KR980009394A - 고도로 착색된 디아조 안료 혼합물의 제조 방법 - Google Patents

고도로 착색된 디아조 안료 혼합물의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 Ⅰ의 아조카르복실산 클로라이드 2 몰과 하기 화학식 Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ의 디아민 혼합물 Ⅰ 몰(Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 0 내지 30 : 5 내지 60 : 40 내지 95의몰 비율)을 축합하며, 얻어진 생성물의 축합 및 단리는 통상적인 방법에 의해 수행하는 것을 포함하는 디아조 안료 혼합물의 제조 방법.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]

Description

고도로 착색된 디아조 안료 혼합물의 제조 방법
본 발명은 아조카르복실산 클로라이드 2 몰과 2 또는 3 종의 상이한 페닐렌 디아민으로 구성된 혼합물 1 몰을 축합함으로써 고도로 착색된 디아조 안료 혼합물을 제조하는 방법에 관한 것이다. 얻어진 생성물은 우수한 색상 강도 및(또는) 채도에 의해 구별된다.
영국 특허 제1595489호에는 우수한 색 특성을 가지는 디아조 안료 혼합물이 하기 화학식의 상이한 아조카르복실산 클로라이드 혼합물 2 몰과 하기 화학식의 디아민 1 몰과 축합함으로써 얻어진다고 기재되어 있다. 또한, 8 페이지, 8 및 9 째 줄에는 한가지 디아민 대신에 상이한 디아민의 혼합물을 어떠한 의외의 효과없이 사용할 수 있다고 기재되어 있다.
이러한 기술과는 반대로, 매우 놀랍게도 특정 혼합 비율로 하기 화학식 Ⅱ,Ⅲ 및 Ⅳ의 2 내지 3 종의 디아민 혼합물과 하기 화학식 Ⅰ의 균질한 아조카르복실산 클로라이드로부터 출발하여, 상응하는 단일 화합물들 또는 단일 화합물들의 물리적 혼합물과 비교해서 의외로 강화된 색상 강도및(또는) 채도에 의해 구별되는 디아조 안료 혼합물을 얻을 수 있다는 것을 알게 되었다.
[화학식 I]
[화학식 II]
[화학식 III]
[화학식 IV]
따라서, 본 발명은 하기 화학식 Ⅰ의 아조카르복실산 클로라이드 2 몰과 하기 화학식 Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ의 디아만 혼합물 1 몰 (Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 0 내지 30 : 5 내지 60 : 40 내지 95의 몰 비율)을 축합하며, 얻어진 생성물의 축합 및 단리는 통상적인 방법에 의해 수행하는 것을 포함하는 디아조 안료 혼합물의 제조 방법에 관한 것이다.
특히, 주요한 생성물은 Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 0 내지 25 : 5 내지 50 : 50 내지 90의 몰 비율의 디아민 혼합물, 바람직하게는 Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 5 내지 15 : 8 내지 30 : 70 내지 87의 몰 비율의 디아민 혼합물, 특히 바람직하게는 Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 10 : 10 : 80의 몰 비율의 디아민 혼합물을 사용하여 얻어진다.
화학식 Ⅰ의 아조카르복실산 클로라이드 및 화학식 Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ의 디아민은 공지된 물질들이다 (예를 들어, 영국 특허 제1595489호).
상기 언급한 대로, 축합은 대표적으로 영국 특허 제1595489호에 서술된 것과 같은 통상적인 방법에 의해 수행된다.
화학식 Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ의 3 종의 디아민을 Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 25 : 25 : 50의 몰 비율로 사용하여, 하기 화학식 Ⅴ, Ⅵ 및 Ⅶ의 디아조 안료를 Ⅴ : Ⅵ :Ⅶ = 25 : 25 : 50의 몰 비율로 함유하는 고용체를 얻는다.
이러한 고용체는 신규한 것이며, 본 발명의 추가의 목적이다.
고용체는 그 후, X-레이 회절 패턴에 의해 특성화되며, 고용체의 X-레이 회절 패턴은 단일 성분들 및 단일 성분들의 물리적 혼합물의 회절 패턴과는 다르다.
