DE1544401A1 - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

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DE1544401A1
DE1544401A1 DE19661544401 DE1544401A DE1544401A1 DE 1544401 A1 DE1544401 A1 DE 1544401A1 DE 19661544401 DE19661544401 DE 19661544401 DE 1544401 A DE1544401 A DE 1544401A DE 1544401 A1 DE1544401 A1 DE 1544401A1
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DE
Germany
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dyes
preparation
acid
disazo dyes
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DE19661544401
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Dehnert Dr Johannes
Hopp Dr Manfred
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BASF SE
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    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/023Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound

Description

  • Verfahren zur dergtellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Disazofarbstoffe der allgemeinen Formel erhält, in der X i und X2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten, wobei X, und X 2 gleich oder verschieden sein können, wenn man die TetrazoverbindÜng des 4,41-Diaminobenzophenons mit Salicylsäure oder ihren in p-Stellung zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen Methylhomologen oder Gemischen solcher Verbindungen kuppelt.
  • Die Diazokomponente 4,41-Diaminobenzophenon wird auf übliche Weise in wäßriger Salzsäure diazotiert. Als Kupplungskomponenten kommen beispielsweise Salicylsäure, o-Kresotinsäure, m-Kresotinaäure oder Gemische aus diesen Verbindungen in Betracht. Aus den nach der Kupplung im alkalischen Medium zu-nächst erhaltenen Alkalisalzen der Farbstoffe werden die freien Farbstoffe durch Ansäuern mit Mineralsäuren gewonnen.
  • Die erfindungsgemäß erhältlilchen neuen Farbstoffe eignen sich in feinverteilter Form, in Lösung oder in Suspension hervorragend zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, wie Fasern, Flocken, Fäden, Gewirken, gewebten oder nicht gewebten Textilien oder Formkörpern aus (gelluloseestern oder -äther'n oder synthetischen faserbildenden Materialien, wie Polyacryl-nitril und Mischpolymerisaten des Acryluitrils, Polyestern,wie z.B. Polyä'-*Lthylenterephthalat oder Polyolefinen, besonders solchen, die mit Metallsalzen präpariert sind. Speziell auf Gebilden aus synthetischen Polyamiden, beispielsweise Polyeaprolactam, Polycapryllaetam, Polyhexamethyle-ndiaminadipat oder Poly-e -amino-undecansäure, zeigen diese Farbstoffe sehr gutes Ziehvermögen.
  • Vian färbt'. im allgemeinen aus schwach alkalischem bis stark saurerug vorzugsweise aber aus-neutralem bis schwach saurem Bad und vorteilhaft bei Temperaturen von 90 bis 100 0 C. Dabei kann man die üblichen Pärbehilfsmittel zusetzen, wie sulfonierten Spermölalkohol oder das Umsetzungsprodukt aus 1 Mol Rizinus-öl mit, 4C Mol Äthylenoxyd. Zum Bedrucken von Textilmaterial aus Polyamideu nach dem vorliegenden Verfahren venwendet man Druckpasteu, die neben üblichen Verdickungsmitt-eIn-, wie KristallIgummi, Alginateu, Johannisbrotkernmehl, und erforderlicheufalls üblichen Druckereihilfsmittelu, wie Resorcin oder ß-Napht-nol, in der Regel 1 bis 1550 Teii-e Farbstoff auf 1000 Teile Druckpaste enthalten. Nach dem Bedrucken wird das ü'Ut wie üblich gedämpf t oder einer Wärmebeha'n--di-ur.g uuterworfen und da-an fertiggestellt. Die mit deil erfiindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke auf 'Textilien aus synthetischen Polyamiden zeichnen sich durch sehr gute Licht- -und Naßechtheiten und durch hervorrageude thermische Beständigkeit aus. Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders vermer#Ict, Gewichtsteile, Raumteile verhalten sich zu Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm unter Normalbedingungen. BeisEiel 1 Zur LÖsung von 21 Teil-en 4,49-Diaminobenzoplie'non in 300 Teilen Wasser und 50 Raum-teilen konzentrierter Salzsäure gibt man 300 Teile Eis und danach allmählich 60 Raumteile 23%ige Natrium.-nitrit-Lösung und rührt das Ganze noch eine Stunde bei 0 bis 0 5 C. Die so erhaltene Tetrazolösung läßt man langsam in die Lösung von 28 Teilen Sali-icylsä.ure in 500 Teilen.3,5%iger Natronlauge einfließen unter Zusatz von 50 Teilen Natriumcarbonat und 300 '."eilen Eis. Der entstandene Disazofarbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit wenig Wasser gewaschen und getrocknet. Das dabei erhaltene braungelbe Pulver löst sich in heißem Wasser und mit gelber Farbe und färbt Polyamidgewebe in gelben Tönen von sehr guten Licht- und Naßechtheiten und hervorragender Thermofixierechtheit. Beispiele 2 und 3 Verwendet man in Beispiel 1 statt Salicylsäure 31 Teile o-Kresotinsäure oder m-Kresoti-nsäure als Kupplungskomponente, so werden Farbstoffe erhalten, die Polyamidgewebe in rotstichig gelben Tönen mit ähnlichen Echtheiten färben. Beispiele 4 und 5 Ersetzt man die Salicy1säure im ersten Beispiel durch das Gemisch aus 14 Teilen. Salicylsäure und 16 Teilen m-Kresotinsäure oder je 16 Teilen o- bzw. m-Kresotinsäure, so resultieren gelbe Farbstoffe, die denen von Beispiel 1, 2 und 3 in den coloristischen Eigenschaften sehr ähnlich sind. Beispiel 6 100 Teile Polyamidgewebe werden 90 Minuten bei 95 bis 100 0 C in einem Bad gefärbt, das in 2000 Teilen Wasser 1 Teil des nach Beispiel 1 hergestellten Disazofarbstoffes in 'Leinverteilter Form und 2 Teile sulfierten Spermölalkohol enthält. Die erhaltene gelbe Färbung zeichnet sich durch sehr gute Licht- und Na#jechtheiten und ausgezeichnete thermische Beständigkeit- aus. #J,_s jj# 1 7 Ein Polycaprolactamgewebe wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus 400 Teilen Wasser, 600 Teilen einer Kristallgummi-Verdickung 1 -. 1 und 40 Teilen des nach Beispiel 2 oder 3 ge- wonnenen feinver-#.el.lten Farbstoffs besteht. Das bedruckte Material wird nach dem Trocknen noch 30 Minuten-gedämpft. Die so erzeugte Färbung ist orangegelb und weist sehr gute Licht-und Naßechtheiten sowie eine hohe Thermofixierechtheit auf.

Claims (2)

  1. Patentanspräche 1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch Eekennzeichnet, daß man die Tetrazoverbindung des 4,41-Diamitiobenzopheno-as mit Salic3r1säure oder ihren in p-Stellung zur Hydroxylgruppe kupplungsfähigen MethylhomGlogen-oder Gemischen solcher Kupplungskomponenten vereinigt.
  2. 2. Farbstoffe der Formel in denen X ein Wasserstoffatom oder eine elethylgruppe und X ein Wasserstoffatom oder eine Methyllgruppe bedeuten. 2 C>
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