AT222257B - Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen BisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A) :
EMI1.1
EMI1.2
EMI1.3
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Literatur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll.
<Desc/Clms Page number 2>
Beispiel 1 : 25, 6 g 4-Amino-2-methyl-4'-nitro-azobenzol werden in 250 g Wasser, 30 g Dimethylformamid und 40 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert, wobei die Temperatur bei ungefähr 10 - 150C gehalten wird. Die erhaltene Diazo-azoverbindung wird in eine Lösung von 14,5 g N, N-Dimethyl-m-toluidin in 200 g Wasser und 15 g Salzsäure gebracht. Nach Zusatz der Diazoverbindung wird eine 50% ige wasserige Natriumazetatlösung nach und nach zugesetzt, bis die Masse gegen Kongorot nicht mehr sauer reagiert.
Der erhaltene Bisazofarbstoff wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er besteht aus einem bräunlichroten Pulver (Fp = 240 C) der Formel
EMI2.1
Bei Papierchromatographie wird ein gleichmässig roter Fleck erhalten, der sich mit Salzsäure violett färbt und mit Natronlauge unverändert bleibt.
Beispiel 2 : 26, 6 g4-Amino-2, 3'-dichlor-azobenzol werden wie üblich in 300 g Wasser und 35 g Salzsäure (Dichte 1, 17) durch Zusatz einer Lösung von 7 g Natriumnitrit in 20 g Wasser diazotiert, wobei die Temperatur bei ungefähr 10-15 C gehalten wird. Die erhaltene Diazo-azoverbindung wird mit einer Lösung von 14,5 g N, N-Dimethyl-m-toluidin, wie in Beispiel 1 beschrieben, gekuppelt. Der erhaltene Bisazofarbstoff ist ein bräunlichrotes Pulver (Fp = 148 C) der Formel
EMI2.2
Bei Papierchromatographie gibt er einen violetten Fleck, der sich mitSäuren oder Alkalien nicht ändert.
Beispiel 3 : 27, 9 g4-Amino-2-methyl-3'-trifluormethyl-azobenzol werden wie üblich diazotiert und die erhaltene Diazo-azoverbindung wird nach der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise mit einer Lösung von 14, 5 g N, N-Dimethyl-m-toluidin gekuppelt. Der erhaltene Bisazofarbstoff ist ein dunkelrotes Pulver (Fp = 121 C) und hat die Formel
EMI2.3
Bei Chromatographie wird ein gleichmässig-roter Fleck erhalten, der sich mit Säuren violett färbt und mit Alkalien unverändert bleibt.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : l ; Verfahren zur Herstellung von neuen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI2.4 <Desc/Clms Page number 3> worin R Wasserstoff, Chlor oder eine Trifluormethylgruppe, Rl Chlor oder eine Alkylgruppe und R Wasserstoff oder eine -Nitrogruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der allgemeinen Formel EMI3.1 : worin R, R1 und R2 die obige Bedeutung haben, diazotiert und mit 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI3.2 gekuppelt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI3.4 zu einer Verbindung der Formel EMI3.5 gekuppelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI3.6 <Desc/Clms Page number 4> diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.1 zu einer Verbindung der Formel EMI4.2 gekuppelt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 zu einer Verbindung der Formel EMI4.5 gekuppelt wird.
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