신규 고용체를 포함하여 본 발명의 방법에 의해 얻어진 혼합된 축합물은 고분자량 유기 재료를 착색하는 데 가치있는 안료이다.
본 발명에 따라서 얻어진 안료로 채색 또는 착색될 수 있는 고분자량 유기 재료는 전형적으로 에틸 셀룰로오스, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 부티레이트와 같은 셀룰로오스 에테르 및 에스테르, 중합 또는 축합 수지와 같은 천연 또는 합성 수지, 예를 들어, 아미노플라스트, 특히 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지, 알키드 수지, 페놀성 플라스틱, 폴리카르보네이트, 폴리올레핀, 폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리아미드, 폴리우레탄, 폴리에스테르, ABS, 폴리페닐렌 옥시드, 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지, 단독 또는 이들의 혼합물이다.
상기 고분자량 유기 화합물은 단독 또는 플라스틱, 용융물 또는 스피닝 용액, 바니쉬, 페인트 또는 페인팅 잉크의 형태로 혼합물로 얻어질 수 있다. 최종 용도의 요구에 따라서, 신규 안료를 토너로서 또는 제제의 형태로서 사용하는 것이 편리하다.
본 발명에 따라서 제조된 안료는 착샐될 고분자량 유기 재료를 기준으로 0.01 내지 30 %중량, 바람직하게는 0.1 내지 10 %중량의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따라서 제조된 안료로 고분자량 유기 재료를 착색하는 것은 그러한 안료를 그 자체로 또는 마스터배치 (masterbatch)의 형태로 롤 분쇄기, 혼합 또는 분쇄 장치를 사용하여 이들 기질에 배합시킴으로써 편리하게 수행된다. 그 후, 착색된 물질은 그 자체로 공지된 방법, 편리하게는 캘린더링, 모울딩, 압출, 코팅, 캐스팅 또는 사출 성형에 의해서 목적하는 최종 형태로 생성된다. 깨지지 않는 성질의 (non-brittle) 성형물을 얻거나 또는 그들의 깨지는 성질 (brittleness)을 줄이기 위해서, 처리 전에 가소제를 고분자량 화합물에 배합하는 것이 종종 바람직하다. 적합한 가소제는 전형적으로 인산, 프탈산 또는 세박산의 에스테르이다. 안료를 중합체에 혼입하기 전 또는 후에, 가소제를 본 발명에 따라 제조된 안료에 배합시킬 수 있다. 상이한 색조를 얻기 위해서, 고분자량 유기 재료에 본 발명에 따라 제조된 안료 이외에, 충전제 또는 흰색, 기타 색 또는 검정색 안료와 같은 다른 발색 성분들을 임의의 양으로 가할 수도 있다.
페인트, 코팅 물질 및 인쇄 잉크를 착색하기 위하여, 고분자량 유기 재료 및 본 발명에 따라 제조된 안료를 충전제, 다른 안료들, 건조제 또는 가소제와 같은 임의의 첨가제와 함께 통상적인 유기 용매 또는 용매 혼합물 내에 잘 분산시키거나 용해시킨다. 그러한 방법은 성분들을 개별적으로 또는 몇몇 성분들과 함께 용매에 분산키거나 용해시키고 나서, 모든 성분들을 혼합하는 것일 수 있다.
본 발명에 따라서 제조된 안료들은 특히, 플라스틱 재료, 바람직하게는 폴리올레핀 및 특히, 폴리프로필렌 섬유를 착색하는 데 적합하다.
예를 들어, 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리올레핀를 착색하는 데 사용할 경우, 본 발명에 따라 제조된 안료는 전체적으로 우수한 안료 특성, 예를 들어 우수한 불투명도 및 특히, 매우 높은 색상 강도 및 순도 뿐 아니라, 우수한 분산성, 및 이동, 열, 빛 및 기후에의 우수한 견뢰도에 의해 구별된다.
다음의 실시예들은 발명을 설명한다.
