AT222252B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Trisazofarbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Tri sazofarbstoffen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Trisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A) 
 EMI1.1 
 worin X eine   Hvdroxvlgruppe   oder eine disubstituierte Aminogruppe und Ar einen aromatischen. gegebenenfalls mehrkernigen und/oder alkylsubstituierten Rest bedeutet. 



   Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum Anfärben von   Kotilenwassersioffpolymeren,   welche auch mit Halogen substituiert sein können. 



   Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polyolefinmaterialien erwiesen : 
 EMI1.2 
 

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Die Farbstoffe dieser neuenKlasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Literatur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen For- mel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll. 



     Beispiel 1 : 15, 2   g 5-Nitro-2-aminotoluol werden wie üblich in 150 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) diazotiert, indem schnell 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser zugesetzt werden und die Tem- peratur bei   00C   gehalten wird ; die erhaltene Diazoverbindung wird in eine Lösung aus 15 g a-Naphthyl- amin, 15 g Salzsäure und 350 g Wasser gebracht.

   Hienach wird eine   50% igue   Lösung aus kristallisiertem
Natriumacetat nach und nach   zugesetzt, bis die Reaktionsmasse gegen Kongorot   nicht mehr sauer reagiert.
Der   erhalteneNitro-amino-monoazofarbstoff   wird abfiltriert und gewaschen ; er wird dann in 300 g Wasser dispergiert, mit Ammoniak alkalisch gemacht und bei   800C   mit ungefähr 14 g Natriumsulfid behandelt ; der erhaltene   Dia. mino-monoazofarbstoffwird abfiltriett, gewaschen   und aus   70 % igem   Alkohol umkristal- lisiert (Fp =   1670C).   



   13. 8 g so erhaltenes   (4-Amino-2-methyl-benzol)- (1-azo-4)-1-naphthylamin   werden in 300 g Was- ser und 35 g konzentrierter Salzsäure suspendiert und mit 7   g Natriumnitrit   in 20 g Wasser diazotiert, wähi rend die Temperatur durch vorsichtige Zugabe von Eis zwischen 0 und   50C   gehalten wird. 



   Die erhaltene Bis-diazo-azoverbindung wird vorsichtig einer Lösung von 15,5 g B-Naphthol in 200 g
Wasser, 14 g Natronlauge   (36 Bé)   und 35 g 30%igem Ammoniak zugesetzt ; nach Ende der Kupplung wird der erhaltene Trisazofarbstoff filtriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet. Er besteht nach dem Mahlen aus einem dunklen Pulver, Fp = 185 C, der Formel 
 EMI2.1 
 
Durch Chromatographie   (Butanol : Essigsäure :   Wasser = 4 : 1 : 5) wird ein gleichmässiger violetter Fleck erhalten, dessen Farbe sich weder mit Salzsäure noch mit Natronlauge verändert. 



   Beispiel 2: 13,8 g(4-Amino-2-methyl-benzol)-(1-azo-4)-1-napthylamin, erhalten gemäss dem vorhergehenden Beispiel, werden wie beschrieben di2zotiert und dann einer Lösung von 14, 5 g N, N-Dimethyl-m-toluidin in 200 gwasser und 75 g   konzentrierter Salzsäure   (Dichte   1, 17) zugesetzt ; unmittelbar   hierauf wird eine   50% igue   wässerige Natriumacetatlösung zugesetzt, bis die Masse gegen Kongorot nicht mehr sauer reagiert.

   Der so erhaltene Trisazofarbstoff wird abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrockneter besteht aus einem dunkelbraune Pulver,   Fp-160 C,   der folgenden Formel : 
 EMI2.2 
 
Bei Papierchromatographie wird ein gleichmässiger violettroter Fleck erhalten, der mit Salzsäure bläulich wird und mit Natronlauge unverändert bleibt. 

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Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Trisazofarbstoffen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 1worin X eine Hydroxylgruppe oder eine disubstituierte Aminogruppe und Ar einen aromatischen, gegebenenfalls mehrkernigen und/oder alkylsubstituiertenRest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass ein Mol einer Diamino-azoverbindung der Formel EMI3.2 aisdiazotiert und mit zwei Molen einer Verbindung der allgemeinen Formel H ArX, worin Ar und X die obige Bedeutung haben, gekuppelt wird.

   2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.3 'isdiazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI3.4 ekuppelt wird, wodurch eine Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 ensteht.

   3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.2 5 bisdiazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.3 gekuppelt wird, wodurch eine Verbindung der Formel EMI4.4 entsteht.