。
この例で使用したｐ―トルエンスルホン酸1.9
ｇの代りに、ベンゼンスルホン酸1.6ｇ又はメタ
ンスルホン酸1.0ｇを使用してもよい。
ｇの代りに、ベンゼンスルホン酸1.6ｇ又はメタ
ンスルホン酸1.0ｇを使用してもよい。
例 25
３―（４―メチルフエニル）―７―（４―ヒド
ロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ラン1.5ｇ、２―（２―メトキシエトキシ）エチ
ル―ｐ―トルエンスルホネート3.6ｇ、炭酸カリ
ウム1.2ｇ及びスルホラン20mlの混合物を、140〜
150℃で25分間撹拌した。25℃に冷却後、50％の
エタノール水溶液を加え、混合物を25℃で1/2時
間撹拌した。生成物を濾取し、水で、次いてエタ
ノールで洗浄し、乾燥した。
ロキシフエニル）―２，６―ジオキソ―２，６―
ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフ
ラン1.5ｇ、２―（２―メトキシエトキシ）エチ
ル―ｐ―トルエンスルホネート3.6ｇ、炭酸カリ
ウム1.2ｇ及びスルホラン20mlの混合物を、140〜
150℃で25分間撹拌した。25℃に冷却後、50％の
エタノール水溶液を加え、混合物を25℃で1/2時
間撹拌した。生成物を濾取し、水で、次いてエタ
ノールで洗浄し、乾燥した。
生成物、３―（４―メチルフエニル）―７―
〔４―（２―〔２―メトキシエトキシ〕エトキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、509nm吸収最大値を
有する赤色の溶液が得られる。
〔４―（２―〔２―メトキシエトキシ〕エトキシ）
フエニル〕―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒド
ロベンゾ〔１：２―ｂ，４：５―b′〕ジフランは
クロロホルムに溶解すると、509nm吸収最大値を
有する赤色の溶液が得られる。
芳香族ポリエステル繊維材料に水分散液から使
用すると、生成物によつて十分な染着及び均染、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい帯青赤色の色調が得られる。
用すると、生成物によつて十分な染着及び均染、
及び熱及び湿性処理に対してすぐれた堅牢性を有
する明るい帯青赤色の色調が得られる。
この例で使用した３―（４―メチルフエニル）
―７―（４―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジ
オキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，
４：５―b′〕ジフランは、４―ヒドロキシマンデ
ル酸（濃度62％）13.55ｇを、５―ヒドロキシ―
２―オキソ―３―（４―メチルフエニル）―２，
３―ジヒドロベンゾフラン12.0ｇと酢酸／硫酸
（95／５）80ml中で95〜100℃で18時間反応させて
製造した。
―７―（４―ヒドロキシフエニル）―２，６―ジ
オキソ―２，６―ジヒドロベンゾ〔１：２―ｂ，
４：５―b′〕ジフランは、４―ヒドロキシマンデ
ル酸（濃度62％）13.55ｇを、５―ヒドロキシ―
２―オキソ―３―（４―メチルフエニル）―２，
３―ジヒドロベンゾフラン12.0ｇと酢酸／硫酸
（95／５）80ml中で95〜100℃で18時間反応させて
製造した。
過硫酸アンモニウム12.0ｇを加え、混合物を95
〜100℃で１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却
し、水500mlに加え、沈殿固体を濾取し、水で、
次いでメタノールで洗浄し、乾燥した。
〜100℃で１時間撹拌した。混合物を25℃に冷却
し、水500mlに加え、沈殿固体を濾取し、水で、
次いでメタノールで洗浄し、乾燥した。
５―ヒドロキシ―２―オキソ―３―（４メチル
フエニル）―２，３―ジヒドロベンゾフラン）
は、４―メチルマンデル酸16.6ｇをハイドロキノ
ン19.25ｇと73％の硫酸100ml中で80℃で２1/2時
間反応させて製造した。25℃に冷却後、混合物を
水500mlに加え、生成物を濾取し、水で酸がなく
なるまで洗浄し、乾燥した。
フエニル）―２，３―ジヒドロベンゾフラン）
は、４―メチルマンデル酸16.6ｇをハイドロキノ
ン19.25ｇと73％の硫酸100ml中で80℃で２1/2時
間反応させて製造した。25℃に冷却後、混合物を
水500mlに加え、生成物を濾取し、水で酸がなく
なるまで洗浄し、乾燥した。
例 26
例１で使用した酢酸／硫酸（95／５）75mlの代
りに、プロピオン酸／硫酸（95／５）75mlを使用
することができる。
りに、プロピオン酸／硫酸（95／５）75mlを使用
することができる。
例 27
例１で使用した酢酸／硫酸（95／５）75mlの代
りに、酢酸75mlとｐ―トルエンスルホン酸9.5ｇ
との混合物を使用することができる。
りに、酢酸75mlとｐ―トルエンスルホン酸9.5ｇ