[실시예 1a]
디아조화 1-아미노-2,5-디클로로벤젠을 2,3-히드록시나프토산과 커플링하는 통상적인 방법에 의해 얻어진 미세 분사된 아조 염료 72.2g을 오르토-디클로로벤젠 520g과 혼합하여 교반하면서 85 ℃까지 가열하였다. 티오닐 클로라이드 32.7g을 80 내지 90 ℃에서 10 분에 걸쳐 적가하였다. 이러한 반응 혼합물을 좀 더 가열하고, 115 내지 120 ℃에서 1 시간 동안 유지하였다. 20 ℃까지 냉각시킨 후, 침전된 결정질 아조 염료 카르복실산 클로라이드를 여과에 의해 단리하고, 차가운 오르토-디클로로벤젠으로, 이어서 석유 에테르로 세척시킨 후, 70 ℃의 진공 건조 오븐에서 건조시켰다.
b) a)에 따라서 얻어진 아조 염료 카르복실산 클로라이드 7.6g을 오르토-디클로로벤젠 60g과 함께 교반하면서 110 ℃까지 가열하였다. 오르토-디클로로벤젠 25g 중 파라-페닐렌 디아민 0.11g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.11g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.42g을 포함하는, 110 ℃까지 가열된 디아민 용액을 2 내지 3 분에 걸쳐 가하였다. 침전된 안료를 140 내지 145 ℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 이 안료 현탁액을 교반하면서 상온까지 냉각시키고나서, 메탄올 200g을 넣고 60 ℃까지 가열하였다. 이 혼합물을 60 ℃까지 가열시킨 후, 이 온도에서 여과시켰다. 잔사를 따뜻한 메탄올로 세척하고 나서, 물로 세척하였다. 60 ℃의 진공 건조 오븐에서 건조시킨 후, C.I. 안료 적색 166 10 몰%, C.I. 안료 적색 144 10 몰% 및 C.I. 안료 적색 214 80 몰%으로 이루어진 디아조 안료 혼합물 8.1g을 얻었으며, 이는 단일 성분 뿐 아니라 상응하는 물리적 혼합물과 비교하여 놀랍게도 더 높은 색상 강도 및 채도를 가졌다.
[실시예 2]
파라-페닐렌 디아민 0.11g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.11g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.42g을 포함하는 디아민 혼합물을 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.14g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.59g을 포함하는 디아민 혼합물로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1b의 일반적인 과정을 반복하였다. C.I. 안료 적색 144 10 몰% 및 C.I. 안료 적색 214 90 몰%으로 이루어진 디아조 안료 혼합물 6.8g을 얻었으며, 이는 단일 성분 뿐 아니라 상응하는 물리적 혼합물과 비교하여 놀랍게도 더 높은 색상 강도 및 채도를 가졌다.
[실시예 3]
파라-페닐렌 디아민 0.11g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.11g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.42g을 포함하는 디아민 혼합물을 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.36g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.32g을 포함하는 디아민 혼합물로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1b의 일반적인 과정을 반복하였다. C.I. 안료 적색 144 25 몰% 및 C.I. 안료 적색 214 75 몰%으로 이루어진 디아조 안료 혼합물 7.6g을 얻었으며, 이는 단일 성분 뿐 아니라 상응하는 물리적 혼합물과 비교하여, 놀랍게도 더 높은 색상 강도 및 채도를 가졌다.
[실시예 4]
파라-페닐렌 디아민 0.11g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.11g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.42g을 포함하는 디아민 혼합물을 파라-페닐렌디아민 0.27g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.36g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 0.89g을 포함하는 디아민 혼합물로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1b의 일반적인 과정을 반복하였다. C.I. 안료 적색 166 25 몰%, C.I. 안료 적색 144 25 몰% 및 C.I. 안료 적색 214 50 몰%으로 이루어진 디아조 안료 혼합물 7.8g을 얻었으며, 이는 단일 성분 뿐 아니라 상응하는 물리적 혼합물과 비교하여, 놀랍게도 더 높은 색상 강도 및 채도를 가졌다. 이 생성물은 고용체로서, X-레이 회절 스펙트럼이 단일 성분들 및 단일 성분들의 상응하는 물리적 혼합물의 스펙트럼과는 달랐다.
