JPS58120669A - 有機材料の着色方法 - Google Patents
有機材料の着色方法Info
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- JPS58120669A JPS58120669A JP342882A JP342882A JPS58120669A JP S58120669 A JPS58120669 A JP S58120669A JP 342882 A JP342882 A JP 342882A JP 342882 A JP342882 A JP 342882A JP S58120669 A JPS58120669 A JP S58120669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般的に云えば有機材料の着色方法に関し、更
に詳しく云えば、新規な染料による有機材料、特にポリ
エステル繊維等の如き疎水性合成繊維や合成樹脂の染色
方法に関する。
に詳しく云えば、新規な染料による有機材料、特にポリ
エステル繊維等の如き疎水性合成繊維や合成樹脂の染色
方法に関する。
従来、ポリエステル繊維の如き疎水性線維を染色するた
めの染料は禰々開発され、且つ広く使用されているが、
このような染料は、疎水性の繊維を染色するものである
ため、その分子量は比較的低いものであり、且つ結晶性
の低いものである。
めの染料は禰々開発され、且つ広く使用されているが、
このような染料は、疎水性の繊維を染色するものである
ため、その分子量は比較的低いものであり、且つ結晶性
の低いものである。
そのために、必然的に耐昇華性が低く、染色布の種々の
熱処理時に種々の問題が生じる。また、同様な理由で、
染色後染料が繊維の表面に移行し易く、乾および湿時の
摩擦堅牢度や耐光性が不十分である。このような欠点を
解決する一つの考え方として、分子量が高く、且つ結晶
性の良好な、すなわち熱に対して安定な染料を使用する
という方法が考えられるが、この場合は染料の染色性や
染色速度が激減するという新たな問題が生じる。
熱処理時に種々の問題が生じる。また、同様な理由で、
染色後染料が繊維の表面に移行し易く、乾および湿時の
摩擦堅牢度や耐光性が不十分である。このような欠点を
解決する一つの考え方として、分子量が高く、且つ結晶
性の良好な、すなわち熱に対して安定な染料を使用する
という方法が考えられるが、この場合は染料の染色性や
染色速度が激減するという新たな問題が生じる。
本発明者は上述の如き従来技術の欠点を解決すべく鋭意
研究の結果、染料の化学構造中にある特定の構造を組込
むことにより、分子量が比較的高く、且つ結晶性の良好
な染料でも良好な染色性を有することを知見して本発明
を完成した。
研究の結果、染料の化学構造中にある特定の構造を組込
むことにより、分子量が比較的高く、且つ結晶性の良好
な染料でも良好な染色性を有することを知見して本発明
を完成した。
すなわち、本発明社、下記の一般式（Ｉ）で表わされる
染料を使用することを特徴とする有機材料の着色方法で
ある。
染料を使用することを特徴とする有機材料の着色方法で
ある。
（但し、式中の翼は水酸基、アンノ基、ハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、フェノキシ基、エト四基またはフェ
ニルアミノ基であり、論は１〜４の整数であ６．ｘは一
〇−１−Ｎｕ ＋、、−０−Ｃ２Ｈ４−０−または−８
−であり、ＲＩ＃ｉ水酸基、メチル基、エチル基、メト
キシ基またはエトキシ基であり、冨は１〜２の整数であ
る。） 本発明の詳細な説明すると、上記一般式（ゎで表わされ
る有色化合物は、下記の一般式偵）で表わされる公知の
アントラキノン系染料と下記の一般式（ロ）で表わされ
るフタルイミド糸化合物とを両者約等モル割合で好まし
くは濃硫酸の如き適当な溶剤中で約０〜１５０℃で約０
．５〜２０時間反応させることによって容易に得られる
。
メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、フェノキシ基、エト四基またはフェ
ニルアミノ基であり、論は１〜４の整数であ６．ｘは一
〇−１−Ｎｕ ＋、、−０−Ｃ２Ｈ４−０−または−８
−であり、ＲＩ＃ｉ水酸基、メチル基、エチル基、メト
キシ基またはエトキシ基であり、冨は１〜２の整数であ
る。） 本発明の詳細な説明すると、上記一般式（ゎで表わされ
る有色化合物は、下記の一般式偵）で表わされる公知の
アントラキノン系染料と下記の一般式（ロ）で表わされ
るフタルイミド糸化合物とを両者約等モル割合で好まし
くは濃硫酸の如き適当な溶剤中で約０〜１５０℃で約０
．５〜２０時間反応させることによって容易に得られる
。
は前記と同意義でおる。
上記一般式Ｑ１）で表わされる公知のアントラ中ノン系