との混合物を使用することができる。
例 28
例１で使用した酢酸／硫酸（95／５）75mlの代
りに、酢酸75mlとメタンスルホン酸4.8ｇとの混
合物を使用することができる。
りに、酢酸75mlとメタンスルホン酸4.8ｇとの混
合物を使用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： 〔式中R1及びR2はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―
アルキル、C1〜4―アルコキシから選ばれ、R3及
びR4はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―アルキルから
選ばれ、Ｙは式： の基を表わし、Ｖ及びＷはそれぞれ単独にＨ又は
C1〜4―アルキルであり、ｐは整数１〜３であり、
ｑは０又は１であり、ｐ＋ｑは少くとも２であ
り、ｑ＝１の場合には、ＺはOR6又はNR6R7で
あり、ｑ＝０の場合には、ＺはOR8であり、R6
はC1〜4―アルキル、ヒドロキシ―C1〜4―アルキ
ル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―
アルコキシ―C1〜4―アルコキシ―アルキル、C1〜4
―アルコキシ―C1〜4―アルコキシカルボニル―
C1〜4―アルキル又はジ（C1〜4―アルキル）アミノ
カルボニル―C1〜4―アルキルであり、R7はＨ，
C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルであり、R8はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
キルカルボニル及びC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルカルボニルから選ばれ、環Ａ及びＢの置換
分は異なるものとする〕の化合物。 ２ R1はパラ位のＨであり、R2はＨ，C1〜4―ア
ルキル又はC1〜4―アルコキシである、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ R3及びR4は、それぞれ基―Ｏ―Ｙに対して
オルト位のＨ又はC1〜4―アルキルである、特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ ｐ＝１及びR6はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキルである、特許請求の範
囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の化
合物。 ５ ＹはC1〜4―アルコキシエトキシカルボニルメ
チルである、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ６ ｑ＝０，ｐ＝２又は３であり、ＺはOR8であ
る、特許請求の範囲第１項から第３項までのいず
れか１項記載の化合物。 ７ ｐ＝２であり、R8はC1〜4―アルキル又は
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキルである、特許
請求の範囲第６項記載の化合物。 ８ 式： 〔式中R1及びR2はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―
アルキル、C1〜4―アルコキシから選ばれ、R3及
びR4はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―アルキルから
選ばれ、Ｙは式： の基を表わし、Ｖ及びＷはそれぞれ単独にＨ又は
C1〜4―アルキルであり、ｐは整数１〜３であり、
ｑは０又は１であり、ｐ＋ｑは少くとも２であ
り、ｑ＝１の場合には、ＺはOR6又はNR6R7で
あり、ｑ＝０の場合には、ＺはOR8であり、R6
はC1〜4―アルキル、ヒドロキシ―C1〜4―アルキ
ル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―
アルコキシ―C1〜4―アルコキシ―アルキル、C1〜4
―アルコキシ―C1〜4―アルコキシカルボニル―
C1〜4―アルキル又はジ（C1〜4―アルキル）アミノ
カルボニル―C1〜4―アルキルであり、R7はＨ，
C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルであり、R8はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
キルカルボニル及びC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルカルボニルから選ばれ、環Ａ及びＢの置換
分は異なるものとする〕の化合物を製造する方法
において、式： の２，３―ジヒドロベンゾフランを、式： 〔式中R1，R2，R3，R4，Ａ及びＢは前記のも
