AT224776B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen BisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Bis azofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin Ar einen der Reste
EMI1.2
1\ Wasserstoff oder einen Alkylrest und R. eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Es wurde gefunden, dass sich Farbstoffe dieser Art zum Färben von Kohlenwasserstoffpolymeren und halogensubstituierten Kohlenwasserstoffpolymeren besonders eignen.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich die folgenden Farbstoffe zum Anfärben von Polyolefinmaterialien als besonders geeignet erwiesen :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (A) können nach den üblichen Verfahren der technischen
Literatur hergestellt werden. Beispielsweise wird im folgenden die Herstellung einiger Farbstoffe dieser neuen Klasse der allgemeinen Formel (A) beschrieben, ohne dass der Gegenstand der vorliegenden Erfin- dung jedoch hierauf beschränkt werden soll.
Beispiel l: 25,3 g 4-Amino-2, 5, 2', 4'-tetramethyl-azobenzol (hergestellt gemäss Noelting, Ber. 18, S. 2686) werden wie üblich in 300 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz einer
Lösung von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert. Durch vorsichtige Zugabe von Eis wird die Tem- peratur ungefähr bei 10-150C gehalten. Nach Ende der Diazotierung wird die erhaltene Diazo-azoverbin- dung (welche teilweise in Suspension vorliegt) zu einer Lösung von 12 g 4-Methylphenol in 200 g Wasser und 14 Teilen einer Natriumhydroxydlösung (Dichte 1, 3), welche auch 50 g Natriumazetat enthält, zu- gesetzt. Die Temperatur wird bei ungefähr 100C gehalten.
Wenn die Kupplung vollständig ist, wird die Masse kurz auf 600C erhitzt ; der ausgefallene Bisazofarb- stoff wird abfiltriert, mit kaltem Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen, getrocknet und gemahlen.
Der so erhaltene Farbstoff ist braungelb gefärbt und hat folgende Formel (Fp = 196 C) :
EMI3.1
Bei Papierchromatographie (Butylalkohol zu Essigsaure zu Wasser = 4 : 1 : 5) ergibt der Farbstoff einen einheitlichen rötlichgelben Fleck, welcher mit Natriumhydroxyd rot wird und mit Salzsäure unverandert bleibt.
Beispiel 2 : 25, 3 g 4-Amino-2, 5, 2', 5'-tetramethyl-azobenzol (hergestellt gemass Noelting, Ber. 18, S. 2686) werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und ebenso mit 4-Methylphenol gekuppelt.
Der erhaltene Bisazofarbstoff ist nach dem Mahlen ein braungelbes Pulver, hat einen Schmelzpunkt von 2050C und entspricht der Formel :
EMI3.2
Beispiel 3 : 22, 5g4-Amino-2, 3'-dimethyl-azobenzolwerden, wie in Beispiel l beschrieben, diazotiert ; die in Lösung erhaltene Diazoverbindung wird einer Lösung von 13. 5 g 4-Äthylphenol in 200 g Wasser und 60 g Pyridin zugesetzt ; die Temperatur wird bei ungefähr 100C gehalten.
Nach Durchführung der Kupplung wird die Lösung mit Salzsäurelösung angesäuert (Kongorot) und der so erhaltene Bisazofarbstoffwird abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und schliesslich getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff besteht nach dem Mahlen aus einem braun gelben Pulver mit einem Schmelzpunkt von 1060C und entspricht der Formel
EMI3.3
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 4 : 22, 5 g 4-Amino-2, 3'-dimethyl-azobenzol werden, wiein Beispiel 1 beschrieben, di- azotiert ; die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird dann einer Lösung aus 15 g 4-Isopropylphenol, 200 g
Wasser und 80 g Pyridin zugesetzt ; die Temperatur wird bei ungefähr 100C gehalten.
Nach Ende der Kupplungsreaktion wird der Bisazofarbstoff wie im Beispiel 3 beschrieben isoliert und i getrocknet. Nach dem Mahlen liegt der Farbstoff in Form eines braungelben Pulvers vor, Fp = IIOOC. Er hat die Formel
EMI4.1
Beispiel 5 : 22, 5g4-Amino-3, 3'-dimethyl-azobenzol (hergestelltgemässMohner. J. pr. Chem. [2], 65, S. 445) werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert ; die Lösung der Diazo-azoverbindung wird zu einer Lösung von 16,5 g 4-tert. -Butylphenol, 200 g Wasser und 80 g Pyridin gegeben. Die Temperatur wird bei ungefähr 100C gehalten.
Nach Ende der Kupplung wird der Bisazofarbstoff wie im Beispiel 3 beschrieben isoliert und getrocknet.
Nach dem Mahlen liegt der Farbstoff in Form eines braungelben Pulvers vor, Fp = 148 C ; er hat die Formel
EMI4.2
Beispiel 6 : 12, 1 g 2, 5-Dimethylanilin werden wie üblich diazotiert und dann mit einer Lösung aus 25 g des Natriumsalzes von o-Toluidin-#-methansulfonsäure, 250 g Wasser und 50 g kristallinem Natriumazetat gekuppelt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird abfiltriert, gewaschen und in 200 Teilen Äthanol und 20 g Natriumhydroxydlösung (360Bé) suspendiert ; die erhaltene Mischung wird 1 h lang zum Siedepunkt erhitzt, dann abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Das erhaltene 4-Amino-3, 2', 5' -trimethyl- - azobenzol wird ab filtriert und aus Alkohol umkristallisiert (Fp = 128 C).
24 g der erhaltenen kristallisierten Aminoazoverbindung werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert. Die Diazo-azoverbindung, die teilweise in Suspension vorliegt, wird einer Lösung aus 18 g 4-Iso- butylphenol, 200 g Wasser und 80 g Pyridin zugesetzt, wobei die Temperatur bei ungefähr 100C gehalten wird ; nach Ende der Kupplungsreaktion wird der Bisazofarbstoff, wie in Beispiel 3 beschrieben, isoliert und getrocknet.
Der Farbstoff ist nach dem Mahlen ein braungelbes Pulver, Fp = 136 C, er hat die Formel
EMI4.3
<Desc/Clms Page number 5>
Beispiel 7 : 22, 5 g 4-Amino-2,3'-dimethyl-azobenzol werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, di- azotiert und die erhaltene Diazo-azoverbindung wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, mit 4-Methylphenol gekuppelt.
Der erhaltene Farbstoff liegt nach dem Mahlen in Form eines braungelben Pulvers vor, Fp = 1300ci i er hat die Formel
EMI5.1
PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel
EMI5.2
worin Ar einen der Reste CH2 CH3 CH3
EMI5.3
EMI5.4
durch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel
EMI5.5
worin Ar und Rl die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit 1 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI5.6
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- worin IL die obige Bedeutung hat, gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 6> 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.1 diazotiert und mit einer Verbindung der folgenden Formel EMI6.2 zu einer Verbindung der Formel EMI6.3 gekuppelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.5 zu einer Verbindung der Formel EMI6.6 <Desc/Clms Page number 7> 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI7.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI7.2 zu einer Verbindung der Formel EMI7.3 gekuppelt wird.5. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI7.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI7.5 zu einer Verbindung der Formel EMI7.6 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 8> 6. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI8.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI8.2 zu einer Verbindung der Formel EMI8.3 gekuppelt wird.7. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI8.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI8.5 EMI8.6 EMI8.7 EMI8.8 <Desc/Clms Page number 9> 8. Verfahren nach Anspruch l, dadurcn gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI9.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI9.2 zu einer Verbindung der Formel EMI9.3 gekuppelt wird.
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