JPS58213048A - 有機材料の着色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般的に云えば有機材料の着色方法に関し、更
に詳しく云えば、新規な染料による有機材料、特にポリ
エステル繊維等の如き疎水性合成繊維や合成樹脂の染色
方法に関する。

従来、ポリエステル繊維の如き疎水性繊維を染色するた
めの染料は種々開発され、且つ広く使用されているが、
このような染料は、疎水性の繊維を染色するものである
ため、その分子量は比較的低いものであり、且つ結晶性
の低いものである。そのために、必然的に耐昇華性が低
く、染色布の種々の熱処理時に種々の問題が生じる。ま
た、同様な理由で、染色後染料が繊維の表面に移行し易
く、乾および湿時の摩擦堅牢度や耐光性が不十分である
。このような欠点を解決する一つの考え方として、分子
量が高く°、且つ結晶性の良好な、すなわち熱に対して
安定な染料を使用するという方法が考えられるが、この
場合は染料の染色性や染色速度が激減するという新たな
問題が生じる。

本発明者は上述の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究の結果、染料の化学構造中にある特定の構造を組込
むことにより、分子量が比較的高く、且つ結晶性の良好
な染料でも良好な染色性を有することを知見して本発明
を完成した。

すなわち１本発明は、下記の一般式（１）で表わされる
染料を使用することを特徴とする有機拐料の着色方法で
ある。

（但し、式中のＲＦｉ水素原子、アミノ基、水酸基、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基またはニ
トロ基であり、ｎは１．２または３である。） 本発明の詳細な説明すると、上記一般式（１）で表わさ
れる染料は、下記の一般式（Ｉ［）で表わされるアント
ラキノン誘導体とＮ−メチロール−４、５、６，、７−
チトラクロルフタルイミドとを両者約等モル割合で適当
な不活性溶剤中で約０〜１００℃の温度で約１〜３０時
間反応させることによって容易に得ることができる。

０　　ＮＨ＊ 上記式中のＲ，ｎは前記と同意義である。

上記一般式（ＩＩ）で表わされるアントラキノン誘導体
は公知の化合物であり、代表的な例としては、１−アミ
ノアントラキノン、２−アミノアントラキノン、１−ア
ミノ−４−メトキシアントラキノン、１，４−ジアミノ
アントラキノン、１−アミノ−４−メチルアミノアント
ラキノン、１−アミノ−４，５，８−）リヒドロキシア
ントラキノン、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジアミ
ノアントラキノン、１−アミノ−２−メトキシ−４−ヒ
ドロキシアントラキノン、１゜４．５−１リアミノアン
トラキノン、１，４゜５．８−テトラアミノアントラキ
ノン、１，５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノアント
ラキノン、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノン
等である。

本発明方法が適用される合成繊維としては、例えば、ポ
リエステル系繊維、ポリエステルエーテル繊維、または
アセテート繊維、トリアセテート繊維などのセルロース
エステル系繊維、更にポリアミド系繊維等が挙げられる
が、これらの繊維またはこれらの繊維と他種の繊維とを
混紡または混繊した繊維製品にも本発明方法を適用する
ことができる。

本発明の方法によれば、上記合成繊維を耐光性、耐昇華
性およびその他の堅牢性に優れた鮮明な色調に染色する
ことができ、特にポリエステル系繊維においては、耐光
性および耐昇華性が良好な染色物を得ることができる。

しかも本発明の染料は高温染色およびキャリアー染色例
れにおいても優れた染着性を示すので工業的に極めて有
利である。

上記本発明において使用する染料は比較的高い分子量と
結晶性を有するのにも係らず、上記の如きすぐれた染色
性を有するのは驚くべきことである。

本発明方法における染料は上述の如き疎水性繊維だけで
はなく、他の各種の有機材料、例えば合成樹脂、合成塗
料、印刷インキ等の着色にも特に有用であり、それぞれ
の分野での常法に従って有機材料を着色すれば、すぐれ
た鮮明性、透明性、耐光性等の着色物を得ることができ
る。