染料としては、例えは、１−アミノ−２−フェノキシ−
４−ヒドロキシアントラキノン、１−ヒトロキシー４−
（Ｐ−）ルイルアミノ）アントラキノン、１．５−ジヒ
ドロキシ−４，８−シア建ノー３−フェノキシアントラ
キノン、１−ア建ノー４−フェニルア建ノアントラキノ
ン、ｌ−アミノ−２−ブロム−４−フェニルアミノアン
）う＋／ｙ、１−アξノー２−メトキシ−４−フェニル
アミノアントラキノン、ｌ−アミノ−５−フェニルアミ
ノアントラキノン、１−アミノ−８−フェニルアミノア
ントラキノン、ｌ−アミノ−４−フェニルアギノー２−
カルボキシエチルアントラキノン、１−アミノ−２−フ
ェノキシ−４−フェニルアミノアントラキノン、１．４
−シア２ノー２．３−シフエノキアントラキノン、１．
４−ジフェニルアミノアントラキノン、１−しドロキシ
−４−フェニルアミノアントラキノン、ｌ−ヒドロキシ
−４−フェニルアミノアントラキノン、１−アギノー２
−フェノキシエトキシ−４−ヒドロキシアントラキノン
、１−アミノ−２−フェニルエトキシ−４−ヒドロキシ
アントラキノン、１−７２ノー２−フェニルメルカプト
−４−ヒドロキシアント２キノン、１−アイノー２−
（４＠−ヒドロキシ）−４−ヒドロキシアントラキノン
、１，５．８−）ジヒドロキシ−４−フエニルア建ノア
ントラキノン、１，５，８．−）リヒド−４ＰＶ−４−
Ｐ−）ルイジノア／トラキノン、１．５−’／ヒドロキ
シー４−アミノー８−フェニルアミノアントラキノン、
！、５−ジヒドロキシー４−二トロー８−フェニルアン
トラキノｙ等があげられる。
染料としては、例えは、１−アミノ−２−フェノキシ−
４−ヒドロキシアントラキノン、１−ヒトロキシー４−
（Ｐ−）ルイルアミノ）アントラキノン、１．５−ジヒ
ドロキシ−４，８−シア建ノー３−フェノキシアントラ
キノン、１−ア建ノー４−フェニルア建ノアントラキノ
ン、ｌ−アミノ−２−ブロム−４−フェニルアミノアン
）う＋／ｙ、１−アξノー２−メトキシ−４−フェニル
アミノアントラキノン、ｌ−アミノ−５−フェニルアミ
ノアントラキノン、１−アミノ−８−フェニルアミノア
ントラキノン、ｌ−アミノ−４−フェニルアギノー２−
カルボキシエチルアントラキノン、１−アミノ−２−フ
ェノキシ−４−フェニルアミノアントラキノン、１．４
−シア２ノー２．３−シフエノキアントラキノン、１．
４−ジフェニルアミノアントラキノン、１−しドロキシ
−４−フェニルアミノアントラキノン、ｌ−ヒドロキシ
−４−フェニルアミノアントラキノン、１−アギノー２
−フェノキシエトキシ−４−ヒドロキシアントラキノン
、１−アミノ−２−フェニルエトキシ−４−ヒドロキシ
アントラキノン、１−７２ノー２−フェニルメルカプト
−４−ヒドロキシアント２キノン、１−アイノー２−
（４＠−ヒドロキシ）−４−ヒドロキシアントラキノン
、１，５．８−）ジヒドロキシ−４−フエニルア建ノア
ントラキノン、１，５，８．−）リヒド−４ＰＶ−４−
Ｐ−）ルイジノア／トラキノン、１．５−’／ヒドロキ
シー４−アミノー８−フェニルアミノアントラキノン、
！、５−ジヒドロキシー４−二トロー８−フェニルアン
トラキノｙ等があげられる。
一般式（ロ）で表わされる化合物は、ハロゲン化フタル
イミドをホレマリンによってメチロール化することによ
り容易に得ることができる。
イミドをホレマリンによってメチロール化することによ
り容易に得ることができる。
本発明方法がＩ用される合成繊維としては、例えげ、ポ
リエステル系繊維、ポリエステルエーテル線維、または
アセテート繊維、トリアセテート繊維などのセルロース
エステル系緘維、更にポリアミド系線維等が挙けられる
が、これらの繊維またはこれらの繊維と他種の繊維とを
混紡または混繊した繊維製品にも本発明方法を適用する
ことができる。
リエステル系繊維、ポリエステルエーテル線維、または
アセテート繊維、トリアセテート繊維などのセルロース
エステル系緘維、更にポリアミド系線維等が挙けられる
が、これらの繊維またはこれらの繊維と他種の繊維とを
混紡または混繊した繊維製品にも本発明方法を適用する
ことができる。
本発明の方法によれに、上記合成繊維を耐光性、耐昇華
性およびその他の堅牢性に優れた鮮明な色調に染色する
ことができ、特にポリエステル系繊維においては、耐光
性および耐昇華性が良好な染色物を得ることができる。
性およびその他の堅牢性に優れた鮮明な色調に染色する
ことができ、特にポリエステル系繊維においては、耐光
性および耐昇華性が良好な染色物を得ることができる。
しかも本発明の染料り高温染色およびキャリヤー染色側
れにおいて４優れた染着性を示すので工業的に極めて有
利である。
れにおいて４優れた染着性を示すので工業的に極めて有
利である。
上記本発明において使用する染料は比較的嵩い分子量と
