AT222258B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen BisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- AT222258B AT222258B AT289560A AT289560A AT222258B AT 222258 B AT222258 B AT 222258B AT 289560 A AT289560 A AT 289560A AT 289560 A AT289560 A AT 289560A AT 222258 B AT222258 B AT 222258B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- formula
- compound
- insoluble
- dyes
- new water
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 aminoazo compound Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(N=NC=2C(=CC=CC=2)C)=C1 PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDDUERRSHIDEPP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=NC1=CC=C(N)C=C1C KDDUERRSHIDEPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUQHXKKRQEFBU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-[(3-methylphenyl)diazenyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N=NC=2C(=CC(N)=CC=2)C)=C1 IVUQHXKKRQEFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbsloffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A)
EMI1.1
worin Ar einen aromatischen Rest, vorzugsweise Benzolrest, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet.
Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum Anfärben von Polyolefinmaterialien durch einfache Anwendung bei Siedetemperatur des Farbbades.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polypropylen- und Polyäthylenmaterialien erwiesen :
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Litera- tur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen
Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden 5 soll.
Beispiel : 22, 5 g 4-Amino-3, 2'-dimethylazobenzol werden wie üblich diazotiert und die erhal- tene Diazo-azoverbindung wird einer Lösung von 16 g Tetrahydro-ss-naphthol in 200 g Wasser, 15 g Na- tronlauge (360Bé) und 35 g 30%obigem Ammoniak zugesetzt. Die Kupplung verläuft sehr schnell. Der aus- gefällte Diazofarbstoff wird abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Der erhal- 3 tenue Farbstoff ist ein braungelbes Pulver (Fp = 1380C) und hat die Formel
EMI2.2
Bei Papierchromatographie gibt dieser Farbstoff einen orange gefärbten Fleck, der mit Säuren unver- ändert bleibt und mit Alkalien etwas röter wird.
Nach dem gleichen Verfahren, jedoch ausgehend von 4-Amino-2,3'-dimethyl-azobenzol oder 4-Amino-2, 2'-dimethyl-azobenzol werden orange gefärbte Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften und einem etwas gelberen Farbton erhalten.
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI2.3 worin Ar einen aromatischen Rest, vorzugsweise Benzolrest, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe substituiert sein kann, bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel Ar-N=N-Ar-NH worin Ar die obige Bedeutung hat, diazotiert und mit einer Verbindung der folgenden Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 gekuppelt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.2 EMI3.3 EMI3.4 zu einer Verbindung der Formel EMI3.5 gekuppelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.6 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI3.7 <Desc/Clms Page number 4> zu einer Verbindung der Formel EMI4.1 gekuppelt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.2 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 zu einer Verbindung der Formel EMI4.4 gekuppelt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT222258X | 1960-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT222258B true AT222258B (de) | 1962-07-10 |
Family
ID=11193309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT289560A AT222258B (de) | 1960-03-07 | 1960-04-15 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT222258B (de) |
-
1960
- 1960-04-15 AT AT289560A patent/AT222258B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH391151A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| AT222258B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| DE2121673C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen | |
| AT222254B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| AT222256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen | |
| AT222255B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| AT222253B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| DE1179908B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessarbeit | |
| AT222257B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen | |
| AT224777B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT222252B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Trisazofarbstoffen | |
| AT222251B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| DE1644216A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| AT224776B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| DE1205637B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen | |
| AT229989B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Monoazofarbstoffen | |
| DE622656C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1120043B (de) | Verfahren zur Umwandlung eines Kobaltphthalocyanins in einen Kuepenfarbstoff mit verbesserter Loeslichkeit in der Kuepe | |
| AT237154B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen chrom- oder kobalthaltigen 1 : 2 Komplexen von Monoazofarbstoffen | |
| DE609604C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE748920C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE549154C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farblacken | |
| AT166452B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer chromhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| AT69287B (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Farbstoffe. |