のを表わし、ＱはＨ又は式： （ＴはOH又はＺであり、Ｖ，Ｗ，Ｚ及びｐは
前記のものである）の基を表わす〕のマンデル酸
と反応させ、生成物を酸化すると、３，７―ジフ
エニル―２，６―ジオキソ―２，６―ジヒドロベ
ンゾジフラン（DDDBD）が得られ、ＱがＨの場
合にはDDDBDを化合物Ｕ―Ｙ〔式中Ｕはハロゲ
ンを表わし、Ｙは前記のものを表わす〕と反応さ
せ、ＴがOHの場合にはDDDBDを化合物R6OH
と反応させることを特徴とする、前記式の化合物
の製造法。 ９ 式： 〔式中R1及びR2はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―
アルキル、C1〜4―アルコキシから選ばれ、R3及
びR4はそれぞれ単独にＨ，C1〜4―アルキルから
選ばれ、Ｙは式： の基を表わし、Ｖ及びＷはそれぞれ単独にＨ又は
C1〜4―アルキルであり、ｐは整数１〜３であり、
ｑは０又は１であり、ｐ＋ｑは少くとも２であ
り、ｑ＝１の場合には、ＺはOR6又はNR6R7で
あり、ｑ＝０の場合には、ＺはOR8であり、R6
はC1〜4―アルキル、ヒドロキシ―C1〜4―アルキ
ル、C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―
アルコキシ―C1〜4―アルコキシ―アルキル、C1〜4
―アルコキシ―C1〜4―アルコキシカルボニル―
C1〜4―アルキル又はジ（C1〜4―アルキル）アミノ
カルボニル―C1〜4―アルキルであり、R7はＨ，
C1〜4―アルキル又はC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルであり、R8はC1〜4―アルキル、C1〜4―ア
ルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アルコキシ―
C1〜4―アルコキシ―C1〜4―アルキル、C1〜4―アル
キルカルボニル及びC1〜4―アルコキシ―C1〜4―ア
ルキルカルボニルから選ばれ、環Ａ及びＢの置換
分は異なるものとする〕の化合物を製造する方法
において、式： 〔式中R1，R2，R3，R4，Ａ及びＢ、は前記の
ものを表わす〕の化合物を、アルコールＹ―OH
〔Ｙは式： （ＺはOR8であり、Ｖ，Ｗ及びR8は前記のも
のである）である〕とスルホン酸とのエステルと
反応させることを特徴とする、前記式の化合物の
製造法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838333600A GB8333600D0 (en) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| GB8333600 | 1983-12-16 | ||
| GB8420433 | 1984-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60152567A JPS60152567A (ja) | 1985-08-10 |
| JPH0136859B2 true JPH0136859B2 (ja) | 1989-08-02 |
Family
ID=10553411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59264679A Granted JPS60152567A (ja) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | ヘテロー多環状芳香族化合物及びその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60152567A (ja) |
| GB (1) | GB8333600D0 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0762258A (ja) * | 1993-08-26 | 1995-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | ベンゾジフラノン含有赤色着色性組成物及びそれを用いる疎水性材料の着色方法 |
| CN102924961B (zh) * | 2012-11-20 | 2014-03-26 | 江苏德旺化工工业有限公司 | 一种分散红的制备方法 |
-
1983
- 1983-12-16 GB GB838333600A patent/GB8333600D0/en active Pending
-
1984
- 1984-12-17 JP JP59264679A patent/JPS60152567A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8333600D0 (en) | 1984-01-25 |
| JPS60152567A (ja) | 1985-08-10 |
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