結晶性を有するのにも係らず、上記の如きすぐれた染色
性を有するのは篤くべきことである。
結晶性を有するのにも係らず、上記の如きすぐれた染色
性を有するのは篤くべきことである。
本発明方法における染料は上述の如き疎水性繊維たけで
はなく、他の各種の有機材料、例えは合成樹脂、合成翅
料、印刷インキ等の着色に４ｈ特に有用であシ、それぞ
れの分野での常法に従って有機材料を着色すれば、すぐ
れた鮮明性、透明性、耐光性等の着色物を得ることがで
きる。
はなく、他の各種の有機材料、例えは合成樹脂、合成翅
料、印刷インキ等の着色に４ｈ特に有用であシ、それぞ
れの分野での常法に従って有機材料を着色すれば、すぐ
れた鮮明性、透明性、耐光性等の着色物を得ることがで
きる。
繊維以外の、例えば、熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂の着
色においては、従来の顔料による方法と実質的に同様の
方法が採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン等のポリオレフィン系樹脂にはドラ
イカラ一方式、マスターバッチ方式等がよく、また他の
合成樹脂（例、ｔｔｆ、ゴム、ＰＶＣ，ポリエステル、
ボリア建ド、尿素樹脂、フェノール樹脂等）に対しても
同様な方法が利用できる。熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂
に対する本発明の染料を使用する利点は、得られた着色
物が非常に均一に着色され、且つ少量の使用で高い着色
効果が得られ、且つ着色剤について、従来の顔料におけ
る如き微分散処理のための特別な処理が不要であること
である。このような利点は、本発明によれは、被着色材
中で着色剤が容易に均一に溶解あるいは分散するために
、顔料粒子の凝集粗大化、粒子の分散不良等の顔料の粒
子に起因する問題が生じないからである。
色においては、従来の顔料による方法と実質的に同様の
方法が採用できる。例えば、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリスチレン等のポリオレフィン系樹脂にはドラ
イカラ一方式、マスターバッチ方式等がよく、また他の
合成樹脂（例、ｔｔｆ、ゴム、ＰＶＣ，ポリエステル、
ボリア建ド、尿素樹脂、フェノール樹脂等）に対しても
同様な方法が利用できる。熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂
に対する本発明の染料を使用する利点は、得られた着色
物が非常に均一に着色され、且つ少量の使用で高い着色
効果が得られ、且つ着色剤について、従来の顔料におけ
る如き微分散処理のための特別な処理が不要であること
である。このような利点は、本発明によれは、被着色材
中で着色剤が容易に均一に溶解あるいは分散するために
、顔料粒子の凝集粗大化、粒子の分散不良等の顔料の粒
子に起因する問題が生じないからである。
次に本発明方法の詳細を以下の実施例によりさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
なお実施例中、部あるいはチとあるのは重量基準でおる
。
。
実施例 ｌ
下記構造式の染料１部を
オキシナフタリンスルホン酸とクレゾールのホルムアル
デヒドとの縮合物２ｓおよびナフタリンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物２部を含む水３０００部中に
微細に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００部を
浸漬し１３０℃で６０分間処理する。処理仮水洗し、高
級アルコールｋｔ１１エステｆｉ／４部を含む水３００
０部中で９０℃で２０分間ノーピング処理し、ついで水
洗、乾燥することにより耐光性、耐昇華性に優れた濃色
の鮮明な赤色の染色物が得られた。
デヒドとの縮合物２ｓおよびナフタリンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物２部を含む水３０００部中に
微細に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００部を
浸漬し１３０℃で６０分間処理する。処理仮水洗し、高
級アルコールｋｔ１１エステｆｉ／４部を含む水３００
０部中で９０℃で２０分間ノーピング処理し、ついで水
洗、乾燥することにより耐光性、耐昇華性に優れた濃色
の鮮明な赤色の染色物が得られた。
耐光堅牢度（ＪＩＳ、Ｌ、１０４４（１９５９）フェー
ドメーター ８級 昇華堅牢度（１８０℃×３０秒、 アイロンテスター） ５級 なお上記の染料は、下記の製造方法に従って得たもので
ある。