繊維以外の、例えば、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂の着
色においては、従来の顔料による方法と実質的に同様の
方法が採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン等のポリオレフィン系樹脂にはドラ
イカラ一方式、マスターバッチ方式等がよく、また他の
合成樹脂（例えば、ゴム、ｐｖｃ、ポリエステル、ポリ
アミド、尿素樹脂、フェノール樹脂等）に対しても同様
な方法が利用できる。熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂に対
する本発明の染料を使用する利点は、得られた着色物が
非常に均一に着色され、且つ少量の使用で高い着色効果
が得られ、且つ着色剤について、従来の顔料における如
き微分散処理のための特別な処理が不要であることであ
る。このような利点は、本発明によれば、被着色剤中で
着色剤が容易に均一に溶解あるいは分散するために、顔
料粒子の凝集粗大化１粒子の分散不良等の顔料の粒子に
起因する問題が生じないからである。

次に本発明方法の詳細を以下の実施例によりさらに具体
的に説明する。

なお実施例中、部あるいはチとあるのは重量基準である
。

実施例　１ 下記構造式の染料１部を オキシナフタリンスルホン酸とクレゾールのホルムアル
デヒドとの縮合物２訊およびナフタリンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物２部を含む水３０００部中に
微細に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００部を
浸漬し１３０℃で６０分間処理する。処理後水洗し、高
級アルコール硫酸エステル４部を含む水３０００部中で
９０℃で２０分間ソーピング処理し、ついで水洗、乾燥
することにより耐光性、耐昇華性、耐摩擦性に優れた濃
色の鮮明な青色の染色物が得られた。

耐光堅牢度（ＪＩＳ、Ｌ、１０４４（１９５９）フェー
ドメーター　　　８級 昇華堅牢度（１８０℃×３０秒、 アイロンテスター）　　５級 なお上記の染料は、下記の製造方法に従って得たもので
ある。

〔製造方法〕

１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノアントラキノ
ン２．７部を１００チ硫酸２７部に加えて、加熱攪拌し
て温度を５５〜６０℃に保つ。

該溶液ＫＮ−メチロール−４，５，６，７−チトラクロ
ル７タルイミド３．２部を徐々に加え、同温度で１２時
間攪拌した後、２０’Ｃまで冷却し、氷水５４０部中に
攪拌下に徐々に滴下し、析出した結晶を濾過、水洗、乾
燥して上記構造の染料５．６部を得た。

実施例　２ 下記構造の染料１部を ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物３
部および高級アルコール硫酸エステル４部を含む水３０
００部中に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００
部を浸漬し、１００℃で９０分処理する。

処理後実施例１と同様にソーピング処理することによっ
て堅牢な濃色の帯青赤色の染色物が得られた。

耐光堅牢度　　７級 耐昇華堅牢度　　　５級 上記の染料は、実施例１の製造方法において、１．５−
ジヒドロキシ−４，８−ジアミノアントラキノンに代え
て、１−アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンｔ４部
を使用し、他は同様にして得られたものである。

実施例　３ 実施例１の使用染料０．５部とパンンルプＨ１，０部と
を混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド５０
部と混合し、６インチロールで１５５〜１６０℃で３分
間ロール練りしてシートを形成し、このシートを１７０
℃で５０ｋｆの圧力で厚さ５ｍにプレス成形したものは
透明な純青色に着色されていた。

実施例　４ 実施例２の使用染料の微粉砕物５部を１，０００部のポ
リエチレンに混合し、２５０℃で射出成形した成型品は
透明で均一な青色に着色されていた。

実施例　５ 実施例１で使用した染料１０部、分散剤１部およびエチ
レングリコ−′Ａ／８９部をボールミルで磨砕し、この
磨砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチレ
ングリコール２モルとから得られるエステル交換生成物
１００部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重合
し、均一美麗に着色された帯青赤色のポリエステルを得
た。この着色ポリエステルを常法に従って紡糸したとこ
ろ、紡糸ノズルの目詰りは全く生じなかった。

実施例６〜１５ 下記第１表の一般式（ＩＩ）の化合物を使用し、他は実
施例１〜２の製造方法と同様にして得た各種の新規な染
料を使用し、実施例５と同様にしてポリエステル樹脂を
着色したところ、下記第１表の結果を得た。

特許出願人　大日精化工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （リ　下記の一般式（１）で表わされる染料を使用する
   ことを特徴とする有機材料の着色方法。 （但し１式中のＲは水素原子、アミノ基、水酸基、ハロ
   ゲン原子、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、シアノ基
   であり、ｎは１．２または３である。）