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Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A)
EMI1.1
worin R Wasserstoff, Chlor oder eine Methylgruppe, R 1 Chlor, eine Methylgruppe oder eine Zykloalkylgruppe und R, Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet.
Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum direkten Anfärben von Polyolefinmaterialien durch einfache Anwendung bei Siedetemperatur des Farbbades.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polypropylen- und Polyäthylenmaterialien erwiesen :
EMI1.2
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EMI2.1
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Literatur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen
Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll.
Beispiel l : 26, 6 g 4-Amino-2, 3'-dichlor-azobenzol (hergesteIlt nachNiementowsky : Anz. Wiss.
Krakav 1902, S. 413, vgl. C. 1902, II, S. 938) werden wie üblich in 300 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz einerLösung von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert.
Die Temperatur wird durch vorsichtige Zugabe von Eis bei 10 - 150C gehalten. Nach Ende der Diazo- tierung wird die so erhaltene Diazo-azoverbindung, die teilweise in Suspension vorliegt, einer Lösung von 14 g p-Clüorphenol in 200 g Wasser und 14 g Natronlauge (380Bé) zugesetzt, wobei gleichzeitig 50g
Natriumacetat zugegeben werden.
Nach Ende der Kupplung wird die Masse kurz auf 600C erhitzt, der ausgefällte Bisazofarbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet ; es wird so ein braungelbes
Pulver erhalten, Fp'= 2050C, welchem folgende Formel zukommt :
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Bei Papierchromatographie (Butanol : Essigsäure : Wasser = 4 : 1 : 5) gibt der Farbstoff einen gleichmässigen rötlichgelben Fleck, der mit Natronlauge violett wird und mit Salzsäure unverändert bleibt.
Beispiel 2 : 26, 6 g 4-Amino-2, 3'-dichlor-azobenzol werden wie in Beispiel 1 beschriebendiazotiert ; die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird einer Lösung von 19 g p-Zyklohexylphenol in einer Mischung von 100 g Wasser, 50 g Pyridin und 14 g konzentrierter Natronlauge (360Bé) zugesetzt.
Nach Ende der Kupplung wird der erhaltene Bisazofarbstoff durch Ansäuern mit Salzsäure bis zur sauren Reaktion gegen Kongorot ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet ; es wird ein braunes
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Pulver erhalten (Fp = 1150C), dem folgende Formel zukommt :
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Bei Papierchromatographie gibt der Farbstoff einen gleichmässigen, leicht braungelben Fleck, der mit Natronlauge violett wird und mit Salzsäure unverändert bleibt.
Beispiel 3 : 26, 6 g 4-Amino-2, 3'-dichlor-azo-benzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert ; die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird einer Lösung von 13 g 3, 4-Xylenol (1-Hydroxy- 3, 4-dimethylbenzol) in 250 g Wasser und 14 g Natronlauge (36 Bé) zugesetzt ; weiterhin werden 50 g Natriumacetat zugesetzt.
Der so gebildete Bisazofarbstoff wird durch Erhitzen auf 60 C ausgefällt, filtriert, bis zur neutralenReaktion gewaschen und schliesslich getrocknet. Er besteht aus einem dunkelgelben Pulver (Fp = 1780 C) der Formel
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Bei Chromatographie wird ein rötlichgelber Fleck erhalten, der mit Alkalien rot wird und mit Säuren unverändert bleibt.
Beispiel 4 : 19, 7 g 4-Amino-azobenzol werden wie üblich diazotiert und die erhaltene Diazoazoverbindung wird zu einer Lösung von 14 g 4-Chlorphenol gegeben, wobei wie in Beispiel 1 beschrieben verfahren wird.
Der so erhaltene Bisazofarbstoff hat die Formel
EMI3.3
und besteht aus einem braungelben Pulver (Fp = 1740C), das bei Chromatographie einen gleichmässig gelben Fleck liefert, der mit Alkalien rot wird und mit Säuren unverändert bleibt.
Beispiel 5 : 22, 5 g 4-Amino-2, 3'-dimethylazobenzol werden wie üblich diazotiert ; die Diazoazoverbindung wird einer Lösung von 14 g 4-Chlorphenol in 200 g Wasser und 14 g Natronlauge (36 Be) gleichzeitig mit 50 g Natriumacetat zugesetzt,
Nach Ende der Kupplungsreaktion wird derBisazofarbstoffwie in Beispiel l beschrieben isoliert.
Der erhaltene Farbstoff hat die Formel
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und ist ein dunkelbraunespulver (Fp = 160 C) ; bei Papierchromatographie gibt er einen gleichmässig gelben Fleck, der mit Alkalien rot wird und mit Säuren unverändert bleibt.
PATENTANSPRÜCHE :
Verfahren zurHerstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI4.2
worin R Wasserstoff, Chlor oder eine Methylgruppe, Rl Chlor, eine Methylgruppe oder eine Zykloalkylgruppe und R-Wasserstoff oder eine Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel
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worin R die obige Bedeutung hat, diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
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morin R, und R, die obige Bedeutung haben, gekuppelt wird.