ドメーター ８級 昇華堅牢度（１８０℃×３０秒、 アイロンテスター） ５級 なお上記の染料は、下記の製造方法に従って得たもので
ある。
１−アミノ−２−フェノキシ−４−ヒドロキシアンシラ
キノン６．６ｓをｘ３ｚ＠の９５％硫酸中に２ト２５℃
で溶解し、更に同温度で６．８部のＮ−とｊ・１ドロキ
シメチル−４，４６，７−チトラクロル７タルインドを
加えて徐々に昇温し、５０〜５５℃にて５時間攪拌後、
２０℃までに冷却し、氷水１３２０部中に徐々に注入し
、析出した沈澱を濾過、水洗、乾燥して上記の構造式で
表わされる赤色染料１２部を書だ。
キノン６．６ｓをｘ３ｚ＠の９５％硫酸中に２ト２５℃
で溶解し、更に同温度で６．８部のＮ−とｊ・１ドロキ
シメチル−４，４６，７−チトラクロル７タルインドを
加えて徐々に昇温し、５０〜５５℃にて５時間攪拌後、
２０℃までに冷却し、氷水１３２０部中に徐々に注入し
、析出した沈澱を濾過、水洗、乾燥して上記の構造式で
表わされる赤色染料１２部を書だ。
実施例 ２
下記構造の染料１部を
ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物３
部および關級アルコール硫酸エステル４ｍを含む水３０
００部中に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００
部を浸漬し、１００℃で９０分処理する。
部および關級アルコール硫酸エステル４ｍを含む水３０
００部中に分散させ、この浴にポリエステル繊維１００
部を浸漬し、１００℃で９０分処理する。
処理後実施例１と同様にソーピンク処理することによっ
て堅牢な濃色の紫色の染色物が得られた。
て堅牢な濃色の紫色の染色物が得られた。
耐光堅牢度 ７級
耐昇華堅牢度 ５級
上記の染料は次のようにして製造することができるＯ
〔製造方法〕
１−ヒドロキシ−４−（Ｐ−）ルイジノ）アントラキノ
ン６．９部を１３８ｓの９５係硫酸に２０〜２Ｓ℃で溶
解し、同温度で更に６８部のＮ−ヒドロキシメチル−４
，Ｌ ６．７−チトラクロルフタルイミドを加えて徐々
に６０〜６５℃に昇温し、５時間攪拌彼２０℃までに冷
却する。この反応混合物を１３８０＠ｉｓの氷水中に徐
々に注入し、析出した沈澱を濾過、水洗、乾燥して上記
の構造式で表わされる紫色染料１２．０部を得た。
ン６．９部を１３８ｓの９５係硫酸に２０〜２Ｓ℃で溶
解し、同温度で更に６８部のＮ−ヒドロキシメチル−４
，Ｌ ６．７−チトラクロルフタルイミドを加えて徐々
に６０〜６５℃に昇温し、５時間攪拌彼２０℃までに冷
却する。この反応混合物を１３８０＠ｉｓの氷水中に徐
々に注入し、析出した沈澱を濾過、水洗、乾燥して上記
の構造式で表わされる紫色染料１２．０部を得た。
実施例 ３
下記構造の染料１部を
オ午りナフタリンスルホン酸とクレゾールとホルムアル
デヒドとの縮合物２部およびナフタリンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物３部とを含む水３０００部中
に分散させ、この浴にトリクロルベンゼン３部を添加後
ポリエステル繊維１００部を浸漬し、１００℃で９０分
処理する。処理後水洗し、実施例１と同様にソーピング
処理することにより堅牢な濃色の鮮明な青色の染色物が
得られる。
デヒドとの縮合物２部およびナフタリンスルホン酸とホ
ルムアルデヒドとの縮合物３部とを含む水３０００部中
に分散させ、この浴にトリクロルベンゼン３部を添加後
ポリエステル繊維１００部を浸漬し、１００℃で９０分
処理する。処理後水洗し、実施例１と同様にソーピング
処理することにより堅牢な濃色の鮮明な青色の染色物が
得られる。
１怒年度 ７級
昇華堅牢度 ５級
上記の染料は次のようにして製造することができる。
１．５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノ−３−フェノ
キシアントラキノン７．１部とＮ−ヒドロキシメチル−
４，５，６，７−チトラクロルフタルイミド６．８部を
１４２ｓの９５％硫酸に加え、室温にて２時間攪拌後、
徐々に昇温し５０〜５５℃にて７時間攪拌後、２ａｃま
で冷却する。反応混合物を１４２０部の氷水中に徐々に
江入し、析出した沈澱を沖過、水洗、乾燥して上記の構
造式で表わされる青色染料１２−０部を得た。
キシアントラキノン７．１部とＮ−ヒドロキシメチル−
４，５，６，７−チトラクロルフタルイミド６．８部を
１４２ｓの９５％硫酸に加え、室温にて２時間攪拌後、
徐々に昇温し５０〜５５℃にて７時間攪拌後、２ａｃま
で冷却する。反応混合物を１４２０部の氷水中に徐々に
江入し、析出した沈澱を沖過、水洗、乾燥して上記の構
造式で表わされる青色染料１２−０部を得た。
実施例 ４〜２１
下記Ｍ ｌ 表の公知の染料を使用し、他は実施例１〜
３と同様にして得た各種の新規な染料を使用し、ポリエ
ステル繊維を染色したところ、下記第１表の結果を得た
