AT222258B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen

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Ermanno Gaetani
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Acna
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  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen   Bisazofarbsloffen   
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A) 
 EMI1.1 
 worin Ar einen aromatischen Rest, vorzugsweise Benzolrest, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet. 



   Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum Anfärben von Polyolefinmaterialien durch einfache Anwendung bei Siedetemperatur des Farbbades. 



   Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polypropylen- und Polyäthylenmaterialien erwiesen : 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Litera- tur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen
Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden 5 soll. 



     Beispiel : 22, 5 g 4-Amino-3, 2'-dimethylazobenzol   werden wie üblich diazotiert und die erhal- tene Diazo-azoverbindung wird einer Lösung von 16 g Tetrahydro-ss-naphthol in 200 g Wasser, 15 g Na- tronlauge   (360Bé)   und 35 g   30%obigem   Ammoniak zugesetzt. Die Kupplung verläuft sehr schnell. Der aus- gefällte Diazofarbstoff wird abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Der erhal-   3 tenue   Farbstoff ist ein braungelbes Pulver (Fp =   1380C)   und hat die Formel 
 EMI2.2 
 
Bei Papierchromatographie gibt dieser Farbstoff einen orange gefärbten Fleck, der mit Säuren unver- ändert bleibt und mit Alkalien etwas röter wird. 



   Nach dem gleichen Verfahren, jedoch ausgehend von 4-Amino-2,3'-dimethyl-azobenzol oder   4-Amino-2,     2'-dimethyl-azobenzol   werden orange gefärbte Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften und einem etwas gelberen Farbton erhalten. 

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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Ar einen aromatischen Rest, vorzugsweise Benzolrest, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel Ar-N=N-Ar-NH worin Ar die obige Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Verbindung der folgenden Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 gekuppelt wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 zu einer Verbindung der Formel EMI3.5 gekuppelt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.6 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI3.7 <Desc/Clms Page number 4> zu einer Verbindung der Formel EMI4.1 gekuppelt wird.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 zu einer Verbindung der Formel EMI4.4 gekuppelt wird.
AT289560A 1960-03-07 1960-04-15 Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen AT222258B (de)

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