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Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
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worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, Rl eine niedermolekulare Alkylgruppe und reinen niedermolekularen Acylrest bedeuten, welches darin besteht, dass man aromatische Amine der allgemeinen Formel
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in welcher X die vorstehend genannte Bedeutung hat, diazotiert und mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
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lassen sich beispielsweise durch Umsetzung von Aminen der allgemeinen Formel
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worin R und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, mit Mannichbasen, die man aus 2-Methyl-pentanol- (2)-on- (4), Formaldehyd und einem Dialkylamin,
beispielsweise Diäthylamin, erhält, herstellen, wenn man die Reaktion so führt, dass während dieser aus dem Rest des 2-Methyl- - pentanol- (2)-on- (4) ein Molekül Wasser abgespalten wird.
Die Kupplung wird normalerweise im sauren bis neutralen Medium ausgeführt. Gegebenenfalls sind Zusätze säurebindender Mittel, wie Natriumbicarbonat, Natriumacetat, Magnesiumcarbonat oder Natronlauge, vorteilhaft. Die Farbstoffe fallen unlöslich an und werden beispielsweise durch Filtration abgetrennt und durch Auswaschen mit Wasser von anhaftenden Elektrolyten befreit.
Die verfahrensgemäss hergestellten neuen, wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe werden in üblicher Weise mit Dispergiermitteln zu Färbepräparaten verarbeitet. Diese ergeben auf synthetischen Fasern, beispielsweise Cellulosetriacetatfasern, Cellulose-2 1/2 - acetatfasern, Polyamid- und POlyurethan- fasern, vor allem aber auf Polyesterfasern, wie beispielsweise Polyäthylenglykolterephthalatfasern, bei sehr gutem Aufbau Färbungen und Drucke von hoher Farbstärke und von guten Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten, unter denen besonders die Licht-und Nassechtheiten, die thermischen Echtheiten, wie beispielsweise die Thermofixierechtheit sowie die Reibechtheit hervorzuheben sind.
Daneben zeichnen sich die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe noch dadurch aus, dass sie selbst bei sehr tiefen Färbungen keine bronzierenden Ablagerungen auf der Ware hinterlassen.
Zum Färben von Polyestermaterialien gelangen die neuen Farbstoffe zweckmässigerweise in Form der genannten Färbepräparate, beispielsweise im pulveriger oder granulierter Form, oder aber als flüssige, giessfähige Zubereitung zur Anwendung. Sie werden aus wässeriger Flotte bei Temperaturen über 1000 C unter Druck oder bei etwa 1000 C unter Zusatz von üblichen Carriern appliziert. Weiterhin erhält man kräftige Färbungen, wenn man Gewebe oder Gewirke aus Polyestermaterialien mit Suspensionen der neuen Farbstoffe imprägniert, trocknet und dann einer kurzzeitigen Hitzeeinwirkung, beispielsweise bei 190 bis 2100 C unterwirft. Die Farbstoffe eignen sich auch vorzüglich zum Färben von Fasermischungen, die Polyesteranteile enthalten.
Beim Färben von Polyester-Wolle-Mischungen wird der Wollanteil, bei guter Farbausbeute auf dem Polyesteranteil, nur schwach angefärbt. Die Wollanfärbung lässt sich durch eine Nachbehandlung mit Reduktionsmitteln oder Emulgatoren leicht wieder entfernen.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel l : 217, 5 Gew.-Teile 6-Chlor-2, 4-dinitranilin werden in ein Gemisch aus
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500 Gew. -Teilen 95, 50/0iger Schwefelsäure und 324 Gew. -Teilen 40%iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen und bei etwa 300 C 2 h gerührt. Die so erhaltene Lösung lässt man im Verlauf von etwa 1 h zu einer Lösung von 304 Gew.-Teilen der Azokomponente der Formel
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in 3000 Raumteilen Wasser, die durch Zugabe von etwas konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert worden war und der 2000 Gew.-Teile Eis zugesetzt worden waren, zulaufen. Die Kupplungstemperatur soll zwischen-3 und +5 C betragen.
Nach beendeter Zugabe wird noch 4 h gerührt, wobei die Temperatur ansteigen darf, dann wird der ausgeschiedene dunkelblaue Farbstoff abgesaugt, mit Wasser elektrolyt-frei und neutral gewaschen und getrocknet. Man erhält 500 Gew.-Teile des Farbstoffes der Formel
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der in feinverteilter Form Polyesterfasern in licht-und sublimierechten marineblauen Farbtönen anfärbt.
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263 Gew. -Teile 6-Brom-2, 4-dinitranilín einsetzt.
Beispiel 2 : 217, 5 Gew.-Teile 6-Chlor-2, 4-dinitranilin werden in ein Gemisch aus 500 Gew.Teilen piger Schwefelsäure und 324 Gew.-Teile 40%iger Nitrosylschwefelsäure eingetragen und bei 300 C 2 h gerührt. Diese Lösung lässt man in eine Lösung von 290 Gew.-Teilen der Azokomponente der Formel
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in 3200 Raumteilen Wasser, die durch Zugabe von etwas konzentrierter Salzsäure schwach angesäuert
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worden war und der etwa 2000 Gew.-Teile Eis zugesetzt worden waren, einlaufen, wobei die Temperatur zwischen-3 und +50 C betragen soll. Es wird noch 3 bis 4 h ohne Kühlung gerührt, dann wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral und elektrolyt-frei gewaschen und getrocknet.
Man erhält etwa 480 Gew.-Teile des Farbstoffes der Formel
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der in feinverteilter Form Polyesterfasern in licht-und sublimierechten marineblauen Tönen anfärbt.
Einen Farbstoff mit sehr ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle des 6-Chlor-2, 4-dinitranilins 263 Gew. -Teile 6-Brom-2, 4-dinitranilin einsetzt.
Beispiel 3 : 18, 3Gew.-Teile 2, 4-Dinitranilin werden in üblicher Weise in ein Gemisch aus Schwefelsäure und Nitrosylschwefelsäure eingetragen. Die erhaltene Lösung lässt man unter gleichzeitiger Zugabe von 300 Gew. - Teilen Eis bei-3 bis + 50 C zu einer salzsauren Lösung von 30, 4 Gew.-Teilen der Azokomponente der Formel
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in 300 Raumteilen Wasser zufliessen. Nach etwa 2 h wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 42 Gew.-Teile des Farbstoffes der Formel
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der in feinverteilter Form Polyesterfasern in violetten Farbtönen von guter Licht- und Sublimierechtheit anfärbt.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man eine Lösung von 29 Gew.-Teilen einer Azokomponente einsetzt, die an Stelle der Acetaminogruppe eine Formaminogruppe trägt.