[실시예 5]
파라-페닐렌 디아민 0.11g, 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.11g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 1.42g을 포함하는 디아민 혼합물을 2-클로로-파라-페닐렌디아민 0.72g 및 1,4-디아미노-2,5-디클로로벤젠 0.89g을 포함하는 디아민 혼합물로 대체하는 것을 제외하고는, 실시예 1b의 일반적인 과정을 반복하였다. C.I. 안료 적색 144 50 몰% 및 C.I. 안료 적색 214 50 몰%으로 이루어진 디아조 안료 혼합물 8.1g을 얻었으며, 이는 단일 성분 뿐 아니라 상응하는 물리적 혼합물과 비교하여, 놀랍게도 더 높은 색상 강도 및 채도를 가졌다.
[실시예 6]
실시예 1에 따른 디아조 안료 혼합물 0.04g을 폴리비닐 클로라이드(PVC EVIPOL(등록상표) SH 7020, EVCgmbH, Frankfurt a.M.) 13.3g, TiO21g 및
디이소데실 프탈레이트 (VESTINOL(등록상표), Huels Chemie) 2.21 중량%,
에폭시화 대두 오일 (RHEOPLAST(등록상표)39, CIBA-GEIGY AG) 2.21 중량%,
바륨/아연 카르복실레이트을 기재로 하는 열안정제(IRGASTAB(등록상표)BZ561, CIBA-GEIGY AG) 3.60 중량%로 이루어진 베이스 혼합물 7.3 ml와 혼합하였다. 30분의 습윤 시간 후, 혼합물을 165℃의 롤 분쇄기 온도에서 8분에 걸쳐 처리하여 분쇄기 상에서 얇고 고도로 착색된 적색 호일로 만들었다.
[실시예 7]
폴리프로필렌 그래뉼레이트(DAPLEN(등록상표)PT-55, Chemie LINZ) 400g과 실시예 4에 따라 얻어진 안료 4g을 혼합기 드럼 내에서 잘 혼합하였다. 이러한 방식으로 처리된 그래뉼레이트를 260 내지 285 ℃에서 용융 스핀닝 처리에 의해 스피닝하여, 우수한 색상 강도 및 채도 뿐 아니라, 빛 및 습윤 처리에의 견뢰도와 같은 우수한 직물 특성을 가지는 적색 섬유를 얻었다.
본 발명에 따라서 제조된 디아조 혼합물은 우수한 색상 강도 및(또는) 채도를 가짐을 알 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 Ⅰ의 아조카르복실산 클로라이드 2 몰과 하기 화학식 Ⅱ, Ⅲ 및 Ⅳ의 디아민 혼합물 Ⅰ 몰(Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 0 내지 30 : 5 내지 60 : 40 내지 95의몰 비율)을 축합하며, 얻어진 생성물의 축합 및 단리는 통상적인 방법에 의해 수행하는 것을 포함하는 디아조 안료 혼합물의 제조 방법.
    [화학식 I]
    [화학식 II]
    [화학식 III]
    [화학식 IV]
  2. 1항에 있어서, Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 0 내지 25 : 5 내지 50 : 50 내지 90의 몰 비율의 디아민 혼합물을 사용하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 5 내지 15 : 8 내지 30 : 70 내지 87의 몰 비율의 디아민 혼합물을 사용하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, Ⅱ : Ⅲ : Ⅳ = 10 : 10 : 80의 몰 비율의 디아민 혼합물을 사용하는 방법.
  5. 하기 화학식 Ⅴ, Ⅵ 및 Ⅶ의 디아조 안료 (Ⅴ : Ⅵ : Ⅶ = 25 : 25 : 50의 몰 비율)로 이루어지는 고용체.
    [화학식 V]
    [화학식 VI]
    [화학식 VII]
  6. 제1항의 방법에 의해서 얻어진 디아조 안료 혼합물로 착색된 고분자량 유기 재료.
  7. 제6항에 있어서, 폴리프로필렌 섬유로 이루어진 고분자량 유기 재료.
  8. 제5항에 따른 고용체로 착색된 고분자량 유기 재료.
  9. 제8항에 있어서, 폴리프로필렌 섬유로 이루어진 고분자량 유기 재료.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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