AT235435B - Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiazolanthronfarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiazolanthronfarbstoffen 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiazolanthronfarbstoffen, die frei sind von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen und die in einer der a-Positionen des Benzolringes des Isothiazolanthronkernes, der nicht an den Isothiazolring kondensiert ist, vorzugsweise aber in 5-Stellung, eine Arylmerkaptogruppe enthalten. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe entsprechen vorzugsweise der Formel 
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 worin Ar einen aus höchstens 2 kondensierten Ringen bestehenden, gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest bedeutet. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe können durch Umsetzung eines 1-Rhodan-ct-arylmerkaptoanthrachinons, vorzugsweise eines 1-Rhodan-5-phenylmerkaptoanthrachinons, mit einer wässerigen konz. Ammoniaklösung, vorzugsweise im geschlossenen Gefäss bei Temperaturen über   IOOOC,   insbesondere im Bereich von 140 bis 150 C, erhalten werden. 



   Die als Ausgangsmaterial benötigten Rhodanarylmerkaptoanthrachinone können nach bekannten Verfahren aus den entsprechenden Aminoarylmerkaptoanthrachinonen durch Umsetzung mit salpetriger Säure bzw. deren Alkalimetallsalzen und anschliessender Reaktion mit einem Rhodanid, beispielsweise mit einem Alkalirhodanid wie Kaliumrhodanid, hergestellt werden. 



   Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe stellen wertvolle Farbstoffe und Farbstoffzwischenprodukte dar. Sie eignen sich ausgezeichnet, insbesondere nach einer passenden Verpastung. zum Färben und Bedrucken von Kunstfasern, beispielsweise aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid und insbesondere aromatischen Polyestern, wie Polyäthylenterephthalaten. Man erhält darauf nach den üblichen Färbeverfahren, beispielsweise aus einer Färbeflotte, die eine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Dispergiermittel enthält, bei Temperaturen nahe bei   IOOOC,   gegebenenfalls unter Zusatz eines Quellmittels, wie   z.

   B.   o-Oxydiphenyl oder bei Temperaturen über 1000C unter Anwendung von Überdruck, kräftige Färbungen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, besonders gute   Licht- und Sublimierechtheit   auszeichnen. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben nach dem sogenannten   Thermofixierverfahren,   wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig   1-501o   Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens   600C   imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. 



  Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware   50 - 1000/0   ihres Ausgangsgewichtes an   Färbeflüssigkeit zurückhält.    



   Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung,   z. B.   in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 1000C, beispielsweise zwischen 180 und   210 C.   erhitzt. 

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   Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den erfindungsgemäss zu verwendenden Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe, oder insbesondere sogenannte Reaktivfarbstoffe,   d. h.   



  Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe,   enthaltend- einen Chlortriazin-oder Chlordiazinrest.   Im letzteren Fall erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder-perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben. Bei Verwendung von Küpenfarbstoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerigen alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reaktionsmittels nötig. 



   Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. 



     Beispiel : 33. 1   Teile   1-Amino-5-phenylmerkaptoanthrachinon   werden unter gutem Rühren und unter Kühlung langsam in eine Lösung aus 7, 3 Teile Natriumnitrit in 110 Vol. -Teilen konz. Schwefelsäure eingetragen. Nach dreistündigem Rühren wird auf Eis ausgetragen und sofort mit 5000 Teilen Wasser versetzt. Die Lösung wird klar filtriert und das Filtrat mit   33TeilenKaliumrhodanid   in 125 Vol.-Teilen Wasser gelöst versetzt. Die Lösung wird zum Sieden gebracht, heiss filtriert und das orangegelbe   l-Rhodan-5-phenylmerkaptoanthrachinon   wird mit Wasser bis zur Neutralität des Waschwassers gewaschen. 



   10 Teile des so erhaltenen Produktes werden in 100 Vol.-Teilen konz. Ammoniak im Bombenrohr 3 h bei 140-1450 geschüttelt. Nach dem Erkalten wird das gelbe Thiazol der Formel 
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 abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen und im Vakuum bei 700 getrocknet. Der so dargestellte Farbstoff färbt Polyester nach dem Hochtemperaturverfahren in gelben Tönen von ausgezeichneten Licht- und Sublimierechtheiten. 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Isothiazolanthronfarbstoffen, die frei sind von sauren, wasser-   loslichmachenden Gruppen und die in einer   der   et-Positionen   des Benzolringes des Isothiazolanthronkernes, der nicht an den Isothiazolring kondensiert ist, eine Arylmerkaptogruppe enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein   l-Rhodan- < x-arylmerkaptoanihrachinon   mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur behandelt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 1-Rhodan-5-phenylmerkapto- EMI2.2