AT222255B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen BisazofarbstoffenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen
Bisazofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung einer neuen Klasse von wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel (A)
EMI1.1
worin Ar einen Phenol- oder Naphtholrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe und/oder einer dialkylsubstituierten Aminogruppe substituiert ist.
Die Farbstoffe dieser Art eignen sich besonders zum direkten Anfärben von Polyolefil1IDaterialien durch einfache Anwendung bei Siedetemperatur des Farbbades.
Unter den Farbstoffen der allgemeinen Formel (A) haben sich folgende Farbstoffe als besonders geeignet zum Anfärben von Polypropylen- und Polyäthylenmaterialien erwiesen :
EMI1.2
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Die Farbstoffe dieser neuen Klasse können nach an sich bekannten Verfahren der technischen Litera- tur erhalten werden. Im folgenden soll rein illustrativ die Synthese einiger Farbstoffe der allgemeinen
Formel (A) beschrieben werden, ohne dass jedoch die vorliegende Erfindung hierauf beschränkt werden soll.
Beispiel l : 16, 1 g m-Trifluormethyl-anilin werden wieüblich diazotiertundmit einer Lösung von
25 g des Natriumsalzes von 3-Methylanilin-w-methansulfonsäure,, gelöst in 300 g Wasser, in Anwesenheit von 50 g Natriumazetat bei einer Temperatur unter 100C gekuppelt.
Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird abfiltriert, gewaschen und in 250 g Äthanol und 20 g Natron- lauge (360 Be) suspendiert. Hierauf wird 1 Stunde lang zum Sieden erhitzt, abgekühlt und mit Wasser ver- dünnt. Das 4-Amino-2-methyl-3'-trifluormethyl-azobenzol wird abfiltriert und aus Alkohol umkristal- lisiert (Fp = 114-115 C).
2'7, 9 g der kristallisierten Aminoazoverbindung werden in 400 g Wasser und 35g-Salzsäure durch Zu- satz von 7 g Natriumnitrit, gelöst in 20 g Wasser, diazotiert, wobei die Temperatur unter 100C gehalten wird.
Die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird mit einer Lösung von 12 g 4-Methylphenol, gelöst in
200 g Wasser und 14 g Natronlauge (360 Be), unter gleichzeitigem Zusatz von 50 g Natriumazetat gekup- pelt, wobei die Temperatur bei ungefähr 100C gehalten wird.
Nach Ende des Kuppelns wird die Masse kurz auf 600C erhitzt, der ausgefällte Bisazofarbstoff wird abfiltriert, mit kaltem Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und schliesslich getrocknet. Dadurch wird der Farbstoff in Form eines braunen Pulvers (Fp = 1700C) erhalten.
Er entspricht der Formel
EMI2.2
Bei Papierchromatographie gibt der Farbstoff einen gleichmässig gelben Fleck, der mit Alkalien rot wird und mit Säuren unverändert bleibt.
Beispiel 2 : 27, 9 g'4-Amino-2-methyl-3'-trifluormethyl-azobenzol werden, wie in Beispiel 1 beschrieben, diazotiert.
Die so erhaltene Diazo-azoverbindung wird mit einer Lösung von 15, 5g 6-Naphthol in 100 g Wasser, 7 g Natriumhydroxyd und 18 g SOigem Ammoniak gekuppelt. Nach Ende der Kupplungsreaktion wird der Bisazofarbstoff der Formel
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
abfiltriert, gewaschen und getrocknet ; es wird so ein dunkelrotes Pulver (Fp-201 C) erhalten.
Bei Chromatographie wird ein gleichmässig roter Fleck erhalten, der mit Säuren und Alkalien unver- ändert bleibt. Wenn B-Naphthol durch die gleiche Menge < x-Naphthol ersetzt wird, wird ein Farbstoff der 5 Formel
EMI3.2
erhalten (Fp - : 2120C), der bei Chromatographie einen violettroten Fleck ergibt, der mit Alkalien blau wird und mit Sauren unverändert bleibt.
Wenn anderseits mit 17, 5 g l-Methyl-4-naphthol gekuppelt wird, kann unter den gleichen Bedingungen der folgende Farbstoff erhalten werden :
EMI3.3
EMI3.4
EMI3.5
(Fp = 145 C) und gibt bei Chromatographie einen gleichmässig scharlachroten Fleck, welcher sich sowohl mit Säuren als auch mit Alkalien violett färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen der allgemeinen Formel EMI4.1 worin Ar einen Phenol- oder Naphtholrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einer Alkylgruppe und/oder einer dialkylsubstituierten Aminogruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol einer Aminoazoverbindung der Formel EMI4.2 diazotiert und mit einem Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel HAr, worin Ar die obige Bedeutung hat, gekuppelt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI4.3 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI4.4 zu einer Verbindung der Formel EMI4.5 gekuppelt wird.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.2 zu einer Verbindung der Formel EMI5.3 gekuppelt wird.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI5.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI5.5 zu einer Verbindung der Formel EMI5.6 gekuppelt wird. <Desc/Clms Page number 6> 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.1 diazotiert und mit einer, Verbindung der Formel EMI6.2 zu einer Verbindung der Formel EMI6.3 gekuppelt wird.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel EMI6.4 diazotiert und mit einer Verbindung der Formel EMI6.5 EMI6.6 EMI6.7 EMI6.8
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