AT222251B

AT222251B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen

Info

Publication number: AT222251B
Application number: AT288860A
Authority: AT
Inventors: Ermanno Gaetani
Original assignee: Acna
Priority date: 1959-04-16
Filing date: 1960-04-15
Publication date: 1962-07-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Bisazofarbstoffen 
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A) 
 EMI1.1 
 worin R Wasserstoff oder ein Alkylradikal bedeutet und für den Fall R = Alkylradikal, X für H und Ar fur eine Naphthylgruppe mit einer Hydroxygruppe in a-Stellung steht, während für den Fall R = H X für   - N (C2HS > 2   und Ar für eine Naphthylgruppe mit einer Hydroxygruppe in 6-Stellung steht. 



   Es wurde gefunden, dass sich Farbstoffe dieser Art zum Färben von Kohlenwasserstoffpolymeren und halogensubstituierten Kohlenwasserstoffpolymeren besonders eignen. 



   Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich die folgenden Farbstoffe zum Anfärben von   Polyolefinmaterialien   als besonders geeignet erwiesen : 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (A) können nach den üblichen Verfahren der technischen
Literatur hergestellt werden. Beispielsweise wird im folgenden die Herstellung einiger Farbstoffe dieser neuen Klasse der allgemeinen Formel (A) beschrieben, ohne dass jedoch die Erfindung hierauf beschränkt werden soll. 



   Beispiel 1: 27,8 g 4-Amino-4'-N,N-diäthylamino-azo-benzol werden diazotiert, indem sie in
300 g Wasser und 35 gSalzsäure (Dichte 1, 17) gelöst werden, worauf eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in
20 g Wasser zugesetzt wird, während die Temperatur zwischen 5 und   100C   gehalten wird. Nach Ende der   Diazotierungwird   die erhaltene Diazo-azoverbindung einer Lösung von 16 g 8-Naphthol und 200 g Wasser zugesetzt, welche 15 g konzentrierte Natriumhydroxydlösung (360 Pé) und 35 g 30%igen Ammoniak ent- hält. 



   Nach Ende der Kupplung wird der ausgefällte Bisazofarbstoff filtriert, bis zur neutralen Reaktion ge- waschen und getrocknet ; er ist nach dem Mahlen ein braunes Pulver mit einem Schmelzpunkt von   1740C   und entspricht der Formel 
 EMI2.2 
 
Bei Chromatographie (Butanol : Essigsäure : Wasser = 4 : 1 : 5) erscheint   der Farbstoff als gleichmässi-   ger violetter Fleck, der sich mit Salzsäurelösung ins Blaue verfärbt und mit Alkalien unverändert bleibt. 



   Beispiel 2 : 25, 3 g 4-Amino-2,5,2',5'-tetramethyl-azo-benzol(hergestelltnach Noolting, Ber. 18, S. 2686) werden in 300 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz einer Lösung vor 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert; die Temperatur wird durch vorsichtige Zugabe von Eis zwischen 10 und   150C   gehalten. 



   Nach Ende der Diazotierung wird die   erhaltene Diazo-azoverbindung,   die hauptsächlich in Suspension   vorliegt. einer Lösung von   16 ga-Naphthol in 200 g Wasser, welche 15 g konzentrierte Natriumhydroxydlösung (360 Bé) und 35 g   30% eigen   Ammoniak enthält, zugesetzt. 



   Nach Ende der Kupplung wird die erhaltene Bisazoverbindung abfiltriert, bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet ; nach dem Mahlen besteht sie aus einem braunroten Pulver, Fp = 177 C. Sie hat die Formel 
 EMI2.3 
   BeiPapierchromatographie (Butanol : Essigsäure : Wasser = 4 : 1 : 5) erscheint der Farbstoffalsviolett-    

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 roter Fleck, der mit Alkalien blau wird und mit Säuren unverändert bleibt. 



   Beispiel   3 : 25, 3   g   4-Amino-2, 5, 2', 5'-tetramethylazobenzol   werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert und die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird, wie in Beispiel 2 beschrieben, jedoch nicht mit 16   ga-Naphthol,   sondern mit 17, 5 g 1-Methyl-4-naphthol gekuppelt. 



   Der erhaltene Farbstoff ist ein braunrotes Pulver, Fp = 218 C, der Formel 
 EMI3.1 
 
Bei Chromatographie erscheint er als roter Fleck, welcher mehr ins Violette getönt ist als bei der nach Beispiel 2 hergestellten Verbindung. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel 
 EMI3.2 
 worin R Wasserstoff oder ein Alkylradikal bedeutet und, für den Fall R = Alkylradikal, X für H und AD für eine Naphthylgruppe mit einer Hydroxygruppe in a-Stellung steht, während für den Fall R = H X für   - N (C H   und Ar für eine Naphthylgruppe mit einer Hydroxygruppe in 0-Stellung steht, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel 
 EMI3.3 
 worin R und X die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
ArH, worin Ar die obige Bedeutung hat, gekuppelt wird.

Claims

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.4 <Desc/Clms Page number 4> diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.1 zu einer Verbindung der Formel EMI4.2 gekuppelt wird.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 zu einer Verbindung der Formel EMI4.5 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 EMI5.2 EMI5.3 EMI5.4 EMI5.5 EMI5.6