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Bulfonsäuregruppenfreie Monoazofarbstoffe Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenfreie
Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel I
in der R einen Hydroxyalkylrest bedeutet.
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Als Reste R seien beispielsweise ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl,
r-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-d,&-dimethyl-äthyl oder W-Hydroxyhexyl genannt.
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Partmtoffe der Formel I kann man durch Umsetzung der Diazoverbindungen
von Aminen der Formel II
eit 2-Naphthylamin oder 2-Naphthylamin-L-sulfonsäure herstellen.
Die Sulfonsäuregruppe wird bei der Kupplung verdrängt.
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Die Amine der Formel II können in üblicher Weise diazotiert werden,
z. B. in Gegenwart von verdünnter Salz- oder Schwefel-.säure in Wasser oder in Gemischen
aus Wasser und organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls auch unter Zusatz von
Dispergiermitteln. Die Kupplung erfolgt im sauren pH-Bereich.
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Die neuen Farbstoffe ergeben auf hydrophoben synthetischen Fasern
scharlachrote Färbungen, die insbesondere auf Polyamiden, wie Nylon 6 oder
Nylon 6,6, sehr gute Echtheiten aufweisen. Vorteilhaft kann man beim Färben
auch Gemische der neuen Farbstoffe verwenden.
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Aus der französischen Patentschrift 1 358 145 sind-schon Farbstoffe
mit Diazokomponenten der Formel II bekannt, die sich besonders zum Färben von Polyestern
eignen. Es war nun Überraschend, daß speziell die Farbstoffe der Formel I auf Polyamiden
Färbungen mit vorzüglichen Echtheiten ergeben.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben Über Teile und Prozente,
sofern nich t anders vermerktg auf das Gewicht. Beispiel 1
20,6
Teile 3-Aminophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid werden zusammen mi't 200 Teilen Wasser
und 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure eine Stunde gerührt. Nach Zusatz
von 100 Teilen Eis läßt man bei 0 bis 5 0 C 30 Raumteile 23%ige--Natriumnitritldsung
langsam zulaufen.
Man-,r-ghr.t; bet der gleichen Temperatur weitere
2 Stunden und beseitig-t einen etwaigen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich.
Zur Lösung des Diazoniumsalzes gibt man allmählich eine Lösung des Natriumsalzes
von 24 Teilen 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure in 200 Raumteilen Wasser. Anschließend
stellt man durch Zugabe einer 50%igen wäßrigen Natriumacetatlösung eineri
. pH-Wert--- -
von 4 ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff
abgesaugt, mit# Wasser gewaschen und bei 70 0 C getrocknet. Man erhält ein
dunkelrotes Pulver, das sich in Aceton mit ro-ter Farbe löst und auf Polyamidgewebe
scharlachrote-F4rbungen erzeugt, die sich durch vorzügliche Echtheiten auszeichnen..
Auch Gewebe aus Polyäthylenterephthalat wird in scharlachroten Tönen gefärbt. Beispiel
2 22 Teile 3-Aminophthalsäure-r-hydroxypropylimid-werden zusammen mit
300 Teilen Wasser und 0,5 Teilen des Umsetzungsprodukts von Oleylamin
mit ungefähr 12 Mol Äthylenoxid bei Raumtemperatur mehrere Stunderi gerührt.. Nach
Zusatz von 25 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 200 Teilen Eis läßt
man bei 0 bis 5 0 C 30 Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
langsam zulaufen. Man rührt bei der gleichen Temperatur weitere 2 Stunden und kuppelt
auf 24 Teile 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure wie' in'Beispiel 1-beschrieben. Man
erhält ein rotes Pulver, das sich in Aceton mit roter Farbe löst und Polyamidfasern
in scharlachroten Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel
_3 22 Teile 3-Aminophthalsäure-ß-hydroxypropylimid werden analog Beispiel 2 diazotiert.
Zur Lösung des Diazoniumsalzes gibt man allmählich eine Lösung von 14,4 Teilen 2-Naphthylamin
und 10
Raumteilen konz-entrierter Salzsäure in 400 Raumteilen Wasser. Anschließend
stellt man durch Zugabe einer 50%igen wäßrigen Natriumacetatlösung einen pH-Wert
von 4 bis 5 ein. Nach Beendigung der Kupplung isoliert man den Farbstoff
wie üblich. Beispiel 4 Zu einer Lösung von 26,2 Teilen 3-Aminophthalsäure-to-hydroxyhexylimid
in 350 Raumteilen Eisessig und 24 Raumteilen konzentrierter Salzsäure läßt
man unter Rühren bei 0 bis 5 OC 30
Raumteile 23%ige Natriumnitritlösung
langsam zulaufen. Während der Zugabe der Natriumnitritlösung setzt man wenig Eis
zu. Man rührt bei der gleichen Temperatur 2 Stunden nach, beseitigt einen möglicherweise
vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure und stellt durch Zugabe einer 50%igen
wäßrigen Lösung von Natriumacetat einen pH-Wert von 4 ein. Anschließend gibt man
allmählich eine Lösung des Natriumsalzes von 24 Teilen 2-Aminonaphthalin-l-sulfonsäure
in 200 Raumteilen Wasser zu, wobei man die Temperatur durch Außenkühlung und gegebenenfalls
durch Zu-
satz von Eis bei 0 bis 5 0 C hält. Nach-beendet-er
Kupplung wird der Farbstoff wie üblich isoliert und bei 70 0 C getrocknet.
Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Aceton mit roter Farbe löst und Gewebe
aus Polyamiden in hervorragend licht- und waschechten Scharlachtönen anfärbt.
Beispiel
5
22,6 Teile 3-Aminophthalsäure-
-dimethyl-ß-hydroxyäthylimid werden analog Beispiel 4 auf 24 Teile 2-Aminonaphthalin-lsulfonsäure
gekuppelt. Der resultierende rote Farbstoff färbt Polyamidgewebe in scharlachroten
Tönen von vorzüglichen Echtheiten. Beispiel 6
Ein Gemisch aus 6,9 Teilen
3-Aminophthalsäure-ß-hydroxyäthylimid, 7,3 Teilen 3-Aminophthalsäure-ß-hydroxypropylimid
und a
7,3 Teilen 3-Aminophthalsäure-
-hydroxypropylimid wird analog Beispiel 2 diazotiert und auf 24 Teile 2-Aminonaphthalin-lsulfonsäure
gekuppelt. Das entstehende Farbstoffgemisch färbt Polyamidgewebe in kräftigen Scharlachtönen,
die sich durch hervorragende Echtheiten auszeichnen. Beispiel 7
Ein Gemisch
aus 7,3 Teilen 3-Aminophthalsäure-ß-hydroxypropylimid, 7,3 Teilen
3-Aminophthalsäure-
-hydroxypropylimid und 8,7 Teilen 3-Aminophthalsäure-u-hydroxV.hexylimid
wird analog Beispiel 4 diazotiert und auf 24 Teile 2-Aminonaphthalin-lsulfonsäure
gekuppelt. Man erhält ein Farbstoffgemisch, das auf Polyamidgewebe Scharlachfärbungen
mit sehr guter Licht-und Naßechtheit ergibt.