。
３と同様にして得た各種の新規な染料を使用し、ポリエ
ステル繊維を染色したところ、下記第１表の結果を得た
。
実施例 ２２
実施例１の使用染料０．５部とパンソルプＨ１，０部と
を混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド５０
部と混合ｔ４６インチロールで１５５〜１６０℃で３分
間ロール練りしてシートを形成し、このシートを１７０
℃で５０に＃の圧力で厚さ５■にプレス成形したものは
透明な純赤色に着色されていた。
を混練したものをポリ塩化ビニル樹脂コンパウンド５０
部と混合ｔ４６インチロールで１５５〜１６０℃で３分
間ロール練りしてシートを形成し、このシートを１７０
℃で５０に＃の圧力で厚さ５■にプレス成形したものは
透明な純赤色に着色されていた。
実施例 ２３
実施例２の使用染料の微粉砕物５部を１，０００部のポ
リエチレンに混合し、２５０℃で射出成形した成型品は
透明で均一な紫色に着色されていた。
リエチレンに混合し、２５０℃で射出成形した成型品は
透明で均一な紫色に着色されていた。
実施例 ２４
実施例３で使用した染料１０部、分散剤１部およびエチ
レングリコール８９ｆ１１ｓをボールミルで磨砕し、と
の磨砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチ
レングリコール２モルとから得られるエステル交換生成
物１００部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重
合し、均−美麗に着色された黄色のポリエステルを得た
。ヒの着色ポリエステルを常法に従って紡糸したところ
、紡糸ノズルの目詰りは全く生じなかった。
レングリコール８９ｆ１１ｓをボールミルで磨砕し、と
の磨砕物１５部を、テレフタル酸ジメチル１モルとエチ
レングリコール２モルとから得られるエステル交換生成
物１００部に添加し、減圧下約２８０℃で４時間加熱重
合し、均−美麗に着色された黄色のポリエステルを得た
。ヒの着色ポリエステルを常法に従って紡糸したところ
、紡糸ノズルの目詰りは全く生じなかった。
Claims (1)
- （１） 下記の一般式（りで表わされる染料を使用す
ることを特徴とする有機材料の着色方法。 （但し、式中の１は水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、
メトキシ基、エトキシ基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、フェノキシ基、ニトロ基またはフェ
ニルアミ〕基であり、■は１〜４の整数であり、Ｘは−
０−１−ＮＨ−１−ｏ −ＣｚＨａ −ｏ−または−８
−であり、Ｒ１祉水酸基、メチル基、エチル基、メトキ
シ基またはエトキシ基であり、ｍａｌ〜２の整数である
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP342882A JPS597735B2 (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 有機材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP342882A JPS597735B2 (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 有機材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58120669A true JPS58120669A (ja) | 1983-07-18 |
| JPS597735B2 JPS597735B2 (ja) | 1984-02-20 |
Family
ID=11557101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP342882A Expired JPS597735B2 (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 有機材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597735B2 (ja) |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP342882A patent/JPS597735B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS597735B2 (ja) | 1984-02-20 |
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